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A. RESULTADOS

Tabla No. 1

Resultados obtenidos para las pruebas de identificación de la Aspirina.

Prueba No. Nombre de la Prueba Conclusión

1 Solubilidad en agua caliente Negativa

2 Solubilidad en etanol Positiva

3 Cloruro Férrico Negativa

Fuente: Pruebas de Identificación.

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B. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba No. 1

Nombre de la Prueba: Solubilidad en agua.

Criterio de la Prueba: “La aspirina es poco soluble en agua, pero muy

soluble en etanol y éter” (Ref. No. 1, Pág.10).

Reacción: No hay reacción.

Observación: Al agregar 2 mL de agua destilada caliente a un tubo de

ensayo con el producto, no se disolvió.

Conclusión: Negativa.

Prueba No. 2

Nombre de la Prueba: Solubilidad en etanol.

Criterio de la Prueba: “La aspirina es poco soluble en agua, pero muy

soluble en etanol y éter” (Ref. No. 1, Pág.10).

Reacción: No hay reacción.

Observación: Al agregar 2 mL de etanol a un tubo de ensayo con el

producto y luego calentar, se observó solubilidad total.

Conclusión: Positiva.

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Prueba No. 3

Nombre de la Prueba: Adición de Cloruro Férrico.

Criterio de la Prueba: “La aparición de un color púrpura en el tratamiento

con cloruro férrico, indica que posee la agrupación característica del ácido

salicílico” (Ref. No. 4, Pág. 752).

Reacción: No hubo reacción.

Observación: Cuando se agregó a una porción del producto 10 mL de

agua y 1 gota de solución de cloruro férrico al 1%, no hubo un cambio de

color de transparente a púrpura.

Conclusión: Negativa.

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C. MECANISMOS DE REACCIÓN

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D. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

En la práctica de laboratorio llamada “Preparación de ácido salicílico y síntesis

de la aspirina”, se sintetizó la aspirina (también llamada Ácido 2-acetoxibenzoico ó

Ácido acetilsalicílico) mediante la acetilación del ácido salicílico con el anhídrido

acético. “La aspirina es un éster fenólico del ácido acético” (Ref. No. 2, Pág.221).

El término acetilación se refiere a utilizar el anhídrido acético para hacer

reacciones en determinado grupo funcional.

En tres tubos de ensayo se agregó 3 g de ácido salicílico y 2 mL de anhídrido

acético en cada uno, luego en uno de los tubos de ensayo se utilizó como

catalizador al acetato de sodio anhidro. La temperatura de la solución antes de

agregar 0.2 g de acetato de sodio anhidro fue de 20 °C, y para que aumentara en

4 °C la temperatura, se tardó 6 minutos y 23 segundos.

En el segundo tubo se agregó 5 gotas de ácido fosfórico; la temperatura de la

solución al inicio fue de 23 °C, y el tiempo requerido para que aumentara en 4 °C

luego de agregado el ácido fosfórico fue de 13 segundos o menos.

Al tercer tubo se agregó 5 gotas de ácido sulfúrico y se agitó; antes de agregar

el ácido sulfúrico la solución se encontraba a una temperatura de 21 °C, y el

tiempo en aumentar en 4 °C fue de 9 minutos y 29 segundos. El catalizador fue

utilizado más que todo para apresurar y ayudar en la reacción del grupo –OH con

el grupo –COCH3.

Luego se calentaron los 3 tubos de ensayo en baño de María por 15 minutos, y

el sólido blanco que surgió por la acetilación se disolvió aun más. Se disolvió más

rápido en ácido fosfórico y en acetato de sodio anhidro que en ácido sulfúrico,

debido a que los primeros dos son mucho más reactivos que el tercero

mencionado.

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Por último, se vertieron todas las soluciones en un earlenmeyer con 50 mL de

agua, y se lavaron los tubos de ensayo con agua. Se filtró con un embudo y se

recuperó el sólido.

Se determinó el porcentaje de reacción, y éste fue de 244.14%, un dato que es

erróneo, y salió de esta magnitud debido a que experimentalmente se pesó el

producto obtenido sin realizar una filtración al vacío, ni se trató el producto para

remover el exceso de agua y demás compuestos contenidos los cuales

acompañaban a la aspirina.

Se procedió con las pruebas de identificación, donde la solubilidad en agua del

producto fue negativa ya que la aspirina es incapaz de formar puentes de

hidrógeno con el agua, y la solubilidad en etanol fue positiva porque es soluble en

compuestos que no sean polares, o sea, en orgánicos. La tercer prueba fue la de

adición de cloruro férrico, en la cual tuvo un cambio de color de transparente a

púrpura, y se concluyó a esta prueba como positiva, pero en verdad es negativa,

debido a que el tricloruro férrico se utiliza para verificar grupos fenoles en los

productos. Esto da a entender que el producto (aspirina) no estaba pura, sino que

contenía grupos fenoles aún, tales grupos pertenecientes al ácido salicílico.

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E. MUESTRA DE CÁLCULO

Porcentaje de Rendimiento

%R = Me/Mt * 100

Donde:

%R = Porcentaje de rendimiento

Me = Masa experimental (g)

Mt = Masa teórica (g)

Me = 24.414 g

La reacción es mol a mol

Mt = 9 g de Ácido Salicílico * (168 g Aspirina / 138 g de Ácido Salicílico)

Mt = 10.96 g de Aspirina

%R = (24.414 g / 10.96 g)*100

%R = 244.14 %

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F. CONCLUSIONES

1. La aspirina es poco soluble en agua ya que no es capaz de formar puentes

de hidrógeno con el agua.

2. La aspirina sí es soluble en etanol debido a que hay solubilidad tanto en

alcoholes como éteres, debido al grupo –OH en su estructura, formando así

puentes de hidrógeno.

3. La prueba con cloruro férrico debió ser negativa para la aspirina en sí, pero

sí hubo cambio de color de transparente a púrpura debido al ácido salicílico

en el producto obtenido.

4. La reacción de acetilación, que es cuando se agrega anhidro acético a

algún grupo que contenga –OH, fue la que se llevó a cabo para dar origen a

la aspirina.

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G. BIBLIOGRAFÍA

1. Alam, Murad “Exfoliación Química”

Editorial: Elsevier España

Traducido del Inglés

Año: 2007

Páginas: 10.

2. Duponts Durts “Química Orgánica Experimental”

Editorial: Reverté

Edición: Primera

Traducido del inglés

Año: 1985

Páginas: 221.

3. William Linstromberg, Walter “Curso breve de Química Orgánica”

Editorial: Reverté

Edición: Primera

Traducido del inglés

Año: 1979

Páginas: 521-527.

4. T.A. Geissman “Principios de Química Orgánica”

Editorial: Reverté

Edición: 2ª.

Año: 1974

Páginas: 752.