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DIFERENCIA SENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halógenos 103 elementos Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso Volatilidad Volátiles No volátiles Solubilidad en agua Solubles Insolubles Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas Velocidad de reacción a temperatura ambiente Lentas con rendimiento limitado Rápidas con alto rendimiento cualitativo Temperatura superior Desde moderadamente rápidas hasta explosivas Muy rápidas Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no Tipo de enlace Covalente Electrovalente, electrocovalente, valente, covalente INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

Clase 2 quimica organica1

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organica

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  • DIFERENCIA SENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS

    COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS

    Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halgenos 103 elementos

    Estado Fsico Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso

    Volatilidad Voltiles No voltiles

    Solubilidad en agua Solubles Insolubles

    Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas

    Velocidad de reaccin a temperatura

    ambiente Lentas con rendimiento limitado

    Rpidas con alto rendimiento

    cualitativo

    Temperatura superior Desde moderadamente rpidas

    hasta explosivas Muy rpidas

    Necesidad de catalizadores S, con frecuencia Generalmente no

    Tipo de enlace Covalente Electrovalente, electrocovalente,

    valente, covalente

    INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

  • COMPUESTOS ORGNICOS COMPUESTOS INORGNICOS

    Construccin a base de C y algunos

    elementos ms

    Participan a la gran mayora de los

    elementos conocidos

    De origen natural, en vegetales

    y animales, en los primeros, mediante

    la accin de rayos UV, en el proceso de

    fotosntesis: se transforman en estructuras

    ms complicadas y variadas.

    En su origen se forman ordinariamente por

    la accin de las fuerzas fisicoqumicas:

    fusin, sublimacin, difusin, electrolisis y

    reacciones qumicas a diversas

    temperaturas.

    La mayora presentan ismeros (sustancias

    que poseen la misma frmula molecular

    pero difieren en sus propiedades fsicas y

    qumicas)

    Generalmente no presentan ismeros. Un

    buen nmero son encontrados en la

    naturaleza en forma de sales, xidos, etc.

    Forman cadenas o uniones del carbono

    consigo mismo y otros elementos.

    Con excepcin de algunos silicatos no

    forman cadenas.

    El nmero de estos compuestos es muy

    grande comparado con el de los

    compuestos inorgnicos.

    El nmero de estos compuestos es menor

    comparado con el de los compuestos

    orgnicos.

  • IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

    SOLUBILIDAD AGUA

    HCl 5%

    GRUPO B NaOH 10%

    NaHCO3 10% GRUPO M

    Tiene N o S H2SO4

    No tiene N o S

    TER

    GRUPO S1 GRUPO S2

    Soluble

    Insoluble

    Soluble

    Insoluble Soluble

    Insoluble Soluble

    GRUPO A1 GRUPO A2

    Insoluble

    GRUPO I GRUPO N

    Insoluble

    Soluble

    Soluble

  • Grupo S2: Contienen C, H , O, N, S, X, metales, sales de cidos y fenoles, aminocidos, sales de amonio,

    amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.

    Grupo S1: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, teres, algunos

    glicoles, anhdridos, amidas, aminas, aminoheterocclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas, compuestos

    halogenados de la primera divisin anterior. mercaptocidos, tiocidos, hidroxicompuestos con azufre,

    heterocclicos.

    Grupo B: Aminas (diaril y triaril aminas), aminocidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas, aminofenoles,

    aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

    Grupo A1: Contienen C, H, y O: cidos y anhdridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones

    coloidales jabonosas), aminocidos, nitrocidos, cianocidos, cidos carboxlicos con N heterocclicos,

    halocidos, sulfnicos, cidos sulfnicos.

    Grupo A2: Contienen C, H y O: cidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhdridos, fenoles, esteres de

    cidos fenlicos, enoles, aminocidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, cianofenoles, imidas, N-

    monoalquilaminas aromticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos

    trinitroaromticos, uredos, halofenoles, mercaptanos.

    Grupo M: Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, di y

    triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos, mercaptanos,

    Grupo N: Alcoholes, aldehdos y cetonas, steres, teres, hidrocarburos no saturados y algunos aromticos,

    acetales, anhdridos, lactonas, polisacridos, fenoles de alto peso molecular.

    Grupo I: Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril teres.

  • Decantacin: El mtodo de separacin de

    sustancias de distinta densidad. Para

    realizar esta operacin se utiliza un

    embudo de decantacin.

  • Cristalizacin simple

    El proceso de cristalizacin es el ms

    utilizado como tcnica de purificacin

    de sustancias slidas. Se basa en el

    hecho de que la mayora de los

    slidos son ms solubles en un

    determinado disolvente en caliente

    que en fro.

    Filtracin

    Consiste en hacer pasar la mezcla heterognea slido-

    lquido a travs de un embudo provisto de un material

    filtrante (papel de filtro), con lo que el slido queda retenido

    por el papel, por ser los poros de este de un dimetro

    menor al de las partculas de slido.

