Articulo Ácido Cítrico Compuesto Interesante

7/25/2019 Articulo cido Ctrico Compuesto Interesante

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2014 Volumen 6, No 12.Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila

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cido Ctrico Compuesto Interesante

Citric Acid Interesting Compound

Alejandra Muoz-Villa, Aid Senz-Galindo*, Lluvia Lpez-Lpez, Liliana Cant-Sifuentes y LeticiaBarajas-Bermdez

Departamento de Qumica Orgnica. Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Autnoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, C.P.25000. Saltillo, Coahuila, Mxico.

*Correo electrnico: [email protected]

Resumen

En el presente artculo de revisin, se aborda el tema de las aplicaciones, produccin y propiedades del cido ctrico. Para suproduccin a gran escala se utiliza la fermentacin del hongo Aspergillus niger entre otros mtodos de obtencin. Por su saboragradable, baja toxicidad y otras propiedades fisicoqumicas, el cido ctrico es uno de los principales aditivos alimentarios, usadocomo conservador, antioxidante, acidulante y saborizante de alimentos, adems es ampliamente usado en medicamentos. Lasaplicaciones del cido ctrico en la vida cotidiana son amplias y variadas.Palabras clave: cido ctrico, Aspergillus niger, aditivo.

Abstract

The present review article, deals with the subject of the applications, production and properties of the citric acid. For large scaleproduction it is used the fermentation of the fungus Aspergillus niger. For pleasant taste, low toxicity and other physicochemicalproperties citric acid is a major food additive used as a preservative, antioxidant, acid and food flavoring, Its also used inmedications. The applications of the citric acid in daily life are wide and varied.

Keywords: citric acid, Aspergillus niger, additive.

INTRODUCCIN

Los cidos carboxlicos son los cidos orgnicos, seencuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza, ya seaen su forma original o en la de alguno de sus derivados(steres, amidas y anhdridos); por ejemplo: el cido ctricose encuentra en las frutas como los limones y las naranjas; elcido actico en el vinagre; el cido lctico se produce en laleche cuando esta inicia su descomposicin, dando comoconsecuencia un sabor agrio (Acua A. y col. 2006).

Estructuralmente los cido orgnicos pueden se aliftico y/oaromticos, dndoles propiedades especficas, algunoscidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y susnombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cidocarboxlico ms simple, es el cido frmico, se obtuvo pordestilacin de hormigas (del latn formica, hormiga)comnmente se conoce el cido del veneno de las hormigas;el cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn esacetum (agrio), obtenindose de algunas frutas como lamanzana, la caa de azcar entre otros frutos. El cido

propinico se consider como el primer cido graso, y sunombre deriva del griego protos pion (primera grasa). Elcido butrico se obtiene por oxidacin del butiraldehdo,que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Loscidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en lassecreciones cutneas de las cabras (capri en latn), entreotros (Garca G y col. 1993).

Sin embargo este tipo de compuestos orgnicos presentan sunomenclatura sujeta a la IUPAC, para los cidos

carboxlicos se emplea el nombre del alcano que correspondea la cadena ms larga de tomos de carbono, que incluye alcido carboxlico. La o final de alcanos se sustituye por elsufijo oico, y se antepone la palabra cido.

El grupo funcional caracterstico de los cidos carboxlicoses el grupo carboxilo. En la Figura 1 se muestra la estructurageneral de los cidos carboxlicos donde R puede tenercaractersticas alifticas o aromticas (Acua A. y col. 2006).


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Este tipo de compuestos orgnicos pueden tener derivados,sustituyendo el grupo hidroxilo del cido por otrodenominado en forma general Z, donde Z puede ser loshaluros de cido (RCO-Cl), los anhdridos de cido(RCOOCOR), los steres (RCOO-R), y las amidas (RCO-

NH2).

R

OH

O

R= Aromtico o Aliftico

Figura 1. Estructura qumica general de los cidocarboxlicos.

