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Fundación H. A. Barceló – Facultad de Medicina 2do. AÑO
Docentes:
Dra. Susana Carnevali de Falke
Dra. María Claudia Degrossi
Módulo 6: Lípidos Lección 1: Características generales
Bromatología y Tecnología de Alimentos
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
2
Competencias a desarrollar en este Módulo
Luego de la lectura y realización de las actividades de este módulo, el alumno:
• Conoce la clasificación de los lípidos.
• Relaciona la estructura química de los distintos lípidos con sus propiedades
funcionales.
• Conoce las principales materias primas para la manufactura grasas y aceites
comestibles.
• Distingue las distintas etapas de refinación de grasas y aceites
• Comprende el concepto de polimorfismo y lo relaciona con el templado de grasas.
• Reconoce las aplicaciones de la hidrogenación, interesterificación y fraccionamiento
de lípidos.
• Diferencia los posibles mecanismos de deterioro de los lípidos (rancidez hidrolítica y
oxidativa) y jerarquiza los factores que afectan estos procesos.
• Analiza los mecanismos de acción de los antioxidantes.
• Comprende el concepto de punto de humeo de un aceite.
Condiciones de aprobación del presente módulo • Participación en el Foro de cada lección del Módulo 6.
Ejes temáticos Ácidos grasos y triglicéridos Manufactura de grasas y aceites
Fosfolípidos Hidrogenación
Ceras Interesterificación
Esteroides Fraccionamiento
Polimorfismo Rancidez
Templado Punto de humo
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Marco Teórico del Módulo 6
Lección 1: Características generales 1- Introducción
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono,
hidrógeno y, generalmente, también oxígeno, pero este último en porcentajes mucho más
bajos. Además pueden contener fósforo, nitrógeno y azufre.
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común las
siguientes dos características:
• Son insolubles en agua
• Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.
Los lípidos, tanto los que se encuentran en forma “visible” o directa, como están
en la manteca y en los aceites, o “invisible” o indirecta como en la leche, carnes,
huevos, tortas, etc., tienen un papel importante en la alimentación. Su función nutricional
básica se relaciona a su aporte energético, que es el más elevado de todos los
nutrientes. Por ello son ideales como material de reserva.
Por supuesto, son muy importantes los ácidos grasos esenciales, no sólo para
sintetizar ciertos derivados metabólicos específicos (prostaglandinas, receptores de
membrana, etc.), sino también por su influencia en los niveles de colesterol sanguíneo,
pues disminuyen el riesgo de la formación de ateromas. Además, los lípidos transportan
y permiten la absorción de las vitaminas liposolubles.
En lo referente a la calidad del alimento, aportan color (por ejemplo, a través de
los carotenos en la manteca o favoreciendo la reacción de Maillard durante la fritura),
contribuyen significativamente a la textura y estructura de las preparaciones (como en el
hojaldre, los helados, o en el batido de manteca y azúcar para lograr productos de
pastelería aireados), modifican el sabor de los alimentos y la sensación de los mismos
en la boca (lubricación), resultan un excelente medio de cocción, para sólo dar algunos
ejemplos. Además, provocan saciedad, debido a que son digeridos más lentamente que
los glúcidos y las proteínas.
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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2- Clasificación El número de sustancias clasificadas como lípidos es muy grande y la manera de
clasificarlas resulta difícil, existiendo diversos métodos para este fin. El más común es
dividirlos en tres grandes grupos en función de su estructura química, como se presenta
en la Tabla 1.
Tabla 1: Clasificación de los lípidos según su estructura química
A. Lípidos simples: Ésteres de ácidos grasos y alcoholes
1. Grasas y aceites. Ésteres de glicerol con ácidos monocarboxílicos
2. Ceras. Ésteres de alcoholes monohidroxilados y ácidos grasos
B. Lípidos compuestos: Lípidos simples conjugados con moléculas no lipídicas
1. Fosfolípidos. Ésteres que contienen ácido fosfórico en lugar de un ácido
graso, combinado con una base de nitrógeno.
2. Glucolípidos. Compuestos de carbohidratos, ácidos grasos y esfingosinol,
llamados también cerebrósidos.
3. Lipoproteínas. Compuestos de lípidos y proteínas.
C. Compuestos asociados 1. Ácidos grasos
2. Pigmentos
3. Vitaminas liposolubles
4. Esteroides
5. Hidrocarburos
Fuente: Badui Dergal, S. Química de los Alimentos. Ed. Longman, México (1999).
Las grasas y aceites son los más abundantes e importantes en la tecnología de
alimentos. Los lípidos compuestos están formados por una porción lipídica y otra no,
unidas covalentemente, destacándose los glucolípidos y los fosfolípidos. En el caso de
las lipoproteínas, sus integrantes, lípidos y proteínas, se enlazan hidróbofa y
electrostáticamente. Finalmente, los lípidos asociados son todos aquellos que quedan
fuera de las 2 categorías anteriores.
Otra clasificación se realiza teniendo en cuenta su capacidad para formar jabones.
Aquellos que los forman se denominan saponificables y los que no, insaponificables.
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Figura 1: Reacción de saponificación
Fuente: http://www.ehu.es/
Dentro de los denominados saponificables se encuentran los triglicéridos, las ceras
y los fosfolípidos; mientras que los insaponificables son básicamente los esteroles, los
hidrocarburos, los pigmentos y las prostaglandinas. Desarrollaremos algunos de estos
compuestos en los puntos siguientes.
2.1- Lípidos saponificables
2.1.1- Ácidos grasos Las grasas y aceites están principalmente constituidos por triglicéridos, ésteres
entre ácidos grasos y glicerol. Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga
cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono. Tienen
en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).
Figura 2: Estructura química de los ácidos grasos
Polar No polar
Fuente: http://www.ehu.es/
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Las propiedades químicas de los ácidos grasos derivan por una parte, de la
presencia de un grupo carboxilo (polar) y, por otra parte, de la existencia de una cadena
hidrocarbonada (no polar). La coexistencia de ambos componentes en la misma molécula
convierte a los ácidos grasos en moléculas débilmente anfipáticas. El carácter anfipático
es tanto mayor cuanto menor es la longitud de la cadena hidrocarbonada.
La solubilidad de los ácidos grasos en agua decrece a medida que aumenta
la longitud de la cadena.
El grupo carboxílico de la molécula convierte al ácido graso en un ácido débil (con
un pKa en torno a 4,8). También presenta las reacciones químicas propias del grupo
-COOH: esterificación con grupos -OH alcohólicos, formación de enlaces amida con
grupos NH2, formación de sales (jabones), etc. El grupo -COOH es capaz de formar
puentes de hidrógeno, de forma que los puntos de fusión de los ácidos grasos son
mayores que los de los hidrocarburos correspondientes.
Figura 3: Reacción de esterificación de ácidos grasos
Fuente: http://www.juntadeandalucia.es/
Según la naturaleza de la cadena hidrocarbonada, distinguimos 2 grandes grupos
de ácidos grasos, los saturados y los insaturados.
Figura 4: Ácidos grasos saturados e insaturados
Fuente: http://www.juntadeandalucia.es/
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Ácidos grasos saturados
• Desde el punto de vista químico, son muy poco reactivos, siendo más estables a la
oxidación que los insaturados.
• En su nomenclatura se utilizan con más frecuencia los nombres triviales que los
sistemáticos.
• Los más abundantes son el palmítico (hexadecanoico, o C16:0) y el esteárico
(octadecanoico, o C18:0).
• Los de menos de 10 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente y
parcialmente solubles en agua.
• A partir de 12 C, son sólidos y prácticamente insolubles en agua.
• En estado sólido adoptan la conformación alternada todo-anti, que da un máximo
de simetría al cristal, por lo que los puntos de fusión son elevados.
• El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena.
• Los lípidos ricos en ácidos grasos saturados constituyen las grasas (son aquellos
lípidos que son sólidos a temperatura ambiente).
Ácidos grasos insaturados
• Con mucha frecuencia aparecen insaturaciones en forma de dobles enlaces,
aunque se han encontrado algunos ácidos grasos con triples enlaces.
• Cuando hay varios dobles enlaces en la misma cadena, estos aparecen cada tres
átomos de carbono.
• En la nomenclatura abreviada se indica la longitud de la cadena y el número de
dobles enlaces.
• La posición de los dobles enlaces se indica como un superíndice en el segundo
número.
• Así, el ácido oleico (9-octadecenoico) se representa como C18:19, y el linoleico
(9,12-octadecadienoico) como C18:29,12, y el linolénico (9,12,15-octadecatrienoico)
como C18:39,12,15.
• Por lo general, las insaturaciones son del tipo cis. Esto hace que la disposición de
la molécula sea angulada, con el vértice en la insaturación.
