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Formulación y nomenclatura de química orgánica Este apéndice se ha realizado teniendo en cuenta las últimas normas y recomendaciones elaboradas entre 1993 y 1994 por la IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos. No obstante, en aquellos compuestos de uso común en los que perviven formas de la nomenclatura anterior se ha mantenido la doble denominación (la que se atiene a las últimas normas aparece en cursiva y entre paréntesis cuando no coincide con la norma anterior). Los compuestos orgánicos están formados, fundamentalmente, por C y H, aunque algunos incluyen en sus moléculas átomos de O, N, S, P,halógenos y algún metal. El elemento central es el átomo de C, que forma cuatro enlaces covalentes. Dependiendo del compuesto, se tratará de cuatro enlaces covalentes sencillos, un doble enlace y dos enlaces sencillos o un triple enlace y un enlace sencillo. Un compuesto orgánico consiste en una cadena de átomos de C unidos entre sr,a los que se suman los átomos de H que sean precisos para completar su tetravalencia; la cadena puede ser abierta o cerrada, formando un ciclo. Solo en determi- nados puntos de la molécula se encuentran grupos de átomos distintos formando lo que se denomina grupo funcional del compuesto: conjunto de átomos unidos siempre de la misma manera entre sr y al resto de la cadena carbonada del compuesto que le confiere propiedades características. Para formular un compuesto orgánico, se escribe, en primer lugar, el número de átomos de carbono (viene indicado en el nombre). A continuación, se añaden el grupo funcional y los sustituyentes en las posiciones señaladas y, por último, se colocan los átomos de hidrógenos necesarios para formar los cuatro enlaces de carbono. Compuestos orgánicos monofuncionales Son los compuestos orgánicos que presentan un único grupo funcional en sus moléculas. Hidrocarburos Reciben esta denominación los compuestos orgánicos que están formados solo por C y H. En la tabla 9.1 (página 306 del Libro del alumno) aparece el nombre de los prefijos que se asignan según el número de átomos de carbono que tenga la cadena, ya sea esta lineal o cíclica. Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los acíclicos anteponiendo el prefijo ciclo-. Alcanos y cicloalcanos Son hidrocarburos cuyos átomos de C forman todos cuatro enlaces covalentes sencillos. Se nombran anteponiendo el prefijo que indica el número de átomos de C de la cadena y si es cíclico y añadiendo la terminación -ano. o ddop.n"no Alquenos y cicloalquenos Son hidrocarburos que presentan algún doble enlace (-C=C -) entre átomos de C. Se nombran añadiendo la terminación -eno al prefijo que indica el número de átomos de C de la cadena (y si es cíclica). Si el doble enlace se puede presentar en distintas posiciones de la molécula, hay que especificar su localización. Para ello, se da el número localizador del primer C que forma parte del doble enlace. Si la molécula presenta varios dobles enlaces, al sufijo -eno se antepone la partícula dio, tri-, etc., a fin de indicar su número. Se numera la cadena empezando por el extremo que dé la localización más baja al doble enlace o al conjunto de dobles enlaces de la molécula. El doble enlace tiene preferencia sobre el triple. El número localizador se separa de la palabra que lo precede y/o lo sigue por un guión. Si hay varios números localiza- dores, se separan unos de otros mediante una coma. 5 4 3 2 1 C H -CH -CH,-Cl-I=CH, I l-penteno (penc-' -eno) o ciclopenteno 5 4 3 2 1 CH,-CH=CH-CH=CHz 1,3-pentadieno (penca-! ,]-dieno) o l,4-ciclohexadieno (ciclohexa-' ,4-dieno) o ti í In i e8 2.° BACHILLERATO G

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Formulación y nomenclaturade química orgánica

Este apéndice se ha realizado teniendo en cuenta las últimas normas y recomendaciones elaboradas entre 1993 y 1994por la IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos. No obstante, en aquellos compuestos de uso común en los queperviven formas de la nomenclatura anterior se ha mantenido la doble denominación (la que se atiene a las últimas normasaparece en cursiva y entre paréntesis cuando no coincide con la norma anterior).

Los compuestos orgánicos están formados, fundamentalmente, por C y H, aunque algunos incluyen en sus moléculasátomos de O, N, S, P,halógenos y algún metal.

