ALCANOS - · 1. ¿QUÉ ES UN ALCANO? Alcanos 2 Germán Fernández Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno)

ALCANOSModelo molecular del dodecaedrano.La síntesis total del dodecaedrano fue realizada en 1983 por Leo A. Paquette, Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh y Gary Kentgen

Modelo molecular del cubano Sólido cristalino sintetizado en 1964 por el profesor Philip Eaton de la Universidad de Chicago

1. ¿QUÉ ES UN ALCANO?

Alcanos 2

www.academiaminasonline.comwww.quimicaorganica.net Germán Fernández

Los alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.

H

C HH

H

H

CH H

H

Metano (CH4)

C C H

H

H

H

H

H

C C

H H

H HH H

Etano (CH3CH

3)

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C C C H

H

H

H

H

H

H

HC

CC

H H

H H

H H

H H

Propano (CH3CH

2CH

3)

C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

CC

CC

H

H H

H H

H H

H H

Butano (CH3CH

2CH

2CH

3)

Alcanos 3




C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

H

H

HH

CC

CC

C

H H

H H

H H

H HH

H H

Pentano (CH3CH

2CH

2CH

2CH

3)

Alcanos 4




2. TIPOS DE ALCANOSLos alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

H3C

H2C

CH2

H2C

CH3 HC

CC

CC

H H

H H

H H

H HH

H H

Alcano lineal : Pentano

Alcano ramificado: 2-metilbutano

H3C

H2C H

CCH3

CH3

CC

CC H

HHH

H H

CH3H

HH

Alcanos 5




Alcano cíclico: ciclopentano

H2C

H2CCH2

CH2

H2C C

CC

C

C

H

H

HH

HH

H

H

H

H

Alcano bicíclico: Biciclo[3.2.0]heptano

HC

CH C

H2

CH2

H2C

H2C

H2C

Alcanos 6




3. FORMULA MOLECULAR Y SERIE HOMÓLOGA

Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH

2- y pueden obtenerse a partir de

una formula general: CH3-(CH

2)

n-CH

3

Los alcanos cumplen la fórmula: CnH

2n+2

n=1 CH4

(metano) n=2 C

2H

6 (etano)

n=3 C3H

8 (propano)

n=0 CH3CH

3 (etano)

n=1 CH3CH

2CH

3 (propano)

n=2 CH3CH

2CH

2CH

3 (butano)

Alcanos 7




4. ALCANOS ISÓMEROS

Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C

4H

10.

H3C

H2C

CH2

CH3

Butano

H3CCH

CH3

CH3

2-Metilpropano

Existen tres isómeros de fórmula C5H

12

H3C

H2C

CH2

H2C

CH3

Pentano

H3CCH

CH2

CH3

CH3

2-Metilbutano

H3CC

CH3

H3C CH3

2,2-Dimetilpropano

Alcanos 8



Alcanos 9


Se pueden escribir cuatro isómeros de fórmula C6H

14

H3C

H2C

CH2

H2C

CH2

CH3

Hexano

H3CCH

CH2

H2C

CH3

CH3

2-Metilpentano

H3C

H2C H

C

H2C

CH3

CH3

3-Metilpentano

H3CC

CH2

CH3

H3C CH3

2,2-Dimetilbutano

El número de isómeros aumenta de forma exponencial con el número de carbonos. Así, la fórmula C

20H

42 tiene más

de 360000 isómeros.




5. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Interacción por fuerzas de LondonEn los alcanos, los puntos de fusión aumentan al aumentar el tamaño molecular, a mayor superficie se produce una mayor atracción debido a las fuerzas de London.

Dipolo inducido-Dipolo inducido

Van der Waals

Alcanos 10




Puntos de ebullición en alcanosLos puntos de ebullición también aumentan con el peso molecular, cuanto más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al gaseoso.

Alcanos 11




Alcanos lineales y ramificadosLos alcanos ramificados poseen superficies más pequeñas que sus isómeros lineales, por lo que las fuerzas atractivas son menores, dando lugar a puntos de fusión y ebullición mas bajos

Solubidad en aguaLos alcanos son insolubles en agua dada su casi nula polaridad. Sus densidades se sitúan entre 0.6 y 0.8 g/ml por lo que flotan en el agua.

Pentano2-Metilbutano

Alcanos 12




6. NOMENCLATURA DE ALCANOS

CH4

Metano

CH3CH

3 Etano

CH3CH

2CH

3 Propano

CH3CH

2CH

2CH

3 Butano

CH3CH

2CH

2CH

2CH

3 Pentano

CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3 Hexano

Estructura del nombreEl nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Alcanos 13




CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3 Heptano

CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3 Octano

CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3 Nonano

CH3CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

2CH

3 Decano

Nomenclatura de sustituyentesLos sustituyentes se nombran cambiando la teminación -ano por -ilo.

-CH3

Metilo

-CH2CH

3 Etilo

-CH2CH

2CH

3 Propilo

-CH2CH

2CH

2CH

3 Butilo

Alcanos 14




Sustituyentes con nombres comunes

H3CCH

CH3

CH3

CH3C

CH3

H3CCH

CH2

CH3

Isopropilo tert-Butilo Isobutilo

H3C

H2C H

C

CH3

sec-Butilo

Elección de la cadena principalEncontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

H3C

H2C

CH2

H2C H

CCH3

H2CCH3

3-Metilheptano 3-Etil-2,5-dimetilhexano

Alcanos 15

H3CCH

CH2

CHCH2

CH3

CH3 CHH3C CH3



CH3

CH3H2CCH3

CH3


Numeración de la cadena principalNumerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir como numerar.

