Universidad Nacional Autnoma de MxicoFacultad de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica IVPrctica 7: Reacciones de identificacin de carbohidratos

Nombre: Olga Zyanya Blancas GuerreroGrupo 6Clave 63

IntroduccinLos carbohidratos son biomolculas, tambin conocidas como glcidos, cuyo papel fundamental en la biloga es proporcionar energa. Estn compuestas por tomos de carbono con grupos carbonilo e hidroxilo, respondiendo a la frmula elemental Cn(H2O)n, n mayor o igual a 3. Se dividen en monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos, donde el primero es la unidad estructural; los segundos estn compuestos por dos monosacridos, los oligosacridos por entre tres y nueve monosacridos y los ltimos por cadenas de diez o ms. Las pruebas realizadas en esta prctica fueron de carcter cualitativo, implicando cambios visuales importantes para confirmar la identidad de los carbohidratos empleados: glucosa, fructuosa, sacarosa, maltosa y arabinosa, as como para ejemplificar las diferencias entre las cinco azcares. Prueba de MolischPrueba para identificar carbohidratos, (mono, di y polisacridos; los dos ltimos son hidrolizados por cidos minerales fuertes). El cido sulfrico deshidrata los carbohidratos para producir un aldehdo; las pentosas a furfural y las hexosas a 5-hidroximetilfurfural, que se condensan junto con dos molculas de naftol, dando como resultado un tinte color violeta caracterstico.Esquema de reaccin

ResultadosTodos los reactivos produjeron un resultado positivo, creando un anillo de color prpura entre la fase ms densa del cido sulfrico y la ms ligera y transparente, del carbohidrato. Discusin de resultados El objetivo de la reaccin es generar un complejo color violeta; su presencia indica que se gener un aldehdo capaz de reaccionar con el naftol en un compuesto cuyos dobles enlaces entran en resonancia y aportan un carcter cromforo. Dado que todas las sustancias empleadas pueden ser deshidratadas hasta el monosacrido mnimo correspondiente (glucosa y fructosa son hexosas; la arabinosa es una pentosa; maltosa y sacarosa son disacridos, la primera de dos glucosas y la segunda de glucopiranosa y fructofuranosa), eventualmente todas aportan positivo. Prueba de BenedictPrueba especfica para reductores con grupos carboxilo libres. El reactivo de Benedict contiene una solucin de iones cpricos en medio bsico (gracias a la presencia de carbonato). Los iones de cobre atraen a los electrones de grupos aldehdo o cetona presentes, reduciendo los iones cargados a metal neutro y coloreando la solucin de azul claro a naranja intenso. El resultado positivo identifica los azcares reductores.Esquema de reaccin

ResultadosTodos los azcares dan positivo excepto la sacarosa.Discusin de resultados Los azcares reductores, al calentar en presencia de lcalis, colocan al azcar en forma lineal, sin formar anillo piransico o furansico. Esto permite que el grupo aldehdo reaccione con el in cprico en la solucin, reducindolo a la forma Cu+, que precipita en xido cuproso. La maltosa presenta un grupo OH hemiacetlico, que aporta el carcter reductor. La fructosa se tautomeriza a glucosa en medio alcalino y caliente. La sacarosa tiene el OH correspondiente formando enlace glucosdico, por lo que impide la oxidacin del aldehdo.

Formacin de osazonasLas osazonas son el derivado de los azcares tras reaccionar con la fenilhidrazina. Primero reacciona con el carbonilo del azcar, produciendo fenilhidrazona; sta reacciona otra vez con la fenilhidrazina, produciendo cristales insolubles de la osazona correspondiente. El tiempo que requiere cada cristal para generarse vara, as como su punto de fusin; mediante estas propiedades se identificaba el carbohidrato generado en tiempos anteriores. Esquema de reaccin

ResultadosLa glucosa, sacarosa y fructuosa generaron cristales amarillos, de magnitud creciente. Las soluciones de maltosa y arabinosa se colorearon de amarillo, sin precipitar nada.Discusin de resultados La glucosa y la fructosa dan la misma osazona. Los cristales fueron parecidos pero para confirmar se requeriran otras pruebas. La osazona de maltosa es soluble en agua caliente. La sacarosa no genera osazona Hidrlisis del almidnIntroduccinEsquema de reaccinMecanismo de reaccinResultadosLas pruebas de Benedict dieron negativo al inicio. Conforme progres el tiempo, precipitaron, dando resultado positivo. Las pruebas de yodo-yoduro Discusin de resultados

ConclusionesCuestionario1. Diga porqu se considera reductor un azcar.2. En qu consisten las pruebas que nos permiten saber si un azcar es reductor o no?3. Escriba la reaccin de cada prueba efectuada.4. Explique porqu se le llama inversin a la hidrlisis de la sacarosa.5. Para qu efecta la prueba de Benedict antes y despus de hervir la sacarosa con cido clorhdrico? 6. Por qu efecta la prueba de yodo yoduro y la prueba de Benedict antes de hidrolizar el almidn cada cinco minutos, durante el calentamiento con cido clorhdrico concentrado?7. Se pueden descartar libremente en el drenaje los efluentes lquidos obtenidos en cada prueba?Bibliografa