AISLAMIENTO DE LIMONENO DE LA CASCARA DE NARANJA POR DESTILACION SIMPLE

Carolina Ordoñez

Universidad de Nariño, Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Departamento de química

RESUMEN:En esta práctica se aisló limoneno, un terpeno, presente en la cáscara de naranjas o limones, para lograr aislar el limoneno se utilizó cáscaras de naranja como fuente biológica, y como método o técnica se utilizó la destilación simple, como resultado de este procedimiento se obtuvo una mezcla entre agua y limoneno, por lo cual se utilizó éter etílico como disolvente para separar el limoneno del agua, finalmente se realizan dos pruebas para determinar la presencia de dobles enlaces en la estructura del limoneno, una con disolución de bromo y otra con disolución de KMnO4, las cuales resultaron positivas para la presencia de dobles enlaces en las moléculas de limoneno.

Palabras clave: limoneno, destilación simple, cáscaras de naranja, disolución de bromo, disolución de KMnO4

INTRODUCCIÓN:

Aceites esenciales: son aromáticos que dan olor característico a las plantas, están formados por mezclas volátiles muy complejas de diferentes complejos químicos donde los más abundantes son terpenos asociados a aldehídos, alcoholes, cetonas,

Limoneno: El limoneno es una sustancia natural que se encuentra presente en el aceite esencial de la piel de los cítricos, es un hidrocarburo clasificado dentro de los terpenos cíclicos específicamente dentro de los limonoides, la molécula posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico, por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno que le dan su olor y sabor característico a los cítricos. el isómero (D)-limoneno huele a naranjas, mientras que el (L)-limoneno huele a limonesEn las naranjas, su aceite esencial está compuesto por un 95% de (d)-limoneno. [1]

Destilación por arrastre de vapor:

Los aceites esenciales poseen comúnmente puntos de ebullición altos y son insolubles en agua sin embargo se pueden separar de su fuente biológica usando el punto de ebullición del agua, existen dos métodos para realizar una destilación por arrastre de vapor: el método directo y el método de vapor vivo:

El método directo o hidrodestilación: en este el vapor se genera in situ osea en el mismo balón, por medio del calentamiento del balón de destilación que contiene agua y la fuente natural del compuesto deseado.

El método de vapor vivo: en este el vapor se genera en un balón diferente al que contiene fuente natural del compuesto deseado y se hace pasar dentro del balon de destilacion usando un tubo conector.[2]

para la realización de esta práctica se utilizó la técnica de destilación por arrastre de vapor directo o hidrodestilación, y se armo el siguiente montaje.

Pruebas para determinar dobles enlaces:

● Prueba con reactivo de Baeyer: En esta prueba se utiliza como reactivo permanganato de potasio KMnO4 que es un potente oxidante, los alquenos reaccionan con este para formar 1,2-dioles, una prueba positiva se detecta porque las soluciones de KMnO4 son de color púrpura intenso, cuando esta solución se agrega a un alqueno, forma un precipitado color pardo turbio perteneciente al óxido de magnesio que se forma [3]

● Prueba del bromo: Se trata la sustancia con una solución diluida de bromo en tetracloruro de carbono, este reactivo tiene un color rojo pardo, pálido que va desapareciendo de la disolución a medida que el Br2 disuelto se va adicionando al doble enlace. [3]

RESULTADOS Y DISCUSIÓN:

1. AISLAMIENTO DEL LIMONENO:

Se tomó como fuente biológica de limoneno cáscaras de naranja, se realiza el procedimiento de hidrodestilación, colocando las cáscaras de naranja en el balon de destilacion junto con agua, aunque el punto de el punto de ebullición del limoneno es de 177° C mayor al del agua que es de 100° C , fue posible separarlo de las cáscaras de la naranja por hidrodestilación ya que el vapor del agua arrastra los principios volátiles de la cáscara de naranja.

Tabla 1.características físicas del destilado de limoneno más agua

olor fuerte y agradable aroma a naranja

color incoloro

apariencia en la capa superior del destilado se forma una especie de líquido aceitoso que no se solubiliza en el agua.

El destilado es una mezcla compuesta en su gran mayoría de agua y una pequeña parte aceite esencial de cáscara de naranja, el cual esta compuesto en aproximadamente un 95% de limoneno, lo cual se debe a que junto con lo componentes volátiles de la cáscara de naranja también se destila el vapor de agua generado el el balón.

Tabla 2. Observaciones según la temperatura

temperatura características

84° C el agua en el balon de destilacion comienza a ebullir

90° C cae la primera gota de destilado

92° C la temperatura se estabiliza

Las gotas de destilado caen de una manera continua y rápida, la destilación continua por aproximadamente una hora y media en la cual se colectan 100 ml del destilado.

2. EXTRACCION DE LIMONENO:

Para extraer el limoneno de la mezcla obtenida del destilado se utiliza un solvente orgánico llamado éter etílico, y se coloca en un embudo de decantación, como el limoneno es un compuesto orgánico se disolverá en el éter etílico que es un solvente orgánico, separándolo así de los demás componentes inorgánicos presentes en la mezcla en los cuales la fase orgánica es insoluble, de este proceso resultan dos fases evidentes en el embudo, el éter etílico es menos denso que el agua razón por la cual la fase orgánica quedará en la parte superior del embudo.