Los cido carboxlicos pueden ser de origen natural y/o

sinttico, donde se destacan el cido ctrico ampliamenteusado como reactivo en sntesis orgnica (Ramrez B. y col.2011).

El cido ctrico (cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico), es uno cido orgnico que puede serconsiderado natural, sin embargo tambin puede sersintetizado va laboratorio, es un cido orgnico que seencuentra en casi todos los tejidos animales y vegetales, se

presenta en forma de cido de frutas en el limn, mandarina,lima, toronja, naranja, pia, ciruela, guisantes, melocotn, ascomo en los huesos, msculos y sangre de animales. Esconsiderado un cido carboxlico verstil y ampliamenteutilizado en el campo de la alimentacin, de los productos

farmacuticos y cosmticos, entre otros. (Thangavelu y col.2011). Fsicamente es un polvo cristalino blanco que puede

presentarse de manera anhidra o como monohidrato,considerado un tracido carboxlico, su estructura qumica se

presente en la Figura 2.

Figura 2. Estructura qumica del cido ctrico.

Actualmente, la produccin mundial de cido ctrico seestima en millones de toneladas por ao, destacando que la

produccin en su mayora es lleva a cabo por fermentacin,donde se involucra el uso de dextrosa o melaza de caa deazcar como materia prima y Aspergillus niger comoorganismo de fermentacin. El constante aumento en suconsumo cada ao, genera la necesidad de encontrar nuevasalternativas para su obtencin.

PRODUCCIN Y PROPIEDADES DEL CIDOCTRICO

La produccin de cidos orgnicos mediante el uso demicroorganismos constituye una fuerza motriz de granimportancia para el estudio de regulaciones metablicas, locual permite el desarrollo de la biotecnologa.

El cido ctrico fue aislado por primera vez por ScheelsKarls en 1874, en Inglaterra, a partir del jugo de limnimportado de Italia. Empresarios italianos tenan elmonopolio por su produccin durante casi 100 aos, el cualfue vendido a un alto costo. Esto llev numerosos esfuerzosde todo el mundo para encontrar alternativas para su

produccin, que incluye tcnicas qumicas y microbianas. En1923, Wehmer observ la presencia de cido ctrico como unsubproducto de oxalato de calcio producido por Penicilliumglaucum. Otras investigaciones mostraron el aislamiento dedos variedades de hongos pertenecientes al gnero

Citromyces (Beln y col. 2010).

Sin embargo, los ensayos industriales no tuvieron xitodebido a los problemas de contaminacin y de larga duracinde la fermentacin. El proceso industrial se abri por primeravez por James Currie, en 1917, quien encontr queAspergillus niger tena la capacidad de producir cantidadessignificativas de cido ctrico en medio a base de azcar (Liy col. 2012).

En los aos 30s, algunas unidades se implantaron enInglaterra, en la Unin Sovitica y en Alemania para la

produccin comercial. Sin embargo, la base bioqumica slose aclar en los aos 50s con el descubrimiento de la vaglucoltica y el ciclo del cido tricarboxlico tambinconocido como el ciclo de Krebs. Por consiguiente, un mejor

procedimiento que emplea la fermentacin sumergida sedesarroll en Estados Unidos (Kumar y col. 2008).

Adems de los hongos, se sabe que varias levadurasproducen cido ctrico a partir de hidratos de carbono,especialmente las especies pertenecientes a los gnerosCandida, Hansenula, Pichia, Debaromyces, Torula,

Torulopsis, Kloekera, Saccharomyces, Yarrowia y

Zygosaccharomyce. Durante los aos 60s y 70s aosconocidos como la era del petrleo barato, el cido ctricose produca industrialmente a partir de esta fuente por

Candida sp., Incluyendo C. tropicalis, C. catenula, C.guilliermondiiy C. intermedia. Hoy en da, esta produccinno es rentable. Como desventaja, la fermentacin porlevaduras condujo a la formacin de grandes cantidades decido isoctrico como un subproducto no deseado (Beln ycol. 2010). En la figura 3 se muestran el cido isoctricoanlogo del cido ctrico.