    Salida de agua

    Entrada de agua

    Mezcla heterognea slido-lquido

    Mezcla homogneaDisolucin

    Enfriar

    Filtracin

  • Filtracin a gravedad: Se lleva a cabo con

    un embudo cnico y con el papel de filtro

    liso o como filtro de pliegues.

    Filtracin al vaco: Mtodo fsico que se

    utiliza para separar mezclas

    heterogneas de un slido en un

    solvente o mezcla de reaccin lquida. La

    mezcla se vierte en un embudo Bchner

    a travs de un papel filtro, el slido de la

    mezcla queda en el filtro y el lquido es

    atrado hacia un kitasato (Erlenmeyer

    con desprendimiento lateral) colocado

    abajo, el vaco se aplica a ste con una

    bomba de vaco.

  • Desecacin de lquidos orgnicos:

    Los lquidos orgnicos, que han estado en

    contacto con disoluciones acuosas, retienen

    humedad. Esa humedad interfiere en los

    procesos que se van a seguir posteriormente,

    por lo que su eliminacin es necesaria.

    ESTUFA DE SECADO

    ROTAVAPORADOR

    HORNO DE SECADO AL VACO

    CAMPANAS DE DESECADO

  • DESTILACIN : La destilacin es el mtodo ms comn e importante para la purificacin y

    separacin de lquidos. Este mtodo se emplea para separar dos o ms lquidos miscibles

    de una mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. Se aplica por tanto

    para separar o para purificar sustancias.

    DESTILACIN SIMPLE

  • Si la diferencia que hay entre

    los puntos de ebullicin es

    demasiado pequea para que

    una destilacin simple resulte

    eficiente, es necesario recurrir

    a destilaciones repetidas. En la

    prctica se emplea una

    columna fraccionada, a travs

    de la cual la fase de vapor y la

    fase condensada fluyen en

    direcciones opuestas. De tal

    manera que el vapor a medida

    que asciende por la columna

    es cada vez ms rico en el

    componente ms voltil.

    DESTILACIN FRACCIONADA

  • DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

    La destilacin por arrastre con vapor es una tcnica usada para separar sustancias

    orgnicas insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otras no voltiles que se

    encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgnicas, u otros compuestos orgnicos

    no arrastrables.

  • SUBLIMACIN PROGRESIVA, o tambin llamada

    volatilizacin, o sublimacin solamente, ocurre en las

    sustancias que tienen la capacidad de cambiar de estado

    solido o congelado a estado gaseoso, sin pasar por el

    lquido. Un ejemplo de sublimacin podra ser el hielo seco

    o la naftalina, la cual es usada comercialmente.

  • CROMATOGRAFA: Mtodo fsico de separacin basado en la distribucin de los

    componentes de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una fija o estacionaria y otra

    mvil.

    TIPO FASE ESTACIONARIA FASE MVIL

    Lquido-slido Slido inerte como gel de slice o almina Disolventes

    Intercambio inico Resina cambiadora Soluciones acuosas

    Lquido-lquido Lquido adsorbido en un soporte slido Lquido

    Gas-lquido Pelcula de lquido adsorbida sobre un soporte slido Gas

    En todas las separaciones cromatogrficas la muestra se disuelve en una fase mvil, que

    puede ser un gas un lquido o un fluido supercrtico. La fase mvil se hace pasar a travs

    de una fase estacionaria inmiscible, la cual se mantienen fija en una columna o sobre una

    superficie slida. Las fases se eligen de tal forma que los componentes de la muestra se

    distribuyen de modo distinto entre la fase mvil y la fase estacionaria. Aquellos

    componentes que son retenidos con ms fuerza por la fase estacionaria se mueven

    lentamente con el flujo; por el contrario los componentes que unen dbilmente a la fase

    estacionaria, se mueven con rapidez. Como consecuencia de la distinta movilidad, los

    componentes de la muestra se separan en bandas discriminadas que pueden analizarse

    cualitativa y/o cuantitativamente.

  • Cromatografa lquido-slido (capa fina)

    Determinar el grado de pureza de un compuesto

    Comparar muestras

    Realizar el seguimiento de una reaccin

    Controlar el contenido de las fracciones obtenidas en cromatografa de columna

    La cromatografa en capa fina usa como fase estacionaria un slido como gel de slice a almina

    conteniendo algn material que hace que se mantenga la fase estacionaria sobre un soporte tal y

    como placas de vidrio, aluminio e incluso materiales plsticos. Las placas pueden prepararse en el

    laboratorio o adquirirse en el mercado.

    1. Preparar o cortar, en su

    caso, una placa de

    tamao adecuado.

    2. Disolver una pequea cantidad de

    la muestra y, mediante un capilar de

    vidrio, pinchar en la parte inferior de la

    placa a cierta distancia del borde.

