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Alifaticos Saturados
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos, en los cuales
los átomos de carbono forman cadenas abiertas. Los hidrocarburos
alifáticos de cadena abierta se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos
Una cadena alifática alcana es una agrupación hidrocarbonada lineal con
la fórmula:
CH3-(CH2)n-CH3
Los hidrocarburos alifáticos son compuestos frecuentemente
utilizados como disolventes de aceites, grasas, caucho, resinas, etc., en
las industrias de obtención y recuperación de aceites, fabricación de
pinturas, tintas, colas, adhesivos, así como, materia prima de síntesis
orgánica. Por esta razón, resulta de interés disponer de un método
ensayado y validado para la determinación de vapores de hidrocarburos
alifáticos en aire, con el fin de poder evaluar la exposición laboral a este
tipo de compuestos.
Alcanos
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo
contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula
general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula.
Nomenclatura de Alcanos
Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,
llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.
El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal
(octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano
del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el
nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro
de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza
de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo
posible.
http://quimicaorganica01.blogspot.com/p/alifaticos.html
>Alifaticos No Saturados
Los hidrocarburos alifáticos no saturados son aquellos que
presentan enlaces dobles o triples entre carbonos en su molécula.
Cuando hay al menos un doble enlace, reciben el nombre de alquenos,
olefinas o hidrocarburos etilénicos (por ser el etileno el más importante
de la serie). Si existe al menos un triple enlace, se denominan alquinos o
hidrocarburos acetilénicos (por el acetileno, primer miembro de la serie).
Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno y reciben este
nombre porque muchos de ellos tienen un olor intenso y generalmente
agradable.
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-
carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que
controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
Nomenclatura de AlquenosRegla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2y
su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Nomenclatura de alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por
-ino.
http://quimicaorganica01.blogspot.com/p/alifaticos-no-saturados.html
Ácidos carboxílicosLos ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.Se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.
NomenclaturaLos nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos
Estructura Nombre IUPAC Nombre común
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplos de ácidos carboxílicos
o HCOOH ácido fórmico (se encuentra en insectos, fórmico se refiere a las hormigas) =
metanoicoo CH3COOH ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)
o HOOC-COOH ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
o CH3CH2COOH ácido propanoico
o C6H5COOH ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se
emplea como conservante)o Ácido láctico
o Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona
el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.o Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados
triglicéridos.
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH3(CH2)14COOH
o Las sales de ácidos carboxílicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por
ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de fórmula CH3(CH2)16COO-
Na+
http://gybuquimicaorganica.wikispaces.com/12.+%C3%81cidos+Carbox%C3%ADlicos
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Carbohidratos
Biomoléculas de valor energético y estructural, las más abundantes.Tienen varias funciones, desde energéticas a señales de localización intracelular (clicocálix). Son principalmente, polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas. Solo algunos azúcares estan formados por N, P o S. Su fórmula empírica es (CH2O)n. Se dividen en:
1. Monosacáridos
2. Oligosacáridos3. Polisacáridos
Monosacáridos:
Subunidad menor de los carbohidratos. Su nomenclatura tiene relación al número de C que presentan:
3C = triosa
4C = tetrosa
5C = pentosa
Noten que todas terminan en OSA
Los monosacáridos no son hidrolizables y a partir de 7C se vuelven inestables. Tienen un esqueleto carbonado con grupos alcohol o hidroxilo y son portadores del grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas). Son solubles en agua, dulces, cristalinos y blancos. También presentan la característica de esteroisómeros (imagen de espejo) y existe solo un azúcar que no lo es, la cetotiosa o dihidrocetona.
La disposición del grupo -OH a la derecha en el C asimétrico determina el isómero D, si está situado a la izquierda es un isómero L. Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L.
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes o reflejos de un espejo entre sí se denominan enantiomeros.
Si un monosacárido tiene más de 3C empieza a tener más de 1C asimétrico. El número de C estereoisómeros es igual a 2 elevado a n, siendo n el número de carbonos del monosacárido. Para una hexosa, el número de estereoisómeros es de 16, de los cuales la mitad, o sea 8C son de forma D y 8 de forma L
La mayoria de los monosacáridos sintetizados por los organismos vivos son D isómeros debido a la especificidad de las enzimas que los sintetizan.
Los monosacáridos son inestables por naturaleza, para estabilizarse, se ciclan, para esto los grupos aldehídos o cetonas reaccionar con un hidroxilo de la misma molécula convirtiéndola en anillo. Las hexosas se ciclan en anillo piranóbico y las pentosas en anillo furanóbico.
