ALCALOIDES

¿Qué son ?

Compuestos orgánicos Origen vegetal, animal y bacteriano Sustancias nitrogenadas Se forman a partir de aminoácidos Carácter básico Estructura compleja Tóxicos Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas Precipitación con ciertos reactivos

Son sustancias peligrosas o de efectos imprevisibles a diferentes dosis y organismos, por lo que deben ser siempre controladas por un médico.

La palabra alcaloide fue designada por W. Meissner en el primer cuarto del siglo XIX (1819) para nombrar algunos compuestos activos que se encontraban en los vegetales y que poseían carácter básico. Pero al cabo de varios años Winterstein y Trier (1910) le dieron una definición mas amplia a estos compuestos y dieron a conocer que los alcaloides no son tan solo de origen vegetal sino también se encuentran en el reino animal.

LA DENOMINACIÓN DE LOS ALCALOIDES

Importancia

En Vegetales :Productos de excreción

de los vegetalesFunción defensiva

frente a parásitos o insectos por su toxicidad

Producto de almacenamiento de Nitrógeno, por ser sustancias nitrogenadas

Hombres:Sedantes,

tranquilizantes, analgésicos

Estimulantes cerebrales

Antihipertensivos Antisépticos

respiratorios Vasos dilatadores antitumorales

Estructura Contienen C, N, H y algunos O y S

El nitrógeno puede formar parte de un ciclo o no

Se nombran con la terminación “ina”

Propiedades

Sin “O” son líquidos a temperatura ambiente, volátiles con olor característico

Con “O” son sólidos cristalizables, incoloros o blancos

¿COMO SE EXTRAEN LOS ALCALOIDES?

Hay aproximadamente 5000 alcaloides diferentes, y todos son de naturaleza alcalinaLos métodos de extracción son muy variados. Normalmente los alcaloides se extraen de la planta con agua si están en forma de sales (solubles) o con acido clorhídrico si están en forma insoluble. Últimamente esta adquiriendo fuerza la purificación por medios de fluidos supercitricos, concretamente con dióxido de carbono.

PRINCIPALES FUENTES DE ALCALOIDES

COCAFamilia: eritroxiláceas Hábitat: Espontanea en los Andes (Perú y Bolivia) Alcaloides: cocaína, benzoilecgonina, tropacocaina, truxilina, cinamilcocína etc.  Partes activas: Las hojas (1%) Usos: - Como medicinal, se utilizan sus derivados como anestésico.- Uso extramedicinal, como droga en el mascador andino de las hojas como estimulante para evitar las sensaciones de hambre, sed y fatiga. - Toxicidad: Habituación a la coca y adicción a la cocaína. En dosis superiores a 0,5 g. tiene unos efectos desastrosos para el organismo: calambres, vértigos, problemas respiratorios y paro cardiaco.Consecuencias de la masticación de las hojas de la coca: Piel amarillenta y fláccida, andar vacilante, ojos hundidos, aliento desagradable, problemas digestivos, carácter huraño.

CICUTANombre científico: Conium maculatum L. Familia: Umbeliferas Hábitat: En terrenos baldíos y con escombros, jardines abandonados. Alcaloides: Conhidrina, coniceína y especialmente conicinaPartes activas: Hojas y frutos.Usos: Analgésicos locales. Toxicidad: Muy altaSíntomas: Dolor de garganta, diarreas, vértigos, debilidad muscular, pulso débil y paralización de los músculos de la respiración.

TABACONombre científico: Nicotinia Tabacum L. Familia: Solanáceas.Hábitat: La mayoría de los continentes. Alcaloides: Nicotinia Partes activas: Las hojas Usos: Insecticidas para animales y plantas. Toxicidad: La nicotina producida por síntesis tiene un alto grado de toxicidad, produciendo la muerte por parálisis cardiaca.Síntomas: Dolor de estómago, diarrea, debilidad de pulso, parálisis.

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El Opio Narcótico que procede de la desecación del jugo de las cápsulas verdes de la amapola del opio. Las moléculas de opiáceos tienen propiedades analgésicas similares a los compuestos llamados endorfinas o encefalinas producidos en el organismo. Con una estructura similar, las moléculas de opiáceos ocupan muchos de los receptores nerviosos de éstas y proporcionan el mismo efecto analgésico que el producido de forma natural en el organismo. Los opiáceos producen primero una sensación de placer y euforia, Derivados del opio•La morfina•La heroína •La codeína

ALGUNOS ALCALOIDES

Obtención: Del café. Descubierta en 1819 por Ruge. Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaraná se

llama guaranina, del mate se llama mateína y del té, teína, pero son el mismo alcaloide.