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Figura 3. Estructura qumica del cido isoctrico anlogodel cido ctrico

En aquel tiempo, la sntesis del cido ctrico era una buenaopcin, los mejores xitos se lograron usandofermentaciones microbianas, y hasta la fecha esta tcnica seha convertido en el mtodo de eleccin para su produccincomercial, principalmente debido a la ventaja econmica.Actualmente se ha prestado atencin en la investigacin

para mejorar las cepas microbianas, y para mantener sucapacidad de produccin.

La produccin industrial del cido ctrico surgi comoresultado de experimentacin sistemtica y exhaustiva desdelos trabajos pioneros de James Currie en 1917 (Papagianni ycol. 2007). Sin embargo, no es sino hasta pocas msrecientes que los avances en fisiologa microbiana permitenlograr un mayor entendimiento de la relacin entre medioambiente y acumulacin de cido ctrico (Lpez y col 2006).

La obtencin del cido ctrico est fuertemente influenciadapor la composicin del medio, especialmente en los procesosde fermentacin sumergida. Se ha demostrado que losfactores que afectan principalmente a la fermentacin ctricason el tipo y la concentracin de la limitacin de fuente decarbono, nitrgeno y fosfato, pH, aire, la concentracin deoligoelementos, y la morfologa del microorganismo

productor. Ciertos nutrientes tienen que presentarse enexceso (tales como azcares y protenas), otros en los niveleslimitantes (aquellos que contengan fosfato) y otros pordebajo de los valores umbral bien establecidos (por ejemplotrazas de metales, particularmente de manganeso) (Kumar ycol. 2008).

Bi oqumica de la Produccin de cido Ctr ico

Para revisar la bioqumica de la formacin de cido ctrico sepuede decir que el exceso de produccin de cido ctricorequiere una combinacin nica de las condiciones

nutricionales inusuales (exceso de fuente de carbono, ionesde hidrgeno y el oxgeno disuelto, y altas concentracionesde ciertos metales traza y de fosfato), que influyensinrgicamente el rendimiento de fermentacin (Papagianniy col. 2007).

El cido ctrico es un intermediario en el ciclo de los cidostricarboxlicos (CAT) o ciclo de Krebs. Las funciones de esteciclo son generar energa en forma de ATP en conjuncincon la fosoforilacin oxidativa durante el metabolismoaerbico de carbohidratos y crear precursores de otros ciclos

biosintticos como aminocidos. En condiciones ambientalesque promueven el desarrollo celular el ciclo funciona enestado estacionario, los intermediarios que lo constituyen semantienen a niveles bajos sin acumulacin de alguno en

particular. Tal acumulacin resultara en un ineficiente uso

de los nutrientes. El mantenimiento de dicho estadoestacionario se efecta mediante una regulacin precisa deenzimas presentes en rutas metablicas que alimentan elciclo o que parten de l. Las enzimas pueden ser controladasa nivel de sntesis de protenas (represin o induccin) o deactividad enzimtica (inhibicin o activacin) (Lpez y col.2006).

Produccin Industrial

Alrededor del 99% de la produccin mundial de cido ctricose produce a travs de procesos microbianos, que puedenllevarse a cabo utilizando la superficie o cultivossumergidos. El producto se vende como un cido anhidro o

monohidrato, y aproximadamente el 70% de la produccintotal de 1,5 millones de toneladas por ao se utiliza en laindustria de alimentos y bebidas como acidificante oantioxidante para preservar o mejorar los sabores y aromasde jugos de frutas, helados y mermeladas. 20% se usa, comotal, en la industria farmacutica como antioxidante paraconservar las vitaminas, efervescentes, correctores de pH,conservantes sangre, o en la forma de citrato de hierro comofuente de hierro para el cuerpo, as como en tabletas,ungentos y preparaciones cosmticas. En la industriaqumica, se utiliza el 10% restante, se emplea como unagente de formacin de espuma para el ablandamiento y eltratamiento de los textiles. En la metalurgia, ciertos metales

