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Apuntes sobre Qumica Orgnica

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Introduccin Todo organismo vivo est formado por sustancias orgnicas. Las protenas que forman el pelo, la piel y los msculos, el ADN que est involucrado en la herencia, los alimentos que nos nutren, las prendas que nos mantienen calientes y las medicinas que nos curan son sustancias orgnicas. Las bases de la qumica orgnica datan desde el siglo XVIII. En 1770 Torbern Bergman, qumico sueco, fue el primero en sealar que exista una diferencia entre las sustancias orgnicas e inorgnicas. De esta manera, el trmino qumica orgnica se refiri a la qumica de los compuestos que se encuentran en los organismos vivos. La explicacin que los qumicos de aquella poca daban para la existencia de esta clase de compuestos, se relacionaba con una fuerza vital que era propia de las sustancias vivas, lo que haca imposible repetir en el laboratorio la obtencin de aquellos compuestos. En 1928, la teora vitalista qued en tela de juicio, cuando Friedrich Whler descubri que es posible convertir el cianato de amoniouna sal inorgnica en urea, -una sustancia orgnicaque se haba encontrado en la orina humana. As, la qumica orgnica, es la qumica del carbono. Configuracin electrnica del Carbono. La hibridacin La configuracin electrnica del Carbono 1s22s22p2. Esto significa, que posee en el segundo nivel (su nivel o capa ms externa), 4 electrones que estn distribuidos de la siguiente Sin embargo el Carbono debe reordenar sus orbitales atmicos para poder enlazarse adecuadamente. Esto se denomina hibridacin y lo consigue moviendo uno de los electrones del orbital 2s al orbital 2p vaco. es manera:

Hibridaciones del Carbono Hibridacin sp3 Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar cuatro enlaces simples. Cada uno de ellos corresponde a un enlace tipo Por ejemplo: el metano CH4.

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Hibridacin sp2 Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar dos enlaces simples y uno doble. El enlace doble est formado por un enlace tipo y uno tipo . Ejemplo: C2H4. el eteno o etileno

Hibridacin sp Este tipo de reordenamiento permite al carbono formar un enlace simple y uno triple. El enlace triple est formado por un enlace tipo y dos enlaces tipo Ejemplo: el etino o acetileno. C2H2.

Funciones orgnicas Los diferentes compuestos orgnicos se clasifican segn el grupo funcional que posean. Esto es lo que se denomina funciones orgnicas. Esto permite clasificar a los compuestos orgnicos en: hidrocarburos, alcoholes, aminas, teres, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, amidas. Los alcanos Son hidrocarburos alifticos, es decir, forman cadenas abiertas, tanto lineales como ramificadas. Se les conoce como parafinas que significa poca actividad, ya que no presentan muchas reacciones qumicas asociadas a ellos. Dado que presentan uniones simples carbono-carbono, presentan la mxima cantidad de hidrgenos unidos a ellos. Esto hace que tambin sean conocidos como saturados. La frmula general que los caracteriza es:

C nH2n 2

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Los alcanos lineales se denominan alcanos normales o n-alcanos, para diferenciarlos de los alcanos ramificados. Las hibridaciones de cualquiera de los carbonos presentes en un alcano, ya sea lineal o ramificado, son del tipo sp3. Por lo tanto, la geometra tetradrica, propia de esta clase de hibridacin, se presentar en cada carbono haciendo que la molcula tenga una disposicin espacial caracterstica. Veamos algunos ejemplos La molcula de metano (CH4), tendra la siguiente disposicin geomtrica:

La molcula del pentano (C5H12), lineal se vera de la siguiente forma:

Tipos de tomos de carbono Es conveniente reconocer la cantidad de carbonos que pueden estar unidos, en una estructura, a un tomo de carbono determinado. Para esto, podemos clasificarlos en

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primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios. En el ejemplo siguiente se indica cada uno de esos carbonos.

Isomera La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y una de las razones que hacen aumentar el nmero de compuestos orgnicos en la naturaleza. Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma frmula molecular, pero que presentan diferente frmula estructural. Ismeros estructurales Veamos algunos ejemplos de esta clase de compuestos orgnicos: Podemos observar que el compuesto de frmula C5H12 (pentano) posee 3 ismeros estructurales. Si contamos el nmero de carbonos e hidrgenos, nos daremos cuenta que en todos ellos es la misma cantidad

Ismeros funcionales Esta es otra clase de ismeros en los cuales los compuestos tienen la misma frmula molecular, pero representan funciones qumicas distintas. Veamos un ejemplo de estos ismeros.