El elemento central es el átomo de C, que forma cuatro enlaces covalentes. Dependiendo del compuesto, se tratará decuatro enlaces covalentes sencillos, un doble enlace y dos enlaces sencillos o un triple enlace y un enlace sencillo.

Un compuesto orgánico consiste en una cadena de átomos de C unidos entre sr,a los que se suman los átomos de H quesean precisos para completar su tetravalencia; la cadena puede ser abierta o cerrada, formando un ciclo. Solo en determi-nados puntos de la molécula se encuentran grupos de átomos distintos formando lo que se denomina grupo funcionaldel compuesto: conjunto de átomos unidos siempre de la misma manera entre sr y al resto de la cadena carbonada delcompuesto que le confiere propiedades características.Para formular un compuesto orgánico, se escribe, en primer lugar, el número de átomos de carbono (viene indicadoen el nombre). A continuación, se añaden el grupo funcional y los sustituyentes en las posiciones señaladas y, por último,se colocan los átomos de hidrógenos necesarios para formar los cuatro enlaces de carbono.

Compuestos orgánicos monofuncionalesSon los compuestos orgánicos que presentan un único grupo funcional en sus moléculas.

HidrocarburosReciben esta denominación los compuestos orgánicos que están formados solo por C y H.En la tabla 9.1 (página 306 del Libro del alumno) aparece el nombre de los prefijos que se asignan según el número deátomos de carbono que tenga la cadena, ya sea esta lineal o cíclica.

Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los acíclicos anteponiendo el prefijo ciclo-.

Alcanos y cicloalcanosSon hidrocarburos cuyos átomos de C forman todos cuatro enlaces covalentes sencillos.Se nombran anteponiendo el prefijo que indica el número de átomos de C de la cadena y si es cíclico y añadiendo la

terminación -ano. o ddop.n"no

Alquenos y cicloalquenosSon hidrocarburos que presentan algún doble enlace (-C=C -) entre átomos de C. Se nombran añadiendo la terminación-eno al prefijo que indica el número de átomos de C de la cadena (y si es cíclica).Si el doble enlace se puede presentar en distintas posiciones de la molécula, hay que especificar su localización. Paraello,se da el número localizador del primer C que forma parte del doble enlace.Si la molécula presenta varios dobles enlaces, al sufijo -eno se antepone la partícula dio, tri-, etc., a fin de indicar su número.

Se numera la cadena empezando por el extremo que dé la localización más baja al doble enlace o al conjunto de doblesenlaces de la molécula. El doble enlace tiene preferencia sobre el triple.El número localizador se separa de la palabra que lo precede y/o lo sigue por un guión. Si hay varios números localiza-

dores, se separan unos de otros mediante una coma.

5 4 3 2 1

CH -CH -CH,-Cl-I=CH,I l· •

l-penteno(penc-' -eno)

ociclopenteno

5 4 3 2 1

CH,-CH=CH-CH=CHz1,3-pentadieno

(penca-! ,]-dieno)

ol,4-ciclohexadieno

(ciclohexa-' ,4-dieno)

o ti í In i e 8 2.° BACHILLERATO G

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· i~~pcarbu.ros que presentan algún triple enlace entre átomos de e (- e • e-). Se nombran anteponiendo el prefijo~!;!e indica el numero de átomos de e de la cadena (y si es cíclico) y añadiendo la terminación -ino.

El resto de las normas son idénticas a las de los alquenos y cicloalquenos.

5 4 3 2 1CH}-CH¡-CH¡-C""CH

1-pentino(pent-' -ino)

ocicloheptino

S 4 3 2 1

CH}-C ••C-C""CH1,3-pentadiino

(penta-' ,3-diino)

1,3-ciclohexadiino(cic1ohexa-' ,3-diino)

(Nota: debido a la tensión del anillo, es difícil encontrar cicloalquinos de menos de ocho átomos de C.)

AromáticosEn la molécula de estos compuestos existe, al menos, un anillo bencénico. Si solo tienen uno, son monocíclicos y se llamanarenos; si tienen más de uno, son policíclicos; los hidrocarburos aromáticos policíclicos pueden tener los anillos aislados(como el bifenilo) o condensados (como el naftaleno).

obenceno bifenilo

:00:s 4

naftaleno

891'ceo'6~ I # #3S 10 4

antraceno

Hidrocarburos ramificados

6 4

fenantreno

Son ramificados los hidrocarburos que contienen algún átomo de e unido a tres o cuatro átomos de C. En estos compuestoscabe distinguir la cadena principal de las ramificaciones o radicales.

