Clase de Metabolitos Secundarios y Ruta de Acido Shikimico

7/23/2019 Clase de Metabolitos Secundarios y Ruta de Acido Shikimico

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rea de Farmacognosia y Farmacobotnica

Mg. Q.F. MARILU ROXANA SOTO VASQUEZ

Docente de la ctedra de FarmacognosiaE-mail: [email protected]


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METABOLITOS SECUNDARIOS Y RUTA DEL ACIDO

SHIKIMICO

GENERALIDADES

METABOLISMO EN LAS PLANTAS

METABOLITO PRIMARIO

METABOLITO SECUNDARIO

RUTAS BIOSINTTICAS

RUTA DEL CIDO SHIKIMICO


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ESTAS FUNCIONES SONFUNDAMENTALES PARA QUE ESTOS

ORGANISMO SE MANTENGAN CON VIDA

REALIZAN FUNCIONESFISIOLGICAS EN LA QUE

ESTN IMPLICADAS RUTASMETABLICAS :

RESPIRACIN YSNTESIS DE PROTENAS


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LAS PLANTAS, ALGAS Y ALGUNAS BACTERIAS(CIANOBACTERIAS FOTOSINTTICAS) REALIZAN UNA

FUNCIN FUNDAMENTAL : FOTOSNTESIS

CIANOBACTERIASFOTOSINTTICAS

QUE ES LA BASE Y SUSTENTO DE NO SLOLA VIDA PROPIA DE ESOS ORGANISMOS,

SINO DE TODA LA VIDA EN LA TIERRA.


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El metabolismo es el conjunto dereacciones qumicas que realizan las

clulas de los seres vivos parasintetizar sustancias complejas apartir de otras ms simples, o paradegradar las complejas y obtener las

simples.

Las plantas, organismos auttrofos,adems del metabolismo primariopresente en todos los seres vivos,

poseen un metabolismo secundarioque les permite producir yacumular compuestos denaturaleza qumica diversa

METABOLISMO VEGETAL


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Se llama metabolismo primariode las plantas a los procesos

qumicos que intervienen enforma directa en la supervivencia,crecimiento y reproduccin de lasplantas.

Son procesos qumicospertenecientes al metabolismoprimario de las plantas: la fotosntesis

la respiracin el transporte de solutos la translocacin la sntesis de protenas la asimilacin de nutrientes

METABOLISMO PRIMARIO


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Son los productos del

metabolismo primario, talescomo: carbohidratos, protenas,lpidos y cidos nuclecos.

Son los mas abundantes y sedenominan as por constituir labase fundamental y comn delos procesos vitales.

Se encuentran sin excepcin entodo organismo viviente.

METABOLITOS PRIMARIOS


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MasmoSu

o

De

finiciones

Conjunto de procesos mediante los cuales se generansustancias que no forman parte del metabolismo primario

(fotosntesis, respiracin, transporte de solutos,translocacin, asimilacin de nutrientes y diferenciacincelular; entre otros), poseen caractersticas muy variadas,as como una extrema complejidad qumica.

METABOLISMO SECUNDARIO


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MatoSu

o

De

finiciones

Metabolito Secundario

Los metabolitos secundarios de las plantas son

compuestos qumicos sintetizados por las plantas queson productos del metabolismo secundario y quecumplen funciones no esenciales en ellas, de formaque su ausencia no es fatal para la planta, ya que no

intervienen en el metabolismo primario de las plantas.

Aceite esencial(manzanilla)

Alcaloide

(Chavelita)

Ua de gato

(alcaloides oxindoles)
http://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantashttp://es.wikipedia.org/wiki/Metabolismo_primario_de_las_plantas


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MatoSu

o

De

finiciones


Fam. Solanaceae(alcaloides)

Fam. Lamiaceae( aceites esenciales )

Se sintetizan en pequeas cantidades y no de

forma generalizada, estando a menudo suproduccin restringida a un determinado gnero deplantas, a una familia, o incluso a algunas especies.restringida en el Reino de las plantas.


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Metabolito SecundarioSe agrupan en cuatro clases principales.

Terpenos. Entre los que se encuentranhormonas, pigmentos o aceites esenciales.