Familia: Metilxantina. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo del

sistema nervioso autónomo, la resistencia al cansancio. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural contra ciertos insectos comedores de plantas.

Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.

Fórmula química: C8H10N4O2.

CAFEÍNA

Obtención: De la hoja de la coca. Propiedades biológicas: Estimulante adictivo

del sistema nervioso central, concretamente del sistema dopaminérgico.

Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.

Fórmula química: C17H21NO4.

COCAÍNA

Obtención: Sintetizada en 1883 por Heinrich Dreser a partir de la morfina.

Propiedades biológicas: Al igual que ésta, es analgésica, pero también tiene ciertos efectos estimulantes. Es muy adictiva y es el opiáceo de acción más rápida. Más potente que la morfina pero menos duradero.

Usos: Famosa droga ilegal. Fórmula química: C21H23NO5.

HEROÍNA

Obtención: Se extrae del opio. Conocida desde 1688, parece ser que fue aislada en 1803 por De Rosne.

Etimología: Su nombre proviene de Morfeo, el dios de la mitología griega del sueño.

Propiedades biológicas: Fuertes propiedades narcóticas y anestésicas. Muy adictiva.

Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor.

Fórmula química: C17H19NO3.

MORFINA

Obtención: Se extrae del tabaco. Etimología: Su nombre procede de Jean Nicot,

que introdujo el tabaco en Francia en 1560. Propiedades biológicas: Es un potente veneno

que a bajas dosis es estimulante. Causa la adicción al tabaco.

Uso: Como insecticida en fumigación en invernaderos.

Fórmula química: C10H14N2.

NICOTINA

ATROPINA

Obtención: De plantas solanáceas como la belladona, un arbusto venenoso. Aislada por primera vez en 1831 por Mein.

Propiedades biológicas: Droga anticolinérgica.

Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso militar), etc.

ESTRICNINA

Obtención: Extraído de la nuez vómica.

Propiedades biológicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema nervioso central.

Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.

Fórmula química: C21H22N2O2.

Forma sales con los ácidos

EMETINA La emetina es un alcaloide relacionado con la

ipecacuana, que actúa principalmente en las paredes del intestino y en el hígado.

Contraindicaciones : Insuficiencia cardíaca, enfermedades renales, hepáticas, neuromusculares y embarazo.

Precauciones: Usar con precaución en la 3ra edad y pacientes debilitados. Evitar el contacto con las mucosas porque es irritante.

Reacciones adversas :Rigidez, debilidad e inflamación muscular en el sitio de la inyección, Diarreas, náuseas, vómitos, mareos, cefalea.

PAPAVERINAObtención: Se extrae de la amapola del

opioFórmula:C20H21NO4 Farmacología :La papaverina es un

relajante no específico del músculo liso. Las grandes dosis pueden producir arritmias.

Efectos secundarios: Se incluyen rubor facial, taquicardia, somnolencia y síntomas gastrointestinales.

Quinina Fórmula química C20H24N2O2 Es extraída del árbol de la quina cuando éste tiene

unos 15 años. La técnica usualmente empleada consiste en golpear el árbol hasta que se afloje la corteza, arrancarla y secarla.

La quinina era el principal compuesto empleado en el tratamiento de la malaria

La quinina o chinchona, es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas

MUSCARINA Obtención: Aislada originalmente del hongo

amanita muscaria (hongo mosca) en 1869.

Propiedades biológicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso parasimpático periférico, pudiendo llegar a la muerte (su antídoto es la atropina).

Fórmula química: C9H20NO2.

PIPERINA.

Obtención: Se extrae de la pimienta negra.

Propiedades físico-químicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.

Usos: En medicina tradicional y como insecticida.

Fórmula química: C17H19NO3.

ESCOPOLAMINA. Obtención: Se encuentra en solanáceas

(escopolia, beleño, mandrágora, etc.).

Propiedades biológicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático. Produce somnolencia y pérdida temporal de memoria.

Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.

Fórmula química: C17H21NO4.

ERGOTAMINA.

Obtención: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parásito que afecta sobre todo al centeno.

Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.

Fórmula química: C33H35N5O5.

CONCLUSIONES La mayoría de los alcaloides se nombran con la

terminación “ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar, descubridor, etc.

Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta depende de la presencia de oxígeno (sólidos cristalizables) o ausencia de la misma (líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre (insoluble en agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua, soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad óptica levógira.

La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de precipitación, coloración y cristalización.

La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos