Figura 1. Figura 1. ContribucióContribucióde las distintas categorías de alimentos al de las distintas categorías de alimentos al

aporte diario de PA en la dieta catalanaaporte diario de PA en la dieta catalana

Llet i

derivats

29%

Peix

4%

Carns

7%Embotits

10%

Hortalisses

7%

Friuta

29%

Llegums

3%

Cereals

10%Fruits secs

1%

Figura 1. Figura 1. ContribucióContribucióde las distintas categorías de alimentos al de las distintas categorías de alimentos al

aporte diario de PA en la dieta catalanaaporte diario de PA en la dieta catalana

Llet i

derivats

29%

Peix

4%

Carns

7%Embotits

10%

Hortalisses

7%

Friuta

29%

Llegums

3%

Cereals

10%Fruits secs

1%

AMINES, POLIAMINES I ALTRES COMPONENTS

BIOACTIUS DELS ALIMENTS Departament de Nutrició i Bromalogia. Facultat de Farmàcia. Avda Joan XXII s/n.

08028 Barcelona

Investigador responsable: M. Carmen Vidal Carou mcvidal@ub.edu

Equip: Abel Mariné, M. Teresa Veciana, Maria Izquierdo, M. Luz Latorre, Joan Bosch, Tomasso Lavizzari

Natalia Toro, Ana Fonseca-Nunes.

Grup de Recerca Consolidat SGR 2009 00668

Què estudiem?

Què, per què i on ho estudiem?

Què més estudiem?

Amines biògenes i poliamines tenen en comú el seu origen biològic i la

seva presència en aliments. Les amines biògenes es formen per l’acció

descarboxiladora de microorganismes sobre el seus aminoàcids

precursors i no sempre es troben presents. Pel contrari, les poliamines

són necessàries per la replicació del les cèl·lules i la seva presència és

ubiqua en els aliments.

Potencials efectes

adversos per la població

en general i per

individus intolerants

Biomarcadors de la

ingesta d’amines i

poliamines

Estimacions de la

ingesta de poliamines

Estudi de la capacitat

DAO

EN L’ORGANISME

HUMÀ

Els efectes de components bioactius

sobre l’expressió gènica en cèl·lules

humanes

Algunes amines

biògenes són

indicadors de la

qualitat higienic-

sanitària

Estudi de l’efecte

antioxidant de les

poliamines

Composició quali- i quantitativa d’altres components bioactius

(isoflavones, fitoesterols)

Mètodes per la determinació

d’amines i altres

components (aliments i

mostres biològiques)

Influència dels tractaments tecnològics i

culinaris sobre el valor nutritiu i funcional dels

aliments

Fig. 2: Evolution of the peroxide index of control and oil samples

spiked with different commercial antioxidants and polyamines.

0

2

4

6

8

10

12

14

0 5 10 15

Days of storage at 50ºC in dark

PI

(mE

q/k

g)

Control

AT

OG

PA

SPM

SPD

Days of storage at 50ºC in dark

PI

(mE

q/k

g)

