QUIMICA ORGANICAProfesora: Clara Turriate M.

INTRODUCCINLa qumica orgnica es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicacin a la industria y al desarrollo tecnolgico.Es llamada tambin Qumica de los Compuestos del Carbono, en esta rama de la Qumica se exceptan a los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Qumica Inorgnica.

GENERALIDADESAntiguamente la qumica se divida en inorgnica o mineral y en orgnica, denominada as porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital.

En 1828 el qumico alemn Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgnico artificialmente que fue la urea a partir de compuestos inorgnicos. calorNH4CNO ---(NH2)2COCianato de Carbodiamida amonio (urea)

Elementos comunes en compuestos orgnicosLos compuestos Orgnicos estn formados por:Elementos Organgenos: C, H, O, N.Elementos Secundarios: F, Cl, Br,I, P, S, B, Ca, Na, As, Fe, etc.

GENERALIDADESLos compuestos orgnicos en solucin acuosa se ionizan muy dbilmente.Segn el nmero de elementos primordiales los compuestos orgnicos pueden ser: Binarios, Terciarios, Cuaternarios.Presentan el fenmeno de la isomera es decir la misma formula global representa varios compuestos.

Compuestos orgnicosNaturales: Son sintetizados por los seres vivos y se llaman biomolculas, que son estudiadas por la bioqumica. Artificiales: No existen en la naturaleza, son fabricados por el hombre (Ejm. plsticos).La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen artificialmente.

En general, los compuestos orgnicos contienen carbono e hidrgeno. Por lo tanto, todas las molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono, son molculas orgnicas.

COMPUESTOS ORGANICOSCONOCIDOSCombustibles (petrleo, gas natural, etc.)Telas (lana, algodn, polister, etc.)Productos de madera y papelCosmticos, plsticos, pinturas, barnicesColorantes, jabones, detergentesAlimentos (Carbohidratos, protenas, aceites, grasas, etc.)Medicinas, productos de caucho y muchos explosivos.

CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS RGNICOSCovalentes Solubles en disolventes apolares (C6H6, CCl4)Se descomponen con facilidad al calentarlosSon aislantesCon frecuencia compuestos diferentes presentan la misma formula global (ismeros)

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOSCompuestos Orgnicos:Formados principalmente por : C, H, O, NSon inestables an a bajas temperaturas Enlace covalente.Generalmente insolubles en agua, pero soluble en solventes orgnicos.Compuestos Inorgnicos:

Constituidos por tomos de cualquier elemento.Resisten a la accin del calor.Enlace inico.Solubles en agua, pero insolubles en disolventes orgnicos.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS E INORGANICOSSe descomponen fcilmente.No conducen a la electricidad. Son aislantesReaccionan entre si lentamente.Con frecuencia compuestos diferentes presentan la misma formula global (ismeros)

Son estables a altas temperaturas.Conducen la electricidad en solucinPoseen reacciones instantneas.Son menos complejas que los compuestos de carbono, debido a su bajo peso molecular.

PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONOPROPIEDADES FISICASSe encuentra en estado slido, en forma natural o artificial.

a) Carbono natural Cristalino: grafito ( hexagonal) y diamante (tetradrico).Amorfo Antracita 80% 90% de carbonoHulla 70% 80% de carbonoLingote 60% - 70% de carbono Turba 50% - 60% de carbono

b) Carbono artificial

- Coque (destilacin seca de la hulla) - Carbn vegetal (de la madera)- Carbn animal (destilacin seca de huesos)- Negro de humo (combustin incompleta de los hidrocarburos)- Carbn de retorta (destilacin de la hulla)- Carbn activado (carbn mineral pulverizado)

Covalencia (comparten pares de electrones)Tetravalencia (4 enlaces iguales)Autosaturacin (se enlaza consigo mismo, formando cadenas carbonadas)Tipos de carbonoPrimarioR CH3SecundarioR CH2 RTerciarioR CH R (2)CuaternarioR C R (3)PROPIEDADES QUIMICAS DEL CARBONO

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGANICOSSe agrupan en clases. Los miembros de cada clase de compuestos tienen uno o un grupo de tomos caractersticos que recibe el nombre de grupo funcionalEl grupo funcional identifica al compuesto que pertenece a la claseCada clase de compuesto tiene propiedades qumicas semejantes.

CLASES DE COMPUESTOSHIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS, ETC.Funciones oxigenadas: ALCOHOL, ETER, ALDEHIDO, CETONA, ESTER, ACIDOS CARBOXILICOS, ETC.Funciones nitrogenadas: AMIDA,AMINA, NITRILO, ETC.

Los Hidrocarburos

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrogeno.- son insolubles en el agua y en otros disolventes polares.- son menos densos que el agua en la que flota.- son combustibles

Clasificacin de hidrocarburosHidrocarburos

AlifticosAromticosAlcanosCicloalcanosAlquenosAlquinos

Hidrocarburos alifticos

Hidrocarburos acclicos (cadena abierta)H.C. Saturados: Alcanos.H.C. No Saturados: Alquenos, Alquinos, Dienos, Trienos, Diinos, etc.CH3-CH2-CH3 propanoCH3-CH=CH-CH3 2-butenoHidrocarburos alicclicos (cadena cerrada)Compuestos por tomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.butanopentano

AlcanosAlcanos tiene la frmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3, slo enlaces covalentes sencillos hidrocarburos saturados porque contienen el nmero mximo de tomos de hidrgeno que se pueden unir con el nmero de tomos de carbono en la molcula. CH4C2H6C3H8metanoetanopropanoC4H10

butano

Nomenclatura de los alcanosEl nombre base del hidrocarburo est dado por la cadena continua ms larga de tomos de carbono en la molcula. 2. Numere los tomos de carbono de la cadena ms larga, a partir del extremo de la cadena ms cercano a un sustituyente.

3. Indique el nombre y la ubicacin del grupo sustituyente.

4. Cuando hay mas de dos sustituyentes, enumrelos en orden alfabtico.

Nomenclatura de los alcanos12345674-metilheptano Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un grupo alquilo.CH4CH3metanometilo

Cul es el nombre de la IUPAC de los siguientes compuestos?123456784-etil-2-metiloctano

AlquenosAlquenos tienen la frmula general CnH2n, donde n = 2,3, contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono tambin llamados olefinas 1-buteno2-butenocis-dicloroetileno trans- dicloroetileno

AlquinosAlquinos tienen la frmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4, contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono1-butino2- butinoProduccin de acetileno

Hidrocarburos aromticos

Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifticos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

naftaleno fenantreno

Hidrocarburos aromticos

Qumica de los grupos funcionalesAlcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la frmula general R-OH.Metanol(alcohol metlico)Etanol(alcohol etlico)2-propanol(alcohol isoproplico)FenolEtilenglicol

Aldhedos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo ( ).formaldehdoAcetaldehdo acetona

cidos carboxlicos contienen el grupo funcional carboxilo ( -COOH )

HCOOHAcido metanoco (Acido frmico)CH3COOH Acido etanoco (acido actico)

steres tienen el grupo funcional ( -COOR) donde R es un grupo hidrocarbonado OCH3-C-O-CH2CH3 Acetato de etilo

Eteres Grupo funcional ( -OR )CH3 O - CH3Dimetileter CH3 O - CH2CH3 Etil metil eter

AminasGrupo funcional (- NR2 )

CH3- CH2- NH2 Etil amina

Amidas Grupo funcional (- CONR2)

CH3CONH2 Etanamida

Resumen de las principales funciones orgnicas

FuncinGrupoEjemploTerminacinAlcanos- C- C- CH3-CH3Etano-anoAlquenos-C=C- CH2=CH2Eteno- enoAlquinos-CC-CHCHEtino inoHidrocarburos aromticosBencenoNombre no sistemtico

Resumen de las principales funciones orgnicas

FuncinGrupoEjemploTerminacinDerivadosHalogenadosR- X (x=Cl, Br, I)CH3-CH2Cl1-cloro etanohaluro de.. iloAlcoholesR-OH CH3CH2-OHEtanol olFenoles

-OH Fenol No sistem.teresR-OR CH3OCH3Dimetileter ter

Resumen de las principales funciones orgnicas

FuncinGrupoEjemploTerminacinAldehdosR-CHO CH3CH2CHOPropanal -alCetonas R-CO-R CH3COCH3Propanona -ona cidos carboxlicos R-COOH CH3CH2COOHcido propanoico-icosteres R-COOR CH3COOCH3etanoato de metilo -ato deilo

Resumen de las principales funciones orgnicas

FuncinGrupoEjemploTerminacinAminaR- NR2CH3CH2NH2etanoamina-aminaNitrilosCianurosR-CNCH3CH2CNpropanonitrilocianuro de etilo- nitriloAmidasR- CO-NR2CH3CONH2Etanoamida - amida

Nomenclatura de los alcanos

Atomos de CPrefijoNombre de AlcanosFrmula QumcaFrmula EstructuralPunto de fusin (C)Punto de ebullicin (C)1MethMetanoCH 4CH4-182,5-161.62EthEtanoC2H6CH3 - CH3- 183,3- 88,63PropPropanoC3H8CH3 - CH2 - CH3-189,7- 42,14ButButanoC4H10CH3 - (CH2)2 - CH3-138,3- 0,55PentPentanoC5H12CH3 - (CH2)3 - CH3- 129,8 36,16HexHexanoC6H14 CH3-(CH2)4 - CH3- 95,3 68,77HeptHeptanoC7H16CH3-(CH2)5 - CH3- 90,6 98,48OctOctanoC8H18CH3-(CH2)6 - CH3 - 56,8 125,79NonNonanoC9H20CH3-(CH2)7 - CH3-53,5 150,810DecDecanoC10H22CH3-(CH2)8 - CH3-29,7 174

Combustibles

Los combustibles fosilesSe crearon a largo de los tiempos geolgicos, a partir de restos de vidas pasadas (fitoplancton, zooplancton, los grandes dinosaurios,)los cuales fueron atrapados al fondo del mar por sedimentos y se formaron a lo largo de millones de aos.Los combustibles fsiles son:El Petrleo Crudo , El Carbn y el Gas Natural