Compuestos fenlicos. Cumarinas,flavonoides, lignina y taninos.

Glicsidos. Saponinas, glicsidos cardiacos,glicsidos cianognicos y glucosinolatos.

Alcaloides.


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FUNCIN


Proteccin contra el ataque de herbvoros ypatgenos ( Taninos)Atrayentes de los animales para la polinizacin(flavonoides y antociansidos) y la dispersin del

fruto y de la semilla

agente polinizador visual que atrae a losinsectos.Forsythia intermedia

RUTINA


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Clarkia breweri

LINALOL

agente polinizador olfativo que atrae a los insectos.

Proteccin contra plagas (Aceites esenciales, alcaloides txicos,flavonoides)

Derris elliptica

ROTENONA

(flavonoide)Insecticida natural


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Proteccin de la radiacin solar (Flavonoides)

Inhiben la existencia de especies competitivas as asegurando su nicho ecolgico

(alelopatca)

+tomate nogal

Radio (16m.) = morianJuglona = Hidroxinaftoquinona

Soluble en agua causante del colorpardo de las nueces la que

provocaba esta citotoxicidad


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LAS PLANTAS COMO FUENTE DE METABOLITOS SECUNDARIOS DEINTERS COMERCIAL

Potencial:

- 75% de las nuevas estructuras qumicasdescubiertas provienen de las plantas.- Slo se tiene buen conocimiento de5.000 de las 250.000-300.000

especies vegetales que se creen existentesen el planeta.- 25% de los medicamentos de lasindustrias farmacuticas son de origen

vegetal.- 80 % de la poblacin mundial utiliza lamedicina tradicional que consisteprincipalmente en el uso de extractos

provenientes de plantas.

Podophyllum peltatum L

Contiene 20% de podofilina.


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ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOSDE PLANTAS Y SUS VENTAS


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El trmino biosntesis se refiere a la formacin de molculascomplejas a partir de molculas sencillas, esto implica la

formacin de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a travsde reacciones catalizadas por enzimas.

BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS

Clases de enzimas y su actividad cataltica

BIOSINTESIS DE


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Ruta

Metileritritol

fosfato

(cloroplastos)

Ruta

Ac. mevalnico

Ruta

Ac. malnico

Ruta

Ac. shikimico

BIOSINTESIS DEMETABOLITOS SECUNDARIOS


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RUTA DEL CIDO

SHIKIMICO


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ANTECEDENTES HISTRICOS

CIDOSHIKMICO

AISLADO

(1885)

Illicium anisatum PARECIDO AL ANISESTRELLA

SHIKIMI-NO-KI EN JAPONS

(Fam. Illiciaceae)

El cido Shikmico es reconocido como el compuesto punto de partida paraun vasto nmero de sustancias naturales y es un metabolito universal delas plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamferos.


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CEPA MUTANTEE. coli

Incapaces de biosintetizaraminocidos aromticos

(Phe, Tyr, Trp)

BIOSINTETIZA

AMINOCIDOS

CIDOSHIKMICO

+

PRECURSOR BIOGENTICODE AMINOCIDOS

ESTA DIFUNDIDO ENTODAS LAS ESPECIESVEGETALES,MICROORGANISMOS,AUSENTE ENANIMALES.

D l id hik i bti h i t i l lt i i


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Del cido shikmico se obtiene por hemisntesis el oseltamivir, unmedicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo producela casa Roche bajo la marca Tamiflu.El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activo

en el organismo disminuyendo los sntomas de pacientes con la gripeadquirida recientemente y reduce la incidencia de los sntomas propios deuna gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,sinusitis y neumona.La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de

provocacin experimental en voluntarios sanos.

cido shikmico oselltamivir

hemisntesis


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La formacin del cido shikmico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 tomos decarbono como son el cido fosfoenolpirvico (PEP) y la eritrosa 4-fosfato (E4P) poruna condensacin de tipo aldlica, produciendo un compuesto C7 a travs de unaserie de etapas que se resumen en la Figura

Biosntesis del cido shikmico

A partir de l se forman los aminocidos y desde ellos los otros compuestos


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A partir de l se forman los aminocidos y desde ellos los otros compuestosaromticos ms complejos (fenilpropanoides, flavonoides, alcaloides)


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Triptfano4. ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSOimidazlicos y bases xnticasterpnicos y esterodicospseudoesterodicos


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Se llaman alcaloides (de lcali, alcalinos, y -oide, parecido a, en formade) a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados,generalmente, a partir de aminocidos. Los alcaloides verdaderosderivan de un aminocido, son por lo tanto nitrogenados.