Ismeros de posicin o posicionales Esta situacin se presenta en compuestos que tienen dobles o triples enlace y en los que, por el largo de la cadena principal, pueden estar ubicados en distintos lugares. Veamos algunos ejemplos.

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Los dos primeros tienen la frmula molecular C4H8, mientras que los dos ltimos, C4H6. Ismeros geomtricos En ellos la disposicin espacial de la misma molcula puede tener dos versiones. Esto se da en compuestos con dobles enlaces, en que los grupos unidos a los carbonos que forman el doble enlace pueden presentarse en dos orientaciones distintas. Vemos un ejemplo de ello.

Ismeros pticos Se trata de compuestos que en apariencia parecen ser el mismo, pero puesto uno al lado del otro, parecen imgenes de espejo. Observemos el siguiente ejemplo.

Grupos alqulicos En cadenas ramificadas podemos distinguir, como veremos ms adelante, una cadena principal. Unida a ella aparecen una gran variedad de estructuras, que llamaremos sustituyentes o radicales. Un grupo de estos radicales est asociado a los alcanos, por lo que usaremos el trmino radicales alqulicos. Como dichas estructuras estn unidas a la cadena principal del compuesto, podemos hacer la analoga de que dicha cadena alqulica es similar a algunos de los compuestos alcanos a los que se les ha quitado un hidrgeno. Por ejemplo, la estructura CH3, se asemeja al alcano CH4, pero sin uno de sus hidrgenos, o la estructura CH3-CH2, es equivalente a CH3-CH3, pero sin uno de sus hidrgenos. De esta manera, no slo podemos identificar un radical determinado, sino adems nombrarlo. Para nombrar un radical, se utiliza el nombre del alcano del cual se origina, terminado en il(o).

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De esta manera, el radical que proviene del metano se denomina metilo, el que proviene del etano, etilo, el que proviene del propano, propilo, etc.

Nomenclatura de alcanos Para designar el nombre de un alcano ramificado, se siguen los siguientes pasos: 1.- Se elige la cadena ms larga. Esto es, la cadena que posea la mayor cantidad de carbonos. Si existiera ms de una cadena con el mismo nmero de carbonos, se elegir aquella que contenga ms sustituyentes (no importando su tipo ni complejidad) Ejemplo:

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2.- La cadena principal se debe numerar de tal manera que los sustituyentes queden ubicados con la ms baja numeracin

Si hubiese dos numeraciones equivalentes, se elegir aquella donde est el grupo sustituyente que alfabticamente inicie primero.

3.- Se identifican los grupos alqulicos y se ordenan en forma alfabtica. 4.- Con respecto a lo anterior se debe tener en cuenta lo siguiente: Cuando existan dos o ms sustituyentes iguales, se emplearn los prefijos di, tri, tetra, penta, etc., segn corresponda Los prefijos ter- y sec- no se utilizan para ordenar. La primera letra del prefijo iso, neo y ciclo, si se utilizan para ordenar alfabticamente, pues se consideran parte del nombre. Cuando se desea indicar la posicin de los grupos alqulicos en la cadena, es preciso tener en cuenta que los nmeros se separan por comas entre s, y con un guin para separarlos del nombre. En los sustituyentes complejos (ramificados) y que no se puedan nombrar sencillamente, como isopropil, ter-butil, sec-pentil u otros similares, se elige la cadena carbonada ms larga, la que se numera desde el carbono que est unido a ella. Luego se nombran sustituyentes presentes en ella, seguido del nombre de la cadena del sustituyente terminada en il y todo ello se encierra entre parntesis.

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4.- Finalmente se da nombre a la cadena carbonada ms larga, como si fuera un alcano de cadena normal, de acuerdo con el nmero de tomos de carbono que posea colocndolo enseguida del nombre del ltimo sustituyente sin separarlo. Cicloacanos Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que reciben el nombre de alicclicos, ya que provienen de la familia de los alifticos, pero poseen estructuras cerradas o cicladas. Tambin se puede usar el trmino cadena cerrada para definir a esta clase de alcanos. Poseen la frmula general CnH2n. Los hidrocarburos cclicos alifticos se nombran de manera semejante a los alcanos de cadena normal, pero se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo.

Una forma sencilla de representar algunos de estos cicloalcanos es usando formas poligonales relacionadas a cada compuesto. Por ejemplo, el ciclopropano, se puede representar por un tringulo, el ciclobutano por un cuadrado, etc.

