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Comenzamos en breve, a las 1 CDT / 2 EDT
El Vigésimo Noveno Webinar en Español auspiciado por ACS y SQM
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http://bit.ly/maquinamolecular
Máquinas Moleculares Artificiales
Ponente y Moderadora
Escriba y someta sus preguntas durante la presentación2
“¿Por qué he sido “silenciado”?
No se preocupe. Todo el mundo ha
sido silenciado, excepto el ponente y
la moderadora. Gracias, y disfruten de
la presentación.
¿Tiene preguntas para el ponente?
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Díganos de dónde son ustedes y cuántas personas están en su grupo!
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¿Está en un grupo hoy viendo el webinar en vivo?
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La Diversidad de la Audiencia
Hoy tenemos representantes de 17 países
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¡C&EN en Español!
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http://bit.ly/CENespanol
C&EN pone a su disposición traducciones al español de sus artículos más populares.
Queremos hacer de la ciencia de vanguardia más
accesible a la comunidad química de habla
española, y esta es nuestra contribución. Le da a
los nacidos en España, América Latina, o los
EE.UU., pero cuyo primer idioma es el español la
oportunidad de leer este contenido en su lengua
materna. Esperamos que les guste y sea de su
utilidad.
Dr. Bibiana Campos Seijo
Editora en Jefe, C&EN
¿Has descubierto el elemento que falta ?
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Entérate de los beneficios de ser miembro(a) de ACS !
http://bit.ly/ACSnewmember
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Beneficios de la Afiliación al ACS
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Chemical & Engineering News (C&EN) The preeminent weekly news source
ACS Webinars Archive of Recordings® ACS Member only access to over 250 edited chemistry themed webinars. www.acswebinars.org
NEW! ACS Career Navigator Your source for leadership development, professional education, career services, and much more
http://bit.ly/ACSnewmember
8
Desde sus comienzos de la
Sociedad Química de
México, se buscaba un
emblema sencillo, no
demostrar partidarismo
alguno y significar al gremio,
debería representar un
símbolo no sólo para los
químicos, sino también para
ingenieros, farmacéuticos,
metalurgistas, en fin que
englobe e identifique por
igual a los científicos en
todas sus áreas de las
ciencia química.
www.sqm.org.mx
Sociedad Química de México
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http://ccom.uprrp.edu/~jortiz/ptable/periodic.html
El 2019 es el año internacional de la Tabla Periódica. 118 elementos = 118 videos. ¿Cuál será su elemento? Echen
un vistazo y ayuden a completar esta tabla periódica producida por el capítulo estudiantil de la ACS de Puerto Rico.
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Sugieran temas y expertos que les interesarían para
los próximos [email protected]
http://bit.ly/ACS-SQMwebinars
12E L A C S y S Q M W E B I N A R E M P E Z A R Á E N B R E V E . . .
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Las imágenes de la presentación están disponibles para descargar ahora desde el panel de GoToWebinar
El Webinar de hoy esta auspiciado por la Sociedad Química de México y the American Chemical Society
http://bit.ly/maquinamolecular
Máquinas Moleculares Artificiales
Dra. Lena Ruiz AzuaraProfesor Titular C, Facultad de Química,
Universidad Nacional Autónoma de México
Dr. Jorge Tiburcio Báez Investigador Titular, Departamento de Química del
Centro de Investigación y de Estudios Avanzados
Dr. Jorge Tiburcio BáezDepartamento de Química - Cinvestav
Semblanza
• Estudios de Licenciatura en Química y Doctorado en Ciencias Químicas en la Universidad Nacional Autónoma de México
• Estancia Postdoctoral en el área de Química Supramolecular en la Universidad de Windsor en Canadá
• Desde el 2005 es Investigador en el Departamento de Química del Cinvestav
• Miembro del Sistema Nacional de Investigadores
• Miembro del comité editorial de la revista Supramolecular Chemistry
• Socio de la American Chemical Society y de la Sociedad Química de México
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Dr. Jorge Tiburcio BáezDepartamento de Química - Cinvestav
• Ha publicado artículos de investigación en las revistas más importantes del área como Angewandte Chemie y Chemical Communications
• Sus publicaciones han recibido más de 700 citas
• Ha dirigido tesis doctorales, de maestría y licenciatura
• Publicó libros de texto para secundaria y bachillerato
• En el año 2000 recibió el Government of Canada Award y en 2010 el Pacifichem Young Scholar Award
• Sus temas de investigación son: máquinas moleculares, reconocimiento molecular, auto-ensamble, materiales funcionales y moléculas con enlaces mecánicos (rotaxanos y catenanos)
Centro de Investigación y de Estudios AvanzadosDepartamento de Química – Ciudad de México
Máquinas Moleculares Artificiales
Jorge Tiburcio 16
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www.santiagoarau.com
Ciudad de MéxicoFundada en 1325
1485 km2
2300 m SNM9 M de habitantes
ZMVM 21 M
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Máquinas macroscópicas
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ATP - sintetasa Quinesina Flagelo
Son ensambles moleculares organizados en una estructura estable, contienen fragmentos estáticos y dinámicos, su función es convertir energía química en trabajo mecánico a través de movimientos unidireccionales
Máquinas moleculares biológicas
104 clases de máquinas moleculares funcionando en los seres vivos; Movimiento browniano, medio viscoso y aglomerado
https://xvivo.com/inner-life-of-a-cellMedical Research Council© New Scientist
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¿Qué es el movimiento Browniano?