Son bsicos (excepto colchicina), y poseen accin fisiolgica intensa enlos animales aun a bajas dosis con efectos psicoactivos, por lo que sonmuy usados en medicina para tratar problemas de la mente y calmar eldolor. Ejemplos conocidos son la cocana, la morfina, la atropina,

la colchicina, la quinina, cafena y la estrictina.


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EJEMPLOS DE ALCALOIDES PRODUCIDOS EN VEGETALES

ALCALOIDE PLANTA USOS


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ALCALOIDE PLANTA USOS

Ajmalina Rauwolfia serpentina Antiarrtmico

Atropina Hyoscyamus niger anticolinrgico

Cafena Coffea arabiga Estimulante del sistema nervioso central

Campotecina Camptoteca acuminata Agente anticancergeno

Cocana Erytroxilon coca Anestsico local

Codena Papaver somniferum Analgsico, antitusivo

Conina Conium maculatum Parlisis del Sistema Nervioso

Emetina Uragoga ipecacuanha Emtico

Morfina Papaver somniferum Analgsico, narctico

Nicotina Nicotiana tabacum Txico, insecticida

Pilocarpina Pilocarpus jaborandi Estimulante del sistema parasimptico

Quinina Cinchona officinalis Tratamiento de malaria

Sanguinaria Escholzia californica Antibacteriano (dentfricos)

Escopolamina Hyoscyamus niger Narctico, sedante

Estricnina Strychnos nux-vomica veneno

Vinblastina Cantharantus roseus Antineoplsico


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Ruta del cidoShikmico

Eritrosa 4-fosfato(de la ruta de las

pentosas fosfatos )

cido fosfoenolpirvico(de la gliclisis)

Fenilalanina

cido cinmico

Ruta dePoliacetatos

QuinonasFlavonoides

Acetil coA

Fenoles simplescidos FenlicosCumarinasLignanosTaninos


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FENOLES SIMPLESC6

En este grupo se incluyen compuestos poco abundantes en la naturaleza y de escaso valoteraputico a excepcin de la hidroquinona, que en forma de glucsido se localiza en algunaplantas medicinales pertenecientes a las familias Ericaceae y Rosaceae. De todas ellas, lams empleadas por su poder antisptico de vas urinarias son la gayuba y algunos tipos dbrezo. Se clasifican a su vez en:

MONOFENOLES

FENOL

DIFENOLES

Catecol

Hidroquinona

Resorcinol

TRIFENOLES

Pirogalol

Hidroxi-Hidroquinona

Florogucinol

Uva ursi o gayuba Brezo


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CIDOS FENOLICOS

Los cidos fenlicos que tienen inters teraputico son derivados del cido benzoico o del cidocinmico (cafeco, ferlico,p-cumrico). Entre las plantas medicinales que poseen cidos fenlicos

vamos a destacar la alcachofa con actividad colertica, el ortosifn con actividad diurtica y laequincea empleada por sus propiedades inmunoestimulantes. Igualmente incluimos en estecaptulo, plantas medicinales, reina de los prados y sauce, que poseen derivados del cidosaliclico con actividad antiinflamatoria, analgsica y antipirtica.

A. BENZOICO

DiHidrolizados

A. FENIL ACETICOS

MonoHidrolizados

A. CINAMICOS

TriHidrolizados

Alcachofa Ortosifn

C6 -C1

Equincea sauce


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CUMARINAS

Como grupo, su inters farmacolgico no es muy grande, sin embargo debemosmencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso

y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo lapsoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes. Ejemplo de este tipo deprincipios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presenteen elAmni visnaga.Tambin antimicrobianos y anticoagulantes

CUMARINASISOCUMARINAS

Amni Visnaga

C6 -C3

La propiedad fsica mas importante de estos compuestos es

la fluorescencia generada con la luz ultravioleta (365 nm),propiedad ampliamente usada para su deteccin.

