QUMICA ORGNICA

GENERALIDADES El estudio de los compuestos del carbono constituye una rama separada de la qumica que se conoce como qumica orgnica. Un nmero pequeo de compuestos que contienen carbono se clasifican como compuestos inorgnicos. Entre ellos se cuentan compuestos que contienen in carbonato,CO32-, el in bicarbonato, HCO3-, y el in cianuro, CN-. Originalmente se empleaba el trmino orgnico para describir a compuestos que provenan de plantas o animales.

En 1828, Friedrich Wohler sintetiz la urea al llevar a ebullicin cianato de amonio en agua.

O H2O NH4 OCN ebullicin H2 N - C - NH2 CIANATO DE AMONIO UREA (COMPUESTO INORGNICO) (COMPUESTO ORGNICO) As desminti la teora de la fuerza vital, que deca que los compuestos orgnicos slo podan ser formados por seres vivos.

NATURALEZA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS Los compuestos orgnicos estn formados frecuentemente y en elevado porcentaje por: C, H, O, N (elementos organgenos) y en menor porcentaje por: S, P, Ca, X, etc (elementos biogensicos).

En la siguiente tabla peridica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia de los tomos que estn presentes en los compuestos orgnicos segn el tamao de su smbolo.

REPRESENTACIN DE MOLCULAS ORGNICAS

- Emprica. Ej. CH2O- Molecular Ej. C3H6O3- Semidesarrollada (Es la ms utilizada en la qumica orgnica) Ej. CH3CHOHCOOH TIPOS DE FRMULAS

- Desarrollada Ej. (no se usa demasiado)

- Con distribucin espacial (utilizadas en estereoisomera)

DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS

En la tabla se hace una comparacin entre un compuesto orgnico (benceno) y uno inorgnico (cloruro de sodio) presentando algunas propiedades especficas.

BENCENO CLORURO DE SODIO Frmula C6H6 Na Cl Solubilidad en H2O Insoluble Soluble Solubilidad en gasolina Soluble Insoluble Inflamable S No Punto de fusin 5,5 C 801 C Punto de ebullicin 80C 1413 C Densidad 0,88 g/cm3 2,7 g/cm3 Enlaces Covalentes Inico

PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

-TETRAVALENCIA El tomo de carbono es capaz de compartir sus cuatro electrones de valencia con otros tomos, formando cuatro enlaces covalentes.

-AUTOSATURACIN El tomo de carbono puede compartir sus electrones de valencia con otro tomo de carbono, formando enlaces carbono-carbono con gran facilidad. ENLACE SIMPLEENLACE DOBLEENLACE TRIPLE

*CADENAS CARBONADAS Se forman por unin de dos o ms tomos de carbono. Pueden ser: -Abiertas o acclicas -Cerradas o cclicas

*TIPOS DE CARBONO

-Carbono primario Primario x x x C x x C x - C C - x x -Carbono secundario Secundario x x x x C x x C xx C x - C C C - x x x CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH3

-Carbono terciario Terciario x x x x CxxCxxC x - C C C - x x x x - C - x C x x -Carbono cuaternario - C - Cuaternario - C - C - C - - C -

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

COMPUESTO ORGNICO

HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS DERIVADOS

-Alifticos -Alcoholes y sus derivados Saturados -Compuestos Carboxlicos No Saturados -cidos y sus derivados -Aminas -Cclicos -Halogenuros de Alquilo Alicclicos Aromticos Heterocclicos

HIDROCARBUROS

-Alifticos o acclicos Saturados a) Alcanos : R H Cn H2n + 2

No Saturados a) Alquenos:R CH = CH RCn H2 n

b) Alquinos: R C C R Cn H2 n - 2

-Cclicos o Cerrados Alicclicos a)Cicloalcanos: Cn H2n

b)Cicloalquenos: Cn H2n 2d

c)Cicloalquinos: Cn H2n 4t

Aromticos

Heterocclicos Cn H2n 2d 4t Z Donde: d : nmero de dobles enlaces t : nmero de triples enlaces z : elementos diferentes al carbono como: O, N, P, S. R : radical o grupo funcionalR

HIDROCARBUROS DERIVADOS -Alcoholes y sus derivados a)Alcoholes : R O H

b)teres: R O - R

c)Fenoles: Ar - OH 1,2-bencenodiol

-Compuestos Carboxlicosa)Aldehdos : H R -C = O

Butanal Butanodial

b)Cetonas: R C R || O

Metil propil cetona 3-pentanona

-cidos y sus derivados a)cidos Carboxlicos : O R - C OH

b)steres: O R - C OR

c)Amidas: O R - C NH2

-Aminas a)Amina primaria: R NH2 b)Amina secundaria: R NH R c)Amina terciaria: R N R R

-Halogenuros de alquilo: R X Donde: X = F, Cl, Br o I

POLMEROS Afines del siglo XIX aparecen por primera vez los polmeros sintticos como el celuloide, sin embargo la seda, la celulosa, el cuero polmeros naturales, han sido usados por todas las culturas a lo largo de la historia.

En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del caucho. El nitrato de celulosa se sintetiz accidentalmente en el ao 1846 por el qumico Christian Friedrich Schonbein y en 1868, John W. Hyatt sintetiz el celuloide a partir de nitrato de celulosa.