se utilizan en forma de citrato. El cido ctrico tambin seutiliza en la industria de los detergentes como un sustituto defosfato, debido al menor efecto eutrfico, y en el cemento alendurecimiento de ste (Kumar y col. 2008), en el rea demateriales es ampliamente usado para la obtencin dehibrdos mediante la sintesis tipo sol-gel.

El cido ctrico es un producto con una creciente demandamundial, por este motivo se ha estudiado su produccin a

partir de diferentes sustratos como la melaza de caa, melazade remolacha, desechos de cebada, almidn, desechos de

pias, sacarosa, glucosa, tuzas de maz y suero de leche,entre otros. Se ha reportado que la sacarosa es la fuente decarbono ms favorable seguida por glucosa, fructosa ylactosa (Lpez y col. 2006).

En 1925 se empez a obtener el cido ctrico por cultivo condiferentes cepas del hongo Aspergillus nigerque lo produceen gran cantidad. El factor decisivo para el espectaculardesarrollo de la fabricacin de productos qumicos pormicroorganismos fue la aplicacin, a escala industrial, delcultivo sumergido para fermentaciones aerobias. Lafermentacin alcohlica o la acetobutlica son anaerobias yse realizan, en grandes tanques, sin aireacin (Yfera, 1995).


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Sin embargo se han ensayado diferentes mejoras para laproduccin del cido ctrico, por ejemplo en el cultivosumergido se utilizan grandes tanques de 50 000 hasta 200000 litros que se llenan con el medio de cultivo, se inoculancon el microorganismo y se airean, nebulizando aire estril

que se inyecta desde el fondo. De este modo la superficie decontacto lquido/aire aumenta millones de veces y seobtienen rendimientos altos, en la Figura 4 se muestra elesquema de un biorreactor til para la produccin de cidoctrico (Yfera, 1995).

Existen diferentes mtodos de produccin de cido ctrico, elcultivo superficial y el cultivo sumergido. El cultivosuperficial tiene la ventaja de ser simple en su operacin ymenos sensible a variaciones ambientales que el cultivosumergido. Sin embargo, las bajas productividades tienden avolver obsoleta esta tcnica (Kumar y col. 2008).

Otro mtodo de produccin de cido ctrico, es el basado en

el uso de sustratos en fase slida, de uso comn en el suresteasitico. Este estilo es tambin conocido como Proceso Koji,su nivel de uso se restringe a escalas pequeas y suoperacin es fundamentalmente emprica (Vandenberghe ycol. 1999).

Sin embrago esto son alguno de los mtodos de obtencin anivel industrial del cido ctrico, pero cabe destacar queexisten otros mtodos, uno de ellos es la obtencin del cidoctrico a partir de casaras de frutos ctricos como el limn yla naranjas, en medio bsico.

Se estima que la industria farmacutica en Colombia empleaalrededor del 16% de la produccin anual del cido ctrico,

tomando en cuenta que la produccin anual del cido ctricoes de 40,000 toneladas por ao, solamente en Colombia(Snchez Toro y col. 2004).

En el 2008 Lpez Gonzlez y col., reportan que en Cuba laproduccin oscila entre 5,000 a 10,000 toneladas por ao,cotizando cada tonelada entre 1200 a 3000 USD/t., quegarantiza que la produccin del cido ctrico es un mercadoatractivo por explorar, todo esto debido a sus importantesaplicaciones (Lpez Gonzlez y col. 2008).

