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que son para que sirven donde encontrarlos
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COMPUESTOS AROMÁTICOS QUÍMICA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO
Soñé serpientes que danzaban
frente a mí y de pronto una de
ellas colocó su cola dentro de
su boca. Por fin encontré la
estructura del benceno, es un
cíclico de seis carbonos y seis
hidrógenos con dobles enlaces
alternados.
August Kekulé
(Químico Alemán)
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos que son similares al benceno en estructura y
comportamiento químico.
Benceno
Líquido con olor característico
Fue descubierto en 1825 por Michael Faraday a partir de una
mezcla aceitosa que condensaba del gas de alumbrado.
Es tóxico (depresor del sistema nervioso central que afecta la
médula ósea; carcinógeno)
Fórmula molecular: C6H6
En 1865 Kekulé, un químico alemán, publicó su
hipótesis acerca de la estructura del benceno
considerándola como un cíclico de seis carbonos y
seis hidrógenos con dobles enlaces alternados.
Esta estructura con dobles enlaces
alternados localizados no logró
explicar algunas de las propiedades
del benceno.
Estudios de rayos X revelaron que en el benceno los seis enlaces carbono-carbono
presentaban una longitud de 1.39 Å.
¿Por qué el benceno posee 6 enlaces intermedios entre C=C (1.34 Å) y C – C (1.54 Å)?
Todo lo anterior indica que el benceno no es una estructura con los enlaces pi
localizados, sino que éstos se encuentran en resonancia.
Híbrido de
resonancia
Formas contribuyentes al híbrido de
resonancia
Analogía de la Resonancia
Todo aquel compuesto que se puede representar con dos o más estructuras con diferente
ordenamiento de electrones pero idéntico ordenamiento de átomos, presentará resonancia.
Híbrido de resonancia:
Molécula o ion que presenta electrones deslocalizados y posee por lo tanto un orbital
molecular deslocalizado.
Condiciones para la Resonancia
Los electrones se deben mover a través de los orbitales p entre los átomos =
deslocalización de electrones.
Debe presentar dobles enlaces alternados (o triples).
Pueden participar en la deslocalización, electrones que estén en orbitales p de
átomos de C, N, O, S que presenten hibridación sp2 o sp ya sea enlazantes o
pares de electrones no compartidos.
La posición de los núcleos de los átomos no debe cambiar, solamente la
posición de electrones pi.
Formas contribuyentes al híbrido de resonancia
Distintas fórmulas electrónicas que se utilizan para representar a un híbrido de resonancia
Ejemplos de resonancia:
Carácter Aromático
¿Qué características son necesarias para que una molécula sea aromática?
En cuanto a su forma de reaccionar:
Debe presentar el mismo comportamiento químico que el benceno, es decir,
debe llevar a cabo reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA)
En cuanto a su estructura:
Debe ser cíclica con cierto número de enlaces pi conjugados
Los átomos del anillo deben presentar hibridación sp2 u ocasionalmente sp
Cada uno de los átomos en el anillo debe tener orbitales p los cuáles deben
traslaparse (normal y parcial).
La estructura debe ser plana (o casi plana) para que el traslape de los
orbitales p sea más efectivo.
Debe ocurrir deslocalización de electrones pi.
Además, debe cumplir con la Regla de Hückel
Regla de Hückel
Para que un compuesto sea aromático debe cumplir con la regla de Hückel, que establece
lo siguiente:
“El compuesto debe ser plano y cíclico, además, su nube p no debe interrumpirse y
deberá contener (4n + 2) p electrones, donde n es un número entero”
Los anulenos son hidrocarburos monocíclicos con dobles enlaces alternados
Ni el ciclopropeno ni el anión ciclopropenilo son aromáticos
Sin embargo, el catión del ciclopropeno si es aromático
En el caso del ciclopentadieno, al generar un anión que es aromático, el pKa disminuye si se
compara con un hidrocarburo normal
Compuestos aromáticos heterocíclicos
Un compuesto heterocíclico es un compuesto cíclico
en el cual uno o más de los átomos del anillo es diferente del carbono
La piridina
El par de electrones no enlazante está en un orbital
sp2 por lo que es una base débil, pKb = 8.8
El pirrol
Anillos fusionados
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
Al aumentar el número de anillos, la energía de resonancia disminuye
Nomenclatura de Compuestos Aromáticos
1. Muchos de los hidrocarburos aromáticos reciben nombres especiales que se toman como
base en el sistema IUPAC:
Anillos disustituidos:
orto- meta- para-
1,2- 1,3- 1,4-
o-Xileno m-Xileno p-Xileno
