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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. OBJETIVOS: Conocer y aprender algunas propiedades del ácido cítrico.
Obtener y conocer el proceso del ácido cítrico a partir del jugo de limón.
2. FUNDAMENTO TEORICO:
Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen grupos alquilo o arilo unido a un
grupo carboxilo y se llaman ácidos carboxílicos teniendo la siguiente forma
El grupo funcional es el grupo carboxilo el
cual está formado por un átomo de carbono,
el cual tiene un doble enlace con el oxígeno,
y un enlace simple con el grupo OH .Los
ácidos carboxílicos son moléculas con
geometría trigonal planar. Este grupo
funcional presenta un hidrógeno ácido en el
grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxígeno carbonílico .Los puntos
de ebullición y fusión son elevados ya que forman dímeros debido a los enlaces por
puente hidrogeno
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno
situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. Los ácidos carboxílicos son ácido
relativamente fuerte ya que estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos
carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo
del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido. El
efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halógeno, con la proximidad del
halógeno al grupo carboxílico y con el número de halógenos. Los ácidos carboxílicos
pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar las sales de carboxilato.
Estas sales son nucleófilos aceptables y pueden actuar en mecanismos de tipo SN2
SÍNTESIS DE ÁCIDOS CABOXÍLICOS
Los ácido carboxílicos se pueden obtener por los siguientes métodos de preparación
en laboratorio
-Oxidación de alquibencenos.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con grupos
alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
-Oxidación de alcoholes primarios.
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como
reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato
de sodio.
-Oxidación de alquenos.
La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganto de potasio o
dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un
hidrógeno sobre el carbono sp2 En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los
alquenos terminales producen dióxido de carbono.
-Órgano-metálicos con CO2.
Los reactivos de Grignard (órgano-metálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de
carbono para formar las sáles de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior
permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.
-Hidrólisis de nitrilos.
Los halo alcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante
mecanismos de tipos SN2para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde
ácidos carboxílicos. Deben emplearse halo alcanos con un carbono menos que el
ácido que se desea obtener.
3. DATOS:
SUSTANCIAS CANTIDAD PROP. FISICO - QUIMICAS PELIGROSIDADCARBONATO DE
SODIO xml Polvo blanco e inodoro irritación en el tracto respiratorio a
bajas concentracionesPeso molecular : 105.99 g/mol
Las soluciones concentradas pueden ser corrosivas, causando retorcijones, y posible colapso respiratorio.
Pto. Ebull. : 1600 °C
Pto. Fusión : 851° C no presenta peligro significativo para el medio ambientesolubilidad en agua: 701gr/lt
a 0°CACETATO DE
CALCIO xml Polvo blanco con leve olor a
ácido acetico Irritaciones temporales.
Peso molecular : 158 g/mol LagrimeoPto. Fusión : >160 ° C Nocivo de baja toxicidadsoluble en agua
HIDROXIDO DE
CALCIO50 ml Polvo muy fino por inhalacion,Sensación de quemazón
en la naríz, garganta y vias respiratorias superiores, tosPeso molecular : 74.10 g/mol
Pto. Ebull. : 2850 °C Calambres abdominales, sensación de quemazón en la boca, garganta y esófago, vómitos, debilidad.
solubilidad en agua: 1.650 gr/lt a 20°C
ACIDO SULFURICO
25 ml Líquido higroscópico incoloro, aceitoso e inodoro
Muchas reacciones pueden producir incendio o explosión. En caso de incendio se desprenden humos (o gases) tóxicos
Pto. Ebull. : 340 °C Sensación de quemazón. Pto. Fusión : 10 °C Dificultad respiratoriaDensidad relativa :1.8 Dolor de garganta. Tos.soluble en agua Quemaduras cutáneas graves
4. MECANISMOS DE REACCION:
Reacción de neutralización:
Obtención del citrato de calcio:
Obtención del ácido cítrico;
5. DIAGRAMA DE FLUJO:
6. OBSERVACIONES:
Se pesaron 9 limones de los cuales se extrajo su zumo, este tenía un color
verde limón, luego se centrifugo para poder decantar y se midió un pH entre 2-
3.
La solución se neutralizo con carbonato de sodio al 10% para eliminar el gas
dióxido de carbono, volviéndose ligeramente alcalina, por lo tanto
evidenciándose en el papel tornasol (cambio de rojo a azul).
Esta solución se calienta por un tiempo de 15 minutos, no olvidando de poner
las perlas de porcelana para evitar la ebullición vigorosa, después se procede a
la filtración.
En dicha solución caliente se le agrega acetato de calcio al 10% y hidróxido de
calcio para obtener los cristales de citrato de calcio, de aspecto pulverizado
blanquecino, mediante la filtración al vacío pero en caliente.
Finalmente para obtener el ácido cítrico se adiciona ácido sulfúrico para hacer
precipitar el sulfato de calcio que da como producto, en seguida se calienta la
muestra a T= 60°C por media hora luego se tiene que filtrarlo al vacío y se
obtiene los cristales de ácido cítrico.
7. CONCLUSIONES:
Al reaccionar el zumo de limón con el carbonato de sodio el gas que se
desprende es dióxido de carbono.
La perlas de porcelana poseen poros pequeños; por esta razón: las burbujas
se forman en los pequeños poros y se desprenden cuando alcanzan un tamaño
pequeño.
La filtración al vacío se hizo en caliente para poder aprovechar la insolubilidad
de la solución.
El ácido sulfúrico reacciona con el citrato de calcio para formar sulfato de calcio
sólido.
8. ANEXO:
COMENTARIO:
El objetivo principal fue detectar la presencia de los ácido carboxílicos en un extracto
de alcualcoholico de fruto de B.pinguin L. (piña), por la aplicación de la cromatografía
liquida de alta presión (HPLC) obteniéndose como resultado esperado la presencia del
ácido cítrico, y como resultado experimental la presencia de los ácidos glicólico,
málico, láctico, succínico y aconítico, que son observados por primera vez. La mayoría
de los ácidos se han aislado de los frutos, gran parte de ellos se sintetizan en hojas y
raíces.
Del enfoque bioquímico del grupo carboxílico, significa que los ácidos carboxílicos
están presentes en los organismos vivos de manera pura o como derivado en el
metabolismo, en el metabolismo actúa para las diferentes reacciones en compañía con
las coenzimas.
9. BIBLIOGRAFIA: http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos.
QUIMICA; G. William Daub, William S. Seese;Edit.:Pearson Educación.
FUNDAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA; C. David Gutsche, Daniel J.
Pasto;Edit.:Reverte S.A.
WWW.ALQUILANOTICIAS.COM/NOTA.ASP?]DNOTICIAS=12350
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
Facultad de Ingeniería Química y Textil ÁREA ACADÉMICA INGENIERÍA QUÍMICA
INFORME DE LABORATORIO Nº4
LABORATORIO DE ORGANICA II
QU-335/B
ACIDOS CARBOXILICOSRealizado por:
Gomez Atauqui Jessica
Taipeccahuana Marin John
Tinoco Monaylla Roland
Nombre del profesor del curso:
Ing. Jorge Luis Breña
Ing. Emilia Hermoza
Grupo: 31
Fecha de realización del laboratorio: 30/04/2015
Fecha de entrega del informe: 07/05/2015