• A) Es un movimiento direccional debido a la energía térmica intrínseca de las moléculas
• B) Es el desplazamiento de partículas microscópicas en una disolución descubierto por el Prof. Emmet Brown
• C) Es el movimiento aleatorio de partículas en un medio fluido debido al choque constante con las moléculas del medio
• D) Es el cambio en la posición de partículas de polen suspendidas en agua
• E) Es un fenómeno de transporte que ocurre debido a la transformación de energía térmica en mecánica
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irreversible versus reversible
Enlaces mecánicos a escala macroscópica
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Ejemplos inútiles
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Un enlace mecánico es un arreglo espacial de dos o másmoleculas tal que no pueden ser separadas sin romper o distorionar enlaces químicos entre los átomos.
J. Fraser Stoddart
Moléculas con enlaces mecánicos
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1960 – 1980Métodos estadísticos
A. Lüttringhaus, G. Schill, S. HarrisonBajos rendimientos y difícil
caracterización
Chemical TopologyH.L. Frisch and E. Wasserman
J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3789Discute estructuras de catenanos, nudos,
cinta de Möbius y rotaxanos
¿Cómo deslizar una molécula dentro de otra?
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Premio Nobel de Química 1987
Macrociclos: Descubrimiento de los éteres corona
Serendipia y una mente privilegiada = éteres corona
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“Por el desarrollo y uso de moléculas con interacciones
estructurales específicas de alta selectividad”
Premio Nobel de Química 1987
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Donald J. Cram(UCLA)
Charles J. Pedersen(DuPont)
Jean-Marie Lehn(Université Louis Pasteur)
Wikimedia Commons
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• Complementariedad geométrica y electrónica
• Interacciones no-covalentes• Proceso de asociación/disociación• Reversible• Control termodinámico
Eje, hilo, churro, …
Rueda, dona, aguja, anillo, …
Reconocimiento molecular (70’s y 80’s)
[2]Catenano - Sauvage
Uso de plantillas
[2]Rotaxano - Stoddart
27
Iones cobre actuando como plantilla para la formación de un
[2]pseudorrotaxano
NN
O O
O
O
O
O
N N
O
Cu
O
Une nouvelle famille de molecules: Les metallo-catenanes
28Dietrich-Buchecker, C.O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095-5098
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Nudos moleculares (tipo trébol) - Sauvage
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Stoddart entra en escena
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Oligocatenanos
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Nudo molecular de Borromeo
32J. F. Stoddart, et al., Science 2004, 304, 1308
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Un enlace mecánico en un ensamble molecular es tan fuerte como:
• A) Las interacciones no covalentes que unen a las moléculas en el ensamble
• B) El enlace covalente más débil en alguna de las moléculas que están enlazadas
• C) La diferencia entre la energía de ionización y la afinidad electrónica de los fragmentos moleculares que están unidos
• D) El enlace iónico que se forma entre las moléculas entrecruzadas
• E) La interacción entre la plantilla y las moléculas ensambladas
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Transbordador (shuttle) molecular degenerado
35J. F. Stoddart, et al., J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131
H+
Transbordador (shuttle) molecular no degenerado
36A. Kaifer, J. F. Stoddart, et al., Nature 1994, 369, 133
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17.7 Å
6.6 Å 10.2 Å
Ka ~1103 M-1
MeNO2 or MeCN 25°C
Estructura de un pseudo-rotaxano funcional
37S. J. Loeb, J. Tiburcio, S. J. Vella, J. A. Wisner Org. Biomol.Chem. 2006, 4, 667
O
N N
NN
O
O
O
O
O
O
O
+
+
+ 4
Br
O
N N
NN
O
O
O
O
O
O
O
+
+
+ +
Transformación en un rotaxano
38J. A. Wisner, J. Tiburcio, S. J. Loeb Eur. J. Org. Chem. 2013, 47, 97
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O
N
O
O
O
O
O
O
O
+
+
N
N
N
+
+
O
N
O
O
O
O
O
O
O
+
N
N
N +
+
+
8.0 6.0 4.0
243 K
303 K
N. Georges, J. Tiburcio, S. J. Loeb
Resultados por publicar
Energía libre de activación para
el movimiento de translación
Disolvente DG (KJ mol-1)
CD2Cl2 100
CD3CN 57
Movimiento de traslación
39
+
Br
F3C
CF3
O
N
O
O
O
O
O
O
O
+
+
N
NH2
O
N
O
O
O
O
O
O
O
+
+
N
N
H CF3
CF3
MeCN
25°C3 días
40 %
Transbordador molecular no degenerado
S. J. Loeb, J. Tiburcio, S. J. Vella
Chem. Commun. 2007, 4752
base ácido
O
N
O
O
O
O
O
O
O
+
+
N
N
H CF3
CF3
ON
O
O
O
O
O
O
O
+
+
N
N
H CF3
CF3
H
+
Naranja
Amarillo pálido
CD2Cl2 S = 0 S = 1
Unprotonated 100 0
Protonated 0 100 40
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42D. A. Leigh
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Movimientos: Contracción y estiramiento
Más allá de un transbordador molecular no degenerado
43J.-P. Sauvage
N
N
NO
NN
O
O
OO
O
O
O
N
N
N
N
NO
N N
O
O
OO
O
O
O
N
NCuI CuI
N
N
N
O
NN
O
O
OO
O
O
O
N
N
N
N
NO
N N
O
O
OO
O
O
O
N
N
ZnII ZnII
KCN
ZnIICuI
83 Å
65 Å
expandido
contraído
2+
4+
Músculo molecular
44J.-P. Sauvage
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Transbordador molecular en una superficie
45J. F. Stoddart
Transbordador molecular en una superficie
46J. F. Stoddart
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Elevador molecular
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48J. F. Stoddart, et al., Nature 2007, 445, 414
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¿En cuál de los siguientes casos se realiza un trabajo?