€ ~ 4 3 2 metilCH3-CHz-CHz ~H- CHz-~-@

propil sC lCHz111

6CH

Un radical es un resto de un hidrocarburo que ha perdido un enlace e- H; ese e puede unirse a otro e de la cadena hidro-

carbonada y formar así la ramificación.

Los radicales se nombran como el hidrocarburo del que proceden, pero añadiendo la terminación -il o -ílo.

En la página 306 del Libro del alumno se indican los radicales más habituales en los compuestos orgánicos.

Para nombrar los hidrocarburos ramificados, hay que seguir este procedimiento:

1. Se identifica la cadena principal. Si es un alcano, es la cadena más larga. A igual longitud, se elige la de mayor número

de sustituyentes o radicales.2. Si el compuesto contiene dobles y/o triples enlaces, la cadena principal es la más larga de las que contienen el mayor

número de dobles y triples enlaces. En caso de que haya dos, se elige la que tenga mayor número de dobles enlaces.

3. Se numera la cadena principal. Se comienza por el extremo que dé la localización más baja a los dobles y triples enlaces,

y en su defecto, a los sustituyentes.4. Se identifican y nombran los radicales, indicando su posición. Si hay varios radicales, se orden¡¡n por orden alfabético,

prescindiendo de los términos ciclo o de los prefijos que indican que hay varios radicales iguales (di-, tri-, tetra- ... ).

5. Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando su grupo principal y su localización.

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B 'CH11 z

2CH31 4 5 6

CHJ - C = C - C - CHZ - CHZ - CHJ1CH

11

CHZ

os a nombrar el siguiente hidrocarburo. Para ver cuál es la cadena principal, numeramos de todas las formas posibles:

A CHz11CH1

CHJ - C =C - C - CHz - CHz - CH,, 2 3 14 5 6 7

CH11

CHZ

e D'CH11 z

2CH31

CHJ-C=C-C-CH -CH -CH6541 z z J

CH11

CHZ

'CH11 z

2CH31

CH3 - C = C - C - CHZ - CHZ - CH}1

4CH11

SCHZ

La cadena que aparece marcada en la fórmula A es la más larga, pero no es la que contiene el mayor número posible dedobles y triples enlaces; por tanto, no es la cadena principal. Tampoco es la cadena principal la que se numera en B, sinola que se numera en C. Otras cadenas, como la que se numera en D, contienen el mismo número de dobles y/o triplesenlaces, pero con un menor número de átomos de C; por consiguiente, tampoco puede ser la cadena principal. La cadenaprincipal tiene dos radicales, un vi nilo y un propilo. El orden de numeración es el que se indica en C, pues el ordencontrario da una localización más alta para el doble y el triple enlace.

Por tanto, el nombre de este hidrocarburo es 3-propil-3-vinil-1-hexen-4-ino (3-propil-3-vinilhexa-l-en-4-ino).Los siguientes son también hidrocarburos ramificados:

l-isopropil-l,4-cicloheptadieno(1-isopropilcic/ohepta-l,4-dieno)

\(CH3- CH - CH = CHz

3-ciclopropil-l-buteno(3-cic/opropilbut-l-eno)

CHz11C - CH3

1

CH}-CH- C1 11

CH} CHz2-isopropil-3-metil-l,3-butadieno(l-isopropil- 3-metilbuta-l ,3-dieno)

CHz - c= CHz

& iH~ CHz2-bencil-l,3-butadieno(1-bencilbura-l,3-dieno)

Hidrocarburos aromáticos ramificadosEl más común es el metilbenceno, también denominado tolueno. Si presentan dos radicales, se pueden localizar de formasimilar a lo expuesto para los demás hidrocarburos o utilizar estos prefijos:

• orto- (de forma abreviada, 0-), cuando estén en posiciones 1,2.

• meta- (de forma abreviada, m-), cuando estén en posiciones 1,3.

