Apuntes- Nomenclatura

C APTULO 2

NOMENCLATURA y GRUPOS FUNCIONALES

En este captulo se analizan las reglas bsicas de nomenclatura en qumica or-gnica. Estas reglas fueron sistematizadas por la International Union of Pure and Applied Chemistry y se conocen habitualmente como reglas IUPAC. Tambin se presentan los grupos funcionales que se encuentran con mayor frecnencia en las molculas orgnicas.

Alcanos

Segn se indic en el captulo anterior, un enlace simple C-C resulta de solapar los orbitales sp' de dos tomos de carbono. Uniendo tres, cuatro, cinco o ms tomos de carbono se genera un gran nmero de compuestos con una longitud de cadena creciente.

Los compuestos que surgen de esta manera se conocen como alcanos de cade-na abierta o a1canos normales y tienen la frmula general C H, ' donde n es un

11 Ll+_

nmero entero. Observe que hay dos hidrgenos por cada carbono (C"H,) ms un hidrgeno en cada punta (+2).

A veces se hace referencia a estos compuestos como "hidrocarburos saturados": hidrocarburos porque estn formados solamente por carbono e hidrgeno y saturados porque la molcula tiene tantos hidrgenos como puede tener.

Los primeros cuatro hidrocarburos tienen nombres comunes.

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QUIMICA ORGANICA 2013 - SEDE SUR METAN - PROF. VIRGILI / PROF. BERMUDEZ

APRENDIENDO QUMICA ORGNICA

Los hidrocarburos saturados lineales de mayor nmero de tomos de carbono tienen nombres sistemticos compuestos por un prefijo indicativo del nmero de tomos de carbono y la terminacin ano.

FRMULA NOMBRE FRMULA NOMBRE C,H" pentano CoH" decano C,H, hexano CIIH,4 undecano C,H, heptano C,H" dodecano C,H, octano C,H" pentadecano

C,H,o nonano C,Ji" elCOSanQ .

Aprendiendo a escribir frmulas

Cmo se puede escribir butano?

Mediante su frmula molecular C,H IO. Mediante su frmula desarrollada, indicando todos los enlaces presentes en la

molcula.

r r r r H'-f-rf f-H H H H H Mediante su frmula condensada donde los enlaces entre tomos de carbono y de

hidrgeno no se desarrollan.

Mediante su frmula de esqueleto, donde cada lnea indica los tomos de carbono enlazados, dndose por sobreentendido que los tomos de carbono estn unidos a todos los tomos de hidrgeno correspondientes.

Esta representacin parece la ms difcil. Sin embargo, una vez que se aprende, es la ms rpida y empleada, sobre todo en molculas de mayor tamao cuya formulacin resultara lenta y engorrosa.

Los tomos de carbono son asombrosos por su habilidad para unirse entre s generando una gran variedad de compuestos orgnicos. Eliminando un tomo de

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Captulo 2. Nomenclatura y grupos funciollal es

hidrgeno en un hidrocarburo saturado se obtiene un grupo alquilo, que se nombra cambiando la terminacin ano del alean o de origen por ilo.

metilo: -eH 3 etilo: -eH 2 eH 3

Estos grupos no tienen existencia individual pero se los puede hallar, por ejem-plo, unidos a otras cadenas hidrocarbonadas formando hidrocarburos ramificados.

Compuesto A

fH3 fH:FH3 CH:CHCH:FHCH:FH:FH3

Compuesto B

Cmo se nombran estos compuestos?

Para llegar al nombre final se siguen sistemticamente los siguientes pasos.

1. Nombre base

Se elige la cadena de tomos de carbono ms larga, cuyo nmero dar origen al nombre base del compuesto. De acuerdo a ello el compuesto A es un deri vado del pentano y el compuesto B del heptano.

2. Nombre de los sustituyentes

2a. Se ubican los sustituyentes de la cadena principal que, en los ejemplos anteriores, son un metilo en el compuesto A y un metilo y un etilo en el compuesto B.

2b. Se numera la cadena principal a fin de ubicar los tomos de carbono donde se unen los sustituyentes. Siguiendo con los ejemplos anteriores, el compuesto A se ramifica en el C-3, pero para el compuesto B existen dos posibilidades. Comenzando la numeracin por un extremo se ramifica en los C-2 y 4, pero comenzando por el otro, se ramifica en los C-4 y 6.

