Clasificacion y Nomenclatura de Alcoholes 2014

8/16/2019 Clasificacion y Nomenclatura de Alcoholes 2014

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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALAFACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA

DEPARTAMENTO DE QUÌMICA ORGÀNICA“SARA BASTERRECHEA DE MONZÒN” QUÌMICA

ORGÀNICA I 20!

CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE ALCOHOLES Y FENOLESD"#$%&'(" &)*+",*-" ", )* L/#&'#/*-* D/*'* P/'*0&)R&1/*-" ", )* L/#&'#/*-* N",* G$3%4' 5 )* L/#&'#/*-* F)", -& M*,/* L*,*

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo(-OH) unido a un carbono sp3.

CLASIFICACI6N

Se pueden clasificar en funcin de di!ersos criterios"#. Seg$n el n$mero de grupos %OH presentes en la mol&cula' pueden ser"alcoholes monohidroxilados' si la mol&cula solamente tiene un grupo -OH.dioles' trioles o polioles' si la mol&cula contiene ' 3 o más grupos %OH.

OH OH

OH

OH

OHHO HO

OH OH

OH

OH OH

. Seg$n la clasificacin del átomo de carbono al cual está unido el %OH"primarios' secundarios o terciarios.

OH OH

OH

3. n el caso de los dioles' pueden clasificarse en funcin de la posicin

relativa de los dos grupos %OH' * pueden ser dioles geminales' cuando los dos %OH están unidos al mismo carbono' o bien dioles vecinales' cuando los %OHestán en carbonos ad*acentes. Los dioles !ecinales tambi&n se denominanglicoles.

OH

OH

OH

OH





E(,$#($,* N"%+,& IUPAC N"%+,& -& #)*&8$'#/"'*)

8H3OH <etanol 7lcohol metlico8H38HOH tanol 7lcohol etlico

8H38H8HOH #-6ropanol 7lcohol n-proplicoOH -propanol 7lcohol isoproplico

OH -metil--propanol 7lcohol ter-butlico

OH=enilmetanol 7lcohol benclico

OH 6ropa--en-#-ol 7lcohol allico

N"%&'# )* ($,* -& #* ,+/'")

5n sistema *a poco utili+ado es el que considera a los alcoholes comoderi!ados del metanol' denominado antes com$nmente como carbinol . n estesistema' los átomos de hidrgeno del metanol o carbinol pueden ser sustituidospor grupos carbonados * en consecuencia' el alcohol resultante puedeconsiderarse >deri!ado? del carbinol.

E(,$#($,* N"%+,& IUPAC N"%+,& -& #)*&

8$'#/"'*)

N"%&'#)*($,*

-& #*,+/'")8H3OH <etanol 7lcohol metlico carbinol8H38HOH tanol 7lcohol etlico metilcarbinol8H38H8HOH #-6ropanol 7lcohol n-proplico etilcarbinol

OH -propanol 7lcoholisoproplico

dimetilcarbinol

OH -metil--propanol 7lcohol ter-butlico trimetilcarbinol

OH=enilmetanol 7lcohol benclico fenilcarbinol

OH 6ropa--en-#-ol 7lcohol allico !inilcarbinol



N"%+,& #"%$'&

7lgunos alcoholes tienen nombres comunes o tri!iales' que no siguen ning$nsistema * que hacen referencia muchas !eces a su origen"

7lcohol de madera (metanol) @licerina (#''3-propanotriol)

7lcohol de grano (etanol) 7lcohol ter -amAlico (-metil--butanol)

7lcohol amlico (#-pentanol) 7lcohol isoamAlico (3-metil-#-butanol)

Sorbitol (#''3'1'0'/-hexanohexaol) tilenglicol (#'-etanodiol)

6entaeritritol B'-bis(hidroximetil)-#'3-propanodiolC

E9ERCICIOS

scriba las estructuras correspondientes a los siguientes nombres. n caso deque los nombres DO sean 45678' escriba el nombre 45678 que corresponda.

a) -metil--pentanol f) '3-dimetilbutan--olb) cis-#'3-ciclobutanodiol g) alcohol sec -butlicoc) alcohol isoamlico h) trans-#'1-ciclohexanodiold) ter -butiletilmetilcarbinol i) difenilcarbinole) 1-cloro--propanol ,) cis-3-nitrociclohexanol

scriba los nombres 45678' de clase funcional * de carbinol (de ser posible)para cada uno de las estructuras siguientes. Los tres $ltimos alcoholes tienennombres tri!iales' in!estigue cuáles son"

OH OH OH OH 8l

a b c d

OH

8H3

8H3

OHOH

OH

e f g

OHOH OH

h i ,



S*)& -& *)#":")&

Los alcoholes pueden formar sales' que tendrán la estructura general EO- <F'en donde < es un metal alcalino como sodio o potasio. Las sales se nombran

cambiando la terminacin –anol del nombre 45678 del alcohol por –óxido de, eindicando el metal alcalino presente' es decir se nombran como alcóxido de …"

ODa 8H3OG 8H38HODa

A B C

7" 3-ciclohexilpropxido de sodio9" metxido de potasio

8" etxido de sodio

NOMENCLATURA DE FENOLES

Los fenoles se diferencian de los alcoholes en que el grupo %OH está enla+adodirectamente a un anillo aromático.

l '"%+,& IU P A C del fenol es hidroxibenceno. s poco utili+ado' por loque 45678 permite el uso del nombre =DOL para dicho compuesto' siendoentonces a su !e+ el '"%+,& # ",, & "' - /& ' ( & -& # )* & 8 $ '# / "'* ).*el nombre sufi,o que identifica a la estructura padre' cuando no ha* otro grupo

de ma*or precedencia. l grupo %OH ocupa la posicin # en el anillo' conexcepcin de aquellos anillos que tienen numeracin fi,a' siempre * cuando seala funcin con ma*or prioridad en el compuesto. Si la funcin %OH es de menor precedencia' se utili+ará el prefi,o hidroxi- para nombrar el %OH (igual que en elcaso de los alcoholes) * se acompa;ará del n$mero (locante) que indica suposicin.

8O(H

OH

cido

saliclico

OH

OD DO(

DO(

cido pcrico

OH

8HO

!ainillina

O<e

cido -hidroxiben+oico '1'/-trinitrofenol 1-hidroxi-3-metoxiben+aldehido



n '"%&'# )* ( $ ,* # "%;' pueden utili+arse' en el caso de los fenolesdisustiuidos' los prefi,os orto-' meta- * para-. 6or otra parte existen muchosnombres tri!iales * comunes' muchas !eces más utili+ados que los nombres45678 o de clase funcional.

8H3

OH

8H3 OH

OH OH OH

OH H38 OH

OH HO

o-8resol m-8resol p-8resol

8atecol Eesorcinol Hidroquinona

OH OH

OH O OH

O

α-Daftol β-

Daftolugenol @ua*acol

Los fenoles' al igual que los alcoholes' pueden formar sales con metalesalcalinos. 6ara nombrar las sales de fenoles' se cambia la terminacin –ol por –oxido de (metal)

8H3 ODaODa

(-metilfenxido desodio

α-Daftxido de sodio

n el caso del ácido pcrico (nombre com$n)' su sal correspondiente se conocecon el nombre de picrato de (metal)

O(D

O-DaF

DO

DO

picrato de sodio (com$n)

('1'/-trinitrofenxido de sodio

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