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Ejercicios 1-Generalidades (1)
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QUMICA ORGNICA
EJERCICIOS N1
1. Un compuesto orgnico contiene 85,71% de carbono y 14,29 de hidrgeno. Deducir la frmula emprica y molecular si su peso molecular 98. Rpta. C7H14
2. Un compuesto orgnico tiene un peso molecular de 162,2 g y la siguiente composicin centesimal : 74,07% de C, 17,28% de N y 8,65% de H. Determinar la frmula emprica y molecular.
3. El anlisis elemental de un compuesto X report 64,86 % de carbono y 13,52 %. de hidrgeno. Determine la frmula molecular si el peso es de 74.
4. Escriba las frmulas estructurales desarrolladas (todos los enlaces), a partir de las semidesarrolladas.
a) CH3COOH b) C2H4O c) CH3CN d) CH5N e) CH2O
5. Escriba las posibles frmulas desarrolladas de:
a) CH4O b) CH5N c) CH3COCH3
6. Utilice la frmula topolgica para representar esquemticamente a:
a) b) c)
7. Utilice la forma esquemtica o topolgica (lneas continuas, entrecortadas y gruesas) para representar a las molculas en tres dimensiones:
a) CH3COOH b) CHN c) CH3NH2
8. Deducir el tipo de hibridacin en los tomos sealados, en las siguientes molculas:
a) CH3 - CH = O b) CH2 =C= CH2 c) CH3CH2NH2 d) COCl2 e) CHN
9. Grafique todos los ismeros de: a) C5H12 y b) C6H14
10. Explique por qu el momento dipolar del cloruro de metileno (CH2Cl2) es diferente al cloroformo (CHCl3). Explique, cul de estos compuestos halogenado tiene el momento dipolar ms alto.
11. Explique la siguiente progresin del punto de ebullicin (p.e) de la siguiente serie de compuestos:
CH4 = -161,4 oC, Cl2 = - 34
oC, CH3Cl = -24
oC
2
12. Explique la variacin en el p.e. en las siguientes molculas polares:
CH3Cl = - 24 oC, CH3Br 5
oC, CH3I = 43
oC.
13. Interprete el siguiente cuadro, referente a las propiedades fsicas de los ismeros del C4H10O
FORMULA p.e. C solubilidad en agua g/100 g H2O
CH3CH2CH2CH2OH 118 9
(CH3)2CHCH2OH 108 10
CH3CHCH2CH3
OH
99.5 12.5
(CH3)3COH 83 Total
CH3OCH2CH2CH3 39 3
14. Cul de los siguientes es ms cido en cada par de compuestos?
a) CH3CH2CH2OH y b) CH3OH
c) CH3OH y d) HO
e) CH3CCH y f) CH3CH2CH3
15. En cada par de compuestos seale cul es tendr el pKa mayor:
a) COOH COOH y CH3 CH3 b) CH3-CCl2COOH y ClCH2COOH
16. Se dan una serie de constantes de acidez en forma desordenada. Complete el cuadro y explique el por qu.
Ka: 1,4 x 10-3, 2,8 x 10
-5 , 1,0 x 10
-3 y 9 x 10
-5
Compuestos Ka
Cl-CH2 CH2CH2COOH
CH3 CH CH2 COOH
Cl
CH3CH2CHCOOH
F
CH3CH2CHCOOH
Cl
3
17. Complete el cuadro: y d dos ejemplos que sean ismeros funcionales entre s (2p)
Frmula
propuesta
Frmula
equivalente
Frmula
patrn
Diferencia
de
hidrgeno
IDH Ejemplos (2)
C5H8O
18. Escriba las frmulas estructurales isomricas para los compuestos dados:
a) C4H9N b) C4H10 c) C5H12 d) C2H4Cl2 e) C3H8O
19. Interprete los siguientes espectros. Nota: indicar slo los grupos funcionales presentes o
enlaces involucrados.
T 100
80
60
40
20
4000 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600
Frecuencia (cm-1)
20. Cul o cules de las estructuras isomricas de C3H8O mostrara, entre otras, seales en el en el espectro infrarrojo a 2900 y 3600 cm
-1.
21. Identifique al compuesto de frmula molecular C6H6O y que tiene el siguiente espectro: Frecuencias importantes: 3300, 2950, 1600 2000, 1600 cm
1
4
22.Qu tipo de reaccin representan las siguientes ecuaciones qumicas?
Br2/CCl4
a) CH3 - CH2-CH3 CH3 - CH - CH3 + HBr
luz
Br
CH3 - CH2 - CH2 - Br + HBr
Br H2O2
b) CH3 - CH = CH2 + HBr CH3 - CH - CH2
H