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APREN DlENDO QUMICA ORGNICA

1 2 3 4 5 CH3CH1 HCH2CH3

1 23 4 5 6 7 CH,CHCHzCHCH2CH2CH,

t H3 t H2CH3

76543 21 CH3CHCH2yHCH2CH2CH3

t H3 t H2CH3 CH,

Por convencin, se elige la numeracin que asigna al primer carbono sustituido el menor nmero posible. O sea, la primera.

Si comenzando por ambos extremos al primer carbono sustituido le corresponde el mismo nmero, se busca la diferencia en el segundo carbono sustituido comenzando la numeracin por aquel extremo que asigne a este l timo el nmero menor. Si la diferencia no estuviese en el segundo se sigue con el tercero y as sucesivamente.

CH3 CH, y H,

CH3t HCH2b HCH2CHi HCH, 1 23 4 5678 1

10 9 7 5 3 2 1

6 4

2c . Los sustituyentes de la cadena principal se nombran precedidos por un nmero que indica el carbono al que est unido. Cuando se nombra un grupo alquilo se quita del nombre la o final. Los nombres y nmeros se separan con guiones: 3-metl ; 4-etil ; etc.

3. Composicin del nombre

Se nombran primero los sustituyentes, por orden alfabtico y ligndose el lti-mo de ellos al nombre base.

Compuesto A: 3-metilpentano Compuesto B: 4-etil -2-metilheptano

Consideraciones generales

Cuando un sustituyente se repite ms de una vez: i) Se agrega un prefij o multiplicativo que indica cuntas veces se repite (di , tn ,

tetra, etc.). ii) Las posiciones donde se ubican dichos sustituyen tes se indican con los nmeros,

ordenados en forma creciente y separados por comas. iii) Los prefijos multiplicativos no se alfabetizan .

fH3 r H2CH3 CH3CH2CHr HCHCH2CH2CHzCH3

CH3

5-etil-3,4 -dimetilnonano y no 3,4 -dimetil-5-etilnonano

40


Captulo 2. Nomenclatura y grupos funciona les

Cuando existe ms de una cadena de longitud mx ima, se elige como cadena principal la ms ramificada.

Il3C" yrfGh

CIl3ffi?HCIl2ffiCIlCIl2CIl3

CIl3 8

7

I

,

4

3-eti 1-2,6-dimetiloctano

Cuando resulta indistinto comenzar la numeracin por un extremo o por el otro de la cadena, se numera dando el menor nmero al sustituyente que se indica primero por orden alfabtico.

3-etil-5 ,6, 8-trimeti ldecano

Sustituyentes complejos

En algunos casos el sustituyente de la cadena principal es una cadena secundaria a su vez sustituida. Cmo se procede en estos casos?

Compuesto e

H3\ / CH, CH2fCH2CH3

CH3CH2CH2CH2fHCHCH,CH2CH2

APRENDIENDO QU(MICA ORGNICA

Se encierra el nombre entre parntesis y se precede por el nmero que indica el carbono de la cadena principal al que est unido, separando el nmero del

, . . , paren tesIs con un gUlOn. Se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del parntesis .

Compuesto C: 6-(2,2-gimetilbutil)-5 -metilundecano

Nombres comunes

Las reglas IUPAC permiten el empleo de algunos nombres de aJeanos o grupos alquilo de uso comn. Es conveniente tenerlos presente.

Se ll ama iso al siguiente arreglo de tomos de carbono:

En los siguientes aleanos o grupos alquilo se ejemplifica su aplicacin en el nombre.

fH3 CH:CH2CH,GH2CHCH3 =

isobutano isoheptano isopropilo

En forma general se puede definir: Carbono primario: el tomo de carbono que en el compuesto est unido a un

solo tomo de carbono; carbono secundario: si est unido a dos; carbono terciario: si est unido a tres, y carbono cuaternario: si est unido a cuatro.

CH:f.H3

i CI'bono prImario Carbono cuaternario

/ Carbono terciario

CH:f.H;fHCH 3 i CH3 Carbono secundar io

Teniendo en cuenta estas definiciones se aceptan los siguientes nombres para los siguientes arreglos.