• A) Encender y apagar un foco
• B) Un elevador que sube y baja a la misma persona
• C) En un panel de energía solar
• D) En el lanzamiento de una pelota de béisbol
• E) En el movimiento de las manecillas de un reloj
Motores Brownianos matracas moleculares (información, energía)
50
Mecanismo de matraca de energía: En (a) and (c), la partícula empieza en un pozo verde o naranja, respectivamente. Al aumentar el mínimo de energía mientras se disminuye el máximo adyacente se inicia el movimiento Browniano de(b) a (c) o (d) a (e). Si se varía de manera continua la altura de las barreras de energía y la profundidad de los pozos la partícula puede ser transportada de manera direccional.
D. Leigh, et al., Chem. Rev. 2015, 115, 10081
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Motor Browniano que utiliza energía electroquímica
51J. F. Stoddart, et al., J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18609
Una bomba (pump) molecular
52J. F. Stoddart, et al., Nature Nanotechnology 2015, 10, 547
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Enlace mecánico reversible
53A. Credi, et al., Chem. Eur. J. 2010, 16, 11580
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Motor Browniano a base de luz
A. Credi, et al., Nature Nanotechnology 2015, 10, 70
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Motor Browniano a base de cambios en el pH
Guest
Un solo estímulo induce un cambio en la barrera de energía y en la profundidad del pozo
A. Catalán, resultados por publicar
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Un motor lineal minimalista
A. Catalán, resultados por publicar
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30
59
Movimiento de rotación
60Ben Feringa
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¿Estamos lejos de aplicaciones reales?
La aproximación de abajo hacia arriba “bottom-up” es
extremadamente atractiva al proponer la construcción de
dispositivos y sus componentes a través del ensamble racional de
los bloques de construcción más pequeños disponibles.
Sin embargo, la aplicación de estos sistemas en dispositivos reales
está restringida por importantes problemas tecnológicos:
- Rapidez de los cambios
- Miniaturización y requerimientos de fase
- Pérdida de información
- Conexión entre los componentes
- Estabilidad de los ensambles
A. Kaifer, Structure and Bonding 2001, 99, 141
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Acknowledgements
Supramolecular Chemistry Laboratory
Past Members
Anayeli Carrasco Ruiz – Assistant Professor at University of Tlaxcala
Denhy Hernández Melo – PDF at UNAM
Aldo C. Catalán Brito – PDF at University of Texas at Austin
Miguel Ángel Soto Muñoz – PDF at University of British Columbia
Axel Alfredo Loredo Pineda – PhD student at Rice University
Surisadai Moreno – Pharmaceutical industry
Current Members
Rubi Ameyali Luna Ixmatlahua (PhD student)
Víctor Eduardo Hernández (PhD student)
Naoko Kotera (PDF)
Ruy Cervantes (Research Associate)
Collaborations
Alberto Vela (Computational chemistry)
Felipe González (Electrochemistry)
Aarón Rojas (Thermochemistry) Cinvestav
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Construyamos puentes en lugar de muros
Gracias!!
Jean Pierre Sauvage, Fraser Stoddart, Ben Feringa
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Máquinas Moleculares Artificiales
Dra. Lena Ruiz AzuaraProfesor Titular C, Facultad de Química,
Universidad Nacional Autónoma de México
Dr. Jorge Tiburcio Báez Investigador Titular, Departamento de Química del
Centro de Investigación y de Estudios Avanzados
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La Diversidad de la Audiencia
Hoy tenemos representantes de 17 países
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accesible a la comunidad química de habla
española, y esta es nuestra contribución. Le da a
los nacidos en España, América Latina, o los
EE.UU., pero cuyo primer idioma es el español la
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materna. Esperamos que les guste y sea de su
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Desde sus comienzos de la
Sociedad Química de
México, se buscaba un
emblema sencillo, no
demostrar partidarismo
alguno y significar al gremio,
debería representar un
símbolo no sólo para los
químicos, sino también para
ingenieros, farmacéuticos,
metalurgistas, en fin que
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Sugieran temas y expertos que les interesarían para
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