• para- (de forma abreviada, p-), cuando estén en posiciones 1.4. Los dimetilbencenos se conocen como xii en os.

metilbencenoo tolueno

l,2-dimetilbencenoo o-dimetilbenceno

o o-xileno

~ CH3

1,3-dimetilbencenoo m-dimetilbenceno

o m-xileno

~:CHJ

l,4-dimetilbencenoo p-dimetilbenceno

o p-xileno

l,8-dimetilnahaleno

Derivados halogenadosEl grupo funcional es el halógeno, cuya representación es R-X, es decir, está formado por átomos de C. H y halógeno (X: F,CI, 6r, 1).Se nombran como un radical con el nombre del halógeno. Si hay varios halógenos o halógenos y otros radicales,se ordenan por orden alfabético. La cadena carbonada se numera de forma que todos los sustituyentes tengan los locali-

zadores más bajos.

ClzCH -CH,1,1-dicloroetano

CH¡-CC1=CBr-CH,2-bromo- 3-cloro- 2-buteno(l-bromo- 3-c/orobut· 2-eno)

H-ClRr CI

2-bromo-l,l-dlclorociclobutano l,3-dibromobencenometadibromobenceno

o II í m ie a 2.° BACHILLERATO e

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glas de estos compuestos tienen átomos de C, H y O. Existen distintos grupos funcionales oxigenados.

EI>9'JIpotuncional es -OH. Se nombran anteponiendo el prefijo (que indica el número de átomos de C de la cadena y si~ «::rEIiGo)a la terminación -01.

Q.RJpofuncional se puede presentar en distintas posiciones de la molécula; por tanto, hay que indicar su localización.SeAumera de forma que tenga el localizador más bajo. Una molécula puede presentar varios grupos alcohol en distintos C.Aay alcoholes aromáticos.

OH OH© ©,OHciclohexanol1,2-difenol

o orto-difenol(benceno- ',2-diol)

fenolCHj-CHOH-CHpH

1,2-propanodiol(propan- ',2-diol)

CH]-CH¡-CH¡OH1-propanol

(propon- '-01)

ÉteresElgrupo funcional es el oxígeno unido a dos radicales:R-O-R'; se trata, pues,de un átomo de O con dos radicalesalquílicoso arílicos.

Se pueden nombrar de dos formas:

• Por sustitución. La parte -0-R'se considera un oxiderivado del hidrocarburo R.

CHj-CH¡-O-CHj metoxietano

• Por grupo funcional. Se nombran los dos radicales y al final se añade el término éter.

CHj-CH¡-O-CHj etilmetiléter

CHj-O-CHjmetoximetanoo dimetiléter

CHj -CH(CH}) -O-CHjl-metoxi-2-metilpropano

o isopropilmetiléterdifeniléter ciclobutiloxibenceno

o ciclobutilfeniléter

Aldehídos R"C=O

El grupo funcional se representa como R-CHO o mediante su fórmula desarrollada: H/ .En esta fórmula, R-esun radical alquílico o arílico (aromático). El grupo funcional está sobre un C terminal; por tanto, no hay aldehídos cíclicos.Una molécula puede tener dos grupos aldehído.

Se nombran con el prefijo que indica el número de átomos de C de la cadena y añadiendo la terminación -al. Algunosaldehídos tienen nombre común.

H-CHOmetanal

o formaldehído

CHj-CHOetanal

o acetaldehído

CHO-CH¡-CHOpropanodial benzaldehído

Cetonas R"C=O

El grupo funcional se representa como R-CO-R' o mediante su fórmula desarrollada: R'/ .RY R'son radicalesalquílicos o arflicos (aromático). El grupo funcional no puede estar en un C terminal; hay cetonas cíclicas. Una moléculapuede tener varios grupos cetona. Se nombran de dos formas:

• Por sustitución. Se antepone el prefijo que indica el número de átomos de C de la cadena y se añade la terminación-ona. Si el grupo funcional puede ocupar distintas posiciones, hay que indicar su localizador.

CH1- CO- CH¡- CH¡- CH1 2-pentanona (pentan-2-ona)

• Por grupo funcional. Se nombran los dos radicales y, al final, se añade el término cetona.

CH\- CO- CH¡- CH¡- CH1 metilpropilcetona

Algunas cetonas tienen nombre común.

CI 'l-eO-CI 11

propanonao dimetilcetona o acetona

©(enilmetilcetonllo acetofenona

di(enllcetonao benzo(enona

o

c)O

l,4-clclohex¡lnodlona(ciclohE'xono-' .4·diona)

e 2.Q BACHILLERATO o 1I f en i e í1

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hOR-C:/"Elgrupo funcional se representa como R-COOH o mediante su fórmula desarrollada: "- OH . Enella, Res un radical'alquOicoo arOico(aromático). El grupo funcional está en un C terminal; por tanto, no hay ácidos carboxrlicos cíclicos. Unamolécula puede tener dos grupos ácido.