Cada azúcar tiene su equilibrio con respecto al tipo de anillo que se forma, ya sean o . En el caso de la Glucosa, la forma -D-glucosa lo hace en un 2/3 de ka solución, mientras que la forma -D-glucosa lo hace en 1/3. Además, hay una pequeñisima parte en forma lineal.
Con las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico o anómero (el que antes tenia el aldehído o cetona).
Los anómeros serán si el -OH de este nuevo carbono asimétrico queda hacia abajo y si lo hace hacia arriba en la forma cíclica. Los anillos que se forman no son planos, por lo que pueden adoptar dos formas, la de "cis" o la "trans"
La mayoria de los monosacáridos simples, de 3 a 7 C, son dulces.
Se puede demostrar que la forma cíclica está en equilibrio con la forma lineal de un azúcar en solución acuosa, ya que la forma lineal puede ser oxidada por iones Fe+³ o Cu+² de aldehido a ácido carboxilo. Esta propiedad se denomina podre reductor de los azúcares y la tienen los monosacáridos y oligosacáridos, con entremos hemiacetálicos o hemicetálicos libres.
Derivados de monosacáridos:
Los principales azúcares derivado son hexosas, que tienen un grupo hidroxilo sustituido por otro químico o un átomo de carbono oxidado a un ácido carboxílico. El primer tipo de derivados de azúcares son los que tienen el grupo
hidroxilo del C2 reemplazado por un grupo amino (NH2) Ej: glucosamina, galactosamina.
Existen varios derivados de la glucosamina que tienen el grupo amino del C2 condensado con ácido acético y forman la N-acetilglucosamina, que es constituyente de la pared bacteriana. Otro derivado, también presente en la pared bacteriana, es el ácido murámico en el que el hidroxilo del C3 está condensado con ácido láctico y el ácido N-acetilmurámico, además, el grupo NH2 del C2 está condensado con ácido acético.
Otro tipo de derivado de hexosas son las deoxiazúcares, como la fructosa y ramosa, que son derivados de la galactosa y manosa, respectivamente. En estas deoxiazúcares el hidroxilo del C6 esta reducido a H.
CH2OH--->CH3
Estas deoxiazúcares forman parte de las glicoproteínas y glicolípidos.
Existen tambien los azúcares ácidos en los que el grupo hidroxilo del C1 está oxidado a ácido carboxílico y forman ácidos aldónicos y los otros son los que tienen el grupo aldehido del C6 oxidado a ácido carboxílico para formar ácido urñanicos. Ambos tipos de ácidos forman ésteres intramoleculares que son estables, denominados lactonas. Ej: Existe un ázucar ácido derivado del ácido de la N-acetilmanosamina llamado ácido N-acetilneurominico o ácido siálico y se encuentra presente en muchas glicoproteínas y glicolípidos
Además, estan los azúcar fosfato, en los que las hexosas están condensadas con ácido fosfórico en el C6. Este tipo de derivados de hexosas son comunmente intermediarios metabólicos en los que el grupo fosfato activa el azúcar para que sea más reactivo y puede reaccionar con otras moléculas. Además, estos derivados fosfatados de azúcares no traspasan las membranas a menos que haya un transportados para ellas.
Oligosacáridos
Cadenas de monosacáridos de 2 hasta 100 azúcares. Su forma más abundante es como disacárido.
Polisacáridos
Cadenas largas de monosacáridos, de varios cientos o miles y que pueden ser ramificados o lineales. Los polisacáridos, a diferencia de las proteínas. no tienen un peso molecular definido, ya que no son sintetizadas a partir de un molde (RNAm) como las proteínas.
Las que determinan el peso de un polisacárido son las enzimas responsables de todos los pasos de la síntesis que actúan secuencialmente. Existe una enzima para cada tipo de unión de cada monosacárido diferente.
Los mecanismos que determinan el peso máximo de un polisacarido son desconocidos.
Almidón y Glicógeno
Tanto el almidón, que pertenece a las células vegetales, como el glicógeno, de las célular animales, son pilisacáridos de almacenamiento que se acumulan formando gránulos. Estos polisacáridos están altamente hidratados ya que tienen cientos o miles de grupos OH expuestos al medio acuoso. Ambos son polímeros de glucosa en distintas estructuras.
El almidón se acumula principalmente en tubérculos y semillas de plantas, está compuesto por 2 tipos de polímeros de glucosa:
1. Amilasa (glc (alfa1-->4)glc)n polímero lineal (PM 500.000)2. Amilopectína (glc (alfa 1-->4) glc), cada 24-30 residuos glc(alfa1-->6)glc
(PM 1000000)
El glicógeno es un polímero ramificado de glucosa como la amilopectina del almidón, salvo que las ramificaciones ocurren cada 8-12 residuos en la cadena lineal por lo que es un polímero más compacto que el almidón.