• Esta angulación hace que los puntos de fusión de las ácidos insaturados sean más
bajos que los de sus homólogos saturados.
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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• Los dobles enlaces en trans distorsionan poco la simetría cristalina, que es muy
parecida a la de los ácidos grasos saturados. Pueden estar presentes
naturalmente en productos de origen animal de rumiantes, ya que las bacterias del
rumen pueden provocar la transformación de los lípidos poliinsaturados de los
vegetales en ácidos grasos saturados y trans. Sin embargo, la mayor proporción
de trans se presenta en las grasas hidrogenadas, tema que desarrollaremos más
adelante.
Figura 5: Ácidos grasos saturados
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Figura 6: Ácidos grasos insaturados
Fuente: http://es.geocities.com/batxillerat_biologia/
Figura 7: Isomería cis - trans
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La composición en ácidos grasos de algunos productos de origen animal varía con
diversos factores. En el caso de la yema de huevo, su contenido en ácido linoleico se
incrementa en la medida que la dieta de las aves sea rica en ácidos poliinsaturados; sin
embargo, el contenido de ácido palmítico y esteárico no varía con la alimentación. En el
caso de la leche, ocurre algo semejante (1-4).
Tabla 2: Ácidos grasos comúnmente hallados en los lípidos de los alimentos
Ácidos Fórmula empírica
Símbolos Punto de Fusión °C
Saturados Butírico (butanoico)
Caproico (hexanoico) Caprílico (octanoico) Cáprico (decanoico)
Laúrico (dodecanoico) Mirístico
(tetradecanoico) Palmítico
(hexadecanoico) Esteárico
(octadecanoico)
C4H8O2 C6H12O2 C10H2002 C12H24O2 C12H24O2 C14H28O2 C16H32O2 C18H36O2
C4:0 C6:0 C8:0
C10:0 C12:0 C14:0 C16:0 C18:0
-4.3 -2
16.5 31.4 44 58 63
71.5
Insaturados Palmitoleico
(hexadecenoico) Oleico
(octadecenoico) Linoleico
(octadecadienoico) Linolénico
(octadecatrienoico) Araquidónico
(eicosatetranoico)
C16H30O2 C18H34O2 C18H32O2 C18H30O2 C20H32O2
C16:1Δ9 C18:1 Δ9
C18:2 Δ9,12 C18:3 Δ 9,12,15
C20:4 Δ5,8,11,14
C18:1ω9C18:2 ω6C18:3 ω3C20:4 ω6
1.5 16.3 -5.0 -11.3 -49.5
Actividad 1 - Entre los ácidos grasos monoinsaturados se encuentra el ácido erúcico. El
C.A.A, en el artículo 525 del Capítulo VII, prohíbe que el contenido en
erúcico de los aceites comestibles supere el 5%. Investigue la causa.
- Investigue qué es el aceite de Lorenzo y para qué fue empleado.
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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2.1.2- Acilglicéridos
Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de
ácidos grasos con una molécula de glicerina. También reciben el nombre de glicéridos o
grasas simples. La unión se da entre los grupos -OH de cada molécula. Se libera una
molécula de agua por cada enlace éster.
Figura 8: Acilglicéridos
Fuente: http://es.geocities.com/
Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de acilglicéridos:
• los monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso
• los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos
• los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.
Mono y diglicéridos Representan una fracción muy pequeña de los constituyentes de las grasas y
aceites. Cuando su concentración es mayor, es indicativo de la hidrólisis y, por ende, del
deterioro de los triglicéridos.
Estos compuestos se utilizan mucho como emulsionantes pues tienen una parte
polar y otra no polar (la cadena hidrocarbonada del ácido graso). Algunos
monoacilglicéridos tienen actividad antimicrobiana, siendo más efectivos los que poseen
en su estructura un ácido graso de cadena de longitud media, como el monolaurato de
glicerilo.
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Triacilglicéridos Son los más abundantes en al naturaleza y principales componentes de grasas y
aceites, ya que representan más del 95% de su composición.
