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Análisis retrosintético 26/06/2012

Academia de Química, Depto. Ciencias Básicas ITESM, campus Qro. 1



Introducción al análisis retrosintético. Síntesis Orgánica, objetivos y alcance

Clasificación de las síntesis orgánica

Estrategias para la síntesis orgánica

Interconversión de los principales grupos funcionales.

Resumen de reacciones principales. Ejemplo de síntesis de alguna sustancia importante. Plantear la síntesis de un compuesto a partir de materiales de partida específicos.



Síntesis Orgánica: Conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias primas comerciales simples. Objetivo: Crear por diseño y producir nuevos compuestos en función de su interés (industrial o teórico -científico).

La síntesis es una parte emblemática de la Química Orgánica en constante

innovación y desarrollo.

•Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas. •Una vía de síntesis es tanto mejor cuanto más corta y de mejor rendimiento sea. •Las síntesis pueden ser diseñadas y probadas para garantizar la eficiencia y seguridad en la manufactura de las moléculas nuevas. •Se usan también para probar nuevas ideas o deducir la porción mínima estructural con actividad biológica de algunas drogas. •El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reacción, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores , reactivos implicados y los aspectos estereoquímicos (en la mayoría de las síntesis son cruciales para el resultado). •En la actualidad existen procedimientos sistematizados que ayudan en el diseño de síntesis, también los hay asistidos por computadora.



SECUENCIA DE PASOS

1. LINEALES: El producto de una etapa previa es reactivo para la

siguiente, así desde la primera materia prima hasta el

producto final. A B C D P

2. CONVERGENTES: El producto final se obtiene por condensación de fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por unión de otros más pequeños hasta llegar a diversos reactivos de partida

PROCESO Y ESCALA DE PRODUCCIÓN

1. LABORATORIO (investigación): Procedimiento por pasos, con volúmenes

manejables (pequeños), sin valoración especial de costos y cuyos objetivos se centran en la síntesis e identificación.

2. ESCALA SEMIPREPARATIVA: Procesos de escalado para trasladar los resultados

de investigación hasta la escala industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.

3. INDUSTRIAL: Proceso generalmente continuo en el que los

reactivos iniciales fluyen continuamente a un reactor y los productos finales se obtienen de él de la misma forma.



1. ANÁLISIS RETROSINTÉTICO. Desarrollo de un estudio teórico, previo, del

proceso en sentido inverso (antitético) a la síntesis que se desea realizar, partiendo de la molécula objetivo y estableciendo su relación con los adecuados materiales de partida.

2. SÍNTESIS DIRECTA. Diseñada después, a partir de la información obtenida

en el análisis retrosintético realizado y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias de partida en la molécula objetivo.

Se requiere estar muy familiarizado con las reacciones orgánicas











Comparar el compuesto por sintetizar con el material de partida.

¿Con que materiales se cuenta?

¿Qué tipo de compuesto se desea obtener? Grupos funcionales, estereoquímica

¿Cómo se relacionan entre sÍ? Directamente ó hay algún o algunos compuestos intermediarios entre ellos.

Considerar todas las reacciones relacionadas con los materiales de partida y/o

algunos de los subproductos, que puedan conducir al producto de forma directa o a través de algunos pasos.

¿Cuáles son las consideraciones de las reacciones y sus limitaciones?

EJEMPLO: Plantear la síntesis de 2-heptanona (responsable del

aroma del queso “Cheddar”) a partir de 1-penteno y todos los

reactivos necesarios para la síntesis.



El ácido ascórbico (Vit. C), es la más conocida de las vitaminas y la que se produce en mayor escala (aprox. 91 millones de Kg/año) . Aunque se descubrió en 1923, fué sintetizada por primera vez en el lab. en 1933. Se emplea como complemento vitamínico , conservador alimenticio y aditivo en alimento para animales. La preparación industrial de esta vitamina comprende una combinación inusual de química biológica y química orgánica. La empresa Hoffmann-La Roche emplea una ruta de 5 pasos a partir de glucosa. La glucosa es reducida a sorbitol, el cual es oxidado por un microorganismo (que hace selectiva la oxidación del sólo uno de los seis hidroxilos del sorbitol). El tratamiento acetona en medio ácido protege cuatro de los gpos. hidroxilo, vía cetal, para que el hidroxilo desprotegido sea oxidado al ácido carboxílico. La hidrólisis ácida elimina los dos grupos cetálicos y ocasiona la formación de un éster interno, reacción en la que se forma el ácido ascórbico



No. Reacción No. Reacción

1

Butanodial a partir de bromuro de ciclobutilo

3 Acido 4-oxo-pentanoico a partir de 1-metilciclopenteno

2 Diterbutil éter a partir de acetona

4 Acido hexanodioico a partir de ciclohexanona

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