Identificació de punts crítics per

la formació d’amines biògenes al

llarg de la cadena alimentària i

cerca de mesures de control

HISTAMINE

NH2NH

N

tyrosine

ornithine

PUTRESCINE

NH 2NH2

AGMATINE

NH NH

NH2

NH2

glutamine

arginine

lysine

CADAVERINE

NH2NH 2

SPERMIDINE

NH2NHNH2

SPERMINE

NH 2NHNHNH2

NH2

OH

TYRAMINE

NH2

PHENYLETHYLAMINE TRYPTAMINE

NH2

NH

proteinprotein

O

NH2HO

OH phenylethylamine

tryptophan

O

NH2

NH

OH

histidine

O

NH2

NH

N

OH

O

NH2

NH2

OH

OH

OH

O

NH2

OH

NH ONH

NH2

NH2

OO

NH2

NH2

OH

O

NH2

NH2

HISTAMINE

NH2NH

N

HISTAMINE

NH2NH

N

NH2NH

N

tyrosine

ornithine

PUTRESCINE

NH 2NH2

PUTRESCINE

NH 2NH2

NH 2NH2

AGMATINE

NH NH

NH2

NH2

AGMATINE

NH NH

NH2

NH2NH NH

NH2

NH2

glutamine

arginine

lysine

CADAVERINE

NH2NH 2

CADAVERINE

NH2NH 2 NH2NH 2

SPERMIDINE

NH2NHNH2

SPERMIDINE

NH2NHNH2

NH2NHNH2 NH2

SPERMINE

NH 2NHNHNH2

SPERMINE

NH 2NHNHNH2

NH 2NHNHNH2 NH2

NH2

OH

TYRAMINE

NH2

OH

NH2

OH

TYRAMINE

NH2

PHENYLETHYLAMINE

NH2NH2

PHENYLETHYLAMINE TRYPTAMINE

NH2

NH

TRYPTAMINE

NH2

NH

NH2

NH

proteinprotein

O

NH2HO

OH

O

NH2HO

OHOH phenylethylamine

tryptophan

O

NH2

NH

OH

tryptophan

O

NH2

NH

tryptophan

O

NH2

NH

O

NH2

NH

OHOH

histidine

O

NH2

NH

N

OH

histidine

O

NH2

NH

N

histidine

O

NH2

NH

N

O

NH2

NH

N

OHOH

O

NH2

NH2

OH

O

NH2

NH2

O

NH2

NH2

OHOH

OHOH

OH

O

NH2

OHOH

O

NH2

O

NH2

OH

NH ONH

NH2

NH2

OHOH

NH ONH

NH2

NH2

NH ONH

NH2

NH2

OO

NH2

NH2

OO

NH2

NH2

OH

O

NH2

NH2

OHOH

O

NH2

NH2 O

NH2

NH2

AROMATIC

BIOGENIC AMINES

ALIPHATIC

BIOGENIC AMINES

NATURAL

POLYAMINES

AMINES BIÒGENES

AROMÀTIQUES

AMINES BIÒGENES

ALIFÂTIQUES

POLIAMINES

TIRAMINA

β-FENILETILAMINA TRIPTAMINA

HISTAMINA

AGMATINA

PUTRESCINA

CADAVERINA

ESPERMINA ESPERMIDINA

Ornitina

Arginina

Lisina

Tirosina Histidina

Glutamina

Fenilalanina Triptófano

Proteïna

L’índex de peròxids (PI) és un indicador

del grau d’oxidació. El olis addicionats de

poliamines (SPD, SPM) mostren nivells

inferiors als dels olis control o addicionats

amb altres antioxidants més coneguts

Malgrat els efectes adversos d’algunes

amines biògenes, a la Unió Europea només

hi ha límits legals per la histamina en peix i

alguns països marquen també un límit en el

vi.

Pel control de les AB en

els embotits els punts

clau són la qualitat de

les matèries primeres i

l’ús de cultius iniciadors

(starter) adients

A la població catalana, les fruites i làctics són

els aliments que a diari aporten més poliamines

Minutes

0.00 0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50 5.00 5.50 6.00 6.50 7.000.00 1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00

Minutes

OC

DOTI

PU

SE

CA

HI AG

SD

FESM

TR

Minutes

0.00 0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50 5.00 5.50 6.00 6.50 7.00

Minutes

0.00 0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50 5.00 5.50 6.00 6.50 7.000.00 1.00 2.00 3.00 4.00 5.00 6.00 7.00

Minutes

OC

DOTI

PU

SE

CA

HI AG

SD

FESM

TR

AU

-0.005

0.000

0.005

0.010

0.015

0.020

0.025

0.030

0.035

0.040

0.045

0.050

0.055

0.060

Minutes

0.00 0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50 5.00 5.50 6.00 6.50 7.00 7.50

AU

0.000

0.004

0.008

0.012

0.016

0.020

0.024

0.00 0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50

Dai

dzin

a

Dai

dzeí

na

Glic

itina

Gen

istin

a

Gen

iste

ína

AU

0.000

0.004

0.008

0.012

0.016

0.020

0.024

Minutes0.00 0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50

Glic

iteín

a

La furosina és un indicador de modificacions d’alguns

sucres per l’efecte de tractaments tecnològics. En

llets de soja crues el contingut és menor que en les

esterilitzades UHT o en les estabilitzades per ultra

alta pressió d’homogenitzaciò (UHPU)

mg FUROSINA /100mL

Crua UHT UHPH

Flu

ores

cenc

e

-500.00

0.00

500.00

1000.00

1500.00

2000.00

2500.00

3000.00

3500.00

4000.00

4500.00

Minutes

0.50 1.00 1.50 2.00 2.50 3.00 3.50 4.00 4.50 5.00 5.50 6.00 6.50 7.00

N-A

cety

l Pu

tres

cin

a

N-A

cety

l Cad

aver

ina N-A

cety

l Esp

erm

idin

a

Esp

erm

idin

a

Esp

erm

ina

Tir

amin

a

Pu

tres

cin

a

La determinació d’amines biógenas,

poliamines i dels seus metabòlits en

orina pot permetre estimar la seva

ingesta sense necessitat de conèixer

què s’ha menjat

Alguns microorganismes aïllats a partir de

iogurts i llets fermentades han mostrat

capacitat de metabolitzar histamina “in

vitro”. Si aquests efectes es demostren “in

vivo” estaríem davant de noves eines amb

potencial per la prevenció i/o alleujament

de reaccions pseudo al·lèrgiques i

migranyes.

Composició quali i

quantitativa en

amines biògenes

Amines biògenes (mg/kg) en alguns aliments

Embotits i formatges són els aliments que

destaquen pel seu elevat contingut en

amines biògenes.

HHiissttaammiinnaa TTiirraammiinnaa PPuuttrreesscciinnaa CCaaddaavveerriinnaa

Semi-conserves d’anxova

8.21 (9.43) nd-31.50

29.24 (20.45) 1.30-88.50

5.88 (4.78) 0.35-21.50

15.10 (14.50) nd-55.85

Embotits 8.38 (23.88) nd – 158.28

116.24 (75.41) 0.56 – 307.22

67.36 (93.21) 0.43 – 512.28

27.71 (39.10) 0.24 – 156.10

Formatge 4.0 (4.0)

nd – 163.6 7.2 (128.9) nd – 301.4

5.0 (51.6) nd – 611.7

8.0 (16.0) nd – 710.1

Vi 3.9 (5.6) nd – 19.6

3.3 (4.4) nd – 18.2

27.9 (30.3) 3.7 – 99.9

0.2 (0.3) nd – 1.0

Cervesa 1.2 (2.4) nd – 21.6

6.5 (9.0) 0.5 – 67.5

4.8 (2.3) 1.5 – 15.2

2.4 (6.1) nd – 39.9

Context actualContextContext actualactual

2 mg/l

Alemania

5 - 6 mg/l

Bèlgica

8 mg/l

França

10 mg/l

Suïssa

Alguns països han establert recomanacions de màxims en vins. AlgunsAlguns païsospaïsos han han establertestablert recomanacionsrecomanacions de de màximsmàxims en en vinsvins..

FDA (1982) 100 mg/kg

FDA (1995) 50 mg/kg màxim d’histamina

UE (1991) 100 mg/kg

Normes legals que limiten el contingut d’histamina en peix

(no per altres amines ni altres aliments)

Normes Normes legalslegals que limiten el que limiten el contingutcontingut d’histamina en peixd’histamina en peix

((no no perper altresaltres amines ni amines ni altresaltres alimentsaliments))

Context actualContextContext actualactualContext actualContextContext actualactual

2 mg/l

Alemania

5 - 6 mg/l

Bèlgica

8 mg/l

França

10 mg/l

Suïssa

2 mg/l

Alemania

5 - 6 mg/l

Bèlgica

8 mg/l

França

10 mg/l

Suïssa

Alguns països han establert recomanacions de màxims en vins. AlgunsAlguns païsospaïsos han han establertestablert recomanacionsrecomanacions de de màximsmàxims en en vinsvins..

FDA (1982) 100 mg/kg

FDA (1995) 50 mg/kg màxim d’histamina

UE (1991) 100 mg/kg

Normes legals que limiten el contingut d’histamina en peix

(no per altres amines ni altres aliments)

Normes Normes legalslegals que limiten el que limiten el contingutcontingut d’histamina en peixd’histamina en peix

((no no perper altresaltres amines ni amines ni altresaltres alimentsaliments))

FDA (1982) 100 mg/kg

FDA (1995) 50 mg/kg màxim d’histamina

UE (1991) 100 mg/kg

Normes legals que limiten el contingut d’histamina en peix

(no per altres amines ni altres aliments)

Normes Normes legalslegals que limiten el que limiten el contingutcontingut d’histamina en peixd’histamina en peix

((no no perper altresaltres amines ni amines ni altresaltres alimentsaliments))

Materias primas

cárnicas

Picat

amassat

embotit

FERMENTACIÓN

SECADO

Ingredients i

additius

MAGATZEM

(starter)

(MADURACIÓN)

PrimeresPrimeres

matèriesmatèries càrniescàrnies

FERMENTACIÓFERMENTACIÓ

ASSECATASSECAT

MADURACIÓMADURACIÓ

Punts críticsPuntsPunts críticscrítics

Contingut d’amines biògenes en fuet:

770

130

0 200 400 600 800

(mg/kg pes sec)

carn fresca

(congelada)

Carn refrigerada

PU

10%

PU

10%

CA

6%

CA

6%

TI

81%

TITI

81%81%

Altres

3%

Altres

3%

Altres 8%Altres 8%

TI

35%

TITI

35%35%CA

46%

CACA

46%46%

PU

11%

PUPU

11%11%

Materias primas

cárnicas

Picat

amassat

embotit

FERMENTACIÓN

SECADO

Ingredients i

additius

MAGATZEM

(starter)(starter)