Coriandrum sativum

(culantro)

QUINONAS


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QUINONAS

Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentran tanto envegetales superiores como en hongos y bacterias. Las plantas que contienen estos compuestosson especies vegetales que pueden comportarse como laxantes o como purgantes segn las dosisadministradas. Las antraquinonas se encuentra en forma natural en algunas plantas (Espino

Cerval y el gnero loe), hongos, liquenes Los derivados naturales de la antraquinona songlucsidos con accin laxante y purgante sumamente potente. En la teraputica farmacolgica, laantraquinona pertenece a la categora de catrticos y se usan en la terapia contra el estreimiento,Se encuentran en las hojas, vainas, races y semillas de diversas plantas como el sen, el ruibarboy la frngula. Dependiendo del grado de complejidad de su estructura qumica pueden clasificarseen:

ANTRAQUINONASBENZOQUINONAS NAFTOQUINONAS

Drosera

Sen

Rubibarbo

Frngula Aloe

TANINOS


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TANINOS

Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masamolecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchossiglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,

tanto por va interna como tpica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean enforma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpiniaspinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligeroo las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de unaamplia variedad de trastornos femeninos

HIDROLIZABLES OGALICOS

CONDENSADOS OPROANTOCIANIDINAS

Zarzamora

Hojas de FrambuesoRosaceaetara


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Estn formados por dos unidades de

fenilpropano, C6 C3 unidades porenlaces entre las posiciones y .Se encuentran ampliamente distribuidasen la naturaleza.

RESINA DE PODOFILOPolvo pardo amarillento desabor amargo e irritante de

las mucosas.Contiene: Podofilotoxina (20%)

Tratamiento de condilomasexternos : (disolucin

alcoholica al 0.5%)Derivados hemisintticos:etopsido (quimioterapia)Cncer de mam,testculo,tumor cerebral.

EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Koeh-246.jpg


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EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA

Tratamiento de condilomas externos : (disolucinalcoholica al 0.5%)-Mtodo alternativo a la crioterapia o mtodosquirrgicos.-Contraindicado en embarazadas y lactantes

OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS

ETOPSIDO: incluido enprotocolos de quimioterapia:carcinoma de testculocnceres bronquialescoriocarcinoma placentariorecidivas de cncer de mama

linfoma de Hodkin y otrosleucemias agudas.Vas de administracin:Inyectables y cpsulasEfectos adversos. granulopenia y

trombopenia

TENIPSIDO

Se administra solo porperfusin endovenosa (aceitede ricino) Indicado en:-Enf. De Hodkin-Tumores cerebrales y de

vejiga-Mama, ovario (muyexpandidos)*Toxicidad hematolgica (ytisular)

FOSFATO

DEETOPSIDO(profrmaco:liofilizadohidrosoluble)

FLAVONOIDES


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Son molculas que tienen dosanillos bencnicos ( aromticos)

unidos a travs de una cadena detres tomos de carbono, puestoque cada anillo bencnico tiene 6tomos de carbono, los autores los

denominan simplemente comocompuestos C6C3C6.

FLAMILIAS CONFLAVONOIDESFam. AstaraceaeFam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. Leguminosae

Fam. Polugonaceae

FLAVONOIDES

DEFINICINFLAVONOIDES
http://images.google.com/imgres?imgurl=www.fotohobby.com.ar/images/fotos/flores.jpg&imgrefurl=http://www.fotohobby.com.ar/toma2.htm&h=382&w=583&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.coloredhome.com/paisajes_pirineo/aguas_limpias/aguas_limpias_1642.JPG&imgrefurl=http://www.coloredhome.com/paisajes_pirineo/aguas_limpias/aguas_limpias_0002.htm&h=768&w=1024&prev=/images?q=fotos+de+flores+azules&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.vistazoalaprensa.com/postales/images/rojas.gif&imgrefurl=http://www.vistazoalaprensa.com/postales/index.asp?Tema=Flores&h=250&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores+rojas&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.venezuelatuya.com/andes/trujilloamerida/flores.jpg&imgrefurl=http://www.venezuelatuya.com/andes/rutadelasnieves.htm&h=187&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8&sa=N


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Flavonoide (del latn flavus,"amarillo") es el trmino genrico

con que se identifica a unaserie de metabolitos

secundarios de las plantas.

