Ciclo Hexeno

8/20/2019 Ciclo Hexeno

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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Presentado por: León Guido Oscar Osornio Martínez Carlos Javier Grupo: 3FV2

SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO

• Objetivos

Conoe! "#s !e#iones $e e"i%in#i&n' en este #so (o! %e$io$e $es)i$!#t#i&n $e #"o)o"es*

S+ntesis $e #",-enos +"ios

A("i#i&n $e !e#iones $e i$enti.i#i&n' en este #so $e#$ii&n

• Res-"t#$os / obse!v#iones

En e" "#bo!#to!io se !e#"i0& "# s+ntesis $e" Ci"o)e1eno # (#!ti!

$e" Ci"o)e1#no"' se #!%& -n siste%# $e $esti"#i&n .!#ion#$#'(oste!io!%ente en -n %#t!#0 $e $esti"#i&n se #2!e2& 3 %" $eCi"o)e1#no" / 4 %" $e 5i$o .os.&!io' to$o estos !e#tivos seso%etie!on # -n #"ent#%iento %eno! # 677 8C* L# te%(e!#t-!#no !eb#so "os 97 8C' #" (oo tie%(o $e #"ent#! se obse!v& -n#o"o!#i&n ne2!#' /# ,-e e" Ci"o)e1#no" / e" 5i$o .os.&!io no(!esent#b#n o"o! #"2-no* Des(-:s $e #$%inist!#! es# #nti$#$ $e ene!2+# se $esti"o so"o4 %" $e !esi$-o'

L# i%#2en %-est!# e" siste%# $e $esti"#$o $e "os !e#tivos#ntes %enion#$os*

Se s#t-!o e" $esti"#$o on s#" (#!# !e#! 4 .#ses ,-e sonin%isib"es ent!e s+' se #2!e2& N#CO;' en -n# onent!#i&n $e"67< esto se !e#"i0& (#!# #"#"ini0#! "# !e#i&n*

En e" %o%ento $e #2!e2#! e" N#CO; e" $esti"#$o o%en0& #se(#!#!se en 4 .#ses' en "#s .#ses no )-bo #%bio $eo"o!#i&n #"2-n#' -no $e "os "+,-i$os in%isib"es e!# e"Ci"o)e1eno' #" tene! %#/o! $ensi$#$ s: e"i%ino "# #(# in.e!io#-os#' e" o%(-esto ,-e

• An5"isis $e !es-"t#$os

L# !e#i&n ,-e se ""ev& # #bo en e" "#bo!#to!io' es -n#

e"i%in#i&n' # (#!ti! $e" Ci"o)e1#no" se !e#"i0& -n# e"i%in#i&n$e ti(o E6* Don$e so"#%ente $e(en$e $e "# #nti$#$ $e s-st!#,-e se est: #2!e2#n$o*

To$o esto en %e$io #i$o' esto e1("i# (o! ,-: en "# e1(e!iense #=#$i& 5i$o .os.&!io' "# !e#i&n no (-e$e ""ev#!se # #bosin -n 5i$o' "os 2!-(os O> son %#"os 2!-(os s#"ientes $ebi& ,-e se t!#t# $e -n e"et!&.i"o $:bi"' (o! eso "# neesi$#$ $e!e#"i0#! -n# (!oton#ion en e" 2!-(o #"o)o"*

A ontin-#i&n se %-est!#n "os .#to!es / #!#te!+sti#s $e "#!e#iones $e e"i%in#i&n t#nto (#!# !e#iones E6?-ni%o"e-"#!@ / E4 ?bi%o"e-"#!@

Factores

promotores

E1 E2

Base Las ases d!iles

"uncionan

#e necesitan

ases d!iles

$isolvente Buen disolvente

ionizante

%&plia variedad

de disolventes



#ustrato 3'( 2' 3'( 2' ( )'

Grupo saliente #e necesita uno

ueno

#e necesita uno

ueno

Características E1 E2

Cin!tica Pri&er orden*

+,-./

#e0undo orden*

1,-./,B/

Orientación %lueno &as

sustituido

%lueno &as

sustituido

4stereouí&ica 5in0una 0eo&etría

especial

#e necesita un

estado de

transición coplanar

-eordena&ientos Co&6n 7&posile

Este es e" %e#nis%o (!o(-esto (#!# "# s+ntesis $e" i"o)e1eno# (#!ti! $e" i"o)e1#no"' e" 2!-(o )i$!o1i"o est5 -ni$o # -n#!bono $e ti(o se-n$#!io' %is%o ,-e "e #$,-ie!e ie!t#est#bi"i$#$ #" #!bono ent!#"' $ebi$o # es# (!o(ie$#$ se (iens#,-e es %#" .5i" )#e! -n# (!oton#ion (#!# .o!%#! e" ion o1onio'(#!# esto se !e,-ie!e ie!t# ene!2+# $e #tiv#i&n (#!# ,-e "#!e#i&n se ""eve # #bo on :1ito* L# %o":-"# se #2-# s#"e $e"# est!-t-!# +"i# / se .o!%# -n #!bo#tion' en ese %o%ento-n# b#se e1t!#e -n (!ot&n $e "# est!-t-!# +"i# / -n (#! $ee"et!ones ent!# en -n o%("ejo si2%#' e" #!bono !e-(e!# e"oteto' (oste!io!%ente se .o!%# e" i""o)e1eno*

L#s !e#iones $e ti(o E6 se )#en v+# #!bo#tion' -n eje%("o"#!o (o$!+# se! -n )#"-!o $e #",-i"o' $on$e -n #!bonose-n$#!io ont!ib-/e # "# s#"i$# $e -n )#"&2eno' t#%bi:n tiene,-e ve! on e" e.eto est:!io $e "# %o":-"#' "os %eti"osen"#0#$os (e!%ite ,-e e" #!bono ent!#" no se# t#n $e.iientes

$e $ensi$#$ e"et!&ni#' (o! t#nto -n )#"&2eno se onvie!te -n b-en 2!-(o s#"iente*

En ese %o%ento se $# "# .o!%#i&n $e -n #!bo#tion' es(e,-+%i# ,-e es %-/ !e#tivo on -n# b#se en e" %e$io' "# b#e1t!#e -n (!ot&n (#!# !e-(e!#! s- oteto' ""ev5n$ose # #"# .o!%#i&n $e -n #",-eno / -n 5i$o*

Se !e#"i0# e" #"ent#%iento $e "# !e#i&n (o! ,-: se neesie!t# #nti$#$ $e ene!2+# in:ti# (#!# ""e2#! # "# ene!2+# #tiv#i&n (#!# 2ene!#! "os (!o$-tos*

B5si#%ente s-e$io #"2o si%i"#! on "# !e#i&n !e#"i0#$# en"#bo!#to!io' (oste!io!%ente se )i0o -n# $esti"#i&n .!#ion#$on$e se #"ent& # -n# te%(e!#t-!# %eno! # "os 677 8C $ebi$#" (-nto $e eb-""ii&n $e" i"o)e1eno (-es se neesit#ev#(o!#!se (#!# tene!"o en est#$o %5s (-!o' se "e #2!e2o sesto $ebi& ,-e se !e#"i0& -n# e1t!#i&n "i,-i$o"i,-i$o / se(#"# .#ses ,-e se !e,-ie!e (#!# tene! i"o)e1eno (-!o*

Poste!io!%ente se !e#"i0& -n# (!-eb# $e i$enti.i#i&n $(!o$-to ,-e se 2ene!&' %is%o ,-e no tienen nin2-o"o!#i&n' es "&2io (ens#! ,-e # si%("e vist# e" investi2#$o! se $# -ent# $e "# (!eseni# $e i"o)e1eno en e" %e$io*

En e" "#bo!#to!io -n# !e#i&n ,-e se ""#%# #$ii&n )#"&2enos # #",-enos' "# !e#i&n se ""ev# # #bo on (!eseni# $e C"C" ?es -n $iso"vente@' -#n$o se #$iiono b!o%?o"o!#i&n !oji0#@ #" i"o)e1eno' e" o"o! $e" b!o%o $es#(#!e!5(i$#%ente' esto $ebi$o # ,-e e" b!o%o se #$iion# # t!#v

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• Con"-si&n

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• Re.e!eni#s Bib"io2!5.i#sQ-i%i# o!2#ni# vo"-%en 6 L*G* #$e' F!* P#2* 44' 4H6' 4H' 4H3 ;;*Q-i%# o!2#ni# vo"-%en 4 L*G #$e' F!* P#2* ;;H*

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