ACIDO BENZOICO:

ESTRUCTURA QUÍMICA Y/O FÓRMULA:· Fórmula empírica: C7H6O2

· Fórmula estructural: 

DESCRIPCIÓN FÍSICA:El ácido benzoico puede presentarse como cristales blancos, incoloros o como un polvo blanco.Es esencialmente insípido e inodoro, pero puede presentar un ligero olor característico sugestivo a benzocaina.

FUNCIÓN:Preservante antimicrobiano y agente terapéutico.

MÉTODO DE OBTENCIÓN:Aunque el producto utilizado en la industria se obtiene por síntesis química, el ácido benzoico se encuentra presente en forma natural en algunos vegetales, como la canela o las ciruelas.El método sintético implica un proceso continuo de fase líquida de la oxidación de tolueno en presencia del catalizador de cobalto a 150-200 ºC y 0.5-5 MPa(5-50 atm) presión que da un redimiendo del 90% del acido benzoico.Otra forma de obtención comercial es la cloración del tolueno para producir benzotricloruro que es hidrolizado a ácido benzoico, su redimiendo es del 75-80%.También encontramos la descarboxilación del ácido ftálico por vapor, en presencia de un catalizador, este proceso comercial tiene un redimiento del 85%.El ácido benzoico crudo es purificado por sublimación o recristalización.

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS:- Punto de ebullición: 249.2 ºC-Temperatura de autoingnición : 570ºC.- Punto de fusión : 122ºC (la sustancia comienza a sublimarse a los 100ºC).- Punto de inflamación : 121-131 ºC- Densidad : * 1.316 g/cm3 para sólidos a 24 ºC.* 1.075 g/cm3 para líquidos a 130.- Coeficiente de partición : * benceno/agua = 0.0044* ciclohexano/agua = 0.30* octano/agua = 1.87- Constante de disociación : La disociación del acido benzoico en mezclas de solventes es dada específicamente por las interacciones soluto-solvente, así como por la relativa basicidad del solvente.El aumento de la fracción orgánica del solvente favorece la forma libre del ácido.· pKa = 4.19 a 25 ºC.· pKa = 5.54 en metanol 60%.- Actividad antimicrobiana: presente solo en ácidos disociados, por lo tanto la actividad dependedel pH del medio.La actividad óptima se produce a valores de pH por debajo del 4,5; a pH superior a 5

el ácido benzoico es casi inactivo.pH = 2.8 (solución acuosa saturada a 25 ºC).El acido benzoico tiene moderada actividad bacteriostática contra bacterias Gram positivas y es inactivo contra esporas.La adición de propilenglicol puede mejorar la actividad fungicida del ácido benzoico.

Solubilidad: la solubilidad acuosa aparente del ácido benzoico puede mejorar con la adición de acido cítrico o de una solución de acetato de sodio.

USOS O APLICACIONES:El ácido benzoico es ampliamente usado en cosméticos, comidas y productos farmacéuticos como preservante antimicrobiano. Su actividad se ve a pH con valores entre 2.5 y 4.5.

OBSERVACIONES:· Estabilidad y condiciones de almacenamiento: soluciones acuosas de acido benzoico pueden ser esterilizadas por autoclave o filtración.Las soluciones acuosas de acido benzoico al 0.1%, se mantienen estables durante al menos 8 semanas, cuando se almacenan en frascos de cloruro de polivinilo, a temperatura ambiente.El material debe guardarse en un recipiente bien cerrado en un lugar fresco y seco.· Incompatibilidades: experimenta reacciones típicas de un acido orgánico con álcalis y metales pesados. Actividad preservante puede ser reducida con caolín.· Ventajas y desventajas: El ácido benzoico es especialmente eficaz en alimentos ácidos, y es un preservante barato, útil contra levaduras, bacterias (menos) y mohos. Sus principales inconvenientes son el que tiene un cierto sabor astringente poco agradable y su toxicidad, que aunque relativamente baja, es mayor que la de otros conservantes.Su principal inconveniente es que presenta una cierta toxicidad, por lo que se utiliza cada vez menos, y solamente en productos de consumo ocasional. El ácido benzoico se elimina por la orina en forma de ácido hipúrico, conjugado con glicina.El ácido benzoico es irritante gastrointestinal y levemente irritante de la piel, ojos y membranas mucosas.En caso de ingestión puede producir dolor abdominal, náuseas y vómitos.

EJEMPLO:

· LISTERINE (PFIZER)Composición: Cada 100 ml de producto contiene: Alcohol 28.4 ml; Timol 0.06 g; Eucaliptol 0.09 g; Salicilato de Metilo 0.05 g; Mentol 0.04 g; Acido Benzoico 0.150 g.

BÁLSAMO DEL PERÚ

Sinónimos: Bálsamo peruviano; Bálsamo de San Salvador; Bálsamo de Sonsonaté; Bálsamo negro de las Indias; Bálsamo de Honduras; Bálsamo de Surinam; Aceite de China.

Descripción: Líquido muy viscoso, de color negro visto en masa y pardo en capa fina, de olor característico.

Obtención: Es una oleorresina que se obtiene a partir del tronco del Myroxylon balsamum var. pereirae (Familia Leguminosas).

Composición: Contiene entre un 45 y un 75% de ésteres, principalmente cinamato y benzoato de bencilo. Contiene un 25 - 30% de resina y un 60 - 65% de aceite esencial.

Datos Físico-Químicos:

Densidad: 1.140 - 1.170 g/ml

Solubilidad:

Agua Prácticamente insoluble

Etanol Miscible

Cloroformo Soluble

Eter Parcialmente soluble

Indice de saponificación:

230.0 - 255.0

Contenido en cinameína:

47.0 - 59.0%

Propiedades y usos: Posee propiedades antisépticas suaves, cicatrizantes, antipruriginosas y antiparasitarias.Por su contenido en bencilo benzoato, se utiliza en el tratamiento de la sarna.Tiene acción queratoplástica, útil en fisuras, grietas y procesos eczematosos.Diluído a partes iguales con aceite de ricino se utiliza tópicamente en el tratamiento de úlceras de decúbito y crónicas.Además forma parte de algunos preparados para la congestión respiratoria, debido a su acción expectorante.También se formula en supositorios y pomadas rectales para el alivio sintomático de hemorroides.

Efectos adversos: Puede ocasionar sensibilización en la piel.Por vía interna puede producir irritaciones en el aparato digestivo.

Dosificación: - Tratamiento de sarna, al 10 - 20%

- Como queratoplástico, al 1 - 5%

Se utiliza normalmente en forma de pomadas, siendo conveniente interponerlo con un tensioactivo lipófilo o aceite de ricino, para evitar su separación y mejorar la interposición.

Observaciones: S: 24/25-26-28-44

Reposición: PROTEGER DE LA LUZ.En envases bien cerrados.