Nomenclatura de cicloalcanos 1.- Cuando hay un solo sustituyente resulta innecesario el uso de un nmero para designar su posicin.

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2.- Cuando hay ms de un sustituyente del mismo tipo unido al ciclo, se utilizan nmeros, cuya secuencia sea la ms baja posible.

3.- Cuando hay dos o ms sustituyentes diferentes, stos se numeran tomando en cuenta el orden alfabtico.

4.- Si la cadena carbonada es mayor que la del cicloalcano, ste ltimo para a ser radical cicloalquilo del primero. Ejemplos:

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Los alquenos Tambin llamados olefinas, pertenecen a la familia de los hidrocarburos. Se caracterizan por la presencia de dobles enlaces carbono-carbono. Si en cada uno de ellos existe uno solo de estos enlaces, la frmula obedecer a la siguiente relacin matemtica:

C nH2nPara nombrarlos se usa el profijo asociado a la cantidad de carbonos que posee y se agrega el sufijo eno. Frmula molecular C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12 C7H14 C8H16 C9H18 C10H20 Nombre Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Octeno Noneno Deceno

Una de las situaciones interesantes que sucede con los alquenos es que al considerar alquenos de cadena mayor a tres carbonos, debemos indicar mediante ubicacin numrica, la posicin del doble enlace, como ocurre con el buteno. Veamos algunas estructuras de alquenos:

Veamos la estructura del eteno:

El doble enlace hace que todos los tomos estn ubicados en el mismo plano, como se observa en la siguiente representacin de esta molcula

Segn la ubicacin del doble enlace podemos tener ismeros posicionales o de lugar, pero adems, en torno a dicho doble enlace, se pueden presentar un tipo de estereoismeros llamados ismeros geomtricos. Es el caso, por ejemplo, del 2-buteno.

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Digamos, adems, que algunos alquenos presentan nombres comunes. Veamos la siguiente tabla

Nomenclatura de alquenos 1.- Se selecciona la cadena ms larga de tomos de carbono que contenga el doble enlace. Por ejemplo, si la cadena que contiene el doble enlace presenta 5 carbonos, la estructura principal se llama penteno.

2.- Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms cerca, es decir, que posea el nmero ms pequeo. En los alquenos, la insaturacin es la que tiene la mayor prioridad.

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3.- Se nombran os grupos alqulicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabtico, indicando por medio de un nmero su posicin en la cadena y finalmente se da nombre a la cadena principal, indicando la posicin del doble enlace.

Los alquinos Son hidrocarburos cuya caracterstica es presentar uno o ms triple enlace carbono-carbono. Si slo presentan un triple enlace, la relacin entre los carbonos e hidrgenos es:

C nH2n 2Para nombrarlos, se toma el prefijo asociado a la cantidad de carbonos que presenta el compuesto y se hace terminar en ino. Igual que en el caso de los alquenos, al crecer la cadena, se hace necesario indicar la posicin del triple enlace. Es decir, encontraremos ismeros posicionales. Frmula molecular C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18 Nombre Etino Propino Butino Pentino Hexino Heptino Octino Nonino Decino

Los alquinos ms sencillos, se pueden nombrar como derivados del acetileno, que es el nombre comn que se le da al etino.

As

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Nomenclatura de alquinos Es idntica a la de los alquenos. Veamos algunos ejemplos:

Hidrocarburos Aromticos

El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Aos ms tarde Eilhard Mitscherlich estableci la frmula molecular del compuesto (C6H6). El establecimiento de una frmula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difcil para los qumicos de la mitad del siglo XIX. Muchos cientficos intentaron sin xito, dibujar una estructura lineal para este compuesto. En 1865, Friedrich August Kekul fue capaz de dar respuesta al problema estructural del benceno. Plante que en una molcula de benceno, los seis tomos de carbono se encuentran ordenados formando un anillo con un tomo de hidrgeno enlazado a cada tomo de carbono. Esto tambin era confuso, ya que los enlaces dobles son muy reactivos y los experimentos demostraban que el benceno reaccionaba poco y no efectuaba las reacciones tpicas de los alquenos. Kekul sugiri que los enlaces dobles se encuentran en una oscilacin rpida (resonancia) dentro de la molcula y que, por lo tanto, el benceno tiene dos frmulas estructurales que se alternan una con otra. Estas se representan en la siguiente forma:

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La molcula de benceno, actualmente se concibe como un hibrido de las dos. Hoy en da por conveniencia, lo qumicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un crculo en el centro del hexgono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo.

