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I. INTRODUCCION Se sabe que bajo el nombre de lípidos se agrupa una serie de sustancias que tienen en común ciertas características de solubilidad en solventes orgánicos. Dentro de este grupo heterogéneo, que genéricamente se designa por lípidos, se encuentran las materias grasas tanto sólidas como líquidas que normalmente y diariamente se ingieren junto con la dieta. Debe eso sí diferenciarse entre grasa de depósito, constituida principalmente por triglicéridos y materias grasas estructurales que, además de estos componentes, están constituidas en parte importante por fosfolípidos u otro tipo de estructuras más complejas como esfingolípidos, cerebrósidos, etc. Las materias grasas en general cumplen una serie de roles en nuestra dieta, además de ser la principal fuente de energía. Son constituyentes normales de la estructura celular y funciones de la membrana. Son fuente de ácidos grasos esenciales para el organismo animal, donde cabe destacar su papel en la síntesis de las prostaglandinas. Regulan el nivel de lípidos sanguíneos. Son vehículo de vitaminas liposolubles y aportan otros componentes importantes como pigmentos carotenoides, esteroles, etc. Los ácidos grasos son los principales constituyentes de los lípidos neutros (triglicéridos) y lípidos polares (fosfolípidos, esfingolípidos, etc.) ya que se encuentran esterificando un alcohol el cual se puede considerar como un soporte. Por este motivo, se presentarán en este trabajo los principales ácidos

ACIDOS-GRASOS

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I. INTRODUCCION

Se sabe que bajo el nombre de lpidos se agrupa una serie de sustancias que tienen en comn ciertas caractersticas de solubilidad en solventes orgnicos.Dentro de este grupo heterogneo, que genricamente se designa por lpidos, se encuentran las materias grasas tanto slidas como lquidas que normalmente y diariamente se ingieren junto con la dieta. Debe eso s diferenciarse entre grasa de depsito, constituida principalmente por triglicridos ymaterias grasas estructuralesque, adems de estos componentes, estn constituidas en parte importante por fosfolpidos u otro tipo de estructuras ms complejas como esfingolpidos, cerebrsidos, etc.

Las materias grasas en general cumplen una serie de roles en nuestra dieta, adems de ser la principal fuente de energa. Son constituyentes normales de la estructura celular y funciones de la membrana. Son fuente de cidos grasos esenciales para el organismo animal, donde cabe destacar su papel en la sntesis de las prostaglandinas. Regulan el nivel de lpidos sanguneos. Son vehculo de vitaminas liposolubles y aportan otros componentes importantes como pigmentos carotenoides, esteroles, etc.

Los cidos grasos son los principales constituyentes de los lpidos neutros (triglicridos) y lpidos polares (fosfolpidos, esfingolpidos, etc.) ya que se encuentran esterificando un alcohol el cual se puede considerar como un soporte. Por este motivo, se presentarn en este trabajo los principales cidos grasos constituyentes de diferentes materias grasas de origen vegetal, animal, marino, e hidrogenadas y su respectiva distribucin porcentual.

II. ACIDOS GRASOS

Son biomolculas de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o nmero de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son cidos orgnicos de cadena larga). Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno (... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molcula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con l. El grupo carboxilo tiene carcter cido y el grupo hidroxilo tiene carcter bsico (o alcalino).

En general, se puede formular un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular.

Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran en forma de triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de tres cidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos (grasas) se almacenan en el tejido adiposo .

1. Estructura

Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxilo (COOH) terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)nCOOH. Los cidos grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.

Molcula de cido esterico, un cido graso saturado, representada de manera esquemtica.

La misma molcula con el grupo carboxilo disociado.

Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2). Los cidos grasos comunes en los seres vivos tienen un nmero par de tomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan cidos grasos con un nmero impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, tambin producen cidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (CH3) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalizacin de los cetceos en que se hallan grandes cantidades de cido isovalrico.[1]

2. ClasificacinNombres qumicos y descripciones de cidos Grasos Comunes

Nombre Comn Carbonos EnlacesDobles Nomenclatura Qumica Fuentes

cido Butrico 4 0 cido butanoico mantequilla

cido Caproico 6 0 cido hexanoico mantequilla

cido Caprlico 8 0 cido octanoico aceite de coco

cido Cprico 10 0 cido decanoico aceite de coco

cido Lurico 12 0 cido dodecanoico aceite de coco

cido Mirstico 14 0 cido tetradecanoico aceite de palmiste

cido Palmtico 16 0 cido hexadecanoico aceite de palma

cido Palmitoleico 16 1 cido 9-hexadecenoico grasas animales

cido Esterico 18 0 cido octadecanoico grasas animales

cido Oleico 18 1 cido 9-octadecenoico aceite de oliva

cido Ricinoleico 18 1 cido 12-hidroxi-9-octadecenoico aceite de ricino

cido Vaccnico 18 1 cido 11-octadecenoico mantequilla

cido Linoleico 18 2 cido 9,12-octadecadienoico aceite de semilla de uva

cido Alfa-Linolnico(ALA) 18 3 cido 9,12,15-octadecatrienoico aceite de lino (linaza)

cido Gamma-Linolnico(GLA) 18 3 cido 6,9,12-octadecatrienoico aceite de borraja

cido Araqudico 20 0 cido eicosanoico aceite de cacahuete,aceite de pescado

cido Gadoleico 20 1 cido 9-eicosenoico aceite de pescado

cido Araquidnico (AA) 20 4 cido 5,8,11,14-eicosatetraenoico grasas del hgado

EPA 20 5 cido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico aceite de pescado

cido Behnico 22 0 cido docosanoico aceite de colza (canola)

cido Erucico 22 1 cido 13-docosenoico aceite de colza (canola)

DHA 22 6 cido 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico aceite de pescado

cido Lignocerico 24 0 cido tetracosanoico pequeas cantidadesen muchas grasas

Los cidos grasos saturados tienen todos los hidrgenos que pueden enlazarse a los tomos de carbono y consecuentemente no tienen enlaces dobles entre los carbonos. Los cidos grasos monoinsaturados tienen solamente un enlace doble. Los cidos grasos poliinsaturados tienen ms de un enlace doble. cido Butrico

El cido butrico (cido butanoico) es uno de los cidos grasos saturados de cadena corta responsable por el sabor caracterstico de la mantequilla. Esta imagen es una frmula estructural con los cuatro enlaces de cada tomo de carbono en forma explcita que tambin puede representarse por las frmulas lineales equivalentes: CH3CH2CH2COOH o CH3 (CH2)2COOH

3. cidos grasos saturados

Soncidos grasosno ecoicos, que se encuentran presentes en loslpidos, raramente libres, y casi siempreesterificandoalglicerol(eventualmente a otrosalcoholes). Son generalmente de cadena lineal y tienen un nmero par de tomos de carbono. La razn de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de cido graso se sintetizan y se degradan mediante la adicin o eliminacin de unidades deacetato. Hay excepciones, ya que se encuentran cidos grasos de nmero impar de tomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rmen, y tambin en algunos lpidos vegetales, que no son utilizados comnmente para la obtencin de aceites.

Ejemplos: grasa de cerdo, aceite de cacao y coco.

4. cidos grasos insaturados

Son cidos carboxlicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre los tomos de carbono.

Ejemplos: aceite de soya, aceite de oliva.

5. cidos grasos Trans

Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotacin de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los ismeros geomtricos que consisten de arreglos de tomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.

cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico) cido trans-9-octadecenoico (cido Eladico)

Estos modelos moleculares tridimensionales demuestran los ismeros geomtricos Cis y Trans del cido 9-octadecenoico con los tomos de hidrgeno representados de color azul. Los prefijos latinos Cis y Trans describen la orientacin de los tomos de hidrgeno con respecto al enlace doble. Cis significa "en el mismo lado" y Trans significa "en el lado opuesto". Los cidos grasos naturales generalmente tienen la configuracin Cis. La forma natural del cido 9-octadecenoico (cido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuracin Cis en la posicin 9. La configuracin Trans (cido eladico) tiene una forma recta.

Configuracin Cis Configuracin Trans

6. cidos grasos omega 3 y omega 6

Los cidos grasos omega-3 y omega-6 son cidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados que se deben incluir en la dieta porque el metabolismo humano no los puede derivar de otros cidos grasos. Los trminos n-3 y n-6 se aplican a los cidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los cidos grasos usa el alfabeto griego (,,,...,) para identificar la posicin de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el nmero uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono nmero 2). El carbono "omega" corresponde al ltimo carbono en la cadena porque la letra omega es la ltima letra del alfabeto griego. El cido linoleico es un cido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El cido linoleico juega una funcin importante en la reduccin del nivel de colesterol. El cido alfa-linolnico es un cido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". La clasificacin de un cido graso se puede obtener sustrayendo la posicin del ltimo enlace doble en la nomenclatura qumica del nmero total de carbonos. Para el cido araquidnico, sustrayendo 14 de 20 obtenemos 6, que corresponde a un cido graso omega-6. Esta terminologa a veces se aplica al cido oleico que es un cido graso omega-9.

cido alfa-linolnico

cido linoleico

Estas frmulas estructurales simplificadas de cidos grasos representan los carbonos en forma de ngulos. Los enlaces dobles tienen la configuracin Cis.

El DHA (cido docosahexaenoico) y el AA (cido araquidnico) son cruciales para el desarrollo ptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutricin de los infantes est bien establecida, y ambas sustancias se aaden a la leche de frmula para infantes lactantes. Cantidades excesivas de cidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patognesis del cncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes. La proporcin de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 estn asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reduccin de inflamacin en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cncer de mama. Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizs es mejor aumentar el consumo de cidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reduccin de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

III. BIBLIOGRAFIA Katan MB, Mensink RP, Zock PL. Trans fatty acids and their effect on lipoproteins in humans. Annu Rev Nutr 1995; 15:473-493.

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso

http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/massonl01.html

Lehninger. Principios de Bioqumica, 4ta Edicin. David L. Nelson y Michael M. Cox. Ediciones Omega, S.A. 2006. Pginas 343 348