ALANINA EN SOLUCION ACIDA Y BASICA EN PH

A un pH determinado un aminoácido se presenta casi exclusivamente en forma de

Zwitterion, es decir con las formas iónicas positivas y negativas en iguales

proporciones; ese pH se conoce como Punto Isoeléctrico. A ese pH un aminoácido

no migra en un campo eléctrico; así mismo presenta mínima solubilidad, por lo que

se precipita al no formar enlaces de hidrógeno con el agua. En el punto

isoeléctrico las proteínas precipitan, se separan de sus mezclas y se pueden

purificar. El punto isoeléctrico se puede calcular a partir de los valores de pK de

los grupos ácidos o básicos.

Ej., El aminoácido alanina tiene un pK1 (-COOH) de 2,34 y el pK2 (-NH2) de 9,69;

Por lo que el PI = (2,34 + 9,69) / 2 = 6,02. Cuando el pH es 6,02 existe igual

proporción de las formas iónicas con carga positiva y negativa. Por debajo de pH

6,02 la alanina se carga positivamente, por lo que migra hacia el cátodo y por

encima de pH 6,02 está cargada negativamente por lo que lo hace hacia el ánodo.

Los amino ácidos se designan con una abreviatura de tres letras o de una letra de

sus nombres, por ejemplo, Alanina = (ala) o (A).

A un pH neutral (o cercanos a neutralidad) los amino ácidos se encuentran en

forma de iones dipolares o iones de zwitter, dada la acidez de grupo -COOH y la

basicidad del -NH2 :

El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de zwitter se conoce

como Punto Isoeléctrico, y se designa como pI.

Porque pueden actuar como ácidos (grupo NH3+) o como base (grupo COO-), los

amino ácidos son anfotéricos

A pH menores al pI (ácidos), prevalece la forma catiónica

a pH mayores al pI (básicos), prevalece la forma aniónica.

Partiendo del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de titulación indica

el pH en la cual va a prevalecer el catión, el ion de zwitter o el anión.

El pH al cual hay igual concentración del ion de zwitter con el catión o con el anión

es el pKa de cada grupo ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R = CH3) el pKa1

es 2.34 (grupo-COOH) y el pKa2 es 9.69 (grupo NH3+). :

Su pI es de 6.02 y se calcula por el promedio de los pKa's.

La siguiente figura ilustra la curva de titulación de

alanina:

La ecuación de Henderson-Hasselbalch se puede usar para determinar la

proporción de base conjugada a ácido débil:

Si [base conjugada] = [ácido débil] entonces el pH = pKa,

Si el pH > pKa (más básico), prevalece la base conjugada

Si el pH < pKa (más ácido), prevalece el ácido débil

Cuando hay grupos laterales ionizables, el pka de éstos se designa pKR. Por

ejemplo, para cisteína el pK1 (-COOH) es 2.05, el pK2 (-NH3+) es 10.25 y el pKR

(grupo -SH) es 8.00:

Orden de desprotonación en la titulación de amino ácidos:

1- Al titular el amino ácido éste debe estar totalmente protonado (pH < 1)

2- El grupo alfa-carboxílico (-COOH) es el primero es desprotonarse (todos los

amino ácido tienen este grupo; sus pKa's son menores de 6)

3- Le siguen los grupos -COOH de las cadenas laterales (ácidos aspártico y

glutámico)

4- Luego siguen los grupos amino aromáticos en cadenas laterales (Histidina es el

único ejemplo; pKa cerca de 6) y el grupo -SH de cisteína.

5- Siguen los grupos alfa-amino (-NH3+): todos los amino ácido tienen este grupo;

sus pKa's > 6

6- Los últimos en desprotonarse son los grupos amino de las cadenas laterales

(ejemplo: Lisina y Arginina)

Conforme a estas reglas, la titulación de cisteína sigue las siguientes reacciones:

De aquí que el pI de cisteína es 5.03:

Bibliografía

http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa23.html

http://212.128.130.23/eduCommons/ciencias-biosanitarias/bioquimica-ph-

equilibrios-acido-2013-base/contenidos/

3%20AminoacidosPropiedadesAcidoBase_2012.pdf