~ no~bran con el término ácido y anteponiendo el prefijo (que indica el número de átomos de C de la cadena) a la ter-minaCión -oleo. Algunos ácidos tienen nombre común.

H-COOHácido metanoicoo ácido fórmico

CH)-COOHácido etanoicoo ácido acético

COOH-CHz-COOHácido propanodioico

COOH

©ácido benzoico

CH)

\7 bH2 CHJy I ICHJ- CH2 - C - CH2 - CH2 - CH - CH - CH

2- CH

I I ICHJ- C - CH2 - COOH CHJ CH

2I I

CHJ CHJácido 4-ciclopropil-4-7 -dietil- 3,3,8,1O-tetrametildodecanoico

hOR-C:/""-El grupo funcional se representa como R-COOR' o mediante su fórmula desarrollada: 0- R'.Res un radical

o un H, y R;otro radical.

La parte de la fórmula que se corresponde con R-COO- se nombra como los ácidos de los que proviene (sin el términoácido), pero con la terminación -ato más la preposición de seguida del nombre del radical R:

Cuando el ácido tiene un nombre común, el nombre del éster puede derivar del nombre común.

~steres

H-COO-CH)metanoato de metiloo formiato de metilo

CH)-COO-CH)etanoato de metiloo acetato de metilo

©JCOOCH

,

benzoato de metilo metanoato de feniloo formiato de fenilo

o o11 11

Elgrupo funcional se representa como R-CO-O-CO-R' o mediante R - C - O - C - R'. Enesta fórmula desarrollada,Ry R'son radicales o un H.

Se nombran con el término anhídrido más los nombres de los dos radicales de los ácidos de los que provienen. Si Resigual a R; se dice que el anhídrido es simétrico; en estos casos,el ácido se nombra solo una vez.

-r0

©Jc hO

O 'O-C r

'CH¡

Anhídridos de ácido

H-COO-CO-CH¡anhldrido etanoico metanoico

o anhldrido acético f6rmico

CH)-CO-O-CO-CHj

anhldrido etanoicoo anhldrido acético

anhldrido benzoico etanoico

Haluros de ácidoEl grupo funcional se representa como R-CO- X, donde X puede ser F,0, Br o 1,y Res un radical o un H.

Se nombran con el término haluro de más el nombre del ácido del que provienen, terminado en -oilo.

cloruro de benzoiloII-CO-CI

cloruro de metanolloo cloruro de formllo

C1-CO-C1-I¡cloruro de etanolloo cloruro de acetllo

©".0

C'CI

Q 11¡ In i e fl 2.° BACHillERATO e

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fn sus moléculas tienen átomos de (, H Y N. Existen distintos grupos funcionales nitrogenados.

Rz- N - RjI

El grupo funcional se representa como R¡ . El átomo de N está unido a 1. 2 o 3 radicales. En el primer caso. sellaman aminas primarias; en el segundo, aminas secundarias, y en el tercero. aminas terciarias.

-:Sedesignan con el nombre del radical o radicales más la terminación -amina.

Si hay varios radicales, se denominarán por orden alfabético y pueden ir precedidos de la letra N-.

Las aminas primarias pueden tener varios grupos -NH2 en la cadena principal; se indicará su localizador seguido de lapartfcula dio, tri-, etc., que señala el número de grupos aminos.

CHJ-NHzmetilamina

o metanamina

CHj"

N-CHJCHj/

trimetilamina

CH¡-CHz-CH¡-NH-CHJN-metil-N-propilamina

NHz-CHz-CH¡-CHz-NHz3-aminopropilamina o l,3-propilendiamina

CHj- CHz- CHz- N- CHz- CHj

ICHj

N-etil-N-metil-N-propi lamina

anilina

AmidashOR-C?'" /R¡N

El grupo funcional se representa como R-(0-NR1R2 o mediante la fórmula '- Rz .El ( puede estar unido a un átomo de H o a un radical R.El N puede estar unido a átomos de H. a uno o a dos radicales (RI, R2).

Se designan con el nombre del hidrocarburo que aporta el grupo carbonilo ((=0) más el término -amida. Si el N estáunido a radicales, se denominan precedidos de N-.