Los orbitales p de cada carbono interaccionan formando enlaces tipo . Estos se deslocalizan por sobre y bajo el plano del anillo, como lo muestran las siguientes figuras

Nomenclatura de derivados del benceno En el sistema IUPAC, los derivados del benceno se nombran combinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. Benceno monosustituido Los nombres se escriben formando una sola palabra. En el benceno monosustituido no se necesita numerar la posicin; puesto que todos sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posicin, como se muestra en la siguiente figura.

Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son muy comunes y que por esa razn tiene la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo

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Es importante recalcar que cuando el benceno acta como sustituyente, cambia su nombre a fenil(o). Benceno disustituido Cundo hay dos o ms sustituyentes, se necesita especificar su posicin. El sistema de numeracin es sencillo, se puede numerar en el sentido de las manecillas del reloj o en el sentido contrario, siempre que se obtengan los nmeros ms bajos posibles:

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Veamos un ejemplo

Comnmente, estos derivados disustituidos del benceno se nombran haciendo uso de los prefijos griegos: orto, meta y para (que se abrevian a menudo: o-, m- y p-, respectivamente). Veamos los mismos ejemplos, en esta modalidad:

Benceno polisustituido En bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeracin y los grupos de sustituyentes se colocan en orden alfabtico. Por ejemplo:

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Otros compuestos derivados del benceno

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Otras funciones orgnicas Como ya hemos visto, una de las funciones orgnicas ms sencillas corresponde a los hidrocarburos. Sin embargo, existen una gran cantidad de funciones orgnicas que poseen propiedades muy definidas. Entre ellas podemos destacar: los haluros de alquilo, los alcoholes, las aminas, los teres, los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos, steres, haluros de acilo y amidas. Halogenuros de alquilo Los haluros o halogenuros orgnicos estn conformados por los haluros de alquilo y los haluros de arilo. Los haluros de alquilo son compuestos por un grupo alquilo (-R) y cualquier tomo de halgeno (X) (flor, cloro, bromo y yodo). La frmula general es Ejemplo: CH3 Cl , que corresponde al cloruro de metilo Por otro lado los haluros de arilo son compuestos que tienen un tomo de halgeno unido directamente a un anillo aromtico. La formula general es

R X

Ar representa el anillo aromtico y X el tomo de halgeno. Ejemplo: el clorobenceno es un haluro o halogenuro de arilo

Ar X

Nomenclatura para derivados halogenados El sistema IUPAC considera que el tomo de halgeno es un sustituyente en la cadena principal o en el anillo aromtico. Este sistema permite el uso limitado de nombres comunes para los compuestos ms sencillos 1.- Se identifica la cadena principal

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2.- Se numera los carbonos por el extremo ms cercano al primer sustituyente, sin importar si se trata de un alquilo o un halgeno. Se nombrar usando secuencia alfabtica.

De esta manera el nombre del compuesto ser: 5-bromo-2,4-dimetilheptano. 3.- Si hay diferentes halgenos, se numeran conforme a su posicin en la cadena, pero al escribir el nombre del compuesto, todos los sustituyentes se nombran en orden alfabtico. Ejemplo:

El nombre asignado para este compuesto es: 1-bromo-4-cloro-2-metilpentano. 4.- Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo donde est el sustituyente que tenga la prioridad alfabtica. Ejemplo:

El nombre de este compuesto ser: 2-bromo-5-metilhexano.

Como ocurre con otras clases de compuestos orgnicos, los haloalcanos (derivados halogenados) pueden ser denominados con nombres sistemticos o con nombres comunes. Los nombres comunes se forman por dos palabras: la primera describe el nombre del grupo funcional haluro, que puede ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, y la segunda el nombre del grupo alquilo, por ejemplo:

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Alcoholes Los alcoholes son compuestos que pueden considerados como derivados estructurales del agua, al sustituir a uno de los hidrgenos por un grupo alqulico, en su molcula:

R OH

Podemos clasificar a los alcoholes de la siguiente forma:

Nomenclatura de alcoholes Al igual que otros compuestos orgnicos, los alcoholes reciben tambin nombres comunes y sistemticos. Los nombres comunes son tiles para nombrar a los compuestos ms sencillos. Nombre comn Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alqulico. Por ejemplo:

Nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC se nombra de la siguiente manera: Es decir, si se trata de un derivado del metano, se usa metan, si es un derivado del etano, se usa etan, si es del propano, se usa propan, etc. Cada uno de ellos se termina con el sufijo ol. Ejemplos: Alcohol primario

CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH

Nombre Metanol Etanol Propanol Butanol Pentanol Hexanol Heptanol

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Para nombrar un alcohol perteneciente a una cadena ramificada seguimos los siguientes pasos: 1.- Se selecciona la cadena continua ms larga de tomos de carbono que contenga el grupo oxhidrilo (-OH). Ejemplo:

2.- Se numera la cadena de tal forma que el grupo OH, tenga la ubicacin ms pequea posible en el compuesto. Ejemplo:

3.- Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico indicando su posicin con un nmero. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4. 4.- Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin o del alcano correspondiente por el sufijo ol. Indicando la posicin del OH. En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol. Nota: En cuanto a las prioridades de las funciones orgnicas, la funcin alcohol tiene prioridad sobre las insaturaciones (es decir, dobles y triples enlaces). Veamos unos ejemplos:

teres Podemos imaginar que son derivados del agua, en los que hemos reemplazados ambos hidrgenos por grupos alqulicos. La frmula general de los teres es la siguiente:

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Nomenclatura de teres Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas para nombrar a los teres. Loa teres sencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentes orgnicos y aadiendo la palabra ter. Por ejemplo: En este compuesto hay dos grupos alquilos comunes: el grupo asociado al benceno, que se denomina fenilo y el grupo etilo. Por lo tanto, el nombre sera

Etil fenil terEn el sistema IUPAC los teres se nombran como alcoxialcanos. Las reglas para dar nombres a estos compuestos son: 1.- Se selecciona la cadena de tomos de carbono ms larga. 2.- Se selecciona el grupo alquiloxi (R-O-), el cual tendr la cadena de tomos de carbono ms corta. Por convencin, hoy es ms usual utilizar la contraccin alcoxi. Por ejemplo: CH3-O- se llama metiloxi, pero se denomina metoxi. Sin embargo, en los grupos que contienen 5 carbonos en adelante sus nombres no se contraen, y as tenemos pentiloxi, heliloxi, heptiloxi, etc. 3.- En compuestos sencillos se nombra primeramente el grupo alcoxi y finalmente la cadena carbonada ms larga, como un alcano normal. Ejemplo:

En algunos casos ms complicados, es necesario indicar la posicin del grupo alcoxi en la cadena y utilizar el orden alfabtico. Por ejemplo:

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Por lo tanto, el nombre del compuesto es: 2-etoxi-2-metilpropano. Veamos el siguiente compuesto:

Aldehdos y Cetonas Los aldehdos y cetonas son compuestos que tienen, en su estructura, el grupo carbonilo:

La frmula general de los aldehdos y cetonas es:

Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s porque en los primeros, el grupo carbonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo o arilo; mientras que en las cetonas, el grupo carbonilo puede ir unido a dos grupos alquilo, a un grupo alquilo y uno arilo o a dos grupos arilo. En una expresin lineal el grupo funcional de los aldehdos, frecuentemente se escribe como o como y se le conoce como grupo formilo. Nomenclatura de aldehdos y cetonas En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos alifticos, se derivan del nombre del alcano con el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin o del alcano por el sufijo al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre s encuentra en uno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posicin con un nmero, ya que se sobreentiende que se trata del carbono 1. Ejemplos:

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En los aldehdos ramificados, los grupos alqulicos se nombran siguiendo el orden alfabtico. Ejemplos:

Nomenclatura comn de aldehdos Los nombres comunes se siguen utilizando ampliamente para los aldehdos ms sencillos. Estos se derivan de los nombres comunes de los cidos carboxlicos, en los cuales se sustituye la terminacin -ico del cido, por la palabra aldehdo. As por ejemplo, el nombre del cido frmico se convierte en formaldehido. Veamos algunos ejemplos:

Nomenclatura IUPAC de Cetonas El nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano que corresponde a la cadena de carbonos ms larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupo carbonilo. Para ello, se cambia la terminacin o del alcano, por el sufijo ona. Si la cadena carbonada tiene ms de 4 carbonos, sta se numera por el extremo donde el grupo carbonilo obtenga el nmero ms bajo posible. Los sustituyentes se nombran en la forma acostumbrada (por orden alfabtico). Por ejemplo:

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Nomenclatura comn de cetonas Las cetonas ms sencillas reciben nombres comunes. stas se nombran como sigue: 1.- Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-. 2.- Se aade la palabra cetona. Ejemplos:

cidos Carboxlicos Los cidos carboxlicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo, el cual se puede presentar en las siguientes formas.

