Se piensa en losalcoholesy en losfenolescomo derivados orgánicos del aguaen los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico:HOH frente a ROH y ArOH. En la práctica, el nombre del grupo alco-hol está restringido a compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un átomode carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos con sugrupo –OH unido a un carbono vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles. En el capítulo 22veremos los enoles.

Nomenclatura de alcoholes y fenolesLos alcoholes se clasifican como primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°), dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que comparte el hidroxilo.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados delalcano principal, utilizando el sufijo -ol.Regla 1 Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo, yderive el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondientecon -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes:por ejemplo, propanol en vez de propanool.Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupohidroxilo.Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena, y escriba elnombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posiciónen la que está unido el _OH. Nótese que al nombrar el cis-1,4-ciclohexanodiol,no se borra el final -o del ciclohexano debido a que la siguiente letra, d, noes una vocal, esto es, ciclohexanodiol en vez de ciclohexandiol. También, comocon los alcanos (sección 6.6), las recomendaciones más nuevas para la nomenclaturade la IUPAC colocan el número para especificar la posición inmediatamenteantes del sufijo en vez de antes del nombre principal.

¿Qué son?

    Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.  

¿Cómo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.  

Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono. 

Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente. 

2-butanol o butan-2-ol (Normas IUPAC 1993)

1,2,3-propanotriol, propano-1,2,3-triol o glicerina

Sitúa los localizadores a partir del extremo que tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc. según corresponda.

Alcoholes

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El

metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono

con hidrógeno.

Nomenclatura de AlcoholesRegla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -

OH.

3-hidroxi-4-metilpentanal

etanol

2-propanol o propan-2-ol

3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol

1,2-etanodiol o etano-1,2-diol (etilenglicol)

1,2,3-propanotriol o propano-1,2,3-triol  (glicerol o glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal

Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador

más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos,

dobles y triples enlace.

Síntesis de Alcoholes a partir de HaloalcanosLos alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones SN2 y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilosTanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4)

reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].  

Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de CarbonilosOtro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a

alcoholes.  El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-

oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel

o rutenio.

AlcoholEste artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse Bebida alcohólica y Alcohol (desambiguación).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o

un hidrógeno.

Ángulo del grupo hidroxilo.

Fórmula esqueletal

Representación en 3-D.

Oxígeno rojo, carbono gris e hidrógeno blanco.

El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas. Sin embargo, el

etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl الكحول, o al-ghawl الغول, ‘el espíritu’, ‘toda sustancia pulverizada’, ‘líquido destilado’) a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos;1esto diferencía a los alcoholes de los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Índice

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1   Historia

2   Química orgánica

o 2.1   Nomenclatura

o 2.2   Formulación

o 2.3   Propiedades generales

o 2.4   Propiedades químicas de los alcoholes

o 2.5   Halogenación de alcoholes

o 2.6   Oxidación de alcoholes

o 2.7   Deshidratación de alcoholes

3   Fuentes

4   Usos

5   Alcohol de botiquín

6   Véase también

7   Referencias

8   Enlaces externos

Historia[editar]

La palabra alcohol proviene del árabe الكحول al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espíritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espíritu de vino" al etanol, y "espíritu de madera" al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo, su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina enMontpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.2

Química orgánica[editar]

Nomenclatura[editar]

Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del

correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico,alcohol

etílico, alcohol propílico, etc.

IUPAC : añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-

ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es

unhidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del

átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por

ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación[editar]

Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de

la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar]Artículo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes[editar]

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución

hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede

tomar desde treinta minutos hasta varios días.

2. Alcohol secundario : los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.

3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque

forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HClVéase también: Halogenuros de alquilo

Oxidación de alcoholes[editar]

Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido

fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en

el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido

carboxílico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los

terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios

se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de

carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes[editar]

La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel.