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1.- ESTRUCTURA
Y FUNCION
Benjamn Paz AliagaProfesor Principal de la UCSM, Profesor Emrito de la UNSA 2012
LOS LIPIDOS MOLECULAS PRESENTES EN LOS ORGANISMOS VIVOS QUE TIENEN COMO CARACTERSTICA GENERAL EL SER INSOLUBLES EN EL AGUA PERO SOLUBLES EN SOLVENTES ORGANICOS( Eter, cloroformo, benceno, etc)
LAS FUNCIONES DE LOS LIPIDOS1. SIRVEN COMO COMPONENTES ESTRUCTURALES DE LAS MEMBRANAS BIOLOGICAS 2. CONSTITUYEN RESERVAS ENERGTICAS PRINCIPALMENTE BAJO LA FORMA DE TRIACILGLICEROLES 3. ALGUNOS LPIDOS Y DERIVADOS DE LOS LPIDOS CORRESPONDE A VITAMINAS Y A HORMONAS
4. FAVORECEN LA SOLUBILIZACION DE LOS LPIDOS PRINCIPALMENTE LOS ACIDOS Y SALES BILIARES5. TRANSDUCCION DE SEALES 6. PROTECCIN Y SOSTEN DE ORGANOS
LA DOBLE CAPA LIPDICA EN LA ESTRUCTURA DE LAS MEMBRANAS
Protenas
Colesterol
Cabezas hidroflicas de los fofolpidos
1
2 Colas hidrofbicas de los fosfolpidos ( Acidos grasos)
Figura 1.- Estructura de la membrana plasmtica
ESTRUCTURA DE LA MEMBRANA CELULAR
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS Lpidos saponificables: Simples: Acilglicridos o Triglicridos Ceras
-Complejos: Fosfolpidos Glucolpidos
Lpidos no saponificables: Terpenos Esteroides Prostaglandinas
CLASIFICACION DE LOS LIPIDOSGLICEROLIPIDOS FOSFOLIPIDOS ESFINGOLPIDOS
GLICEROFOSFOLIPIDOS TRIGLICERIDOS ESFINGOLIPIDOS
GLICOLIPIDOS
DE ALMACENA MIENTO
CEREBROSIDOS
GANGLIOSIDOS
CONSTITUYENTES DE LA ESTRUCTURA DE LAS MEMBRANAS
CLASIFICACION Y FUNCIONES DE LOS LIPIDOS Acidos Grasos : Combustible e intermediarios metablicos Triglicridos : Almacenamiento de energa e intermediarios metablicos Fosfolpidos: Estructura de membranas y en la transduccin de seales Esfingolpidos: Estructura de membranas y transduccin Poliisoprenos :Intermediarios metablicos y estructura de vitaminas Eicosanoides: Accin hormonal ( Prostaglandinas, Leucotrienos y Tromboxanos)
ACIDOS GRASOS Son cadenas hidrocarbonadas que tienen un grupo carboxilo terminal. CH3-(CH2)8-COOH El grupo carboxilo tiene un pK de cerca de 4.8 y por lo tanto al pH que hay en el -organismo est ionizado -COO Este grupo tiene afinidad por el agua, de all su carcter amfiptico
CLASIFICACION DE LOS ACIDOS GRASOS POR EL TAMAO DE LA CADENA: Cadena corta Cadena mediana Cadena larga Cadena muy larga 2 a 4 tomos de C 6 a 10 tomos de C 12 a 20 tomos de C ms de 20 tomos de C
CLASIFICACION DE LOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS NOMBRE No de C Palmitoleico 16 Oleico 18 Linoleico 18 Linolnico 18 Eicosatrienoico 20 Araquidnico 20 Eicosapentaenoico 20 Docosahexaenoico 22 Posicin del // 9 9 9,12 9,12,15 8,11,14 5,8,11,14 5,8,11,14,17 4,7,10,13,16,19 Clase omega-7 omega-9 omega-6 omega-3 omega-6 omega-6 omega-3 omega-3
CH3-(CH2)7-CH=CH-CH2-(CH2)6-COOH
IMPORTANCIA FISIOLOGICA DE LOS ACIDOS GRASOSAcido butrico y caproico Acido linoleico y cido linolnico Acido araquidnico Acido lignocrico ( 24:0) Acido nervnico (24:1) Estn en la leche en cantidades significativas Acidos grasos esenciales Precursor de prostaglandinas. Componente de los cerebrsidos El doble enlace en la posicin 15
Acidos Grasos Poliinsaturados CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
ACIDO ARAQUIDNICO
20 : 4
5,8,11,14
OMEGA 6
Acidos poliinsaturados omega 6 y omega 3 CH3-- (CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)6-COOH
EICOSATRIENOICO
6 3 3
CH3-CH2-CH=CH-CH2--CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
EICOSAPENTAENOICO
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)2-COOH
DOCOSAHEXAENOICO
Caractersticas diferenciales de la deficiencia de omega 3 y omega 6Omega-3 (-Linolenic Acid) Omega-6 (Linoleic Acid) Growth retardation Skin lesions Reproductive failure Fatty liver Polydipsia Decreased 18:2 -6 and 20:4 -6 Increased 20:3 -9 (only if -3 also low)
Clinical Features
Normal skin, growth, reproduction Reduced learning Abnormal electroretinogram Impaired vision Polydipsia Decreased 18:3 -3 and 22:6 -3 Increased 22:4 -6 and 22:5 7 Increased 20:3 -9(only if -6 also low)
Biochemical markers
Guthrie H, Picciano, Mary. Human Nutrition. Lipids p128 1995
ACIDOS GRASOS ESENCIALES
ACIDO LINOLEICO ACIDO LINOLNICO ACIDO ARAQUIDNICO
DERMATITIS OCASIONADA POR LA DEFICIENCIA DE AGE
PALMITICOelongacin ESTEARICO desaturacin desaturacin
PALMITOLEICOelongacin
OLEICODesaturacin solo en plantas LINOLEICO
ACIDOS GRASOS SATURADOS DE MAYOR NUMERO DE ATOMOS DE C.
Desaturacin y elongacinDesaturacin solo en plantas LINOLNICO ARAQUIDONICO
OTROS A.G. polinsaturados
SINTESIS DE LOS ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
Reacciones de oxidacin de los cidos grasos insaturados
R CH=CH-R (Acido graso insaturado) +O2
(humedad, luz y calor)
R CH-CH-R (Perxido) O O
GLICEROL
TRIACILGLICEROL(TRIGLICERIDO)
ESTRUCTURA DE UN TRIGLICERIDO
GLICERIDOS
HIDRLISIS DE LOS TRIGLICERIDOS
Acido fuerte diluido
Alta Temperatura
Oleico
Linoleico
Linolnico
Palmtico
Esterico
Manteca de cerdo Aceite de semilla de algodn Aceite oliva Aceite lino de de
43.9% 33.0%
---43.5%
2.1% -----
21% 21%
13.8% 2.0%
83.0% 5.0%
7.0% 61.5%
---25.0%
6% 5%
4.0% 3.5%
COMPOSICION EN ACIDOS GRASOS DE DIFERENTES ACEITES
Reaccin de saponificacin de una grasaCH2-O-CO-R1 CH O-CO-R2 + 3KOH CH2-O-CO-R3 CH2.OH CH.OH CH2.OH + R1-COOK R2-COOK R3-COOK
INDICE DE SAPONIFICACION El Indice de Saponificacin ( IS) de una grasa corresponde a los miligramos de KOH necesarios para saponificar 1gramo de la misma. Est en relacin inversa con el PM de la grasa
ndice de IodoAceite de semilla de algodn Aceite de 103-111
ndice de Saponificacin185-196
79-88
185-195
olivaAceite linaza de 192-195 190-195
INDICE DE YODO E INDICE DE SAPONIFICACION DE DIFERENTES ACEITES
PROBLEMA Estime el PM promedio de los triglicridos presentes en el aceite de semilla de algodn, sabiendo que su IS es 190.
Respuesta: 884
PROBLEMA Estimar el PM promedio de los triglicridos de una mantequila preparada usando leche de vaca, sabiendo que su IS es de 258.
Respuesta: 651
Reaccin de halogenacin de una grasa ( fijacin de yodo) R-CH=CH-R + I2 R-CHICHI-R
INDICE DE YODO Mide el grado de insaturacin de los cidos grasos presentes en una grasa Corresponde al nmero de gramos de yodo fijados por 100 gramos de grasa. A mayor insaturacin mayor es el nmero de yodo Valores: 105 ( Aceite de oliva) y 195 (Aceite de linaza)
ESTRUCTURA BASICA DE UN GLICEROFOSFOLPIDO
x: base nitrogenada
ESTRUCTURA DE UN FOSFOLPIDO (Glicerofosfolpido)FOSFATIDIL COLINA ( lecitina)
FOSFOLIPIDO
FOSFATIDIL COLINA ( LECITINA)
Enlace enol-eter
ESTRUCTURA BASICA DE UN PLASMALOGENO
(PI)Frecuentemente R1 corresponde al cido esterico y R2 al cido araquidnico
POLIFOSFOINOSITIDOS Acido Graso Acido GrasoPG L I C E R O L Fosfolipasa C DIACILGLICEROL
PINOSITOL 1,4,5 TRIFOSFATO
(IP3)PFOSFATIDILINOSITOL 4,5 DIFOSFATO
DIPALMITOILLECITINALa dipalmitoil lecitina es un componente del pulmn que interviene como surfactante y
Caso Clnico Una madre de 38 aos , diabtica dio a luz un nio que a las pocas horas de nacido comenz a presentar dificultad respiratoria. El peso al nacer fue de 1600g La distensin del trax durante la inspiracin era apenas visible y la espiracin era acompaada de un quejido. El color de su piel, rosado al nacer comenz a tornarse azulino ( cianosis)
Caso Clnico La auscultacin pulmonar revel ruidos apenas audibles y la radiografa de trax revel falta de aereamiento de los pulmones, se apreciaba una opacidad total. El estado de salud se fue agravando en las siguientes horas pese a las medidas tomadas y falleci a las 12 horas de vida. En la Historia Clnica figur como diagnstico: Sindrome de dificultad respiratoriaMembrana Hialina-Deficit de material surfactante pulmonar
A
G L I C E R O L
ACIDO GRASOB
ACIDO GRASO
FOSFATO
BASE NITROGENADA
C D
ACCION DE LAS FOSFOLIPASAS
(PE)
(Lecitina)(PC)
ESFINGOLIPIDOS
EsfingofosfolpidosGlicolpidos
A. Graso
Esfingosina
CERAMIDA
Esfingosina
Fosfocolina
Acido Graso
ESFINGOMIELINAS
ACIDO GRASO
E S F I N G O S I N A
P
COLINA
LA ESFINGOMIELINA Es uno de los principales lpidos estructurales de las membranas del sistema nervioso. La esfingomielina de las vainas de mielina (estructura que protege y aisla las fibras neuronales del SN) contiene predominantemente cidos de cadena larga como el lignocrico y el nervnico, mientras que en la materia gris del cerebro la esfingomielina contiene predominantemente cido esterico
CEREBROSIDOS Y GANGLIOSIDOS
CEREBROSIDO( Galactocerebrsido)
ACIDO GRASO
E S F I N G O S I N A
ACIDO GRASO CEREBROSIDO A. Lignocrico (24C) A. Cerebrnico Fenosina Querasina
(24C y OH en C-2 A. Nervnico (24C y 15 Nervona
COLINA Galactosa
GANGLIOSIDO
GM3E S F I N G O S I N AGlucosa
ACIDO GRASO
Galactosa
NANA
ESTRUCTURA DE UN ESTEROL
ESTRUCTURA QUIMICA DEL COLESTEROL
ACIDOS BILIARES
Lugares de hidroxilacin
Acido clicoAcido desoxiclico Acido quenodesoxiclico Acido litoclico
3, 7 y 123 y 12 3y7 3
ACIDO TAUROCOLICO
ACIDOS BILIARES Y SALES BILIARES Estructuralmente tienen: Ciclo pentanoperhidrofenantreno 24 tomos de carbono El ultimo C es carboxlico Tiene grupos OH ( 2 3) Antes de salir del hgado se conjugan a una molcula de glicina o a una molcula de taurina, a travs de enlaces amida, originando las sales biliares ( glicoclico y tauroclico)
ACIDOS BILIARES Y SALES BILIARES La bilis consiste de una mixtura acuosa de compuestos orgnicos e inorgnicos. La lecitina y las sales biliares son os compuestos orgnicos que ms abundan en la bilis. Los cidos biliares ms comunes son el clico y el quenodesoxiclico, que se llaman primarios
Las sales biliares son mejores detergentes que los cidos biliares ya que tienen una naturalez amfiptica mayor Las bacterias intestinales retiran la glicina y taurina de las sales biliares y adems pueden sintetizar los cidos biliares secundarios al retirar un grupo OH del cido clico(generan el deoxiclico) o del quenodeoxiclico ( generan el litoclico)
ACIDOS BILIARES Y SALES BILIARES
Las sales y cidos biliares son reabsorbidos primariamente en el ileon por transporte activo y regresan al hgado. En el hgado os cidos biliars primarios y secundarios son conjugados a glicina y taurina y nuevamente excretados por la bilis. Diariamente el hgado excreta de 15 a 30 g de sales biliares, pero de esto, solo 0.5 g se pierde en las heces
ACIDOS BILIARES Y SALES BILIARES
COLESTEROL ( C27)
CORTISOL (C21)PREGNENOLONA (C21)
CORTICOSTERONA (C21)PROGESTERONA ( C21) ALDOSTERONA (C21)
TESTOSTERONA (C19)
ESTRADIOL ( C18)
ALDOSTERONA(C21)
TESTOSTERONA (C19)
PROGESTERONA (C21)
ESTRADIOL (C18)
EICOSANOIDES Prostaglandinas, Tromboxanos y Leucotrienos son compuestos con potentes acciones fisiolgicas. Son de vida muy corta y se sintetizan en pequeas cantidades, lo que dificult su identificacin y estudio. Por sus acciones se comparan a hormonas, pero las prostaglandinas se sintetizan en casi todos los tejidos y actan localmente
PROSTAGLANDINAS Las PG fueron aisladas del semen humano en 1930 y se acuo ese nombre por pensar que venan de la prstata , hoy se sabe que se sintetizan en todas las clulas del organismo A diferencia e las verdaderas hormonas actan en la misma clula productora, se metabolizan muy rpidamente y sus acciones son mediadas por protenas G
(EICOSANOIDES) LEUCOTRIENOSFOSFOLIPIDOS DIACILGLICEROLES
ACIDO ARAQUIDONICOINHIBIDA POR LA ASPIRINA Y OTROS ANTIINFLAMATORIOS NO ESTEROIDEOS
PROSTAGLANDINA H2 (PGH2)
PROSTACICLINA
OTRAS PROSTAGLANDINAS
TROMBOXANOS
FOSFOLIPIDO Lisofosfolpido ACIDO ARAQUIDONICO AINES (Aspirina,Indometazina, etc) LTA4 LEUCOTRIENO A4
PGG2
PGH2LTC4 LTD4LTE4Contracin del msculo liso Broncoconstriccin Vasoconstriccin Aumento en la permeabilidad vascular
LTB4Aumentan la quimiotaxis de PMNLibera enzimas lisosomales
TXA2 PGE2Producida por varios tejidos. Vasodilatacion. Relaja el msculo liso. Induce el parto Producido por las plaquetas. Baja el cAMP Vasocosntrictor
PGI2(Prostaciclina)Vasodilatador. Inhibe la agregacin plaquetaria. Aumenta el cAMP
Acido Prostanoico
8
COOH
CH3
2012 PGA PGB PGE OH PGF
O
O
O
OH
OH
EL GRUPO ACETILO DE LA ASPIRINA SE UNE A UN RESIDUO DE SERINA DE LA CICLOOXIGENASA (COX1 Y COX2) E IMPIDE LA SNTESIS DE PROSTAGLANDINAS
ESTRUCTURA QUIMICA DE PROSTAGLANDINAS, TROMBOXANOS Y LEUCOTRIENOS
ISOPRENO
CH3 CH2=C-CH=CH22 metil 1,3-butanodieno
DERIVADOS DEL ISOPRENO
Vitamina A Vitamina E
Vitamina D
Vitamina K
ESTRUCTURA DE UNA LIPOPROTEINA
Lipoprotenas sricas: Movilidad electrofortica y unidades de flotacinUltracentrifugacion Lipoprotena Movilidad (Unidades de Flotacin) electrofortica Quilomicrn cero > 400 (D: < 0.94)
VLDL
Pre-
20-400 (D:0.94-1.006)
IDLLDL HDL
Pre--
12-20 ( D:1.006-1.019)0-12 (D: 1.019 -1.063) 0-20+ (D: 1.063-1.21)
TAMAO COMPARATIVO DE LAS LIPROTEINAS
P 100% 80% Composition 60% T 40% 20%
C P
PC P
C T C
T 0%Chylomicrons VLDL LDL
T HDL
Lipoprotein Type
Figura..- Contenido de triglicridos (T), colesterol (C) y protenas (P) en las diferentes lipoprotenas.
LA ESFINGOMIELINA Es uno de los principales lpidos estructurales de las membranas del sistema nervioso. La esfingomielina de las vainas de mielina (estructura que protege y aisla las fibras neuronales del SN) contiene predominantemente cidos de cadena larga como el lignocrico y el nervnico, mientras que en la materia gris del cerebro la esfingomielina contiene predominantemente cido esterico
ESTRUCTURA DE UN FOSFOLPIDO (Glicerofosfolpido)FOSFATIDIL COLINA ( lecitina)
ESTRUCTURA DE UN GLICOESFINGOLPIDO( Glucosilceramida)
ESFINGOSINAA C I D O G R A S O
P
COLINA
ESTRUCTURA BASICA DE LA ESFINGOMIELINA
ESTRUCTURA QUIMICA DEL COLESTEROL
Benjamn Paz- 2007
TESTOSTERONA
CORTISONA