Tambin conocidos comobioflavonoides, son complejosmultifenlicos por lo que se lesdenomina polifenoles.

DEFINICIN

Los flavonoides se encuentran tanto enestado libre como glicosidado,constituyen el grupo ms amplio de losfenoles naturales

FLAVONOIDES


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va biosinttica

de los flavonoides
http://images.google.com/imgres?imgurl=www.venezuelatuya.com/andes/trujilloamerida/flores.jpg&imgrefurl=http://www.venezuelatuya.com/andes/rutadelasnieves.htm&h=187&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8&sa=N


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Son molculas que tienen dosanillos bencnicos ( aromticos)unidos a travs de una cadena de

tres tomos de carbono, puestoque cada anillo bencnico tiene 6tomos de carbono, los autoreslos denominan simplementecomo compuestos C6C3C6.

FLAMILIAS CONFLAVONOIDESFam. Astaraceae

Fam. RutaceaeFam. UmbelliferaeFam. PolugonaceaeFam. LamiaceaeFam. Leguminosae

OS O O S
http://images.google.com/imgres?imgurl=www.fotohobby.com.ar/images/fotos/flores.jpg&imgrefurl=http://www.fotohobby.com.ar/toma2.htm&h=382&w=583&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.coloredhome.com/paisajes_pirineo/aguas_limpias/aguas_limpias_1642.JPG&imgrefurl=http://www.coloredhome.com/paisajes_pirineo/aguas_limpias/aguas_limpias_0002.htm&h=768&w=1024&prev=/images?q=fotos+de+flores+azules&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.vistazoalaprensa.com/postales/images/rojas.gif&imgrefurl=http://www.vistazoalaprensa.com/postales/index.asp?Tema=Flores&h=250&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores+rojas&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.venezuelatuya.com/andes/trujilloamerida/flores.jpg&imgrefurl=http://www.venezuelatuya.com/andes/rutadelasnieves.htm&h=187&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8&sa=Nhttp://images.google.com/imgres?imgurl=www.venezuelatuya.com/andes/trujilloamerida/flores.jpg&imgrefurl=http://www.venezuelatuya.com/andes/rutadelasnieves.htm&h=187&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8&sa=N


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ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES

Accin vitamina P (Factor antiescorbtico)Antihemorrgicos

AntiarritmicosProtectores de la pared vascular o capilar (rutina,Vasodilatador(naringenina, eriodictyol y luteolina)Antiinflamatoria (Isoflavanquinonas, biflavonoides)Antioxidante (antirradicales libres)

Antihepatotxicos(flavona, lignanos, derivados de catequinas, biflavonas,flavolignanos)Antibacterianos(Isoflavanos), antivricos y antimicticas (Chalconas,Isoflavonas y flavanonas )Diurticos y antiurmicos

Antiespasmdicos (flavonoles)Antitumoral (algunos flavonoles,flavonas y biflavonas)Anticancergeno(QUERCETINA y la RUTINA )Antialrgica (Isoflavanquinonas)

Antiagregante plaquetario (antociansidos y derivados de flavonas

y flavonoles)

COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
http://images.google.com/imgres?imgurl=www.nnc.cubaweb.cu/ciencia/flores.jpg&imgrefurl=http://www.nnc.cubaweb.cu/ciencia/ciencia10.htm&h=200&w=145&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.fotohobby.com.ar/images/fotos/flores.jpg&imgrefurl=http://www.fotohobby.com.ar/toma2.htm&h=382&w=583&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.coloredhome.com/paisajes_pirineo/aguas_limpias/aguas_limpias_1642.JPG&imgrefurl=http://www.coloredhome.com/paisajes_pirineo/aguas_limpias/aguas_limpias_0002.htm&h=768&w=1024&prev=/images?q=fotos+de+flores+azules&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.vistazoalaprensa.com/postales/images/rojas.gif&imgrefurl=http://www.vistazoalaprensa.com/postales/index.asp?Tema=Flores&h=250&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores+rojas&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8http://images.google.com/imgres?imgurl=www.venezuelatuya.com/andes/trujilloamerida/flores.jpg&imgrefurl=http://www.venezuelatuya.com/andes/rutadelasnieves.htm&h=187&w=250&prev=/images?q=fotos+de+flores&svnum=20&hl=es&lr=&ie=UTF-8&sa=Nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orange_violet_pansies.jpg


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ANTOCIANINAS

Compuestos relacionados con los flavonoides

Origen biosinttico: proceden de los flavonoides

Son glicsidos con un azcar en posicin 3. Cuandolas antocianinas carecen de azcar se denominanantocianidinas

FLAVONOIDES

COMPUESTOS RELACIONADOS CON LOS
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orange_violet_pansies.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orange_violet_pansies.jpg


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ANTOCIANINAS

Pigmentos hidrosolubles responsables de loscolores (rojo, rosa, malva, violeta, prpura, azul ovioleta)Forman hetersidos

Papel primordial en la polinizacin por losinsectosAlto poder colorante y carentes de toxicidad(aditivos alimentarios)

Inters teraputico: campo vascular: fragilidadcapilarovenosa.

FLAVONOIDES

IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y EMPLEOS
http://www.yinyangperu.com/images/abeja.jpghttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Orange_violet_pansies.jpg


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IMPORTANCIA FARMACOLGICA Y EMPLEOS

Disminuyen la permeabilidad capilar

Accin antioxidante.

ACCIN ANTIEDEMATOSAInsuficiencia venolinfticaFragilidad capilar

TRASTORNOS VASCULARESPERIFRICOS:-Flebologa-Proctologa-Trastornos vasculares de la retina

INTERS EN LA INDUSTRIA:-Colorante : pigmento natural carente de toxicidad-Materia prima: mosto de uva (abundante y poco coste)-Inconveniente:-inestabilidad en medio acuoso-Insolubilidad en lpidos-Aditivo alimentario UE: E163 (bebidas, confitera, mermeladas)


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Manipulacin gentica

del metabolismosecundario

Una de las principales restricciones es que se conoce


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Una de las principales restricciones es que se conocepoco acerca de la biosntesis de muchos componentes deinters, mientras que en otros casos slo existenconsideraciones tericas sobre sus vas metablicas

Las vas metablicas a nivel de genes, enzimas yproductos slo han sido mapeadas en detalle para losflavonoides y las antocianinas.

Para otras vas, slo se conocen unas pocas enzimas yslo algunos genes han sido clonados

Por otro parte, pocas plantas han sido estudiadas enprofundidad en cuanto a su metabolismo secundario.

Entre ellas, se encuentran N. tabacum (antocianinas,flavonoides, terpenoides, alcaloides), Catharantus roseus(alcaloides, flavonoides) y Cinchona (antraquinonas yalcaloides). Esto constituye una importante limitacin, yaque los metabolitos secundarios son especie especficos


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REQUERIMIENTOS PARA LA MANIPULACIN GENTICA DELMETABOLISMO SECUNDARIOSe requieren conocimientos sobre: Intermediarios y productos finales de lasrutas biosintticas Enzimas que regulan las rutas biosintticas Pasos limitantes, enzimas alostricas, vascompetitivas de la ruta biosinttica principal Compartimentalizacin subcelular de lasrutas biosintticas Clulas o tejidos productores especficos Rol que cumple el metabolito secundario enla planta.

ESTRATEGIAS PARA MODIFICAR EL METABOLISMO


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SECUNDARIO MEDIANTE MANIPULACIN GENTICA

BLANCOS DE LA


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BLANCOS DE LAMANIPULACINGENTICA DELMETABOLISMO

SECUNDARIO

Modificacin de la sntesis de terpenoides- Alteracin de las fragancias y sabores delos alimentos- Produccin y sobrexpresin de vitaminas-Produccin de compuestos farmacolgicos

Modificacin de la sntesis de flavonoides- Produccin de compuestos nutracuticos-Modificacin de la coloracin floral

Modificacin de la sntesis de alcaloides- Aumento y produccin de compuestosfarmacolgicos- Modificacin de la calidad de los alimentos

