Lic. Marina Cruz

!Bienvenidos!

QUIMICA ORGANICA

DOCENTES:

DRA. EVA AIDA BELLEGARRIGUE DE RODRIGUEZ

(COORDINADORA)

LICDA. LUCY MONTOYA DE BARRERA.

LICDA. GLORIA MARINA CRUZ

Avisos: el día Martes a las 8.00 am se darán las

indicaciones del curso en el aula M-1 para el

grupo 2

Y el día Jueves a las 8.00 am. Aula M-3 para el

grupo 1

Los alumnos en 2ª matrícula y los que se

incorporan por equivalencias, deberán traer 2

fotos tamaño cédula, con su nombre completo y a

más tardar el día viernes.

Libro de texto: Bailey y Bailey Química Orgánica.

Méjico Editorial Pearson. 5a Ed.

Propiedades de los

compuestos del

carbono

Objetivos Conocer los fundamentos de la Química Orgánica, su

historia e importancia.

Describir las características del átomo de carbono.

Diferenciar los compuestos orgánicos de los

inorgánicos.

Comprender la teoría estructural, diferentes tipos de

formulas, grupos funcionales y series homologas.

Relacionar las estructuras con su función fisiológica y su

aplicación.

Clasificar los diferentes compuestos orgánicos en base

a sus grupos funcionales.

QUIMICA ORGANICAIntroduccion.

El estudio de la Química se divide en dos grandes ramas:

A) Química Inorgánica o de los compuestos minerales

B) Química Orgánica o de los compuestos del carbono

La química orgánica estudia los compuestos del

carbono: su estructura, propiedades físicas y

químicas y su síntesis.

Es la química de la vida, pues estudia todos los

compuestos que se encuentran o provienen de

organismos vivos. Cada célula de nuestro organismo

está formada por compuestos orgánicos, de igual

manera los animales, los vegetales y microorganismos,

por lo que se le llamó Química Orgánica.

• Historia:

• A principios del siglo XIX la materia se dividía en:

1.- Materia inerte, correspondía a la química inorgánica.

2.- Materia viva, correspondía a la química orgánica.

División basada en la teoría vitalista, la cual establecía que

los compuestos orgánicos son propios de los seres vivos,

los que solo podían existir y ser sintetizados por

organismos vivos, los cuales imprimían su fuerza vital.

Esta teoría se descartó por el descubrimiento de Friederich

Wohler en 1828, medico y químico alemán, quien obtuvo

urea (un compuesto orgánico) a partir de cianato de

amonio (inorgánico) NH4CNO → H2N- CO – NH2

cianato de amonio urea

Los compuestos orgánicos, contienen al elemento C en sus moléculas invariablemente, pero no todos los compuestos que contienen C son orgánicos. Hay algunas excepciones ( Ej. CO2 , CO, Carbonatos, bicarbonatos, cianatos ).

Modernamente se sabe que muchos de los compuestos orgánicos pueden prepararse y no necesariamente vienen de organismos vivos; sin embargo es conveniente retener el nombre “Orgánica”, para designar a estos compuestos.

La industria química ha preparado muchos compuestos importantes, que originalmente se obtenían de la naturaleza, pero en muy pequeñas cantidades y a gran costo. Ej. Aspirina del sauce llorón. Hoy se prepara por toneladas en forma sintética.

Cuando los compuestos se encuentran en la

naturaleza como tales, se dice que son

productos naturales, pero algunos pueden

ser fabricados en laboratorios, partiendo

de otros compuestos orgánicos e incluso

partiendo de compuestos inorgánicos,

estos son llamados compuestos sintéticos.

Industrialmente se preparan compuestos

que no existen en la naturaleza, como

fibras, plásticos, pinturas, insecticidas etc.

Importancia de la Química Orgánica

• El carbono se combina utilizando enlaces

covalentes, con átomos como: H, O, N. P, S,

etc. Para formar compuestos que constituyen

los seres vivos (carbohidratos, lípidos,

proteínas, ácidos nucléicos, hormonas etc.)

• Nos da la posibilidad de extraer, purificar y

modificar compuestos orgánicos.

• Provee el desarrollo de procesos industriales

para sintetizar compuestos y sus derivados.

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Compuestos Orgánicos Compuestos Inorgánicos.

1.-Su base de construcción es el

Carbono.

2.- formados generalmente por

enlaces covalentes.

3.- Presentan isómeros.

4.- Muchos están formados por

largas cadenas de carbono.

5.- Su variedad es muy grande.

6.- Pocos son solubles en agua.

7.- No son electrolitos , algunos

son electrolitos muy débiles.

8.- Sus puntos de ebullición y

fusión son bajos.

9.- Son inflamables.

1.-Constituidos por la mayoría de

elementos conocidos.

2.- predominan los enlaces

iónicos.

3.- Generalmente no presentan

isómeros.

4.- La formación de cadenas no

es común.

5.- son en menor cantidad.

6.- Muchos son solubles en agua.

7.- La mayoría son electrolitos

fuertes.

8.- Puntos de ebullición y fusión

altos.

9.- No son inflamables.

• Características del átomo de carbono:• Existen varios millones de compuestos orgánicos

conocidos (mas del 95% de los compuestos existentes).

• Esta multiplicidad de compuestos se debe a la

capacidad que tiene el carbono para enlazarse con otros

elementos ( H, O, N, P, S etc.) y consigo mismo,

formando enlaces covalentes sencillos y múltiples.

• Forma compuestos binarios, ternarios y cuaternarios al

combinarse con otros elementos:

CH3 – CH3 CH3 – CH2 Cl

• Forma compuestos organometálicos: CH3 – Mg -Br

• Puede formar largas cadenas abiertas lineales

(normales) o ramificadas y también cíclicas:

Cadena lineal Ramificada Cíclica

• Tipos de carbonos:

De acuerdo al número de enlaces carbono-carbono

sencillos que se forman, se clasifican en primarios,

secundarios terciarios y cuaternario:

Primarios C –C H3C –CH3

Secundarios: C –C –C H3C–CH2 -CH3

Terciarios: C –C –C H3C –CH –CH3

C CH3

C CH3

Cuaternarios: C –C –C H3 C –C –CH3

C CH3

l

l

ll

l

• Determinar cuantos carbonos primarios, secundarios,

terciarios y cuaternarios hay en los siguientes

compuestos:

CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH3

CH3 C

CC

C

CC

CH3H3C

CH3

H2

H2

H2

H3C CH3

H

Carbonos Primarios = 5 Carbonos Primarios = 5

Carbonos Secundarios = 4 Carbonos Secundarios = 3

Carbonos Terciarios = 1 Carbonos Terciarios = 1

Carbonos Cuaternarios = 1 Carbonos Cuaternarios - 2

sp3

sp2

sp

Estado de excitación del carbono

tetaédrico

trigonal plano

lineal 1s

2s

2p

4(sp3)

3(sp2)

2(sp)

p

p p

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

Configuración

electrónica del Carbono

• Tipos de enlaces carbono - carbono:• Los enlaces sencillos son σ (solapamiento coaxial).

• Los dobles enlaces se componen de 1σ y 1

(solapamiento en ejes paralelos).

• Los triples enlaces se forman por 1 σ y 2 .

Energía de los enlaces C C > C = C > C – C

Longitud de enlace C- C > C = C > C C

C - C -- ll

l l

C = C

- C C -

sp3

Sp2

sp

--------------------

Hibridación:

Ángulos de enlace

109.5º

1200

1800

Ejemplos:

Etano

Híbridos sp3

Forma

tetraédrica.

Angulo de

enlace

109.50

Etileno Híbridos sp2

Forma plana trigonal

Ángulos de enlace 1200

Acetileno

Híbridos sp

Ángulos de enlace 1800

Metano

• Teoría estructural.

Entre 1858 y 1861, A Kekulé, Scott Couper trabajando

en forma independiente sentaron las bases de una de

las teorías más fundamentales en la química orgánica:

la teoría estructural.

• Esta teoría integra dos ideas centrales:

1. Los átomos de los elementos en los compuestos

orgánicos pueden formar un número fijo de enlaces.

La medida de esta capacidad se llama valencia. El C es

tetravalente, puede formar cuatro enlaces, el O es

divalente, el H es monovalente etc.

2. Un átomo de carbono puede usar una o más de sus

valencias para formar enlaces con otros átomos de

carbono, formando enlaces sencillos, dobles y triples.

• Importancia de la teoría estructural:1. Nos ayuda a diferenciar los compuestos que poseen la

misma fórmula molecular por medio de su fórmula

estructural.

Fórmula molecular: indica la clase y el numero de

átomos de cada elemento que forman un compuesto.

Ejemplo: C2H6O ¿Qué compuesto es?

para responder esta pregunta necesitamos conocer su

estructura.

Fórmula estructural: nos indica como están enlazados

entre si los átomos de los diferentes elementos que

forman la molécula.

H -C - C - OH

H H

H H

C2H6O H - C - O -C -H

H H

H H

alcohol etílicoeter dimetílico

isómeros

• Las formulas estructurales nos dan una mayor

información de las moléculas, pero a medida

que aumenta el tamaño de las moléculas, es

necesario condensarlas.

Ej: formula molecular C6H14

Formula estructural desarrollada

Estructura semidesarrollada

(condensada)

Estructura condensada

Estructura de ángulos y barras

C - C- C - C - C - C - H

H H H H H H

H

H H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3(CH2)4 CH3

1

2

3

4

5

6

• Para la misma fórmula molecular C6H14

podríamos escribir las estructuras de uno de sus

isómeros: 2-Metilpentano:

H H H H Hl l l l lC C C C C - HH -l l l l l

C H H HH

l

HHH

(CH3)2CH-(CH2)2-CH3

12

3

4

5

6

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

l

2. La formula estructural permite la formación de las

familias orgánicas (o series homólogas), de acuerdo

con la presencia de determinados grupos funcionales.

Grupo funcional : es un átomo o grupo de átomos que

caracterizan a una familia de compuestos orgánicos y

define las propiedades físicas y químicas de los

compuestos de una serie homóloga:

CH3 CH2 Cl Haluros de Alquilo

CH3 CH2 OH Alcohol

CH3 O CH3 Eter

CH3 CH2 NH2 Amina

CH3 CH = CH2 Alqueno

----------------------------------------------------------------

• Serie homóloga: es una familia de compuestos que

poseen el mismo grupo funcional y difiere un miembro

del siguiente en una cantidad constante - CH2 – (grupo

metileno).

CH4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3OH

CH3 CH2OH

CH3 CH2 CH2OH

CH3 CH2 CH2 CH2OH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2OH

Serie homóloga de los Alcanos Serie homóloga de los Alcoholes

--------------------------------------------------------------------------------------

De la estructura de las moléculas depende su

geometría o forma, lo cual es un factor fundamental

para el estado físico y sus propiedades.

• Relación fundamental estructura -función

Clase de

elementosTipo de

enlaceTipo de

enlaceEstructura

Características

especiales

funciónGlucosa

Glucógeno

combustible metabólico

Combustible de reserva

1. Por su composición elemental:

a) Hidrocarburos, compuestos formados solo

por carbono e hidrógeno. CH3 - CH3

b) Derivados de hidrocarburos, contienen

grupos funcionales con otros elementos.

CH3 – CH2OH

2. Por la estructura de su cadena carbonada:

a) De cadena abierta ó acíclicos:

CH3 CH2 CH2 CH3 Cadena lineal

CH3 CH CH3 Cadena ramificada

CH3

H2C CH2

CH2H2C

homocíclicos

CH2 CH2

OO

heterocíclicos

b) De cadena cerrada ó cíclicos:

c) compuestos poli cíclicos: fusionados y no

fusionados:

fusionados no fusionadosLos anillos comparten

un par de carbonos

• Ejemplos:

Compuesto Grupo Funcional

CH3CH2Br Br

CH3OH OH

CH3C CHO

CH3NH2 NH2

CH3COOH COOH

HC C

H

O

CH C

Familia

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Aldehídos

Aminas

Acidos carboxílicos

Alquinos

Gracias