Algunas Apl icaciones

El uso de compuestos acidulantes en la conservacin ymejora de propiedades organolpticas en alimentos esextenso, en particular, los cidos que contienen uno o mscarboxilos son aditivos alimentarios importantes. Estoscidos orgnicos, son intermediarios o productos terminalesde ciclos metablicos bsicos por lo cual ocurren en una gran

variedad de organismos vivientes. Tales compuestosincluyen los cidos ctrico, mlico, lctico, actico, tarttico,fumrico y glucnico. (Garca y col. 1993).

El cido ctrico se utiliza principalmente en la industriaalimentaria debido a su agradable sabor cido un su altasolubilidad en agua. Las industrias farmacuticas ycosmticas retienen el 10% de su utilizacin y el resto seutiliza para otros fines.

La Tabla 1 presenta las principales aplicaciones del cidoctrico (Vandenberghe, 1999).

Figura 4. Esquema de un biorrector para la produccin de cido ctrico a nivel industrial.

1. Tanque de fermentacin.

2. Depsito para el caldo de cultivo.

3. Esterilizador de caldo.

4. Depsito para la introduccin del

inculo.

5. Inyector de aire.

6. Esterilizador del aire.

7. Nebulizador del aire.

8. Agitador.

9. Calefaccin-refrigeracin para regular

la temperatura.10. Sensor para la regulacin automtica

de la temperatura.

11. y 12. Sensor para la regulacin

automtica del pH y O2.


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Tabla 1. Principales Aplicaciones del cido Ctrico

Industria AplicacionesBebidas Proporciona acidez y complementa los sabores de las frutas y bayas.

Aumenta la eficacia de los conservantes antimicrobianos.Se utiliza en el ajuste del pH para proporcionar acidez uniforme.

Jaleas, mermeladas yconservas

Proporciona acidez. Ajuste del pH.

Dulces Proporciona acidez. Minimiza la inversin de la sacarosa.Produce un color oscuro en caramelos duros. Acta como acidulante.

Fruta Congelada Disminuye el pH para inactivar las enzimas oxidativas.Protege el cido ascrbico por inactivacin de trazas de metales

Productos Lcteos Como emulsionante en helados y quesos procesados, agenteacidificante en muchos productos de queso y como antioxidante.

Grasas y Aceites Sinergista de otros antioxidantes, como secuestrador.Farmacia Como efervescente en polvos y comprimidos en combinacin con

bicarbonatos.Proporciona una rpida disolucin de los ingredientes activos.Acidulante en la formulacin astringente suave. Anticoagulante.

Cosmticos y artculos detocador

Ajuste del pH, antioxidante como un quelante metlico de litio,agente buffer.

Aplicaciones Industriales Secuestrante de iones metlicos, agente neutralizante, agente buffer.Limpieza de metales Elimina los xidos metlicos de la superficie de los metales ferrosos

y no ferrosos, por limpieza preparativa y operativa de xidos dehierro y cobre.

Otros En galvanoplastia, chapado en cobre, limpieza de metales, curtido decuero, tintas de impresin, compuestos botella de lavado, piso decemento, textiles, reactivos fotogrficos, hormign, yeso, materialesrefractarios y moldes, adhesivos, papel, polmeros, tabaco,tratamiento de residuos, etc.

Otra aplicacin importante del cido ctrico es en eltratamiento de terrenos, se usan el cido ctrico y el sulfatode calcio para evitar el estrs ambiental generalizado quelimita el crecimiento de los cultivos y la productividadagrcola. El cido ctrico es empleado para mejorar laasimilacin de los micronutrientes por parte de las plantas yel sulfato para el control de la alcalinidad de los suelos (Yu ycol. 2013). Se conoce tambin el uso del cido ctrico comodispersante en la aplicacin de pesticidas y herbicidas.

Mediante la investigacin de sistemas para generacin de

energa de alta eficiencia, como la membrana de electrolitode polmero (PEM) de pilas de combustible, se estudia lapresencia de cido ctrico, la cual puede mejorardrsticamente las propiedades catalticas del sistema (Max ycol 2010, Vandenberghe y col. 1999).