LEMATO

TERPENOS


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Modificacin

del aceiteesencial deMentha piperita(menta)

Los monoterpenos son los principales componentes del

aceite esencial de la familia de la menta (Lamiaceae),siendo el mentol y la mentona los principalesmonoterpenos (50 y 10- 30%, respectivamente) presentesen el aceite esencial de Mentha piperita


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Modificacin dela composicindel aceiteesencial deMentha piperita(menta)

PROBLEMAS:

SOLUCIN:

ESTRATEGIA:

La falta de luz, sequedad y altas temperaturas favorecen laproduccin y acumulacin de los monoterpenosmentofurano y pulegona en el aceite esencial de menta.

Estos componentes disminuyen el aroma y gusto de lamenta.

Disminuir la acumulacin de metabolitos indeseables

como mentofurano , y maximizar la produccin dementol

Sobreexpresin de la enzima 1-deoxi-xilulosa-5 fosfatoreductoisomerasa (DXR).

Supresin de la expresin de la enzima mentofurano

sintetasa (MFS) por expresin transcriptos antisentido del

gen de MFS.

Desregulacin de la sntesis de monoterpenos para modificar


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la composicin de aceites esenciales de Mentha piperita

BIOSNTESIS DE FLAVONOIDES


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Los flavonoides se clasifican en cinco grupos segn su estructura central (aglicona)

TRANSFORMACION DE Dianthu s caroph yl lus CON LOS GENES


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CLAVELES TRANSGNICOS CON DIFERENTES COLORACIONES DE AZUL COMERCIALIZADOSPOR FLORIGENE

TRANSFORMACION DE Dianthu s caroph yl lusCON LOS GENESFLAVONOIDE 3 5 HIDROXILASA Y DIHIDROFLAVONOL REDUCTASA DE

Petunia hyb r ida

ALCALOIDESModificacin


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Existe un gran inters comercial en incrementar elcontenido de ciertos metabolitos secundarios de usomedicinal en las plantas que lo producen.

El alcaloide del tropano escopolamina es unimportante anticolinrgico presente en varias plantasSolanceas .Atropa belladona produce altos niveles dehioscinamina y muy poca escopolamina.

La enzima que realiza la conversin entre estos doscompuestos (hioscinamina 6- hidroxilasa) fue aisladade Hioscyamus niger

de la sntesisde alcaloidesen Atropabelladona

Atropa belladona

Hioscyamus niger ALCALOIDESModificacin de


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OBJETIVO:Aumentar la expresin de escopolamina, importantedroga colinrgica, en Atropa belladona.

ESTRATEGIATransformacin de Atropa belladona con el gen quecodifique la enzima hioscinamina hidroxilasa(H6H) de Hyosciamus niger bajo la regulacindel promotor constitutivo 35 S de CaMV

Modificacin dela sntesis dealcaloides enAtropabelladona

Atropa belladona

35S CaMV H6H Hyosciamus niger T-nos

Con este gen incorporado en laAtropa belladona se logr que

la planta produzca mas escopolamina

Desarrollo Existe una creciente


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Desarrollode plantasde caf

Con bajonivel decafena

Existe una crecientedemanda de cafdescafeinado debido a los

efectos adversos que lacafena produce enpersonas sensibles .La obtencin de cafdescafenado por mtodosindustriales es cara y elcaf pierde sabor.

OBJETIVO:Obtencin de plantas de caf (Coffea canephora) que produzcamenos cafena.ESTRATGIADisminucin de la expresin de la enzima teobromina sintetasa por

ARN de interferencia

DESARROLLO DE CAF CON BAJOS NIVELESDE CAFENA


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DE CAFENA

En la biosntesis de cafena

estn involucradas tres N-metiltransferasas:

CaXMT1 Teobromina sintetasaCaMXT1 Teobromina sintetasaCaDXMT1 Cafena sintetasa

Se obtuvo una reduccin de hasta un 70% enlos niveles de cafena

Bibliografa


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Medicinales. 2da. Edicin. Edit. Acribia S.A. Zaragoza-Espaa.2001.

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Clase de Metabolitos Secundarios y Ruta de Acido Shikimico