    3. Introducir la placa en un recipiente con el

    disolvente adecuado. Dicho recipiente

    debe presentar una atmsfera saturada en

    el vapor del disolvente por lo que se pone

    trozo de papel de filtro en la parte posterior

    y disponer de un sistema de cierre.

  • 4. Cerrar el recipiente y dejar

    que el lquido ascienda por

    capilaridad.

    5. Revelar la placa para

    poner de manifiesto donde se

    encuentran los puntos.

    Frente del disolvente

    Nueva posicin del

    compuesto

    Origen

    2.1 cm

    2.8 cm

    2.1

    2.8

    0.75 Rf

    6. Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el

    clculo del Rf . La relacin entre las distancias recorridas por el

    soluto y por el eluyente desde el origen de la placa se conoce

    como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en

    unas condiciones cromatogrficas determinadas (adsorbente,

    disolvente, tamao de la cubeta, temperatura, etc.). Debido a que

    es prcticamente imposible reproducir exactamente las

    condiciones experimentales, la comparacin de una muestra con

    otra debe realizarse eluyendo ambas en la misma placa.

  • La cromatografa en columna utiliza una columna de vidrio vertical que se llena con un

    soporte slido adsorbente (fase estacionaria: los ms utilizados son gel de slice (SiO2) y

    almina (Al2O3). La muestra que se quiere separar se deposita en la parte superior de este

    soporte. El resto de la columna se llena con el eluyente (disolvente que constituye la fase

    mvil) que, por efecto de la gravedad, hace mover la muestra a travs de la columna.

    Se establece un equilibrio

    entre el soluto adsorbido en

    la fase estacionaria y el

    disolvente eluyente que

    fluye por la columna.

    Debido a que cada uno de

    los componentes de una

    mezcla establecer

    interacciones diferentes

    con la fase estacionaria y la

    mvil, sern transportados

    a diferentes velocidades y

    se conseguir su

    separacin.

  • SEPARACIN, PURIFICACIN COMPUESTO PURO

    Anlisis elemental

    Reactividad

    Peso molecular

    Frmula molecular

    Determinacin de

    propiedades fsicas

    Familia

    Identificacin de sustancia

    Mtodos instrumentales

    Espectroscopia

  • El anlisis elemental, conjunto de operaciones que

    permiten conocer cuales son los elementos que

    constituyen la sustancia orgnica o la sustancia de

    estudio.

    Compuestos orgnicos

    Combustibles

    Fusin de carcter de la llama, formacin de

    residuos, formacin de gotas de agua.

    Compuestos inorgnicos

    No combustibles

    Prueba de Combustin

  • Oxidacin de materia orgnica: Se efecta, mezclndolas con exceso de oxido cprico.

    La transformacin del carbono en anhdrido carbnico y el hidrgeno en agua. El CO2 es

    recibido en la solucin de Hidrxido de calcio Ca(OH)2 o Hidrxido de Bario Ba(OH)2 con

    la cuales reacciona dando precipitados de Carbonato de Calcio CaCO3 o Carbonato de

    Bario BaCO3 ambos de color blanco.

    En exceso de muestra, el oxido cuproso formado puede continuar su accion oxidante

    hasta reducirse a Cobre metalico.

    Muestra + Cu2O CO2 + H20 + Cu

    La formacin de un residuo rojo metlico de cobre comprueba efectivamente que ha

    existido una oxidacin.

    Mtodo de la cal Soda: Este mtodo nos muestra si la sustancia estudiada contiene

    nitrgeno que al ser calentado en presencia de cal sodada ( hidrxido de sodio y oxido de

    calcio ) se obtiene Amoniaco NH3.

    Muestra + CaO + NaOH Na2CO3 + CaCO3 + NH3

  • CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

    Grupo funcional: Conjunto de tomos, enlazados de una

    determinada forma, que presentan una estructura y propiedades

    fisicoqumicas determinadas que caracterizan a los compuestos

    orgnicos que los contienen.

    Tipo de compuesto

    (Funcin)

    Serie homloga: Grupo de compuestos

    con el mismo grupo funcional

  • Un compuesto

    orgnico presenta

    cadenas de carbono e

    hidrgeno a las que

    se pueden unir o

    insertar uno o ms

    grupos funcionales.

    En un compuesto

    pueden existir varios

    grupos funcionales.

    Sus propiedades

    fsicas y qumicas

    vendrn determinadas

    fundamentalmente por

    ellos.

  • El conjunto de compuestos orgnicos que contienen el mismo grupo

    funcional constituye una familia de compuestos. Los subgrupos de

    familias que se incluyen son: hidrocarburos, oxicompuestos o

    compuestos que contienen oxigeno en su estructura, nitrocompuestos o

    compuestos que poseen nitrgeno en su estructura y halocompuestos

    que contienen tomos de halgeno en su estructura.