Los cidos carboxlicos pueden ser

Nomenclatura IUPAC de cidos carboxlicos Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est siempre en uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de este grupo se considera el nmero 1 al nombrar el compuesto. Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes reglas: 1.- Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del

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cido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin o del alcano por la terminacin oico. 2.- Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se numera con el nmero 1. 3.- Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal, anteponiendo la palabra cido.

Nomenclatura comn de cidos carboxlicos El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos orgnicos. stos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Veamos la siguiente tabla:

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steres Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos, en los cuales, el grupo hidroxilo (-OH) del cido carboxlico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de un alcohol. La reaccin general de obtencin de un ster, llamada esterificacin, es la siguiente:

Un ster presenta la siguiente frmula tipo:

o Nomenclatura IUPAC de steres

o

Para nombrar un ster, es necesario reconocer la parte de la molcula que viene del cido y la parte que viene del alcohol. En la frmula tipo, el grupo acilo, R-CO- viene del cido y el grupo alcoxi, R-O- viene del alcohol

Los nombres sistemticos de los steres se obtienen de la siguiente manera: 1.- La primera palabra del nombre ster, procede de la raz del nombre sistemtico del cido al cual se le sustituye la terminacin ico por el sufijo ato y se elimina la palabra cido. 2.- La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al oxgeno. Estas reglas se aplican tambin en la nomenclatura comn. Recordar que en este caso se usa para el derivado del cido, su nombre comn, con el sufijo ato.

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Amidas Las amidas son compuestos derivados de los cidos carboxlicos en los cuales el grupo hidroxilo (-OH) de un cido carboxlico, es sustituido por un grupo amino (-NH2). El nitrgeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o a ningn grupo alquilo. Por lo tanto, su frmula tipo puede ser: o Las estructuras de las amidas son las siguientes: o

Nomenclatura de las amidas Al igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas de nomenclatura. En nuestro caso priorizaremos la nomenclatura IUPAC. Las amidas toman su nombre al cambiar la terminacin ico del nombre del cido carboxlico por el de amida. Cuando se emplea el sistema IUPAC, la terminacin oico del cido se cambia por amida y, en ambos casos, se elimina la palabra cido. As: El cido metanoico se convierte en metanamida:

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El cido etanoico se convierte en etanamida:

El cido propanoico se convierte en propanamida:

El grupo funcional amida tiene prioridad para ser nombrado como sufijo con respecto a los dems grupos sustituyentes, por tanto, el carbono 1 ser el del grupo carbonilo del grupo amida. Ejemplo:

Cuando el nitrgeno del grupo amida est sustituido (ya sea como NHR o NR2), el compuesto se nombra indicando primero los grupos sustituyentes precedidos por la letra N, para indicar que estn unidos directamente al nitrgeno y despus se cita el nombre base. Por ejemplo:

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Aminas Las aminas son compuestos que poseen uno o ms grupos alquilo o arilo unidos a un tomo de nitrgeno. Son consideradas como derivados orgnicos del amoniaco (NH3), al sustituir parcial o totalmente sus hidrgenos por grupos alqulicos. Dependiendo del nmero de grupos alquilo o arilo unidos al nitrgeno, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias. Aminas primarias Se caracterizan por tener el grupo amino (-NH2) unido a un grupo alqulico (R). Su frmula tipo es:

Ejemplos:

Aminas secundarias Se caracterizan por tener el grupo imino (-NH-) unido a dos grupos alqulicos (R y R). Su frmula tipo es: Ejemplos:

Aminas terciarias Se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno unido a tres grupos alqulicos (R, R y R). Su frmula tipo es:

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Ejemplos:

Nomenclatura de aminas Al igual que la mayora de los compuestos orgnicos, las aminas son nombradas utilizando el sistema IUPAC y comn. Nomenclatura comn Las aminas sencillas se designan por sus nombres comunes. stas se forman agregando el sufijo amina al nombre o nombres de los sustituyentes alqulicos. Estos nombres se escriben en una sola palabra. Ejemplos:

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Nomenclatura IUPAC Las aminas primaras se nombran segn IUPAC, como derivados de un hidrocarburo base (cadena principal) y considerando al grupo amino (-NH2) como un sustituyente. Ejemplos:

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Las aminas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo un prefijo compuesto que contiene los nombres de los grupos alqulicos unidos al nitrgeno, (excepto el ms largo) junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadena principal). Ejemplos: