Había una vez en una pequeña ciudad no muy lejos de nuestra época en

donde todos los ciudadanos eran muy felices e inteligentes, aquí abundaba la paz y lo que más les gustaba era la investigación e innovación para así tener un mejor futuro.

Para ello estas personas estudiaban de día y de noche, al igual que sus antepasados ellos querían que sus descendientes y tuvieran estos mismos conocimientos y para esto tenían que enseñar todo lo que sabían para que así ellos se desarrollaran más con el paso del tiempo;

En la ciudad un día cualquiera en la más prestigiosa escuela del lugar que se llamaba “Voca 8” había una clase demasiado interesante en la cual los alumnos aprendían lo que es la composición, estructura y propiedades de la materia, la clase era Chemistry.

Aquí uno de sus profesores les estaba explicando a sus alumnos lo que era los Bencenos, como cuáles eran sus derivados, nomenclatura, etc. La mayoría de ellos eran demasiado inteligentes y entendían fácilmente todo aquello que les enseñaran pero uno de ellos no tanto; Al final de la clase solo dos de sus alumnos de profesor se quedaron y platicaron con el profesor de que lamentable mente ellos no le entendieron mucho a su explicación de los bencenos.

Sonic y Shadow eran los nombres de estos dos alumnos y el profesor se llamaba Blenk.

El profesor era demasiado accesible por lo cual no se enfadó ni nada por el estilo si no al contrario se tomó un tiempo en el cual les explico detalladamente este tema.

El profesor Blenk inicio explicándoles lo que es un Benceno.

Prof. Blenk: El benceno, conocido también como benzol, es un líquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rápidamente y es sólo ligeramente soluble en agua y es sumamente inflamable (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su

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carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto. Es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno.

Sonic: ¿Y este Benceno más o menos cuando fue descubierto?

Prof. Blenk: El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrán en el siglo XIX. Hoy en día, la mayoría del benceno se produce a partir del petróleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias químicas más producidas en los Estados Unidos en términos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos, como por ejemplo el estireno, cumeno y ciclohexano. El benceno también se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas.  

Shadow: ¿Este también se puede obtener de una fuente natural?

Prof. Blenk: Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, también contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno también se encuentra en el petróleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos.

-Después de que les menciona lo que era básicamente el benceno les mostro una imagen donde se representaban las propiedades del benceno:

Nombre (IUPAC) sistemático

benceno

General

Otros nombres Benzol

Fórmula semidesarrollada

C6H6

Propiedades físicas

Estado de agregación Líquido

Apariencia Incoloro

Densidad 878.6 kg/m3; 0,8786g/cm3

Masa molar 78.1121 g/mol

Punto de fusión 278.6 K (5,45 °C)

Punto de ebullición 353.2 K (80,05 °C)

Viscosidad 0.652

Propiedades químicas

Solubilidad en agua 1.79

Compuestos relacionados

Hidrocarburos CiclohexanoNaftaleno

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Termoquímica

ΔfH0gas 82.93 kJ/mol

ΔfH0líquido 48.95 kJ/mol

S0líquido, 1 bar 150 J·mol-1·K-1

Prof. Blenk: Ahora les voy a explicar algo que se le llama Resonancia en el Benceno. Bueno la simetría en la estructura del Benceno es debida a que los enlaces Carbono-Carbono son iguales dado a un interesante fenómeno producido por los electrones que forman los enlaces pi de las dobles ligaduras, ya que no permanecen estáticos, sino que se mueven a lo largo del ciclo de los 6 átomos de carbono formando enlaces deslocalizados, y esto es lo que se le llama resonancia. Es común representar la estructura resonante del benceno mediante un círculo inscrito en un hexágono.

Y esta es una regla que les puede ayudar a saber cuándo un compuesto es aromático:

1- Posee al menos un sistema cíclico plano.

2- Presenta amplia deslocalización de electrones p

3- Posee elevada estabilidad ( bajos valores de ?H de hidrogenación)

4- Poseen 4n + 2 electrones p (n= 0, 1, 2, 3,…) Regla de Hückel.

5- Tienen tendencia a las reacciones de sustitución y dificultades para las de adición.

-Al término de la explicación de lo que es la Resonancia del Benceno el Profesor les explico los derivados del benceno.

Prof. Blenk: Bueno los primeros derivados del benceno son los Monosustituidos, que son también compuestos aromáticos de gran importancia económica que se pueden producir, a partir de reacciones con el compuesto base que es el benceno, o bien, como parte de los derivados del petróleo. Básicamente se forman uno de los 6 Hidrógenos del benceno, por un radical o grupo funcional. Para nombrarlos, se escribe primero el nombre del radical o grupo funcional sustituido, seguido de la palabra benceno, aunque en varios de los casos reciben nombres triviales.

Miren estas imágenes para que vean algunos ejemplos y si no les entienden me preguntan:

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Y hay muchos otros pero por el momento no los tengo para mostrárselos pero estos pueden ejemplificar la idea de los monosustituidos. ¿Y díganme si tienen alguna duda hasta el momento?

Sonic: No pues yo hasta el momento no tengo ninguna duda Gracias!

Shadow: Yo igual, si voy entendiendo su explicación.

Prof. Blenk: Ok ahora vamos con los derivados Disustitutos, estos se pueden dar a conocer cuando 2 de cualquiera de los 6 hidrógenos de benceno son sustituidos por los grupos funcionales o radicales (iguales o distintos).Para nombrarlos el carbono 1 siempre será el que sostenga el radical o grupo funcional prioritario en orden alfabético, y el sentido de numeración la distancia más corta entre radicales.

Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuáles son, sino también su ubicación. Tambien se pueden identificar al utilizar los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), para las posiciones 1-2,1-3 y 1-4, respectivamente, y que además pueden presentar nombres especiales o triviales.