En las células animales, el glicógeno se encuentra en forma de gránulos en ciertas célular como las hepáticas y musculares. Cada molécula de glicógeno tiene un peso de varios millones y tiene asociado a la molécula las enzimas de síntesis y degradación del polímero.
Tanto para degradar la amilopectina como el glicógeno, muchas enzimas especificas se unen a los extremos no reductores y actúan al mismo tiempo.
La glucosa es almacenada al interior de la célula vegetal y animal como un polímero de alto peso molecular, y no como glucosa libre, ya que de esta forma contribuye poco a generar diferencia osmolar entre el interior de la célula y el medio externo (la osmolaridad está dada por el número de moléculas en solución y su diferencia con el medio externo).
Celulosa y quitina.
Tanto la celulosa como la quitina son homo polisacáridos estructurales. La celulosa es un polímero de D-glucosa unidas por enlace glicosídico B1-4 y la quitina un polímero de N-acetilglucosamina con el mismo enlace.
el enlace glicosídico b1-4 genera polímeros linealesmás rígidos que los de la amilosa que son A1-4 y permite que varios polímeros lineales interactúen entre ellos formando fibras que son más resistentes.
La celulosa forma la parte leñosa y resistente de muchos vegetales, la quitina compone la caparazón de muchos artrópodos.
Los animales pueden degradar la amilosa, amilopectina y glicógeno, ya que tienen enzima A-amilasa, que hidroliza el enlace A1-4, pero no pueden degradar celulosa o quitina porque no tienen enzimas para el enlace B1-4. Solo los rumiantes (vacas, ovejas, jirafas, etc), que tienen un estómago extra llamado Rumen, en el que viven bacterias y protozoos, pueden degradar la celulosa por las celulasa secretada por estos.
Los glicosaminoglicanes y protroglicanes de la matriz extracelular.
Los glicosaminoglicanes y protroglicanes son heteropolisacáridos que conforman la matriz extracelulas que existe entre las células de los tejidos animales y que le atorga la consistencia de gel.
Los glicosaminoglicanes son polímeros lineales compuestos por la repetición de un disacárido. el disacárido es N- acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina que está unida a un ácido urónico, muchas veces, ácido glucurónico. Los grupos OH de la N-acetilglucosamina o galactosamina están muchas veces esteficados con un grupo fosfato y sumado a los grupos carboxilo del ácido urónico le dan carga negativa al glicosaminoglicano (=forma extendida en solución)
La forma extendida de los glicosaminoglicanes le da viscosidad a la matriz extracelular.
Existen tres tipos principales de glicosaminoglicanes:
1. ácido hialurónico2. condroitinsulfato3. queratan sulfato
Los proteoglicanos están compuestos por una molécula central larga de ácido hialorónico a la que se unen de forma no covalente, pequeñas proteínas (20.000) y a las que se unen de forma covalente otros glicosaminoglicanos como el condratán sulfato, el queratín sulfato, hiparán sulfato y dermatán sulfato.
Los glicosaminoglicanes antes mencionados están unidos covalentemente a una proteína a través de residuos de serina de las proteínas y tienen en genral forma de árbol cuando el conjunto de ellos se acopla a la forma central del ácido hialurónico.
Los proteoglicanos pueden llegar a ser moléculas inmensas que se entremezclan con las fibras de colágeno y elastina para formar la matriz extracelular.Se unen a ciertas proteínas de membrana, y estas se unen a su vez a proteínas integrales de membrana llamadas integrinas. De esta forma se anclan los proteoglicanos de la matriz extracelular a la célula.
Las glicoproteínas
La mayoría de las proteínas que son secretadas por las células eucariótica son glicoproteínas.
En las glicoproteínas, la proporción de azúcares, comparado con la proteína, es de 1 a 70 (menos que en los protroglicanos)
La cadena de azúcares unidos a una proteína le da una gran carga negativa en la razón de unión y la cadena de azúcares toma una forma mas bien lineal y extendida que protege a la proteína del ataque de enzimas proteolítica.
Los oligosacáridos unidos a proteínas son generalmente heterooligosacáridos, en los que se combinan diferentes monosacáridos con diferentes tipos de uniones (1-
3, 1-4. 1-2, 1-6, 2-3) y en los que los monosacáridos están en conformación A o 2.
Puede haber varias cadenas de oligosacáridos unidos a una misma proteína. Las cadenas pueden ser cortas o largas, y lineales o ramificadas.
Los oligosacáridos se unen a la proteína a través de un enlace O-glicosídico cuando el azúcar terminal se une al OH de una serina o treonina, o a un enlace N-glicosídico cuando el azúcar se una a una asparagina.
