QUIMICA ORGANICA QUIMICA ORGANICA

Objetivo:

“Entregar elementos de química orgánica que le servirán en sus estudios futuros en áreas relacionadas”

La Química Orgánica es:La Química Orgánica es:la parte de la química que estudiala parte de la química que estudia

los Compuestos de Carbonolos Compuestos de Carbono

ESTRUCTURAESTRUCTURA Técnicas de Técnicas de elucidación elucidación estructuralestructural

REACTIVIDADREACTIVIDAD Mecanismos de Mecanismos de

reacciónreacción

SÍNTESISSÍNTESIS Diseño de métodos Diseño de métodos

eficienteseficientes

APLICACIONESAPLICACIONES Desarrollo industrial, Desarrollo industrial, biológico, médico...biológico, médico...

¿Qué es la Química Orgánica?¿Qué es la Química Orgánica?

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son: las más importantes son:

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del compuestos del carbono y más de la mitad de los y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos mismos químicos orgánicos..

Todos los compuestos responsables de la vida (Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos ácidos nucleicos, proteínas enzimas, hormonas azúcares, nucleicos, proteínas enzimas, hormonas azúcares, lípidos, vitaminaslípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas., etc.) son sustancias orgánicas.

Ejemplo: Ejemplo: http://www.dnaftb.org/dnaftb/19/concept/index.html

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales.de los procesos vitales.

Importancia de la Química Orgánica

Importancia de la Química OrgánicaImportancia de la Química Orgánica

La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.nuestra vida diaria con sus productos.

www.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary.htmwww.cefic.be/activities/science-edu/chemforlife/summary.htm

Intelectualmente es muy estimulante puesto que: Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

•Posee una estructura muy lógica. Posee una estructura muy lógica.

•Hace un uso considerable de símbolos lógicos. Hace un uso considerable de símbolos lógicos.

•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo. Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.

•Se caracteriza por un cierto contenido artístico.Se caracteriza por un cierto contenido artístico.

Fuentes de compuestos orgánicosFuentes de compuestos orgánicos

El El alquitrán de hullaalquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos era antiguamente la única fuente de compuestos aromáticos y de algunos heterocíclicos. aromáticos y de algunos heterocíclicos.

El El petróleopetróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales suministraba metano y etino. Estas tres categorías de sustancias naturales siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría siguen siendo las principales fuentes de compuestos orgánicos en la mayoría de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria de los países. Sin embargo, cuando no se dispone de petróleo, una industria química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a química puede funcionar a base de etino, que a su vez puede ser sintetizado a partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que partir de la caliza y el carbón. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas adoptar esa solución cuando le fueron cortadas las fuentes de petróleo y gas natural.natural.

El El azúcarazúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los vegetales son los importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de carbonohidratos de carbono (como la (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidosaminoácidos. Los animales se . Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos, alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar aminoácidos, proteínas, grasas e hidratos de carbono.proteínas, grasas e hidratos de carbono.

IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION IMPORTANCIA DE LA QUIMICA ORGANICA EN LA FORMACION PROFESIONALPROFESIONAL

QUÍMICA ORGÁNICA FARMACOLOGÍA

BIOLOGÍA CELULAR

FISIOLOGÍA VEGETAL

NUTRICIÓN Y ALIMENTOS

BIOTECNOLOGÍA

INDUSTRIA

BIOQUÍMICA

QUÍMICA MÉDICA

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

• Parte de la química que estudia los compuestos que posean el elemento Carbono como unidad estructural básica

• Compuestos orgánicos, además presentan otros elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na, K ó Mg entre otros

• El nombre de “Orgánica”, proviene de que antiguamente se asociaba estos compuestos sólo podían ser sintetizados por organismos vivos

• En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos se sintetizan en el laboratorio

Ejemplos de tipos compuestos orgánicos presentes en nuestra civilización:

• Derivados del petróleo (Combustibles)

• Plásticos (PVC y teflón)

• Fármacos y medicinas (Aspirina, Paracetamol)

• Carbohidratos, grasas y lípidos (Alimentos)

• Jabones, detergentes, desinfectantes, perfumes (Higiene y belleza)

• Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas (productos agroquímicos)

Química Orgánica: es el estudio de los compuestos del Carbono

COMPUESTOS MOLECULAS

ATOMOS

Por lo tanto en función del numero y tipos de átomos se pueden formar diferentes compuestos químicos

• La gran cantidad de diferentes compuestos orgánicos (más de 1.000.000) se explica por la estabilidad de los enlaces que forman los átomos de C.

• Se pueden formar cadenas de átomos de C, de diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.

Ubicación en el sistema periódico de los elementos que forman los compuestos orgánicos

Conceptos a repasar: gases nobles, electrones de valencia, propiedades periódicas, enlaces químicos.

1s 2s 2p

px py pz

átomo de carbono en estado normal

Energía

1s 2s 2p

px py pz

átomo de carbono en estado excitado

Enlaces del carbono

Estructura electrónica del carbono

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde la

configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2

Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital híbrido sp3.

HIBRIDACIÓN

HIBRIDACIÓN sp3

C

o

109,5

333sp

sp3

sp3sp3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ángulos son de 109,5º.

hibridación

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2

O O OH

C-CH2-CH=CH-CH-C-OH

O

O-CH3

N C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H

O

HC

OH

C

C

O

O

H2NCl CH3

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3

•La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de carbono, pues en la formación de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridación sp2. •En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un plano formando ángulos de 120°• La geometría coresponde a triangular plana.

C120

o

2sp2sp

2sppxhibridación

HIBRIDACIÓN sp2

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2

O O OH

Cl

C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H

O

HC

OH

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp2

El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación, la hibridación sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.

HIBRIDACIÓN sp

180o

Csp sppx

py

hibridación

C-CH2-CH=CH-CH-C-OH

O

O-CH3

N C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H

O

HC

OH

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal de 180º.

    Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno

sp3 Nitrógeno

Características:-El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1 par de electrones)-Los ángulos de enlace son de 107º-Posee geometría piramidal triangular (trigonal)-Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º amoniaco Amidas NH2-CH=CH-CH2-C-NH-CH3

O

sp2 Nitrógeno

Características:El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee geometría angularEjemplos: iminas

sp Nitrógeno

Estructura Tipo Nitrilos

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH=N-CH3

O O

Cl

sp2

sp3 Oxígeno

Características:-El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2 par de electrones)-Los ángulos de enlace son de 105º-Posee geometría angular

-Ejemplos: Agua Alcoholes eter.

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH

O O

Cl

    Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno

sp2 Oxígeno

Características:El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen la función carboniloAldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH

O O OH O

ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DE ENLACE

ÁNGULO DE ENLACE

EJEMPLO

CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos

sp2 Triangular Plana

2 simple

1 doble120º alquenos

sp lineal 1 simple

1 triple180º alquinos

NITRÓGENO sp3 Piramidal triangular (Trigonal)

3 simples 107º Amoniaco

aminas

sp2 angular 1 simple

1 doble120º iminas

sp - 1 triple - nitrilos

OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua

sp2 - 1 doble - Aldehídos

cetonas

CUADRO RESUMEN

ORBITALES MOLECULARES

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (unión sp3-sp3), quedando sobre cada átomo de carbono tres orbitales híbridos sp3. En la molécula de etano los orbitales híbridos sp3 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis enlaces Csp3-H1s.

Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos (híbridos)

Enlaces simples

C

H

H

H

C

H

H

H

( C-H )( sp3-s)

( C-C )( sp3-sp3)

Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (sp2-sp2), quedando sobre cada átomo de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molécula de etileno los orbitales híbridos sp2 que no se han empleado en la construcción del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando lugar a cuatro enlaces Csp2-H1s.El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital molecular pi .

Enlaces dobles

CC

H H

HH

( C-H )( sp2-s)

( C-C )( sp2-sp2)

( C-C )( px-px)

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son: enlace sigma (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma (solapamiento Csp-H1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)

Enlaces triples

CH C H

( C-C )( px-px)

( C-C )( py-py)

( C-H )( sp-s)

( C-C )( sp-sp)