BENCENO

Propiedades físicas y químicas

Formula Molecular C6H6

Sinónimo: Benzol

Masa molar 78.12 g/mol

Densidad 0.88 g/cc

Forma Liquido

Color Incoloro

Olor caracteristico

Punto de fusión 5.5 °C

Solubilidad en agua 1.770 g/l

Toxicidad

Categoría de peligro: Cancerigfeno, muy inflamable, toxico

Veneno Clase CH: 1*-veneno muy fuerte (cancerigeno, mutagenico

y teratogénico

Símbolo de peligro

F T

Por contacto con piel: irritante. Riesgo de absorción por la piel. Sin

efecto

sensibilizante. Efecto desengrasante sobre la

piel con posible infección secundaria

Sobre ojos: irritación de las mucosas

Por inhalación: dificultades respiratorias, ansiedad, espasmos,

narcosis, paro cardiovascular

Por ingestión: náuseas y vómito. Existe riesgo de aspiración al

vomitar

Por absorción cefaleas, vértigo, arritmias, descenso de la

tensión sanguínea

Primeros Auxilios

Inhalación: En caso necesario, respiración asistida o por

medios instrumentales.

Contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Eliminar ropa

contaminada

Ingestión: Evitar vómito. ¡Riesgo de aspiración! Laxantes:

Aceite de parafina (3 ml/kg). Sulfato sódico (1

cuch. sop./ 1/4 l de agua). Llamar al médico.

Lavado de estómago: sólo en caso de urgencia

y con sumo cuidado. Mantener libres las vias

respiratorias

Contacto con los ojos: aclarar con abundante agua, manteniendo

abiertos los párpados.

Llamar al oftalmólogo

Incendio

Inflamable. Vapores más pesados que el aire. Con aire se forman mezclas

explosivas.

Mantener alejado de fuentes de ignición. Evitar la carga electroestática. En caso

de incendio posible formación de gases de combustión o vapores peligrosos.

Equipo de protección especial para el personal de lucha contra incendios:

Permanencia en el área de riesgo sólo con ropa protectora adecuada y con

sistemas de respiración artificiales e independientes del ambiente.

Información adicional

Materias a evitar

ácidos minerales, azufre, halógenos, halogenuros de halógeno, oxidante, (entre

otros ácido nítrico, ozono, peróxidos, halogenatos, CrO3 ), hidrocarburos

halogenados (en presencia de: metales ligeros).

evaporable en corriente de vapor de agua; incompatible con goma, plásticos

diversos. En estado gaseoso/vapor existe riesgo de explosión con el aire.

fácilmente inflamable

EL FENOL

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico. El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. El fenol es un alcohol que puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

Fenol, antiguamente llamado ácido fénico o ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático débilmente ácido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgánicos y ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 °C es soluble en todas proporciones. Es un componente del alquitrán de hulla.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

El término fenol se usa también para denominar a cualquiera de los compuestos de carácter ácido que son derivados hidroxilados de los hidrocarburos aromáticos, por ejemplo, los metilfenoles (cresoles) y la resorcina.

Propiedades

Nombre

registrado:FenolNombre

químico:Fenol

Sinónimos/nombres comerciales: Ácido fénico, ácido carbólico, hidroxibenceno, monohidroxibenceno, hidróxido de fenilo, ácido fenil

Obtención del fenol

En el grupo de los fenoles, los cresoles y el compuesto base mismo son los compuestos más importantes, además del timol, los naftoles, la fenolftaleína, el triclorofenol y el pentaclorofenol. Los compuestos naturales (pirocatequina, guayacol y sus derivados) no son tóxicos. Un derivado conocido de la pirocatequina es la adrenalina. El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de los herbívoros (fenolsulfato) y en el alquitrán de hulla. De los fenoles monohídricos se obtienen numerosas esencias (aromáticas) naturales, como por ejemplo: vainillina, timol, carvacrol, "zingiverón" (en jengibre), aldehído salicílico. Entre los fenoles multivalentes sintéticos, el hexaclorofeno es particularmente tóxico.

El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla. Según RÖMPP (1983), con 1 tonelada de hulla se obtiene aproximadamente 0,25 kg de fenol. Actualmente, sin embargo, predomina la producción sintética por disociación del hidroperóxido de cumeno, obteniéndose acetona como producto secundario. En parte aún se recurre a la síntesis a partir del benceno, utilizando ácido bencenosulfónico o clorobenceno.

Usos y aplicaciones

El fenol se utiliza para la preparación de resinas sintéticas, colorantes, medicamentos, plaguicidas, curtientes sintéticos, sustancias aromáticas, aceites lubricantes y solventes.

La principal aplicación del fenol es la fabricación de resina fenol-formaldehídica. El segundo derivado en importancia es la caprolactama. También puede condensarse con acetona para obtener difenol, el cual reacciona con epiclorhidrina para dar policarbonatos y con diversas sulfonas complejas para dar resinas polisulfónicas. El fenol puede alquilarse con trímero de propileno (o con otras olefinas) par dar p-nonilfenol para conversión a detergentes, ya sea por sulfonación e etoxilación. Además, el nonilfenol constituye la base para oxidantes de hules y plásticos. Otros alquilfenoles se usan para la formación de resinas fenólicas. El fenol también se emplea como materia prima para obtener el herbicida ácido 2, 4-diclorofenoxiacético.

El fenol se usa también  en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas.

El fenol es muy utilizado en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, policarbonatos, en el proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico o aspirina y en preparaciones médicas como enjuagadientes y pastillas para el dolor de garganta.