La enorme cantidad de azúcares que existen, le dan una variabilidad muy grande a las glicoproteínas. Estas cadenas de oligosacáridos deben también ser reconocidas por las enzimas y receptores que interactúan con la glicoproteína. Al parecer, estas complejas cadenas de oligosacáridos codifican para información que determina la estructura terciaria de la proteína, la ubicación de ella dentro d la´célula y la manera en que será reconocida por una enzima o receptor.
http://www.angelfire.com/bc2/biologia/carboh.htm
CARBOXILICOS MONO CARBOXILICOS
Ácidos Carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura
tructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica
es hormiga en latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acéticoVinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butíricoMantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproicoOlor de cabeza (caper, cabeza en latín)
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
Ejemplo:
Br
Ácido 2-bromopropanoico.
CH3CHCOOH
3 2 1
3 2 1
CH2=CHCOOH Ácido propenoico.
En los ácidos carboxílicos poli sustituidos, la cadena principal se escoge de forma que incluya tantos grupos funcionales como sea posible:
CH3CH2CH2CH2
Ácido5-butil-6heptanoico
CH2=CHCHCH2CH2CH2COOH
7 6 5 4 3 2 1
O
CH3CCHCH2CH2COOH
6 5 4 3 2 1 Ácido 5-oxo4propilhexanoico
CH2CH2CH3
En los ácidos cíclicos saturados se nombran como ácido cicloalcanocarboxílicos. Sus homólogos aromáticos son los ácidos benzoicos.
COOH
OH 1 Ácido 2-hidroxibenzoico
2 Ácido dalicílico
Cl
2 Br
1
COOH Ácido 1-bromo-2clorociclopentano-carboxílico
Los ácidos carboxílicos se denominan ácidos dioicos
OO
Ácido etanodioico (ácido oxalico)
HOCCOH
O O
Ácido propanodioico (ácido malónico)
HOCCH2OOH
HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico (ácido succínico )
Sus nombres comunes reflejan su origen natural. Por ejemplo: el ácido butanodioico (succinico) fue descubierto en la destilación del ámbar (succinum, ámbar en latín), el ácido 2-hidroxibenzoico (salicílico) es un analgésico que se encuentra en la corteza del sauce (salís, sauce en latín).
C)Un sistema muy empleado para nombrar los ácidos, consiste en asignar letras del alfabeto griego a los carbonos que están unidos al carbono carboxílico. En este sistema no se cuenta el carbono del grupo funcional y se inicia la denominación por el inmediato.
Ejemplo:
CH2OH-CH2-CH2-COOH
Ácido -hidroxi-butanoico.
http://html.rincondelvago.com/acidos-carboxilicos_1.html
AlicíclicosEn la clasificación de los hidrocarburos mencionamos los hidrocarburos alicíclicos. Se caracterizan por tener cadenas cerradas, pero es importante saber distinguirlos de los hidrocarburos aromáticos, también con cadenas cerradas, pero con dobles enlaces alternados. Los hidrocarburos alicíclicos se pueden dividir a su vez en:
Cicloalcanos, si todos sus enlaces C-C son simples. Cicloalquenos, si contienen algún doble enlace. Cicloalquinos, si contienen algún triple enlace.
Todos ellos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano, el alqueno o el alquino de igual número de átomos de carbnono. Si aparecen varios dobles enlaces o varios sustituyentes, es decir, átomos de halógeno o grupos alquilo, los átomos de carbono se numeran de modo que los números más bajos correspondan siempre a los dobles enlaces. Cuando el compuesto tiene una cadena lateral compleja, se nombra el hidrocarburo cíclico como grupo sustituyente. Es común representar estos compuestos mediante una línea poligonal cerrada donde cada vértice corresponde a un átomo de C y cada lado a un enlace carbono-carbono.
Leer más: http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/hidrocarburos/aliciclicos/Crea tu propia web gratis: http://www.webnode.es
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS ORGÁNICOS
1. Ácidos Monobásicos o Monocarboxilicos
Son los ácidos que mayor poder oxidante tienen, estan formados por un
carboxilo
(-COOH) Ejemplo:
2. Ácidos Bibásicos o Dicarboxílicos:
son los que tienen en su constitución dos grupos carboxilos.
Ejemplo:
3. Ácidos Polibásicos:
Son los que poseen más de dos carboxilos. Ejemplo
3-metiloico-pentadioico
4. Ácidos Mixtos
Son los que tienen en su estructura otras funciones diferentes, tales como el
alcohol, enlaces dobles. Ejemplo:
5. Ácidos Grasos
Son aquellos que poseen muchos "C" y son extraídos de las grasas y los aceites
vegetales se les llama también ácidos superiores. ejemplo:
