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Síntesis de benceno y estireno a partir de acetileno

Marco teórico

Aromáticos

Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la

hulla y el petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando

tres productos principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas

de coquerías esta constituido fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%)

se purifica haciéndolo pasar a través de unas columnas y luego se utiliza como

combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi puro, se emplea en la

reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se somete a un

 proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de

recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.

De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera

fracción de la que se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno,

Tolueno, Xileno), así como etilbenceno. En las siguientes fracciones y por extracción

con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente en las siguientes fracciones y por 

 procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.

La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo

en cada yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque

en algunos yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales

compuestos aromáticos que se obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y

en menor medida, naftaleno y antraceno. La mayor parte de las mezclas BTX que se

 producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos de reformado catalítico y

craqueo al vapor fundamentalmente. 

Síntesis del benceno

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo

obtuvo haciendo pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo.

En el presente trabajo experimenta simularemos esta síntesis de M. Berthelot, pero

ahora utilizaremos un reactor de gases, catalizador de Níquel y se podrá llevar a unamenor temperatura, en esta síntesis aparte de obtener benceno, tambien se produce en

menor proporción el estireno o vinil benceno.

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Ecuación química que muestra la síntesis de benceno, con la formación de un

subproducto el Estireno o vinilbenceno con aproximadamente el 12 % . 

Procedimiento

1. Obtén dos reactores de gases y agrega a ambos 100 g de carburo de calcio CaC2

y 100 mililitros de agua.

2. Con un vaso de 250 mililitros y con el comando “transferir”elimina los residuos

sólidos y liquidos de ambos reactores.

3. Con el comando propiedades identifica los reactores como 1 y 2.

4. Al reactor 2 agrega 50 g de catalizador de fosfina y carbonilo de níquel.

5. Inicia el calentamiento de ambos reactores de manera simultánea, con la parrilla

a intensidad 5 (máxima).

6. Al llegar a 400 °C, iniciar el monitoreo de ambos reactores en cuanto a acetileno

y productos formados. Hacer una lectura de temperatura y composición cada 3

minutos.

7. Al llegar a 480° C, bajar la intensidad de calentamiento hasta 1, con objeto de

mantener constante la temperatura.

8. Terminar el calentamiento cuando el acetileno (reactivo único) se halla

consumido.

9. Tomar la última lectura para ambos reactores.

10. Obtener un baño de hielo en el menú equipo à equipo térmicoà baño de hielo,

e iniciar el enfriamiento en el reactor donde se agotó el acetileno.

11. Terminar de enfriar al llegar a temperatura ambiente 20 °C.

12. Establecer un método de purificación del benceno, escribirlo y ejecutarlo en el

laboratorio.

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Resultados y conclusiones

1. Escribe la ecuación de la reacción entre el carburo de calcio y el agua.

2. De la anterior ecuación, calcula la cantidad estequiometrica que se requiere de

agua para los 100 g de carburo de calcio agregados?

3. Del análisis de los datos obtenidos de tiempo – composición en ambos reactores

¿que se puede decir acerca de la velocidad de reacción?

4. Para responder la pregunta 3 elabora las gráficas tiempo – composición y

utilizalas para tú explicación y anexalas en tú informe.

5. Que le sucedió al catalizador después de la reacción.

6. Explica con palabras tú proceso prfopuesto para la purificación del benceno.

7. Llevaló a cabo en el laboratorio e incluye en el informe tús resultados de la

 purificación.

8. Investiga si la exposición a los aromáticos (benceno y sus derivados) puede

causar daños a la salud.