En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primera vez el fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos muy útiles, pero las disoluciones

concentradas son cáusticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos medicamentos, como la aspirina.

Un derivado del fenol, la fenolftaleína (C20H14O4), es un compuesto químico obtenido por la reacción entre el fenol y el anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfúrico y se usa como indicador de la acidez.

Precauciones, toxicidad y contaminación ambiental

Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Surgen emisiones por combustión incompleta de la gasolina y del alquitrán de hulla, en el agua residual de coquerías y como metabolitos en la fotólisis del benceno y del clorobenzeno

De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos, decoloración de la piel e irritación respiratoria. Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares.

Toxicidad

Seres humanos: 1 g puede ser fatal s.RIPPEN, 1989

Mamíferos:

Ratas DL50 414-530 mg/kg, oral

s.RIPPEN, 1989

DL50 670 mg/kg, dérmico

s.RIPPEN, 1989

Conejos DL50 400-600 mg/kg, oral

s.RIPPEN, 1989

DL50 850 mg/kg, dérmico

s.RIPPEN, 1989

Gatos DL50 100 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989

Perros DL50 500 mg/kg, oral s.RIPPEN, 1989

Organismos acuáticos:

Pimephales promelas

DL50 24-68 mg/l, s.RIPPEN, 1989

Leuciscus idus melanotus

DL50 25 mg/l (48h) s.RIPPEN, 1989

Lepomis macrochirus

DL50 24 mg/l (96h) s.RIPPEN, 1989

Daphnia DL50 12 mg/l (48h) s.RIPPEN, 1989

Scenedesmus quadricauda

CE0 7,5-40 mg/l s.RIPPEN, 1989

Microcystis aeruginosa

CE0 4,6 mg/l s.RIPPEN, 1989

Efectos característicos

o Seres humanos/mamíferos: Los vapores y líquidos del fenol son tóxicos y pueden ingresar fácilmente al cuerpo por vía cutánea. Los vapores inhalados lesionan las vías respiratorias y el pulmón. El contacto del líquido con la piel y los ojos produce severas quemaduras (el fenol es un poderoso tóxico protoplasmático). La exposición prolongada paraliza el sistema nervioso central y produce lesiones renales y pulmonares. La parálisis puede desembocar en la muerte. Los síntomas que acompañan la afección son cefalalgias, zumbido en los oídos, mareos, trastornos gastrointestinales, obnubilación, colapso, intoxicación, pérdida del conocimiento, respiración irregular, paro respiratorio (apnea), paro cardíaco y, en algunos casos, convulsiones. Según HORN (1989), el fenol ejerce efectos teratógenos y cancerígenos.

o Según el ensayo Ames, el fenol carece de potencial mutagénico. Por lo común, el olor y sabor alarmantes evitan lesiones por ingesta

o Plantas: Inhibe la permeabilidad pasiva y el crecimiento.

Afectación del medio ambiente

o Agua: El fenol es más pesado que el agua y se hunde. Se disuelve lentamente y forma, incluso en dilución, soluciones tóxicas. En Alemania, el fenol se encuadra en el grupo de sustancias clasificadas como "Amenaza para el agua - Clase 2" debido a su considerable toxicidad en este medio.

o Aire: Los vapores son más pesados que el aire y, expuestos al calor, forman mezclas explosivas. La oxidación del fenol en el aire se acelera por efecto de la luz o de impurezas que actúan como catalizadores.

o Suelo: Debido a la degradación microbiana (aeróbica o anaeróbica) la acumulación de fenol en el suelo es escasa; el nivel de esta acumulación depende de la presencia de minerales arcillosos (gran afinidad con el óxido de aluminio).

o Degradación, productos de la descomposición: La biodegradabilidad de los fenoles naturales es en general muy buena, de modo que casi no hay acumulación en plantas o animales. La degradación bacteriana del fenol continúa hasta la descomposición total en dióxido de carbono. En el suelo puede producirse su condensación a ácido húmico. Los fenoles sintéticos se degradan con menos facilidad, puesto que muchos de ellos son tóxicos para los microorganismos. Su toxicidad se incrementa con el número de átomos de cloro o de nitrógenos hayan sido incorporados a los fenoles. Por lo tanto, el pentaclorofenol es el más tóxico de los clorofenoles y el trinitrofenol (ácido pícrico) es el compuesto más tóxico de los nitrofenoles.

o La descomposición en los cuerpos de agua superficiales se cumple en aproximadamente 7 días al 90% (aguas estancadas) y en el suelo alcanza la misma proporción en aproximadamente 1 día según la

microflora y concentración (RIPPEN, 1989); la degradación total en las suspensiones de lodo requiere más de 2 días.

Los metabolitos de los fenoles pueden ser también extraordinariamente tóxicos: la combustión incompleta del 2,4,5-triclorofenol puede desembocar en la formación de TCDD (dioxina). Por regla general, la biodegradación produce ácido acético y CO2 pasando por la pirocatequina, o-chinona y ácidos dicarboxílicos (RIPPEN, 1989).

El fenol se elimina del organismo por vía urinaria, después de su oxidación o conjugación con ácido sulfúrico o glucónico.

o Cadena alimentaria: Se produce poca acumulación en los alimentos. Los fumadores están más expuestos, porque el humo del cigarrillo contiene fenoles. La presencia de fenol en aguas subterráneas también contamina el agua potable, la que ya no se podrá consumir debido a su sabor desagradable.

INVESTIGACION DE 315

TOXICOLOGIA DEL BENCENO Y EL FENOL

JOSE SOSA DAZA

3RO A

2010/2011