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Carbono secundario

/ C~CH:pH3

sec-butilo 5-butilo

Captulo 2. Nomenclatura y grupos funcionales

fH3 CH31-T

CH3 ter -butilo

'butilo ter-pentilo

Observe que la letra est en bastardilla. De no ser posible, se subraya. Los prefijos sec y ter no se alfabetizan.

Cicloalcanos

Los cic1oaleanos son compuestos cclicos cuyos anillos estn formados slo por tomos de carbono. Como cada tomo de carbono est unido a dos hidrgenos, responden a la frmula general C,H". Tambin se los suele llamar compuestos alicc1icos (alifticos cclicos).

Las reglas de nomenclatura para estos compuestos son muy sencillas . Se antepone la palabra ciclo al nombre del aleano que corresponde segn el nmero

de tomos de carbono.

D ciclobutalO ci clopentano ci cJohexa1o

En caso que el ciclo est sustituido se nombran los sustituyentes segn las reglas indicadas previamente asignando a la posicin sustituida el menor nmero posible.

meLilciclohexano 1,3-dimetilciclohexano

43



Cuando un cicloalcano se une a una cadena alqulica de mayor nmero de tomos de carbono que el ciclo, se puede nombrar el ciclo como sustituyente alqulico de la cadena.

3-ci clopropilpenlillO

Grupos funcionales con enlaces simples

Como se ver ms adelante, los aleanos son muy poco reactivos y la mayor parte de las reacciones en qumica orgnica son las reacciones de los grupos funcionales. Por este motivo se define grupo funcional como un tomo o conjunto de tomos que le otorgan a la molcula propiedades y reactividad caractersticas.

Conclusin: En una molcula orgnica se puede distinguir una parte hidrocarbonada (formada por los enlaces C-H y C-C) que puede influir en las caractersticas fsicas y qumicas pero que, finalmente, quedan fuertemente determinadas por la otra parte de la molcula que comprende los grupos funcionales.

Se indican a continuacin los grupos funcionales ms sencillos que presentan un enlace simple entre el C-Sp3 de un grupo alquilo y un heterotomo.

Aclaracin: Al dibujar compuestos con grupos funcionales mediante frmulas de esqueleto se deben indicar todos los enlaces correspondientes a los heterotomos.

Alcoholes

Los alcoholes se pueden imaginar como derivados del agua en los que un hi-drgeno ha sido reemplazado por un grupo alquilo . En estos compuestos el tomo de oxgeno presenta una hibridacin sp' de manera que el ngulo de enlace C-O-H es de aproximadamente 109. El grupo funcional se denomina hidroxilo.

Se llaman alcoholes primarios los que presentan el grupo funcional unido a un carbono primario. De manera anloga, los alcoholes secundarios tienen el grupo hidroxilo unido a un carbono secundario y los alcoholes terciarios son los que lo tienen unido a un carbono terciario.

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OH ~OH ~

alcohol primario alcohol secundario

----1-0H

alcohol terciar io

Para nombrarlos se siguen las siguientes reglas:

o Se determina la cadena de tomos de carbono ms larga que contiene el grupo funcional y que dar origen al nombre base cambiando la terminacin ano por al.

o Se numera esa cadena de forma de asignar al grupo funcional el menor nmero posible, independientemente de los grupos alquilo ramificantes.

o La posicin a la que se une el grupo funcional se indica con un nmero adelante del nombre y separado del mismo por un guin.

OH

3~propil-2-heptanol

Observe que la cadena ms larga es de ocho tomos de carbono, pero la cadena ms larga que contiene el grupo funcional es de slo siete.

,

Eteres

Los teres son compuestos orgnicos con un tomo de oxgeno con hibrida-cin sp' unido a dos grupos que pueden ser alquilo o, como veremos ms adelante, arilo o vinilo.

vinilo arilo

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CH,OCH, o 'eH 3



Hay dos formas distintas de nombrar los teres.

Opcin J: Anteponer la palabra ter seguida de los nombres de los dos grupos alquilo sustituyentes del oxgeno, ordenados alfabticamente. El primero lleva la terminacin il y al segundo se agrega la terminacin ica.

CH,oCH,CH, ter etilmetlico

Opcin 2: Indicar los dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, delante de la palabra ter.

CH:pCH3 dimetitter

Halogenuros de alquilo

iH3 CH,fH:pCH:PH:PHCH3

etil(3 -meti Ibut iI}ter /0--......./ elilmetilter

Los halogenuros de alquilo son compuestos que presentan un halgeno unido a un C-sp'. Para nombrarlos se considera el halgeno como cualquier sustituyen te alqulico y se siguen las mismas reglas que para los alcanos.

