Abad de la Cruz Laura ElizabethSíntesis de Ácido Nicotínico Reporte #4.

INTRODUCCION

La pelagra (del italiano pelle agra, piel arrugada), se ha conocido durante siglos en regiones donde se consumen grandes cantidades de maíz, entre las que destacan Italia y Norteamérica. Goldberger y colaboradores demostraron de manera concluyente que la pelagra podía evitarse mediante incremento de la ingestión de carne fresca, huevos y leche en la dieta (el ácido nicotínico se obtiene a partir de hígado, carne, pescado, aves, granos integrales, panes, cereales enriquecidos, nueces y legumbres).

Si bien al principio se creyó que era una deficiencia de aminoácidos esenciales, pronto se encontró que un factor resistente al calor, distinto, en preparaciones de vitamina B hidrosoluble evitaba la pelagra.

El ácido nicotínico funciona en el organismo después de la conversión en dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD) o fosfato de dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADP). Cabe hacer notar que el ácido nicotínico ocurre en esos dos nucleótidos en forma de su amida, nicotinamida. Los efectos farmacológicos y la toxicidad del ácido nicotínico en seres humanos incluyen rubor, prurito, molestias gastrointestinales, hepatotoxicidad y activación de enfermedad ulcerosa péptica.

OBJETIVOS

Realizar la síntesis del ácido nicotínico por oxidación de 3-metilpiridina con permanganato de potasio.

REACCION

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MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL

Se colocó en un matraz redondo 1.55ml (1.4911g; 0.01601267mol) de 3-Metilpiridina y se agregó 3.039 g (0.019230525mol) de permanganato de potasio y 15ml de agua. Se coloco un refrigerante al matraz y fue calentado a baño maría hasta que desapareció el color morado de la solución y precipitara el oxido de manganeso. El exceso de permanganato se oxido con metanol.

El dióxido de manganeso fue filtrado a vació y lavado con 4 porciones de agua de 10ml cada una. La solución se evaporo hasta un volumen de 10ml y se ajusto a pH 3 con acido clorhídrico concentrado, luego fue enfriada en un baño de hielo.

No precipitó el producto y por lo que sólo se hizo una identificación por CCF en comparación con un estándar de acido nicotínico usando como eluyente metanol y acetato de etilo en proporción 1:1.

OBSERVACIONES

Se identifica el fin de la reacción cuando la solución ya no es de color púrpura. Pero si aun persiste el olor penetrante de la piridina es indicativo de que no ha reaccionado toda y se debe añadir más permanganato.

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Es importante ajustar el pH= 3.4 ya que este correspondiente al punto isoeléctrico en donde la estructura es estable, pero no debe ser fuertemente ácido debido a que ya no podría precipitar el producto y a un pH básico ocurre una reacción ácido-base.

RESULTADOS

Se identificó la presencia del ácido nicotínico en la solución de la reacción mediante CCF con metanol y acetato de etilo 1:1 revelada con luz ultravioleta. Debido a que no precipito no fue posible cuantificar el producto.

CONCLUSIONES

En esta síntesis no fue posible cuantificar el producto ya que quedó en la solución de reacción, únicamente se hizo una prueba cualitativa y se comprobó que existe el ácido nicotínico.

BIBLIOGRAFIA

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