CH¡-CO-NHzetanoamidao acetamida

Nitrilos

CH¡-CO-NH-CH¡N-metiletanoamidao N-metilacetamida

N-feni I-N-metileta noamidao N-fenil-N-metilacetamida

El grupo funcional se representa como -( '" N. Una molécula puede tener más de un grupo nitrilo.

Se nombran de dos formas:

• Se añade a la denominación del hidrocarburo del que procede (el que incluye el ( del grupo -( '" N) la terminación-nitrilo .

• Se comienza con el término cianuro seguido de la preposición de más el nombre del radical al que está unido el grupofuncional (el que no incluye el ( del grupo -( '" N).

N ••C-CH¡etanonitrilo o acetonitrilo

o cianuro de metilo

Nitrocompuestos

N", C-CH¡-CHz-CH¡-CHz-C '"Nhexanodinitrilo benzonitrilo

El grupo funcional se representa como -( - N02•

Se nombra como un radical. anteponiendo el prefijo nitro-. Si hay más de un grupo nitro, es preciso indicar su localizador.

CH,-NOznitrometano

e 2.° BACHILLERATO o u í m i e a

CH¡-CH -CHz-CH-CH¡I I

NOz NOz2,4-dinitropentano

CH¡

NO"(~JNO'NO!

2-metil-l,3.5-trinltrobencenoo 1.3.5-trlnitrotolueno (TNT)

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estos orgánicos polifuncionalesiben esta denominación los compuestos orgánicos que presentan varios grupos funcionales en sus moléculas. La

IDRACestablece un orden de prioridad para los distintos grupos funcionales. En la tabla 9.8 (página 322 del Librodel Qlumno) se indica este orden de prioridad de los distintos grupos funcionales y el modo en que se nombran cuandovan como prefijos o como sufijos.

La cadena principal ha de ser la más larga que contenga el grupo funcional prioritario y se numera de tal manera quetenga el localizador más bajo.Los demás grupos funcionales se nombran por orden alfabético como sustituyentes; a continuación, figura el prefijoque indica el número de átomos de carbono y la terminación correspondiente al grupo funcional principal, que seelige atendiendo a orden de preferencia mencionado anteriormente.

OH-CH¡-CH¡-NH¡2-aminoetanol

OH-CH¡-CH¡-O-CHj

2-metoxietanol

CICH¡-CH¡-NH¡2-cloroetanamina

CHOI

CH2=CH-C-COOHICH¡I

CH2ICHzICHJ

ácido 2-butil-2-formil-3-butenoico(ácido 2-butil-2-formilbut-3-en-oico)

o O11 11 70

CHz=CH-C - CH¡ -C - Cl-l-C =CH-CI I 'H

CHJ- CHz CH}4-etil- 3-metil-S, 7-dioxo- 2,S-nonadienal(4-etil- 3-metil-S,7-dioxonona-2,B-dienal)

O OHO~ 11 I 70

C-CH-C-CH-CHz-CHO/" 1 'OH

C/j \

O Hácido 2-formil-4-hidroxi-3-oxohexanodioico

CH}IO O

11 I ~OCHJ- C- CH- C- CH= CH- C = C- C

I I 'OHCH2 OHI

CH2I

CH¡ácido 6-hidroxi-6-metoxi-S-oxo-7 -propi 1-4-nonen-2-i noico(ácido 6-hidroxi-6-metoxi-B-oxo-7 -propilnon-4-en-2-inoico)

CH}I

O CHj

O~ I I 70C-CH=CH-CH-CH-CH-C

HO/" I 'OHC

/j \O H

ácido S-formil-4-metoxi-6-metil- 2-heptenodioico(ácido 5-formil-4-metoxi-ó-metil-hept-2-en-dioico)

O11 ~O

CHj-C-CH-CI 'NH¡

O - CH j

2-metoxi- 3-oxobutana mida

CHO- CHz- CH2 - COOHácido 4-oxubutanoico

o ti í m i e fI 2.° BACHILLERATO @

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~j2RCICIOS COMPLEMENTARIOS

Formulación y nomenclaturade química orgánica

• Nombra los siguientes compuestos:

p} NOz NOzI 1

CH3- CH- CHz

q} CH}-O-CH¡-CH¡-COOHr} O

11 OH

O

m} CH}-O-CO-CH¡-COO-CH}n} CHj-COO-CO-CH¡-CH}ñ}?