El primer polmero totalmente sinttico se obtuvo en 1909, cuando el qumico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la baquelita a partir de formaldehdo y fenol. Otros polmeros importantes se sinterizaron en aos siguientes, por ejemplo el poliestireno (PS) en 1911 o el policloruro de vinilo (PVC) en 1912.Estructura qumica del poliestireno

En 1922, el qumico alemn Hermann Staudinger comienza a estudiar los polmeros y en 1926 expone su hiptesis de que se trata de largas cadenas de unidades pequeas unidas por enlaces covalentes. Propuso las frmulas estructurales del poliestireno y del polioximetileno, tal como las conocemos actualmente como cadenas moleculares gigantes, formadas por la asociacin mediante enlace covalente de ciertos grupos atmicos llamados "unidades estructurales". Este concepto se convirti en "fundamento" de la qumica macromolecular slo a partir de 1930, cuando fue aceptado ampliamente.

En la segunda mitad del siglo XX se desarrollaron nuevos mtodos de obtencin de polmeros y aplicaciones, por ejemplo, polmeros conductores, estructuras complejas de polmeros, polmeros cristales lquidos, etc.

Los polmeros son macromolculas formadas por la unin de molculas ms pequeas llamadas monmeros

POLIETILENO

CLASIFICACIN DE LOS POLMEROSSEGN SU NATURALEZA QUMICA: -Naturales o Biopolmeros Son aquellos provenientes directamente del reino vegetal o animal. Por ejemplo: celulosa, almidn, protenas, caucho natural, cidos nucleicos, etc.

-Sintticos o Artificiales Son aquellos obtenidos artificialmente. Por ejemplo: nylon, dacrn, etc.

SEGN MECANISMO DE FORMACIN: -Polmeros de condensacin En este caso, no todos los tomos del monmero forman parte del polmero. Para que dos monmeros se unan, una parte de ste se pierde (como la de H2O).

-Polmeros de adicin Los monmeros se adicionan unos con otros, de tal manera que el producto polimrico contiene todos los tomos del monmero inicial.

MONMEROPOLMERO USOS PRINCIPALES CH2=CH2 CH2CH2CH2CH2 Bolsas, botellas, juguetes... etileno polietileno CH2=CHCH3 CH2CHCH2CH Pelculas, tiles de cocina, | | CH3 CH3 aislante elctrico... propileno polipropileno CH2=CHCl CH2CHClCH2CHCl Ventanas, sillas, aislantes. cloruro de vinilopolicloruro de vinilo CH2=CH CH2CHCH2CH Juguetes, embalajes estireno aislante trmico y acstico. poliestireno

MONMERO POLMERO USOS PRINCIPALES CF2=CF2 CF2CF2CF2CF2 Antiadherente, aislante... tetrafloretileno PTFE (tefln) CH2=CClCH=CH2 CH2CCl=CHCH2 Aislante trmico, 2-clorobutadienocloropreno o neopreno neumticos...CH2=CHCN CH2CHCH2CH Tapiceras, alfombras | | CN CN tejidos... acrilonitrilo poliacrilonitrilo CH3 CH3 CH3 Muebles, lentes y equipos | | | CH2=CCOOCH3 CH2CCH2C pticos | | COOCH3 COOCH3 metacrilato de metilo PMM (plexigls)

SEGN SU ESTRUCTURA : -Lineales Ejemplo: nylon. -Ramificados Si algn monmero se puede unir por tres o ms sitios. Ejemplo: dacrn.

SEGN SUS APLICACIONES: -Elastmeros: Se deforman mucho al someterlos a un esfuerzo pero recuperan su forma inicial al eliminar el esfuerzo. -Plsticos: Ante un esfuerzo suficientemente intenso, se deforman irreversiblemente. -Fibras: Presentan alto mdulo de elasticidad y baja extensibilidad. -Recubrimientos: Se adhieren a la superficie de otros materiales para otorgarles alguna propiedad. -Adhesivos: Son sustancias que combinan una alta adhesin y una alta cohesin.

SEGN SU COMPORTAMIENTO TRMICO: -Termoplstico: Pasan al estado lquido al calentarlos y se vuelven a endurecer al enfriarlos. Su estructura molecular, prcticamente no presenta entrecruzamientos. Ejemplos: polietileno (PE), polipropileno (PP), policloruro de vinilo (PVC).

-Termoestable: Se descomponen qumicamente al calentarlos, en vez de fluir.

SEGN TIPOS Y CANTIDAD DE MONMEROS -Copolmero: Cuando dos tipos diferentes de monmeros estn unidos a la misma cadena polimrica.

-Homopolmero: Cuando un solo tipo de monmero se repite n veces en la cadena polimtrica

SEGN SU COMPOSICIN QUMICA-Polmeros vinlicos: .Poliolefinas (polietileno y polipropileno). .Polmeros estirnicos (P.S y caucho estirenobutadieno)..Polmeros vinlicos halogenados (PVC y PTFE). -Polmeros orgnicos no vinlicos: Polisteres, Policarbonatos, poliamidas, poliuretanos.-Polmeros inorgnicos: Polisulfuros y silicona.

PROPIEDADES DE LOS POLMEROS -Mecnicas: Tenacidad, elasticidad, dureza ductibilidad, maleabilidad -pticas: Fotoconductividad, fluorescencia y fosforescencia (fotoluminiscencia), efecto fotoelctrico -Trmicas: Termoestables (endurecen bajo la accin del calor y presin, su endurecimiento es irreversible) -Elctricas: Polarizacin electrnica, polarizacin inica, conductor o Aislante

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