ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDAS

Semana 22Licda. Lilian Guzmán Melgar

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Grupo Funcional

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:

O -C-OH

-CO2H -COOH

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El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:1. La palabra carboxílico es una

contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

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FORMULA GENERAL

ALIFATICO AROMATICO

O R-C-OH

OAr-C-OH

RCOOH ArCOOH

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CLASIFICACION

TIPO DE RADICAL

ALIFATICO

AROMATICO

# DE GRUPOS CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

DICARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

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TIPO RADICAL

ALIFATICOPosee un

radical alifáticoEJEMPLO:CH3CH2COOH

AROMATICOPosee un

radical aromático

EJEMPLO: COOH

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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOSTienen un solo

grupo carboxilo

OCH3COH

DICARBOXILICOSTienen 2 grupos

carboxílicos

COOHCH2

COOH

TRICARBOXILICOSTienen 3 grupos

carboxílicos

CH2-COOHCH –COOHCH2-COOH

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NOMENCLATURA#

Carbonos Estructura Nombre común

Derivación del nombre

1 HCOOH FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH PROPIONICO Protos = primero, pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ENANTICO Flores de una enredadera

8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO cabra

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NOMENCLATURA COMUN

Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas.

OC – C – C – C – C- OH

EJEMPLO O CH3CHCH2C-OH Br

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UIQPAREGLAS:1. Se toma como hidrocarburo básico el que

corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo.

O

C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1

2. El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura

FORMICO Ácido Metanoico HCOOHACETICO Ácido Etanoico CH3COOHPROPIONICO Ácido propanoico CH3CH2COOHBUTIRICO Ácido Butanoico CH3(CH2)2COOHVALERICO Ácido Pentanoico CH3(CH2)3COOHCAPROICO Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOHENANTICO Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOHCAPRILICO Ácido Octanoico CH3(CH2)6COOH

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Nombre común Nombre UIQPA EstructuraCAPRILICO Acido Octanoico CH3(CH2)6COOHPELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOHCAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH

LAURICO Acido Dodecanoico

CH3(CH2)10COOH

MIRISTICO Acido Tetradecanoico

CH3(CH2)12COOH

PALMICO Acido hexadecanoico

CH3(CH2)14COOH

ESTEARICO Acido octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH

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EJEMPLOS CH2CH3 O1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH

O2) CH3CH2CHC-OH CH2CH3

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ACIDOS DICARBOXILICOS

Tienen 2 grupos carboxílicos

*TRICARBOXILICO

NOMBRE COMUN UIQPA FORMULA

ACIDO OXÁLICO

ACIDO ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO MALÓNICO

ACIDO PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO SUCCÍNICO

ACIDO BUTANODIOICO

HOOC-CH2-CH2-COOH

ACIDO CITRICO* CH2-COOH HO-C-COOH CH2-COOH

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PROPIEDADES FISICAS Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,

incoloros y olor desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a

cabra”. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son

sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros.

Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua.

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-Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter

-Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra.

- Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos mas polares.

- Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular

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CARÁCTER ACIDOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentaje por tanto son ácidos débiles y tienen una constante de ionización (Ka)

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PROPIEDADES QUIMICAS

FORMACION DE SALESREACCIÓN CON NaOH

O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

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REACCIÓN CON Na2CO3

O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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Reacción con NaHCO3

O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se

calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.

ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUAH+

O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

H+

H+

Importancia de los ácidos

Acido BenzoicoSolido incoloro.

El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho

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COHO

SALICILICO

O -COH

OH

Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba

irritación grave de la mucosa del estomago.

ACETILSALICILICO ASPIRINA

O COH

OCCH3

O Analgésico, antiinflamatorio,

antipirético

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ESTERES

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

FORMULA GENERAL

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

OR-C-OR’

R-COO-R’

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NOMENCLATURA

1) Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica o arílica.

2) Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.

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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA OH-C-O-CH3

Formiato de metilo Metanoato de metilo

OCH3C-O-CH3

Acetato de metilo Etanoato de metilo

OCH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo Etanoato de etilo

OCH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo Propanoato de etilo

OCH3CH2CH2C OCH2CH2CH3

Butirato de n-propilo Butanoato de propilo

_C-OCH2CH3

OBenzoato de etilo Benzoato de etilo

CH3C-O- O

Acetato de fenilo Etanoato de fenilo

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PROPIEDADES FISICAS A diferencia de los ácidos carboxílicos de los

cuales se derivan los esteres poseen olores agradables.

El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres.

Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas.

La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.

Esteres como SaborizantesESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON

HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO

CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE PENTILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3

NH2

2-AMINOBENZOATO DE METILO

UVA

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Salicilato de Metilo

También llamado esencia de gaulteria.Con olor agradable. Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante.Se emplea en pomadas, Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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O -C-OCH3

OH

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AMIDASPueden considerarse como

derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino.

GRUPO AMINO-NH2

OR – C – N -

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CASIFICACIÓN

AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIAO H

R-C –N –H

SECUNDARIA O R’

R-C –N –H

TERCIARIA O R’

R-C –N -R’

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NOMENCLATURA

A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos.

Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida.

Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombre de la amida simple.

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2

OFORMAMIDA METANAMIDA

CH3-C-NH2

OACETAMIDA ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2

O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2

OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA

-C-NH2

OBENZOAMIDA BENZOAMIDA

CH3C-N- -OH O H

ACETAMINOFENN-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

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ESTRUCTURANombre IUPACNombre Común

OCH3CHCH2-C-NH2

3-FENILBUTANAMIDA-FENILBUTIRAMIDA

OCH3C-N-H CH3

N-METILETANAMIDAN-METILACETAMIDA

CH3-C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETILETANAMIDAN,N-DIMETILACETAMIDA

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Importancia del Enlace AmidaEnlace Amida:se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno

Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínas los aminoacidos están unidos entre si mediante enlaces amida, para formar peptidos.

O - C - N-

Enlace Amida

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Tioesteres

Análogos azufrados de los esteresFormula General:

O R-C-SR’

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NOMENCLATURA

Estructura COMUN UIQPA OCH3C-S-CH3

Tioacetato de metilo

Tioetanoato de metilo

OCH3C-SCH2CH3

Tioacetato de etilo

Tioetanoato de etilo

Se nombran anteponiendo la palabra “tio” al nombre de la molécula y se sustituye la terminación “ico” por “ato” seguida del nombre del radical alquilo.

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Fin