Como ejemplo tengo estas imágenes:

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula, simplemente se nombran sucesivamente (alfabéticamente); si uno de los

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sustituyentes es del tipo que da a la molécula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de aquella sustancia especial.

Por ultimo están los Polisustituidos que son el resultado de sustituir más de 2 átomos de hidrogeno en el anillo bencénico, por radicales o grupos funcionales (iguales o diferentes). Aquí la numeración en el ciclo aromático, se puede realizar teniendo en cuenta el orden alfabético. Para nombrarlos el carbono 1 siempre será el que sostenga el radical o grupo funcional prioritario y en orden alfabético, y el sentido de numeración la distancia más corta entre radicales, de modo que para nombrarlos, se indica la posición y nombre de radicales o grupos funcionales por orden alfabético que no tenga la posición 1, seguido del nombre del radical o grupo funcional del carbono 1 y al final la palabra benceno.

-Después de un poco tiempo ya que ambos estudiante vieron a fondo los tres tipos de derivados que tiene el Benceno, el Profesor Blenk continúo con su explicación de las reacciones del Benceno…

Prof. Blenk: ¿Y les quedo alguna duda sobre los derivados?

Shadow: MM pues a mí sí me quedo claro a sí que puede continuar!

Sonic: Bueno si una!

Prof. Blenk: Haber dime cuál es tu duda

Sonic: ¿Y este puede tener algún tipo de reactividad?

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Prof. Blenk: Si claro a eso iba, mmm, la reacción típica del benceno es la de

sustitución aromática y puede seguir tres caminos:

Electrofílica Nucleofílica De radicales libres

Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos

electrofílicos. La capacidad del benceno para actuar como un dador de electrones se debe a la

polarización del núcleo bencénico. Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los

agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:

Cloro. Bromo. Ácido nítrico. Ácido sulfúrico concentrado y caliente.

Debido a que la estructura del benceno cuenta con una densidad electrónica elevada, es atacada por reactivos o agentes electrofilicos, momento en el cual se unen al ciclo bencénico, paso que se realiza de manera lenta con la consecuente salida del átomo de hidrogeno respectivo, el cual es capturado por un agente nucleofilico participante en la misma reacción química de manera rápida. A este proceso se le conoce como sustitución electrofilica.

Y algunas reacciones características del benceno son estas:

SULFONACIÓN

El benceno en contacto con ácido sulfúrico concentrado y temperatura de 60º C, produce el ácido bencenosulfonico y agua como subproducto.

El electrófilo que reacciona puede ser H2SO3+ o SO3. Es una reacción reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) ↔ C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O

NITRACION

Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonitrica, generándose el ion

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nitronio, NO2+, que actúa como agente electrofilico a una temperatura de entre 50 a 60º C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua.

El ácido sulfúrico absorbe el agua producida en la nitración, ya que es un deshidratante

muy potente, y así se evita la reacción inversa:

C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

HALOGENACION

Esta reacción de sustitución se realiza de manera observable con los halógenos cloro y bromo, empleando como catalizadores sus sales férricas derivadas, inclusive hierro metálico. En el caso del flúor y del yodo, por la extrema reactividad del primero y muy baja del segundo, no existe reacción apreciable con el benceno.

El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o más hidrógenos del

benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

ALQUILACION O SINTESIS DE FRIEDEL CRAFTS

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homólogos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

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El ataque sobre el anillo bencénico por el ion CH3 electrofilico es semejante al realizado por el ion Cl en la halogenación.

o También cabe mencionar la obtención del benceno por el proceso de descarboxilacion.

El benceno puede ser generado por la descarbolxilacion del benzoato de sodio, sal aromática, a elevada temperatura y en contacto con cal sodada (mezcla de hidróxido de sodio con oxido de calcio).

Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al benceno.

Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, que ya está presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una de las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientación:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la sustitución a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.

Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.

Hay un método sencillo de orientación para los derivados disustituidos que fue establecido por Körner. Frecuentemente es llamado método 2,3,1 de Körner. Se basa en el principio de que la introducción de un tercer sustituyente en un compuesto para proporciona un producto trisustituido, en el isómero orto dos y en elmeta tres. Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros. Nitró cada uno de ellos y examinó el número de productos nitrados. El isómero que dio un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Sonic: Disculpe profesor pero creo que ya se ha hecho demasiado tarde y tenemos que llegar temprano a nuestros hogares no le faltara mucho?

Shadow: Cállate! Deja que termine el Profesor!!

Sonic: Mm este si perdón por mi insolencia!

Prof. Blenk: Si joven no te preocupes ya termine! Ahh no por último se me estaba olvidando Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia o convulsiones, y en último extremo la muerte.

La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la médula ósea y puede causar una disminución en el número de hematíes, lo que conduce a padecer anemia. El benceno también puede

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COONa

+ NaOH

CaO

+ Na2CO3

producir hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresión. Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas.

Así que esto fue lo último y espero que de hoy en adelante le puedan entender más a mis clases y si no pues ya saben que pueden acudir con migo y yo le ayudare con todo gusto.

Shadow: No pues muchas gracias Profesor Blenk la verdad es que al fin le entendí claramente y si le prometo no decepcionarlo en la próxima evaluación para demostrar todo mi desempeño.

Sonic: Pues igual yo Profesor le prometo ser de los mejores, jeje

Prof. Blenk: Si alumnos por supuesto que yo confió plenamente en sus habilidades y sé que no me fallaran y como les decía si tienen alguna duda no lo duden y vengan conmigo jeje Adiós que les vaya bien!

PEDRO MORALES LÓPEZ 5IM9 “BENCENO”

FIN