FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICA

INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS• Las propiedades físicas son aquellas que se pueden

medir sin que se afecte la composición o la identidad de la sustancia. Ejemplo de estas propiedades son la densidad.

•  Las propiedades químicas, las cuales se observan cuando una sustancia sufre un cambio químico, es decir, una transformación de su estructura interna, convirtiéndose en otras sustancias nuevas. Dichos cambios químicos, pueden ser reversibles o irreversibles.

ALDEHÍDOSLos Aldehídos por la presencia del grupo carbonilo adquiere ciertas características, tanto físicas como químicas, que le diferencian de los demás compuestos orgánicos.

Propiedades Químicas:• Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la

deshidratación de los alcoholes primarios.• El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la

cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

• Tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

• Se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

ALDEHÍDOSPropiedades Físicas:

• Los aldehídos presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.

• El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares.

• La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena , hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa, A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.

TOXICIDAD DE ALDEHÍDOS

• La mayor parte de los aldehídos pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema respiratorio, en los miembros con la cadena alifática insaturada y en los miembros con sustitución halógena. Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico.

• El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza.

• El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos.

USOS PRINCIPALES

Aldehídos

USOS DE LOS ALDEHÍDOS EN LA INDUSTRIA

• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria:

oObtención de resinas fenólicasoElaboración de explosivosoElaboración de resinas alquídicasoPoliuretano expandido. 

El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles.

El formaldehido se usa en:a) Fabricación de plásticos y resinas.b) Industria fotográfica, explosivos y colorantesc) Como antiséptico y preservador.

El furfural se usa como:a) Fabricación de plásticos.b) Como herbicida, fungicida y pesticida.c) Acelerador en la vulcanización.

El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.

La acroleina se usa en:a) Fabricación de plásticos y productos acrílicosb) Industria textil y farmacéutica.c) Producción de piensos.

Muchos aldehídos forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del

• Benzaldehído• El Aldehído Anísico• El Piperonal • El Aldehído Cinámico

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.

o La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.

o El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización.o El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas

composiciones de productos cosméticos.

NOMENCLATURA PARA ALDEHÍDOS

Los aldehídos como las cetonas poseen el grupo carbonilo, con la diferencia que los aldehídos poseen dicho grupo en posición terminal de una cadena hidrocarbonada

Los aldehídos de cinco o menos carbonos tienen nombres comunes que se derivan de los ácidos carboxílicos

Ácido FórmicoÁcido FórmicoFormaldehído

ALDEHÍDOS

IUPACSe forman reemplazando la O final del hidrocarburo sustituyendo por la terminación -AL

EtanoEtanoEtanal

Cuando un grupo carboxilo esta enlazado a un ciclo, el compuesto se nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído

CICLOS

Cuando este se encuentra unido a un aromático, se denomina como benzaldehído.

Cuando en una molécula existe grupos prioritarios al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra con el prefijo oxo-, seguido del nombre de la cadena.

SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS

OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS A ALDEHÍDOS.

La oxidación de un alcohol primario a aldehído requiere una selección cuidadosa de un agente oxidante. Como los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, los oxidantes fuertes como el ácido crómico con frecuencia dan lugar a una sobreoxidación. El clorocromato de piridinio (PCC), complejo de trióxido de cromo con piridina y HCl, proporciona buenos rendimientos de aldehídos, sin sobreoxidación.

El PCC puede oxidar alcoholes secundarios a la correspondiente cetona, pero se utiliza con mayor frecuencia para oxidar selectivamente alcoholes primarios a aldehídos.

OBTENCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS A PARTIR DE LA OZONÓLISIS DE ALQUENOS.

La ozonólisis, seguida de una reducción suave, rompe los alquenos dando lugar a cetonas y aldehídos

Zn/HCl se podría utilizar como un agente reductor en lugar de sulfuro de dimetilo.

HIDRATACIÓN DE LOS ALQUINOS CATALIZADO POR MERCURIO

El producto inicial de hidratación Markovnikov es un enol, que rápidamente se tautomeriza hacia la forma ceto. Los alquinos internos se pueden hidratar, pero generalmente se obtienen mezclas de cetonas

Los alquinos terminales producirán metilcetonas después de la tautomerización.

HIDROBORACIÓN-OXIDACIÓN DE ALQUINOS

La hidroboración seguida de oxidación de un alquino da lugar a una adición anti-Markovnikov de agua al triple enlace.Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos después de la tautomerización

SÍNTESIS DE CETONAS Y ALDEHÍDOS A PARTIR DE 1,3-DITIANOS.

El 1,3-ditiano puede ser desprotonado por bases fuertes, como el n-butillitio. El carbanión resultante se estabiliza por el efecto sustractor de electrones de dos átomos de azufre altamente polarizables. La alquilación del anión ditiano por un haluro de alquilo primario o tosilato da lugar a un ditioacetal que se puede hidrolizar mediante una solución ácida de cloruro de mercurio (II).

REDUCCIÓN DE LOS CLORUROS DE ÁCIDO CON EL HIDRURO TRI(TERC-BUTOXI)ALUMINIO Y

LITIOLos agentes reductores fuertes reducen a los cloruros de ácido a alcoholes primarios. El hidruro de tri(terc-butoxi)aluminio y litio es un agente reductor suave que reacciona más rápidamente con cloruros de ácido que con aldehídos.

El hidruro tri(terc-butoxi)aluminio y litio es un hidruro de aluminio y litio modificado que es menos reactivo y más selectivo.

INTEGRANTES

ACOSTA REYES JOCELYNCANTÓN JIMÉNEZ DAVID A.FIGAROLA LEDESMA DIEGO

FLORES VIDAL LUIS ALBERTOPÉREZ MARTÍNEZ ALEJANDRORAMÍREZ MEDINA J. ARTUROTOLEDO OSORIO CÉSAR A.