Br CI Br

3bromo-5-cloro-2-metilhexano 1 ,3-dibromo-6-etit-5,7 -dimetilnonano

Los halogenuros de alquilo sencillos tienen un sistema de nomenclatura que no responde a las reglas IUPAC pero que est ampliamente difundido. Se los denomina simplemente halogenuros de alquilo.

F /"-1

ioduro de etilo fluoruro de isopropilo cloruro de metilo

Aminas

As como podemos imaginar a los alcoholes como derivados del agua, pode-mos imaginar a las aminas como derivados del amonaco donde uno, dos o los tres

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aidrgenos han sido reemplazados por grupos alquilo, arilo o vin il o. El grupo fun-:ional se denomina amino.

Dependiendo de la cantidad de grupos orgnicos unidos al nitrgeno se pueden =Iasifi car como aminas primarias, secundarias o terciarias.

H , CH3CH2CHoNllCH3 ~N ..........

. . .

alruna pnmana amina secundaria amina terciaria

En general se las nombra indicando el grupo alquilo (con la terminacin il ) seguido del sufijo amina.

metilamina

13 CH -C- NH

3 I 2 _ CH3

tbutilamina dietilamina

Cuando las aminas secundarias y terciarias estn sustituidas con grupos dife-rentes, se elige el sustituyente con la cadena ms larga que dar lugar al nombre base. Los otros grupos se consideran sustituyentes del nitrgeno y se indican por orden alfabtico precedidos de la letra N separada por un guin.

I ~N~

N, N-dimetilbutilamina N-etil-N-metilpropilamina

Grupos funcionales con enlaces mltiples

Alquenos

Los alquenos tambin son hidrocarburos, ya que slo estn formados por to-mos de carbono e hidrgeno, pero se diferencian de los alean os por la presencia de dobles enlaces_

Debido a que estos compuestos son capaces de tomar H, para transformarse en hidrocarburos saturados (alcanos) se los conoce con el nombre general de hidro-carburos insaturados .

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Las reglas de nomenclatura de los alquenos son sencillas y responden a un patrn general presentado en el caso de los alcoho les .

Buscar la cadena ms larga que contiene el grupo funcional. Numerar la cadena de forma tal de otorgar a dicho grupo el menor nmero posible.

En el caso de los alquenos el nombre base termina en ella y el nmero que indica la posicin del grupo funcional es el que corresponde al primero de los dos carbonos de la doble ligadura.

3-propi 1-2-hexeno

Observe que la cadena ms larga es de siete tomos de carbono, pero no contie-ne el grupo principal. Por eso, el compuesto se nombra como un derivado del hexeno. Si la molcula presenta ms de una doble ligadura, se indica el prefijo multiplicativo inmediatamente delante de la terminacin eno (observe que se deja la a de la terminacin ano del aleano para evitar que se junten consonantes).

2,6-nonadieno

CH2=CCH=CHCH,CH=CH, I CH,GH3

2-etil-1 ,3,6-heptatrieno

Alquinos

Los alquinos presentan una triple ligadura como grupo funcional. Tambin se los conoce como hidrocarburos acetilnicos, si bien aceti leno es el nombre comn del menor de los miembros de esta familia.

Las pautas para la nomenclatura de los alquinos son las mismas que para los alquenos con la terminacin no caracterstica del nombre de estos compuestos.

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Captulo 2. Nomenclatura y grupos f uncionales

3-metil-1-pentino etino (acetileno) 4-isopropil-2-hepli no

uumticos

En el captulo 11 se definirn las caractersticas electrnicas de los compuestos _ mticos. En esta seccin se analiza el benceno y algunos de sus derivados.

La molcula de benceno es un ciclo plano con seis tomos de e-sp' que, en ;ri-ncipio, se podran pensar enlazados de a pares (estructura A).

estructura A estructura B estructura e , ,

Estructuras de Kekul

Sin embargo, si los orbitales p se alinean paralelos entre s qu impide que los ~ trones n se ubiquen entre los pares de carbonos Sp2 que presentan un enlace !pIe? La respuesta es nada y, por lo tanto, se puede esclibir el benceno como est -"'cado en la estructura B. Dnde estn realmente localizados los electrones n? = realidad estn des localizados en todo el anillo, formando una nube electrnica cc_" encima y por debajo de su plano.

