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Contenido: Compuestos Orgánicos Oxigenados.
• Alcoholes
• Tioles• Fenole
s• Éter
COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS. Grupos funcionales: alcoholes, fenoles, tioles,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres.
COMPUESTOS OXIGENADOS NITROGENADOS. Grupos funcionales: nitrilos, aminas y amidas.
COMPUESTOS DE INTERÉS BIOQUÍMICO. Glúcidos, lípidos, aminoácidos -proteínas, ácidos
nucleicos.
Grupos Funcionales Oxigenados
Grupo Funcional
Ejemplo y terminación
Función
R-OH -olCH3-CH2-CH2OH
1-PROPANOL
Alcohol
R-CO-R´ -onaCH3-CH2-CO-CH2-CH3
3- PENTANONA
Cetona
R-CHO -alCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
HEXANAL
Aldehído
R-COOH Ácido -oicoCH3-CH2-CH2-COOH
ÁCIDO BUTANOICO
Ácido carboxílico
Grupos Oxigenados y Nitrogenados
Grupo Funcional
Ejemplo y terminación Función
R-O-R´METOXI ETILO
CH3-CH2-O-CH3
ETIL METIL ÉTER
Éteres
R-CO-O-R´ CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3
PROPANOATO DE ETILOÉsteres
R-NH2CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
BUTANAMINAAminas
R-CO-NH2CH3-CH2-CO-NH- CH2-CH3
N-ETIL PROPANAMIDAAmidas
Alcoholes,Tioles,Fenoles y Éteres
Cuadro resumen : Definiciones
ALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo(-OH), unido a una cadena alifática
Un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno.(-SH)
Son compuestos que contienen un grupo hidroxilo (-OH), unido a un anillo de benceno se llaman fenoles
Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.
AplicacionesALCOHOLES TIOLES FENOLES ÉTERES
En bebidas y platillos, como antisépticos, germicida, desinfectante, como solvente, en vehículos para jarabes, como combustible.
Hay cierto tipo de tioles o mercaptanos (dimetilsulfuro) que es industrialmente utilizado como odorante de G.L.P. o gas licuado de petróleo. El odorante es agregado al G.L.P para darle ese olor fuerte característico y detectar así posibles fugas: el gas licuado sin este producto es inodoro.
Se centran en la fabricación de resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales.
-Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes.-Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).· Combustible inicial de motores diésel.· Pegamentos.· Antinflamatorio abdominal para después del parto, solo uso externo.· Anestésicos.
ÉTERES
PROPIEDADES NOMENCLATURA
Presentan isomería estructural con los alcoholes obteniendo la misma fórmula molecular.
Pueden ser inflamables como el éter etílico.
Pueden formar puentes de hidrògeno por lo cual es soluble en agua.
Se pueden usar en orden alfabético los nombres alquilos de las cadenas seguidos de la función éter
El grupo con menos carbonos se nombra como función alcoxi seguida del radical del alcano con más carbonos.
Éteres
El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.
Alcoholes R-CH2-OH
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona). La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%. También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78 ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos, presente en vinos, cervezas, licores y rones, aunque su abuso causa alcoholismo.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por el sufijo –ol.
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Reglas IUPAC para nombrar alcoholes.
Un reto para nombrar alcoholes.
Ejercicios desafíoEstructura correctamente los siguientes compuestos
Ácido Butanoico Propilamina
Ácido fórmico Ácido Propiónico
Butirato de etilo Etanoato de octilo Metanoato de metilo
Trimetilamina etimetilpropilamina isopropilmetilamina
3-Hodroxibutanoato de metilo Hexanoato de etilo N –metiletilamina
Fenil Butil éter ciclohexil isopropil éter 1, 4- dimetoxi butano