Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus ... · más débiles y/o bases más débiles ¿EN QUÉ SENTIDO SE PRODUCE LA REACCIÓN? El equilibrio se desplaza a la

Reacciones Ácido-Base 25/06/2012

Academia de Química, Depto. Ciencia Básicas ITESM, campus qro. 1



Diferenciar entre un ácido y una base usando las definiciones :

1. Bronsted-Lowry

2. Lewis .

Factores que afectan la acidez. Posición del equilibrio en una reacción ácido-base.

Gran número de reacciones orgánicas son del tipo ácido- base.



ÁCIDO Y BASE SEGÚN BRONSTED-LOWRY

ÁCIDO Y BASE SEGÚN LEWIS

Ácido: especie capaz de donar un ión H+ Base: especie capaz de aceptar unión H+ Ácido: especie capaz de aceptar

un par electrónico Base: especie capaz de donar un par electrónico

La fuerza ácida de una sustancia se mide con Ka (o pKa) Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más ácida será la especie



La fuerza ácida de una sustancia se mide con Ka (o pKa) Cuanto mayor sea Ka o menor pKa más ácida será la especie





1. ELECTRONEGATIVIDAD El ácido (HA) es más fuerte. Cuando

mayor sea la electronegatividad de “A”, por la estabilidad del ión A-

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con un rango de pKa entre 4- 5, la mayoría de los alcoholes el pKa va de 15 a 18, siendo más débiles que los ácidos carboxílicos. Esta condición se debe a la resonancia y estabilidad del ión alcóxido y del ion carboxilato: a medida que el anión es más estable, la posición del equilibrio se desplaza más lejos hacia la derecha y el compuesto es más ácido.

2. RESONANCIA



La carga negativa de un anión es más estable cuando se distribuye sobre una región del espacio más amplia

HI > HBr > HCl > HF

3. TAMAÑO



Los sustituyentes que atraen electrones (alta electronegatividad) cerca del grupo carbonilo aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos por el efecto inductivo de atracción de electrones

4. ELECTRONEGATIVIDAD DE GRUPOS VECINOS

La acidez disminuye cuando estos átomos se alejan del grupo carbonilo

Si la electronegatividad del halogenuro, aumenta, la fuerza del ácido aumenta



Las reacciones ácido-base favorecen la formación de ácidos más débiles y/o bases más débiles

¿EN QUÉ SENTIDO SE PRODUCE LA REACCIÓN?

El equilibrio se desplaza a la derecha

El equilibrio se desplaza a la izquierda



pKa + pKb= 14 Cuanto más fuerte es un

ácido, más débil es su base conjugada



ÁCIDOS

Ácidos carboxílicos el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos tiene un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que se explican con la electronegatividad del grupo carbonilo y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.

Alcoholes Acetiluros terminales

BASES

Aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno

Alcoholes Éteres



LA TRANSFERENCIA DE UN PROTÓN A UN ALCOHOL, CETONA, ÉSTER, .... ES LA PRIMERA ETAPA DE MUCHAS REACCIONES ORGÁNICAS

OTRO EJEMPLO OCURRE EN LOS ALQUENOS CON LA FORMACIÓN DE CARBOCATIONES EN MEDIO ÁCIDO



Determina que especies actúan como ácido y como base, indique que reacciones son las más apropiadas para poderlas incluir dentro de las reacciones ácido- base de Bronsted-Lowry o ácido-base de Lewis



Ordenar de forma creciente de acidez, utiliza número de 1 al 5 utiliza el número uno para el de menor acidez

Cl3CCOOH

F3CCOOH

Cl2CHCOOH

ClCH2COOH

CH3COOH



1 En la siguiente reacción identifica el ácido y el ácido conjugado

a.

b. Para el ácido acético el pKa= 4.76 y para el ión amonio es pK = 9.25. Indica hacia donde procede la reacción

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