CHz= C - CH - CHz- CHz- CHz- CH31

CH3 -CH - CH3

bJ

aJ

eJ

k} 6CO-CH,

/J 'f(X)C-C! '¡-OJO' I

t} CH3 CH3I ICHz CHz

I 1

CHz CHz1 I

CHO-CH- CBr=C-CHO

s) CHO-CH,-CQ6

m Formula los siguientes compuestos orgánicos:

a} l-ciclobutil-2-ciclopentileteno.

bJ 1,S-dimetilantraceno.

e} l-terbutil-2-metilciclopentano.

d} 2-ciclobutil-3-isopropil-l,3-butadieno(2-ciclobutil- 3-isopropilbuta- ',3-dieno).

e} Ciclopentiletanal o ciclopentilacetaldehído.

f} Bromuro de propanoilo.

g} Trietilamina.

h} Metanoamida o formamida.

/} 2-metilpropanonitrilo o cianuro de isopropilo.

J} Ácido 3-hidroxipropanoico.

k} 3-hidroxi-2,4-pentanodiona(3-hidroxipen t-2,4 ·diona).

I} 3-amlno-2-metoxipentllnlll.

m} 3-bromo-4-metil-2-propil-2-heptenal(3-bromo-4-metil-2 propilhept-2-f'n a/).

CH}I ~O

CHO-C-CI .....HCH¡

O O11 11C-CCI11

e} HC-C-CH-CHz-CH=CHz1

C111CH

fJ HC C-CH-CH =CH- CH31

C111CH

/}

J}

o 2.U BACHilleRATO () LJ f 111 f (; f)

-

Page 9: Compuestos orgánicos monofuncionales · Alcanos y cicloalcanos ... Alquenos y cicloalquenos Son hidrocarburos que presentan algún doble enlace (-C=C -) entre átomos de C.Senombran

EJERCICIOS COMPLEMENTARIOS

Solución de la Formulacióny nomenclatura de química orgánica

ír~I..I

• Nombra los siguientes compuestos:aJ 2-ciclopropil-3-isopropil-l-hepteno

(2-ciclopropil- 3-isopropilhepta-l-eno).

bJ l-isopropil-2-vinilbenceno.eJ 4-terbutil-3-metilciclopenteno.dJ l-fenil-l-buten- 3-ino

(1-fenilbut-l-en- 3-ino).

eJ 4-etinil-l-hexen-S-ino(4-etinilhex-l-en- 5-ino).

f J 4-etinil-2-hexen-S-ino(4-etinilhex-4-en-l-ino).

gJ Benzolo fenilmetanol.

hJ Metilbencilétero metoximetilbenceno.

¡} Dimetilpropanodial.

j} 2,3-pentanodiona(pent-2,3-diona).

kJ Etanoato de ciclopentiloo acetato de ciclopentilo.

I} Ácido propanodioico.

m} Propanodiato de dimetilo.n} Anhídrido etanoico propanoico

o anhídrido acético propanoico.

ñJ N-bencil-N-fenilamina.

o} N-metilbenzamida.

p} 1,2-dinitropropano.q} Ácido 3-metoxipropanoico.r} 2-hidroxi-2,4,6-cicloheptatrienona

(2-hidroxiciclohepta- 2,4,6-trien-ona).

s} 3-formil-N-fenilpropanamida.t} 3-bromo-2,4-dipropil-2-pentenodial

(3-bromo- 2,4-dipropilpen t-2-en -dia/).

• Formula los siguientes compuestos orgánicos:

b} CH3

~CH3

eJ CH3I

CH'¿Y::"d} /,ICH¡o-c CH,

\ IC-CH-CH

11 3CH¡

e¡ ó-CHOf} CH¡-CH¡-COBr

g} (CH3-CH¡)¡N

h} NH¡-CHO

i} CH¡-CH-C=NI

CH¡

j} CH¡OH-Cl-I¡-COOHk} CH¡-CO-CHOH-CO-Cl-I,

1} CIIO NH¡I I

CH¡- O - CH-CH -CII~-CIII

m} CI-!I CIIII ICII¡ CI!~I ICll¡ Cll~I I

Cll¡ CI! enr e CII()

() II í 1\1\ C!1 l," IIACHILl [RATO e