Las tres posiciones de esterificación pueden aparecer con 3 ácidos grasos iguales,
dos iguales y uno distinto, o los tres diferentes. Por este motivo, el carbono del alcohol
secundario del glicerol puede resultar asimétrico. En algunos casos (cuando los
sustituyentes en C1 y C3 son iguales), es imposible distinguir entre el C1 y el C3 del
glicerol, y por lo tanto se recurre a la numeración estereoquímica de los carbonos del
glicerol, que se denota anteponiendo el prefijo sn- al número del carbono. Según esta
numeración, si se sitúa el OH del alcohol secundario a la izquierda, se considera como
carbono 1 al que queda arriba utilizando la proyección de Fischer. Para nombrarlos se
indican los radicales de ácidos grasos, seguido de glicerol. Así, el nombre sn-1 palmitoil
sn-2 oleil sn-3 estearoil glicerol representa un triacilglicerol con ácido palmítico en posición
sn-1, ácido oleico en posición sn-2 y ácido esteárico en posición sn-3. En el caso de
presentar los 3 ácidos grasos iguales se denominan añadiendo el sufijo “ina” a la raíz que
denota al ácido graso en cuestión. Por ejemplo trioleína es el triglicérido constituido por 3
oleicos. Los ácidos grasos más frecuentes en los acilgliceroles son palmítico y esteárico
(entre los saturados); y oleico y linoleico (entre los insaturados). Con bastante frecuencia,
la posición sn-2 de los triacilgliceroles está ocupada por un ácido graso insaturado. Los
triglicéridos animales poseen mayor porcentaje de ácidos grasos saturados, por lo que
suelen ser sólidos a temperatura ambiente (grasas). Los triglicéridos vegetales y de los
animales marinos tienen un alto contenido de ácidos grasos insaturados, y son líquidos a
temperatura ambiente (aceites).
Figura 9: Nomenclatura de los triglicéridos
Fuente: http://www.ehu.es
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Cuando los tres ácidos grasos son saturados o trans, los triglicéridos pueden
establecer enlaces hidrofóbicos y ordenarse, cristalizando fácilmente: son sólidos a
temperatura ambiente (grasas). Por el contrario, como muestra la Figura 10, cuando
contienen en su estructura ácidos grasos insaturados cis, la molécula se deforma, los
distintos triglicéridos no pueden ordenarse y, por ende, sólo pueden cristalizar a bajas
temperaturas, siendo líquidos a temperatura ambiente. Desarrollaremos este tema en
detalle en la Lección 3.
Figura 10: Comparación de un triglicérido con 3 ácidos grasos saturados o trans y
con ácidos grasos insaturados cis
Los triacilgliceroles, dominantes en la composición de aceites y grasas animales y
vegetales, se clasifican en los siguientes subgrupos (2):
Grasa de Leche: La grasa de este grupo proviene de la leche de los rumiantes,
particularmente de la vaca. Aunque los principales ácidos grasos (AG) de la leche son el
palmítico, el oleico y el esteárico, esta grasa es la única entre las grasas animales que
contiene cantidades apreciables de AG de cadena corta C4-C12, y aunque en menor
cantidad, AG ramificados e impares.
Grasa Aceite
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Acidos Láuricos: La grasa de este grupo se obtiene de algunas especies de palma,
como el coco y se caracterizan por su alto contenido de ácido láurico (40-50%), un
contenido moderado de AG C6, C8 y C10, su bajo contenido en AG insaturados, y su
punto de fusión relativamente bajo.
Mantecas Vegetales: Las grasas de este grupo provienen de las semillas de varios
árboles tropicales y se caracterizan por su estrecho rango de punto de fusión, debido
principalmente al ordenamiento de los AG en las moléculas de TG. A pesar de su gran
proporción de AG saturados con respecto al de insaturados, no contienen prácticamente
glicéridos trisaturados. Las mantecas vegetales se utilizan extensamente en repostería,
siendo la manteca de cacao el miembro más importante del grupo.
Acidos Oleicos y Linoleicos: Las grasas de este grupo son las más abundantes. Estos
aceites son todos de origen vegetal y contienen gran cantidad de AG oleico y linoleico, y
menos del 20% de AG saturados. Los miembros más importantes de este grupo son los
aceites de semillas de algodón, de maíz, de maní, de girasol, de cártamo, de oliva, de
palma y de sésamo.
Acidos Linolénicos: Las grasas de este grupo contienen cantidades sustanciales de
ácido linolénico; entre ellas están los aceites de soja, de gérmen de trigo, entre otros,
siendo el más importante el de soja. La abundancia del ácido linolénico en estos aceites
es el responsable del desarrollo de un problema de alteración del aroma conocido como
“reversión”.