La importancia del cido ctrico y sus sales en el sectorindustrial se presenta tambin sustituyendo materias primasimportadas, y es as como hoy en da ve su uso en renglonesindustriales tan importantes como la industria de detergentes

biodegradables. Las ventajas principales de los citratos en las

formulaciones de detergentes son su biodegradabilidad y lafacilidad de tratamiento (Papagianni y col. 2007).

Otra aplicacin del cido ctrico es en el rea de lananotecnologa, se report en el 2014 por Cabello ycolaboradores, la modificacin superficial de nanotubos decarbono de pared mltiple (NTCPM) con cido ctrico ycido actico mediante metodologas verdes, con la finalidadde obtener NTCPM modificados superficialmente parainducir una elevada dispersin en diferentes matrices

polimricas (Cabello y col. 2014).

Esta caracterstica que posee el cido ctrico para poderdegradarse, adems del hecho de no ser txico, lo convierteen un excelente reactivo para ser utilizado en lainvestigacin, no slo en la obtencin de los cidosorgnicos mediante la biotecnologa, sino tambin porejemplo en distintas sntesis orgnicas, debido a la necesidadactual de apoyar los principios de la Qumica Verde, la cualconsiste en el esfuerzo colectivo para reducir al mnimo, o deser posible eliminar por completo la contaminacin desde suinicio: mediante el uso de procesos lo menos contaminantes


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posibles, evitando al mximo el desperdicio o usoindiscriminado de materias primas no renovables, as comoel empleo de materiales peligrosos o contaminantes en laelaboracin de productos qumicos, que no atenten contra lasalud o el ambiente.

Los cidos Orgnicos en la I ndustr ia de Alimentos

La incorporacin de cidos en alimentos cumple diversasfunciones dependiendo de la aplicacin particular. Talesaplicaciones se inscriben en la explotacin de una o varias delas siguientes propiedades de los cidos orgnicos, o sussales:

1) Poder acidulante

2) Capacidad amortiguadora o reguladora del pH

3) Agente quelante de iones metlicos

4) Emulsificante

5) Efectos organolpticos.

6) Entre otras

El principal uso es la acidificacin y control del pH en elproducto final. Un pH bajo, retarda el crecimiento demicroorganismos indeseables (principalmente bacterias) yaumenta la efectividad de conservadores como benzoatos ysorbatos. Asimismo, reduce la necesidad de tratamientostrmicos drsticos durante la esterilizacin de frutas yverduras enlatadas, o promueve la inactivacin de enzimas

indeseables como polifenoloxidasas (Papagianni y col 2007).

Los cidos tienen propiedades quelantes de iones metlicos.Estos iones son catalizadores de reacciones indeseables enalimentos como decoloracin, rancidez, prdida denutrientes, etc. Consecuentemente los cidos orgnicosmejoran la proteccin producida por antioxidantes comunescomo BHT (Butil hidroxitolueno), ascorbatos, etc. Porejemplo, mezclas de cido ctrico con antioxidantes sonagregadas comercialmente a aceites, salchichas y carnessecas para prevenir rancidez. La seleccin de un cido en unaaplicacin particular depende en gran medida de susolubilidad en agua. El cido ctrico es, por excelencia, el demayor uso en alimentos (Max y col. 2010).

CONCLUSIONES

La gran demanda a nivel mundial del cido ctrico, paracualquier aplicacin en los distintos sectores asegura suimportancia y la continuidad en la investigacin de mtodos

para su obtencin, los cuales sean econmicos yreproducibles, as mismo el uso y las aplicaciones.

En general, el cido ctrico y sus sales, presenta hoy en dainnumerables aplicaciones y usos y aplicaciones. Siendoentonces un importante componente en los productos ya seaen la investigacin, la industria alimentaria, farmacutica,agroindustrial, industrial, cosmticos entre otras.

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