Hecha la decantación se procede a adicionar sulfato de sodio anhidro Na2SO4 con el fin de eliminar el agua restante presente en la disolución de limoneno

El sulfato de sodio anhidro reacciona con el agua presente en la disolución de limoneno formando sulfato de sodio hidratado, el cual se aglomera en una especie de gránulos blancos los cuales se decantan de la solución.

Finalmente se debe evaporar el éter etílico de la solución de limoneno, paso que por razones de tiempo no se realizó en esta práctica.

3. PRUEBAS PARA DETERMINAR DOBLES ENLACES:

a. prueba de Baeyer:

Para esta prueba se agregó a un tubo de ensayo 0.5 ml de disolución de KMnO4 la cual era de color púrpura intenso, a esta disolución se agregó 3 gotas de la solución de limoneno, dándose la siguiente reacción:

el reactivo de Baeyer rompe el doble enlaces del limoneno formando grupos OH y se forma un compuesto denominado limoneno 1,2 diol, también se forma óxido de magnesio

el cual se presenta en la reacción en un precipitado color pardo, lo que significa que la prueba es positiva para la presencia de dobles enlaces en la molécula de limoneno.

a. prueba de Bromo:

para esta prueba se agregó al destilado 3 gotas de bromo líquido en tetracloruro de carbono, y se dio la siguiente reacción:

Aunque el bromo era de color rojo al agregarlo a la solución de limoneno, se fue desapareciendo hasta que quedo transparente lo que significa que si había presencia de dobles enlaces en la molécula de limoneno

CUESTIONARIO:¿Cuántas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno? IdentificarlasEl limoneno es un monoterpeno esto quiere decir que está compuesto por dos isoprenos que se encuentran en los aceites esenciales que le dan su olor y sabor característico. A partir de la condensación de varias unidades de isopreno activo (isoprenofosforilado) se sintetizan los diferentes lípidos isoprenoides. Cada dos unidades de isopreno dan lugar a un terpeno, de manera que hay monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, etc. Según contengan, respectivamente, dos, tres, cuatro, etc. isoprenos

¿El limoneno es una molécula polar o no polar?

Es no polar, ya que no tiene dos polaridades distintas. El anillo aromático es no polar y los ligados que tiene (CH3), también son no polares.

Identifique el centro Quiral del limoneno.El limoneno posee un centro Quiral, concretamente un carbono asimétrico. El limoneno una molécula Quiral cuyos enantiómeros son indistinguibles en los procesos químicos corrientes, así el isómero (R)-limoneno huele a naranjas mientras que el (S)- limoneno huele a limones

El punto de ebullición del limoneno es de 177°C, entonces ¿por qué es posible separarlo de las cáscaras de cítrico por hidrodestilación conagua?El punto de ebullición del limoneno es de "9%:C, si bien el limoneno no es soluble en agua se puede separar por destilación usando el vapor del agua, ya que el punto de ebullición es mayor que el del agua, éste se volatiliza en comparación a su masa molar, para que finalmente se condense juntos y lograr la extracción del limoneno ya que este no es soluble en agua.

Consulte la estructura del canfeno y sugiere un posible método para extraerlo del romero

Un posible método para la extracción del canfeno sería la destilación por arrastre de vapor de agua en vivo en la cual el vapor de agua se forme en un matraz diferente a donde se se encuentra la fuente biológica.

Proponga ecuaciones de reaccion para las pruebas de disolucion de bromo y de KMnO4 con los siguientes compuestos.

a. ciclohexano

b. bencenoBenceno + Br2/CCl4 → no hay reacción

Benceno + KMnO4/H2O → no hay reacción

c. acetileno C2H2 + Br2/CCl4 ----> C2H2Br2

CONCLUSIONES

● Al concluir la práctica se pudo observar y analizar de cómo es la extracción del limoneno a partir de cáscaras de naranja además de analizar también las reacciones de extracción.

● se puede concluir que el metodo de destilacion por arrastre de vapor directo no es tan eficiente como el método de arrastre de vapor en vivo que se utilizó en la extracción del cinamaldehido de la canela ya que al generar el vapor en el mismo balón donde esta la fuente biológica de aceite esencial se destila muchisima agua y poca cantidad de limoneno.

● El limoneno se sometió a una oxidación con KmnO4 (permanganato de potasio) dando como resultado un precipitado de color café, esto es que la muestra si contenía alquenos y por esto perdió el color característico el KmnO4, morado.

BIBLIOGRAFÍA:

[1] Federico Klages Tratado de química orgánica, Volumen 1, Barcelona España, reberte, 2005, pg. 271

[2] Philip S. Bailey,Christina A. Bailey, Química orgánica: conceptos y aplicacionesBarcelona España, reberte, 2008 pg. 80

[3] Robert Tomson Morrison, quimica inorganica 5 edicion, adisson-wesley, iberoamericano, usa 1998.