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Química Orgánica III
Tema 4 Problemas Carbohidratos 1. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa
HOHO
H
CH2OHOHOH
HH
CHO
H
OH
OH
CH2OH
CHO
HO
HO
CH2OHOOH
CH2OH
OHHOH
CH2OH
CHO
HO
CH2OH
OH
CH2OH
O
HO
a) b) c) d) f)
2. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer y el nombre de:
a) enantiómero de la D-ribosa
b) enantiómero de la L-fructosa
c) epímero encarbono 2 de la D-xilosa
d) epímero encarbono 4 dela D-galactosa
f) epímero encarbono 3 de laD-psicosa
3. Escriba las fórmulas de los siguientes anómeros según el ejemplo dado
CHO
CH2OH
OH
OH
HOHO
CH2OH
CH2OH
O
OHHO
OH
CH2OH
O
CH2OH
O
CH2OH
O
CH2OH
O +
+
Química Orgánica III
4. Derivados de los monosacáridos al reaccionar con fenilhidrazina, por oxidación, reducción y con enzimas. Completar las fórmulas
CH2OH
COOH CH2OH
CH2OH
COOH
COOHCH2OH
C=N-NH-C6H5
N-NH-C6H5
H
COOH
CHO
NH-NH2
en excesoy H+
osazona ácido aldónico ácido aldárico alditol ácido urónico
Reactivo Br2 / H2O HNO3NaBH4 enzimas
5. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa, dando el producto en la forma de Fischer lineal, de Haworth y de silla
CHO
OH
OH
OH
HO
CH2OH
Br2/ H2O
O
OCOOH
O
O
a)
OCOOH
COOHCHO
OH
OH
OH
HO
CH2OH
O
HNO3 O
OHOOC
HOOC
b)
CHO
OH
OH
OH
HO
CH2OH
NH-NH2
c)
Química Orgánica III
6. Continuación
CHO
OH
OH
OH
HO
CH2OH
H2/Ni
d)
O
OCHO
OH
OH
OH
HO
CH2OH
OH
OHHO
CH2OH
O
HHO
H+ CH3-OH
H+
OH
OHHO
CH2OH
O
HCH3Oe)
7. Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacáridos
O
O
O
O
O
O
O
O
HOOC HOOC
COOH
O
Fischer Lineal Fischer cíclica Proyección de Haworth Configuración de silla
a) ácido galactónico
b) ácido talárico
c) ácido manurónico
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8. Escribe la estructura del disacárido y trisacárido en proyección de Haworth
beta-D-fructosa + alfa-D-glucosa + alfa-D-galactosa
unión 6' - alfa C-1unión beta C-2 alfa C-1
6-O-(beta-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa
Rafinosa
Gentibiosa
azúcar reductor
azúcar no reductor
a)
b)
9. Escribe los productos de reacción de la sacarosa con los reactivos indicados:
OHOH2C
HO OH
HO
O
CH2OH
HOH2C
OH
HO
O
H2SO4
sacarosa Reactivo deTollens
calor
invertasa
Química Orgánica III
10. Da el nombre sistemático completo de cada una de las estructuras siguientes
OOH
CH2OH
HOHO
OHOH2C
HO
OH HO
O
a)
O
CH2OH
HOH2C
OH
HO
OMe
b)
OOH
CH2OH
CH3O
HO
HOc)
O CH2OHHOH2C
OH
HO
O
d)
OHOH2C
OH
HOO
CH2OHHO
HO
OHOe)
CH2OH
11. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en fórmula de Haworth.
a) metil alfa-arabinofuranósido b) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta-D-galactopiranosa
c) 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranosa d) lactona del ácido idárico
e) metil 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranósido f) lactona del ácido ribónico
g) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta.D-talopiranosa h) beta-D-2-desoxiribofuranosa
Química Orgánica III
12. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyección de silla
a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa
b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiranósido
c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa
13. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes carbohidratos se someten a metilación seguida por hidrólisis ácida.
O
HO
HOHO
HOH2C
OHOH2C
CH2OH
OH
HO
HO
OHOH2C
HO OH
HO
O
CH2OH
HOH2C
OH
HO
O
OCH2CH3
1)
2) H2O, H+
CH3I, Ag2O
1)
2) H2O, H+
CH3I, Ag2O
1)
2) H2O, H+
CH3I, Ag2O
