ALQUINOS

SANDRA YACKELINE DÍAZ

CÓD. 52.839.060

QUÍMICA ORGANICA

BOGOTÁ, NOVIEMBRE DE 2005

I. DEFINICIÓNI. DEFINICIÓN::

Son hidrocarburos de cadena Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, tener uno o más triples enlaces,

Carbono-Carbono. Carbono-Carbono.

S Se representan por la fórmula e representan por la fórmula general Cgeneral CnnHH2n-22n-2

La presencia de la triple ligadura La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica entre dos átomos de carbono implica

forzosamente, la pérdida de dos forzosamente, la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alquinos, o sea, la general de los alquinos, o sea, la

pérdida de cuatro átomos de pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los hidrógeno en la fórmula general de los

alcanos.alcanos.

Hibridación sp ( lineal, 180º).Hibridación sp ( lineal, 180º).

Insaturados y altamente reactivos. Insaturados y altamente reactivos.

Longitud de enlace pequeño. Longitud de enlace pequeño.

Alta fortaleza de enlaceAlta fortaleza de enlace

FUENTES NATURALES:FUENTES NATURALES:

Petróleo Petróleo

Alquitrán de hullaAlquitrán de hulla

Carbón mineralCarbón mineral

Gas naturalGas natural

II. II. NOMENCLATURANOMENCLATURA::

En general su nomenclatura sigue En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los las pautas indicadas para los

alquenos, pero terminando en alquenos, pero terminando en ""--inoino".".

EnEn la nomenclatura de los la nomenclatura de los hidrocarburos que contiene dobles y hidrocarburos que contiene dobles y

triples enlaces en su molécula hay que triples enlaces en su molécula hay que indicar tanto los dobles enlaces como indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con los triples, pero con preferenciapreferencia por por los dobles enlaces que serán los que los dobles enlaces que serán los que

dan nombre al hidrocarburodan nombre al hidrocarburo..

Se busca la cadena más larga Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. que contenga el triple enlace. La cadena se numera de tal La cadena se numera de tal

forma que al triple enlace le forma que al triple enlace le queden los números localizadores queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto más pequeños posibles (excepto

cuando hay otra función que cuando hay otra función que domine). domine).

Si hay sustituyentes, se les asigna Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les los números localizadores que les

correspondan. En caso de haber dos correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará numeraciones equivalentes, se tomará

aquella que da los números aquella que da los números localizadores más pequeños a los localizadores más pequeños a los

sustituyentes. sustituyentes.

Los sustituyentes que poseen un Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan enlace triple se denominan alquinilalquinil-.-.

Cuando hay una cadena Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y abierta con enlaces triples y

dobles (dobles (alqueninosalqueninos) la ) la numeración se empezará por numeración se empezará por

el extremo más próximo a el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y alguno de ellos. Si el doble y

el triple enlaces se el triple enlaces se encuentran equidistantes, el encuentran equidistantes, el

doble enlace toma la doble enlace toma la prioridad. prioridad.

En caso de haber otro En caso de haber otro sustituyentes con orden de sustituyentes con orden de

prioridad mayor, la prioridad mayor, la numeración empezará por numeración empezará por

ellos. ellos.

EJEMPLOS:EJEMPLOS:

III. PROPIEDADES III. PROPIEDADES FÍSICASFÍSICAS

Los alquinos son Los alquinos son ligeramente ligeramente solubles en aguasolubles en agua aunque son aunque son

algo más solubles que los algo más solubles que los alquenos y los alcanos alquenos y los alcanos ..

S Son on solubles en solubles en disolventes de baja disolventes de baja

polaridadpolaridad,como ,como el el tetracloruro tetracloruro de carbono,éter y alcanosde carbono,éter y alcanos..

Los alquinos, al igual que los Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.menos densos que el agua.Los tres primeros términos Los tres primeros términos son gases; los demás son son gases; los demás son líquidos o sólidoslíquidos o sólidos..

A medida que aumenta el A medida que aumenta el peso molecular aumentan la peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.el punto de ebullición.

ComúnAcetileno C2H2 -81.8° -83.0 ----

Metilacetileno C3H4 -101.5° -23.2 ----

etilacetileno C4H6 -122° 8.60.668 (a

0°C)

n-propil acetileno C5H8 -98° 39.7 .695

n-butilacetileno C6H10 -124° 72. .719

n-amilacetileno C7H12 -80° 99.6 .733n-hexilacetileno C8H14 -70° 126.0 .747

Fómula

Molecular

Punto de

fusión (°C)

Punto de

ebullición

(°C)

Densidad (a

20°C)

1Pentino

1Hexino

1Heptino

1Octino

Etino

Propino

1Butino

Nombres

Oficial

IV. USOS Y IV. USOS Y APLICACIONESAPLICACIONES

Se uso como manantial de luz Se uso como manantial de luz (lámparas de acetileno).(lámparas de acetileno).

S Se emplea extensamente para e emplea extensamente para soldar y cortasoldar y cortarr láminas de acero, láminas de acero,

como chapas de blindaje, hasta de como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.23 cm de espesor.

El acetileno actúa como narcótico, y El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera utilizar como anestésicose le pudiera utilizar como anestésico.. Se le expende en tubos de acero Se le expende en tubos de acero

que tienen una capa interior de que tienen una capa interior de asbesto embebido en acetona(la cual asbesto embebido en acetona(la cual lo disuelve), ya que al estado líquido lo disuelve), ya que al estado líquido

(presión) es muy peligroso, pues (presión) es muy peligroso, pues fácilmente se descompone con fácilmente se descompone con

explosión.explosión.  

V. SÍNTESISV. SÍNTESIS

Existen tres procedimientos para la Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:obtención de alquinos:

11. . Deshidrohalogenación de Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo halogenuros de alquilo

vecinalesvecinales::

2. 2. Deshidrohalogenación Deshidrohalogenación de halogenuros de de halogenuros de

alquilo geminales (gem-alquilo geminales (gem-dihalogenuros).dihalogenuros).

3. 3. Alquilación de Alquilación de alquinos.alquinos.Se produce debido a Se produce debido a

la la acidez del H en los acidez del H en los alquinos alquinos

terminalesterminales.Mediante esta .Mediante esta reacción se sintetizan reacción se sintetizan

alquinos internos a partir alquinos internos a partir de alquinos terminalesde alquinos terminales.Tiene .Tiene

lugar en dos etapas: lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta Para que se produzca esta última reacción es necesario última reacción es necesario utilizar haloalcanos primariosutilizar haloalcanos primarios

VI. REACCIONESVI. REACCIONES

Formación de alquinosFormación de alquinos  

         (a) Deshidrohalogenación de          (a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales.dihalogenuros vecinales.

Reacciones de los alquinosReacciones de los alquinos  

((a) Adición de HX, donde X = Br o a) Adición de HX, donde X = Br o ClCl

(b) (b) AdiciónAdición de X de X22, donde X , donde X

=Br o Cl=Br o Cl

(c) Hidratación catalizada (c) Hidratación catalizada por sulfato mercúricopor sulfato mercúrico

(d) Hidrobaración-(d) Hidrobaración-oxidación.oxidación.

(e) Reducción(e) ReducciónPor hidrogenación catalíticaPor hidrogenación catalítica