(MADURACIÓN)

PrimeresPrimeres

matèriesmatèries càrniescàrnies

FERMENTACIÓFERMENTACIÓ

ASSECATASSECAT

MADURACIÓMADURACIÓ

PrimeresPrimeres

matèriesmatèries càrniescàrnies

FERMENTACIÓFERMENTACIÓ

ASSECATASSECAT

MADURACIÓMADURACIÓ

Punts críticsPuntsPunts críticscrítics

Contingut d’amines biògenes en fuet:

770

130

0 200 400 600 800

(mg/kg pes sec)

carn fresca

(congelada)

Carn refrigerada

770770

130

0 200 400 600 800

(mg/kg pes sec)

carn fresca

(congelada)

Carn refrigerada

PU

10%

PU

10%

CA

6%

CA

6%

TI

81%

TITI

81%81%

Altres

3%

Altres

3%

Altres 8%Altres 8%

TI

35%

TITI

35%35%CA

46%

CACA

46%46%

PU

11%

PUPU

11%11%

PU

10%

PU

10%

CA

6%

CA

6%

TI

81%

TITI

81%81%

Altres

3%

Altres

3%PU

10%

PU

10%

CA

6%

CA

6%

TI

81%

TITI

81%81%

Altres

3%

Altres

3%PU

10%

PU

10%

CA

6%

CA

6%

TI

81%

TITI

81%81%

Altres

3%

Altres

3%

Altres 8%Altres 8%

TI

35%

TITI

35%35%CA

46%

CACA

46%46%

PU

11%

PUPU

11%11%

Altres 8%Altres 8%

TI

35%

TITI

35%35%CA

46%

CACA

46%46%

PU

11%

PUPU

11%11%

Altres 8%Altres 8%

TI

35%

TITI

35%35%CA

46%

CACA

46%46%

PU

11%

PUPU

11%11%

0

10

20

30

40

50

60

70

80

Llet de soia Llet d'ametlla

d- 5-avenasterol

Sitoestanol

b- Sitoesterol

Estigmasterol

Campestanol

Campesterol

Els fitosterols ajuden a reduir l’absorció

de colesterol. El ß-sitoesterol és el

fitosterol majoritari en llet de soja i

d’ametlla. En les llets de soja hi ha

campesterol i en les d’ametlla també d-5-

avenarterol.

Amines en espinacs

0

50

100

150

200

250

300

350

400

450

500

Tiram

ina 1

0-07

Tiram

ina 1

1-07

Tiram

ina 1

4-07

Putresc

ina 1

0-07

Putresc

ina 1

1-07

Putresc

ina 1

4-07

Histam

ina 1

0-07

Histam

ina 1

1-07

Histam

ina 1

4-07

Esper

mid

ina 1

0-07

Esper

mid

ina 1

1-07

Esper

mid

ina 1

4-07

Amina

ppm

en

pes

sec

Crua

Cuita SS

7g

12g

Les amines biogènes passen amb facilitat a l’aigua de

cocció al bullir els espinacs. Aquest efecte és mes

important si es bullen amb sal. Pel contrari les

poliamines tendeixen a quedar més retingudes en la

verdura.

LLUMLLUM

INTESTINALINTESTINAL

Aliments,microrganismes

CIRCULACIÓCIRCULACIÓSISTÈMICASISTÈMICA

Epiteliintestinal

Fetge

metabolitsmetabolitsMAO

DAO

MAOMAO

DAODAO

MAO

DAO

MAOMAO

DAODAO

amines

biògenes

aminesamines

biògenesbiògenes

MAO

DAO

MAOMAO

DAODAO

MAO

DAO

MAOMAO

DAODAO

amines

biògenes

aminesamines

biògenesbiògenesamines

biògenes

aminesamines

biògenesbiògenes

Reaccions

pseudoal·lèrgiques

(intolerància a la

histamina)

Mal de cap i migranya

Interaccions amb

medicaments inhibidors

dels enzims MAO

(monoamino oxidasa) i

DAO (diamino oxidasa

A l’organisme hi han sistemes que permeten la

metabolització de les amines biògenes dels aliments.

En ocasions, però, aquests són insuficients. Això pot

donar-se en el cas d’ingestió de quantitats molt

elevades o en persones en les que l’activitat

destoxificant és deficient (ej. Inflamacions intestinals,

dèficit genètic de DAO, blocatge per ús de determinats

medicaments...)

EN ELS

ALIMENTS