CARBOHIDRATOSCartujano Barrera Francisco

Malo Nivón Estefanía

Martínez Flores Ana Elisa

CARBOHIDRATOS.Son moléculas orgánicas compuestas por

CARBONO, HIDRÓGENO y OXÍGENO.

También son conocidas como GLÚCIDOS, HIDRATOS DE CARBONO ó SACÁRIDOS.

CARBOHIDRATOS

• Son las biomoléculasmás abundantes dela tierra.

• Su oxidación es laprincipal fuente deenergía.

MONOSACÁRIDOS(mono: uno ; sacárido: azúcar)

MONOSACÁRIDOS

• Son los azucares más simples.

• Sólidos incoloros con sabor dulce.

• Solubles en agua e insolubles en disolventesno polares.

Su esqueleto es una cadena de carbonos no ramificados unidos por enlaces simples.

Un átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace

GRUPO CARBONILO

Cada uno de los demás átomos de carbono tiene un

GRUPO HIDROXILO.

Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, el

monosacárido es un aldehído y recibe el

nombre de ALDOSA.

Si el grupo carbonilo se encuentra en cualquier

otra posición, el monosacárido es una cetona y se denomina

CETOSA.

Todos los monosacáridos tienen uno o más átomos de carbonos asimétricos

(QUIRALES).

La aldosa más sencilla, el Glyceraldehído, contiene solamente un centro quiral, y por lo tanto, solamente dos isómeros.

Cuando el grupo de hidroxilo del átomo de carbono de referencia se halla en el lado derecho en la

fórmula de proyección, el azúcar es un ISÓMERO D; cuando está a la izquierda es un ISÓMERO L.

Estructura de los ISÓMEROS D de todas las ALDOSASque tienen de tres a seis átomos de carbono.

Estructura de los ISÓMEROS D de todas las CETOSASque tienen de tres a seis átomos de carbono.

Cada epímero difiere de la D-glucosa en la configuración de un solo centro quiral.

Los monosacáridos comunes tienen una ESTRUCTURA CÍCLICA.

Todos los monosacáridos con cinco o más átomos de

carbono en su cadena , suelen encontrarse en

disolución acuosa en forma de estructuras cíclicas.

El grupo hidroxilo libre en C5

reacciona con el C1 aldehídico, que

se convierte en asimétrico y da

lugar a dos esteroisómeros

designados como α y β

Los compuestos cíclicos de seis átomos de carbono se denominan PIRANO; mientras que

aquellos de cinco átomos FURANO.

Existen una serie de derivados de las hexosas en los que el grupo hidroxilo del compuesto original está reemplazado por otros sustituyentes o bien uno de los

átomos de carbono se encuentra oxidado en forma de ácido carboxílico.

La GLUCOSAMINA forma parte de los polímeros estructurales de la

pared celular de las bacterias.

Los monosacáridos pueden ser oxidados por agentes oxidantes como los IONES

FÉRRICO Y CÚPRICO.

El carbono CARBONÍLICO se oxida (pierde átomos de

hidrógeno) a ÁCIDO CARBOXÍLICO.

Los azúcares capaces de reducir iones férricos o cúpricos son AZÚCARES

REDUCTORES.

DisacáridosDos monómeros unidos por un enlace

glucosídico.

MALTOSA

Amilasa β Glucógeno D- glucosa + D- glucosa

Carbono anoméricolibre se oxida (extremo reductor)

LACTOSA

Hidrólisis D-galactosa + D- glucosa

SACAROSA

Invertasa (hidroliza) D- glucosa + D- fructosa

POLISACÁRIDOS O GLUCANOS

Almidón y glucógenoGAG

Ac. Hialurónico

GlucógenoGránulos de reserva en el

citoplasma de las células animales

AlmidónGránulos de reserva en el

citoplasma de las células vegetales

Amilosa + amilopectina

Se liberan en la necesidad metabólica

De los extremos no reductores

Puentes de hidrogeno, estructura en espiral más

estable

GLUCOAMINOGLUCANOS

• Polímeros lineales compuestos por unidades de disacáridos repetidos.

• Matriz extracelular (colágeno, elastina, fibrina).

• Unión de las células, medio poroso para la difusión de nutrientes y oxígeno.

• Protección, forma y sostén a las células, tejidos y órganos.

Ac. hialurónico Liquido sinovial

Sulfato condroitina Resistencia en tendones, cartílago y ligamentos

Sulfato dermatan Flexibilidad en la piel y válvulas cardíacas

Sulfato queratan Córnea, cartílago y hueso. Células muertas (uñas, pelo)

Heparina Anticoagulante

GAG sulfatados

GLUCOCONJUGADOS

• Moléculas unidas a glúcidos específico.

• Función:

– Reconocimiento y adhesión intercelular.

– Migración celular durante el desarrollo.

– Coagulación sanguínea.

– Respuesta inmune.

• Glucoproteínas: Oligosacáridos unidos covalentemente a una proteína.

Internos: Complejos de Golgi y lisosomas

Externo: Membrana, MEC y sangre.

• Glucolípidos: Lípidos de

membrana, los grupos

hidrofílicos son

oligosacáridos

PROTEOGLUCANOS

• Glucosaminoglucanos unidos covalentemente a una proteína de membrana.

• Activación conformacional.

• Correceptores.

Los monosacáridos pueden formar una variedadilimitada de oligosacáridos que difieren en:

• Estereoquímica y posición de los enlacesglucosidicos.

• Tipo y orientación de los grupossustituyentes.

• Número y tipo de ramificaciones.

• Las células usan oligosacáridos específicospara codificar información importante acercade:

• El destino intracelular de las proteínas.

• Interacciones intracelulares.

• Desarrollo de tejidos y las señalesextracelulares.

• Los glúcidos actuar en procesos dereconocimiento, adhesión y señalizaciónintercelular gracias a la acción de las Lectinas.

• Estas funcionan como receptores de altaafinidad y especificidad para los glúcidos.

• Los glúcidos influyen en la vida en circulaciónde algunas hormonas.

• Ejemplo: lutcinizante y la tirotropina.

• Esto se debe a la unión de la lectina de loshepatocitos con un oligosacáridos conterminación con el disacárido N-acetilgalactosamina.

• Ejemplo:Movimiento de los

linfocitos hacia el lugar de la infección o lesión.

Los glúcidos son parte de la destrucción y

reemplazamiento de las proteínas viejas.

Esto gracias a la eliminación del acido N-acetilneuraminico (Neu5Ac) situados en los extremosde las cadenas de oligosacáridos.

• Lo mismo pasa con la

eliminación de eritrocitos.

• Los oligosacáridos son esenciales para laentrada e infección de virus.

• Ejemplo: virus de la gripa HA y el virus delherpes (oral y genital).

• También son responsables de la entrada debacterias y toxinas en las células.

• Ejemplo: la bacteria responsable de las ulcerasgástricas (llelicobacter pylori), la molécula de latoxina del cólera (vibrio choleme).

Para determinar la estructura de losoligosacáridos y polisacáridos se requiereestablecer :

• Las posiciones de ramificación.

• La secuencia de cada rama.

• La configuración de cada monosacáridos.

• Las posiciones de los enlaces glucosidicos.

Las estructuras se determina por:

• Hidrólisis enzimática especifica paradeterminar la estereoquímica y producirfragmentos menores para su posterioranálisis.

• La espectrometría de masas.

• Espectroscopia de RMN de alta resolución.

Suministran información esencial sobre lasecuencia la configuración de los glúcidos.

GRACIAS.