Grasas Animales: Este grupo está formado por las grasas de reserva de los animales
domésticos (por ejemplo, manteca de cerdo y sebo), que contienen grandes cantidades
de AG: C16 y C18, cantidades intermedias de AG insaturados, la mayor parte ácido oleico
y linoleico, y pequeñas cantidades de AG de cadena impar. Estas grasas también
contienen cantidades apreciables de TG totalmente saturados y tienen puntos de fusión
relativamente altos.
Aceites de Origen Marino: Estos aceites normalmente contienen gran cantidad de AG
poliinsaturados de cadena larga, con hasta 6 dobles enlaces, y son generalmente ricos
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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en vitaminas A y D. Debido a su alto grado de insaturación, resisten menos la oxidación
que otros aceites animales o vegetales.
2.1.3- Ceras
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (de 14 a 36 átomos de
carbono), con alcoholes también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de C). En general
son sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están
relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. Así las plumas,
el pelo, la piel, las hojas, frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora. Una de las
ceras más conocidas es la que segregan las abejas para confeccionar su panal.
2.1.4- Fosfoglicéridos En ellos, los C1 y C2 del glicerol se encuentran esterificados a ácidos grasos. El
C3 del glicerol se encuentra esterificado a su vez, con ácido ortofosfórico. Esta molécula
es el ácido fosfatídico (Figura 11). El ácido fosfatídico puede estar, a su vez, esterificado,
originando distintos tipos de fosfolípidos. Cuando la molécula que esterifica al ácido
fosfórico es nitrogenada como la colina, la etanolamina o el aminoácido serina se
obtienen, respectivamente, la fosfatidilcolina (también llamada lecitina), la
fosfatidiletanolamina (o cefalina) y la fosfatidilserina.
Figura 11: Acido fosfatídico
Fuente: http://www.um.es/
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Figura 12: Fosfolípidos
Fuente: http://www.ehu.es
Los fosfolípidos son muy importantes desde el punto de vista biológico ya que
intervienen en diversos pasos del metabolismo y son parte integral de las membranas y
de otros constituyentes de las células.
En la yema de huevo, el 28% de los lípidos son fosfolípidos, correspondiendo el
73% de dichos fosfolípidos a la lecitina, indispensable para la formación de emulsiones
como por ejemplo en la mayonesa.
En el caso de la leche, los fosfolípidos representan entre el 0,5 y 1% de los
lípidos, localizándose en la membrana de los glóbulos de la grasa láctea en donde
desempeñan una importante función en la estabilización de la emulsión. Volveremos
sobre este tema en el Módulo de lácteos.
Debido a su elevada insaturación, los fosfolípidos son muy sensibles a la oxidación
e inician muchas de las reacciones de deterioro en grasas y aceites (1).
Fosfatidilcolina (lecitina) Fosfatidiletanolamina (cefalina)
Fosfatidilserina
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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2.2- Lípidos insaponificables
2.2.1- Terpenos Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las
estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas.
Figura 13: Isopreno
2.2.2- Esteroides
Los esteroides son lípidos que derivan de una molécula llamada esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno (molécula con cuatro anillos). Comprende varios grupos
de sustancias:
• Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.
Figura 14: Esteroles y vitamina D
Fuente: http://es.geocities.com/
Actividad 2 ¿Qué funciones cumplen los terpenos en los vegetales? Investigue sus estructuras
químicas.
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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El colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere
estabilidad. Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides.
Figura 15: Colesterol en las membranas biológicas
Fuente: http://es.geocities.com/
• Ácidos biliares: se sintetizan en el hígado y actúan facilitando la absorción de los
triglicéridos y vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente la vitamina D del
intestino). Representan la única vía significativa por la que se puede excretar el
colesterol.
Figura 16: Ácidos biliares
Actividad 3 ¿Qué son los fitosteroles? Indique qué alimentos los aportan y qué funciones
cumplen.
Bromatología y Tecnología de Alimentos Módulo 6 ‐Lección 1
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Referencias
(1) Badui Dergal, S. Química de los Alimentos. Ed. Longman, México (1999).
(2) Fennema, O.R. Química de los Alimentos. Ed. Acribia, Zaragoza, España (2008).
(3) Gutiérrez, J. B. Ciencia bromatológica. Principios generales de los Alimentos. Ed.
Díaz de Santos, Madrid, España, 2000.
(4) Ordoñez Pereda. J.A. Tecnología de los Alimentos. Vol. I. Editorial Síntesis, S.A.
Madrid, España, 1998.