Se puede escribir el benceno en forma indistinta con cualquiera de las dos es-turas que se conocen como estructuras de Kekul, teniendo en cuenta que nin-

=:::na de ellas representa por s sola la realidad. La realidad es un hbrido entre .!:abas y, por este motivo, tambin se lo suele representar con la estructura C.

Eliminando un hidrgeno del benceno resulta un grupo arilo o fenilo (algo 4 uivalente al grupo alquilo en el caso de los aleanos) que nuevamente no tiene =.:stencia individual sino unido a:

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APRENDIENDO QUMlCA ORGN1CA

un grupo hidroxilo dando origen al fenol; un grupo amino dando origen a la anilina; un grupo meti lo dando origen al tolueno.

Estos tres nombres no son sistemticos pero estn aceptados por la IUPAC.

OH

fenol anilina tolueno

Cuando se nombra como sustituyente, se emplea el trmino fenil sin la o final (como en los alquilas). Dentro de una estructura es frecuente ind icarlo como C6H, o q, o Ph.

Los derivados monosustituidos del benceno se nombran indicando el sustituyente seguido de la palabra benceno.

Br

bromobenceno etiJbenceno nitrobenceno

En los sistemas disustituidos se suelen emplear los trminos orto, meta y para para indicar los patrones de sustitucin 1,2; 1,3 Y 1,4 respectivamente.

z

para

OH

Br p-bromofenol

el

m-nitroanilina o-diclorobenceno

Se indican a continuacin algunos sistemas polisustituidos que se nombran como deri vados del benceno, indicando la posicin de los sustituyentes con los menores nmeros pos ibles. Si se utiliza como nombre base el de un benceno sustituido (anilina, fenal, tolueno, etc.), el sustituyente que da lugar al nombre base debe ocupar la posicin l.

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Captulo 2. Nomenclatura y grupos funcionales . Q-!,

Q-!3

2-etil-l,4-dimetilbenceno

El grupo carbonilo

Br

Br

3 ,4-dibromoani Iina 4~nit:rotolueno

El grupo carbonilo est formado por un tomo de carbono y un tomo de ox-5"no unidos por un enlace doble.

1" 8() 8 8 I ,

c=o ,,/ ..

En este sistema ambos tomos presentan hibridacin sp' , determinando un plano =n el que se ubican:

el enlace C entre el carbono y el oxgeno. los enlaces C del carbono y los dos orbitales hbridos del oxgeno que contienen sus dos pares de electrones

no compartidos.

El valor de los ngu los de enlace es de aproximadamente 120. Perpendicular a este plano se encuentran los orbitales p cuyo solapamiento dar lugar al en lace n.

Una de las caractersticas de este grupo funcional consiste en la diferencia de electronegatividad entre los tomos ligados por el doble enlace, hecho que provoca un desplazamiento de la nube de electrones p hacia el tomo de oxgeno. Esta polari-zacin conduce a un aumento de la densidad electrnica en la cercana del oxgeno y una deficiencia electrnica en el e-sp'. Estos factores determinan su reactividad.

Aldehdos

En esta familia de compuestos el carbono carbonlico se une a otro carbono y un hidrgeno (a excepcin del metan al que est unido a dos hidrgenos).

Para nombrarlos:

51


A PRENDIENDO QUMICA ORGNICA

se elige la cadena ms larga que contiene el grupo funcio nal que dar lugar a l nombre base del compuesto,

Se cambia la terminacin o del aleano de igual nmero de tomos de carbono por la terminacin al.

El carbono del grupo funcional es el C-I de la cadena.

o o o

11

AH

H 11 C CH::FH H/ "H

o

metanal etanal 4-meti lpentanal

Cetonas

Esta familia de compuestos se caracteriza por presentar e l carbono del grupo funcional (carbono carbonlico) unido a otros dos carbonos.

Para nombrarlos se procede igual que con los a ldehdos pero cambia ndo la terminacin o del a1cano de igual nmero de tomos de carbono por ona. Se numera la cadena asignando al carbono carbon l ico el menor nmero posible.