1 23

45

6

CH3 CH3

12

34

5 6

7 8

2,4-Dimetilhexano 5-Etil-2,3,7-trimetiloctano

Alcanos 16




Formación del nombreEl nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético, con los respectivos localiza-dores, y a continuación se añade el nombre de la cadena prin-cipal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect

1234

56

789

2

3 4 6

7

5

8

6-Isopropil-3,5-dimetilnonano 2,2,3,6,7-Pentametiloctano

1

Alcanos 17

IsopropiloMetilo




7. ISÓMEROS CONFORMACIONALES

Se llaman conformaciones a las distintas formas que puedeadoptar una molécula por giro en torno a enlaces simples.

Conformación alternadadel Etano

Conformación eclipsadadel Etano

Alcanos 18




Conformación anti del Butano

Conformación gauche del Butano

Conformación sin del Butano

Alcanos 19




R4

R6

R5

8. PROYECCIÓN DE NEWMAN¿Qué es una proyección de Newman?La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

C C

R1

R2 R3

R5R4

R6 R3R2

R1

Alcanos 20




H4

H6

H5

H4

H6

H5

Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado

H1

H5

H3 H6

H2

H4

H3H2

H1

C C

H1

H2 H3

H5

H4

H6

H5

H4H6

H1

H2H3

H3H2

H1

C C

H1

H2 H3 H6H4

H5

P. Newman etano alternado

P. Newman etano eclipsado

Alcanos 21




Butano anti

Butano gauche

Alcanos 22



CH3

H HH HH

H

CH3

CH3


Butano sin

C C

H

HH3C

H H

CH3

C C

H3C

HH

HH

CH3

C C

H3C

HH H H

CH3

Alcanos 23

H

CH3

H

H

CH3H

Proyección butano gauche Proyección butano anti Proyección butano sin

CH3

H H




9. DIAGRAMA DE ENERGÍA POTENCIAL: ETANO

C C

H H

H H H H

H

H

H

H

HH

[1]

60º

60º

C C

H

HH H

HH

H

H HH

HH

[2]

60º

60º

C C

H H

HH H H

H

H

H

H

HH

[3]

60º

60º

C C

H

HH H

HH

H

H HH

HH

[4]

60º

60º

C C

H H

H H H H

H

H

H

H

HH

[5]

60º

60º

H

H HH

HH

[6]

C C

H

HH H

HH

E2 :

E1 :

Energías de conformaciones

Alcanos 24

[2], [4], [6] alternadas

[1], [3], [5] eclipsadas




E2

E1

0º 60º 120º 180º 240º 300º

E2 : [1], [3], [5]

E1 : [2], [4], [6]

Alcanos 25




H

H

H

H

HH

eclipsada [1]H

H

H

H

HH

eclipsada [3]H

H

H

H

HH

eclipsada [5]H

H

H

H

HH

eclipsada [1]

H

H HH

HH

alternada [2]H

H HH

HH

alternada [4]H

H HH

HH

alternada [6]

Alcanos 26




10. DIAGRAMA DE ENERGIA POTENCIAL: BUTANO

C C

H3C CH3

H H H H

60º 60º

60º 60º

60º 60º

60º 60º

60º

C C

H3C

HH H

HCH3

C C

H3C H

H H H CH3

C C

H3C

CH3H H

HH

C C

H3C H

H H H3C H

[1]

H

H3C

H

CH3

HH

[2]

H

H CH3

CH3

HH

[3]

H

H

CH3

CH3

HH

[4]

CH3

H HCH3

HH

[5]H3C

H

H

CH3

HH60º

C C

H3C

HH H

CH3H

[6]

H

H3C HCH3

HHE1: [4] E2: [2], [6]E3: [3], [5]E4: [1] eclipsadas

alternadas

Alcanos 27




E2

E1

0º 60º 120º 180º 240º 300º

E3

E4E1: [4] E2: [2], [6]E3: [3], [5]E4: [1]

Alcanos 28



H

H3C

H

CH3

HH

Sin [1]

H

H

CH3

CH3

HH[3] H3C

H

H

CH3

HH[5]

H

H3C

H

CH3

HH

Sin

H

H CH3

CH3

HH

Gauche [2] CH3

H HCH3

HH

Anti [4]

H

H3C HCH3

HH

[6]Gauche


Alcanos 29




11. REACCIONES DE ALCANOS: COMBUSTIÓNLa combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO

2) y los átomos de hidrógeno en agua

líquida (H2O).

CnH

2n+2 + O2 CO

2 H2O+2 3n+1 2n 2n+2

¿Qué alcano es más estable?

H3C

H2C

CH2

CH3

H3CCH

CH3

CH3

+ 13/2 O2 4 CO

25 H

2O+

+ 13/2 O2 4 CO

25 H

2O+ -685,4 Kcal/mol

-687,4 Kcal/mol

Alcanos 30



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