O o

I O

2 -metil cclo h e xano n a propanona

,

Acidos carboxlicos

El grupo funcional que caracteriza a los cidos carboxlicos surge de unir un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo. Para nombrarlo se cambia la terminacin o, del a1cano que dar lugar al nombre base, por oieo. Adems, se ante';)Qne la 'tIaleJ;>"" cido. El carbono del carboxilo es el C- I de la cadena.

o . 11

Acido propanoico: CH3CH2G--OH

52



Alg unos aldehdos, cetonas y cidos carboxl icos tienen nombres comunes.

,

NOMBRE COMN l NOMBRE SIS1EMA TICO HCHO metanal formaldchdo

CH,CHO etanal acetaldehdo .

CH,COCH, propanona I acetona . . HCOOH cido metanoico cido frmico

CH,COOH cido etanoico cido actico

I CH,CH,COOH cido propanoico cido propinico

Cabe destacar un par de estructuras aromticas con nombres comunes.

COOH CHO

cido benzoico benzaldehdo

Molculas con varios grupos funcionales

Dentro del rea de la qumica orgnica, es frecuente encontrar molculas que ~sentan varios grupos func ionales,

Cmo se procede en estos casos? En general, los grupos funcionales imponen ...: nombre un sufijo caracterstico (01 para los alcoholes, oico para los cidos, eno ::-.U"a los alquenos, etc.). Pero dado que el nombre slo puede tener un sufijo es ;:;xesario elegir, dentro del conjunto, aquel grupo funcional considerado principal. ?:!ra regular esta seleccin se estableci, por convencin, un orden de prioridades :oue se indica en la siguiente tabla en forma decreciente (en esta tabla se indican llgunos grupos funcionales que se detallarn ms adelante). Los grupos func iona--es de menor prioridad se nombran, salvo excepciones, como prefijos del nombre ~ase del compuesto.

53


A PRENDIENDO QUMICA ORGNICA

GRUPO FUNCIONAL PREFIJO SUFIJO cido carboxlico carboxi- -oico (cido) cido sultnico sulfo- -sulfnico (cido)

ster alcoxicarbonil- -oato

amida carbamoil- -amida nitrilo c \ano -nitrilo

aldehdo formil- -al

cetona QXO- -ona

alcohol hidroxi- -01

aroma aromo- amma

alquino 1D- -tnO

alqueno en- -eno

halgeno halgeno-

fenil o fenil -

alqui lo alqui l-

Los halgenos, fenilos y alquilos slo se nombran como prefijos segn las reglas indicadas previamente. .

Para nombrar los compuestos en forma sistemtica se siguen los pasos que se detallan a continuacin:

Se elige el grupo prioritario. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo prioritario. Se numera esta cadena asignando a dicho grupo el menor nmero posible. Se compone el nombre base con el prefijo indicativo del nmero de tomos de

carbonos de la cadena y el sufijo indicativo del grupo prioritario. Los sustituyentes se anteponen al nombre base.

OH o

OH OH

O

cido 4-hidrox i-3-propilheptanoico . 3-amino-4-etilciclohexanona 5-hidroxi-3-meli l-2-pentanona

54



En el caso particular de los alquenos y al quinos no existe un prefijo indicativo ~l gru po funcional. Cuando estn presentes en la molcula como grupos no :=ioritarios se nombran siguiendo las pautas indicadas a continuacin:

Se el ige el grupo prioritario. Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo prioritario. Se numera esta cadena asignando a dicho grupo el menor nmero posible. Se compone el nombre base con el prefijo indicativo del nmero de tomos de

carbonos de la cadena seguido de la sigla en o in (segn contenga un 'grupo a1queno o alquino) y finalmente del sufijo indicativo del grupo prioritario.

Se antepone al nombre base el nmero que indica la posicin del enlace doble o triple.

o

o

3-pentenal Br

4-bromo -2 -ci e 1 ohex eno na

Cuando sea necesario indicar la posicin del grupo principal o cuando alquenos alquinos estn presentes en la misma molcula, se interrumpe el nombre indicando

_ pos icin delante de cada sufijo con nmeros y guiones en la forma habitual.

4-hexen-2-ona

CH2=CH-C=C-CH2-C CH

l-hepten-3,6-diino

55

CH2=CH-C==C-CH=CHCH3

1,5-heptadien-3-ino

CH,CH=CH I OH

3-butin-2-o1


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Apuntes- Nomenclatura