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NOMBRE Y APELLIDOS: Ana Gisela Huillca Chile CODIGO: 111135 CARRERA PROFESIONAL: QUIMICA 1) El protón del siguiente espectro RMN de un compuesto de fórmula C 10 H 12 O reacciona con una solución ácida de 2,4 dinitrofenilhidracina para dar un derivado cristalino que es negativo a la prueba de tollens, proponga una estructura para este compuesto y asigne las absorciones en el espectro. Determinando número de insatuaciones N= 10 ( 42) +12 ( 12 ) + 0 +2 2 =5 insaturaciones Posibles estructuras Planteamiento de la reccion

Ejercicios de AFO

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En este trabajo se presenta un conjunto de ejercicios

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Page 1: Ejercicios de AFO

NOMBRE Y APELLIDOS: Ana Gisela Huillca Chile

CODIGO: 111135

CARRERA PROFESIONAL: QUIMICA

1) El protón del siguiente espectro RMN de un compuesto de fórmula C10 H12 O reacciona con una solución ácida de 2,4 dinitrofenilhidracina para dar un derivado cristalino que es negativo a la prueba de tollens, proponga una estructura para este compuesto y asigne las absorciones en el espectro.

Determinando número de insatuaciones

N=10 (4−2 )+12 (1−2 )+0+2

2=5 insaturaciones

Posibles estructuras

Planteamiento de la reccion

De acuerdo al enunciado dice que el compuesto al reaccionar con 2,4-dinitrofenilhidracinay el producto da negativo a la prueba de tollens.Lo que nos da a entender que la estructura no puede ser un aldehído sino una cetona y su espectro HRMN y CRMN es la siguiente:

Page 2: Ejercicios de AFO

2) Un compuesto de fórmula C11H16N2 da los espectros de IR, HNMR y CNMR enseñados los protones. El protón al que RMN culmina es 2.0 ppm que desaparece al reaccionar con D2O proponga una estructura para este compuesto e indique cómo da cuenta su estructura de las absorciones observadas.

Determinando número de insaturaciones

N=11 (4−2 )+16 (1−2 )+2 (3−2 )+0+2

2=5insaturaciones

Simulando en el chem sketch la estructurara del compuesto seria

1) Su espectro HRMN

Page 3: Ejercicios de AFO

2) Su especto IR

3) Su espectro CRMN

Page 4: Ejercicios de AFO

3) Los siguiente están espectros para compuestos G, H y yo de HNMR cada uno con la fórmula molecular Cada uno es un líquido a temperatura de habitación, es un poco soluble en agua, y reacciona con la evolución de un gas

a) Proponga fórmulas estructurales de compuestos G, H y yo

b) Explique por qué por qué han allí cuatro líneas en medio & 0.86 y 0.90 para G compuesta.

c) Explique por qué los 2H multipletes & 1.5 y 3.5 para compuesto a & 1.5 y 3.5 para H compuesta son tan complicados

I. Formula estructural para G

Espectro HRMN simulado

Page 5: Ejercicios de AFO

II. Explique porque se hallan los cuatro líneas en medio de 0.86-0.90

Son debido a los desplazamiento de protón donde uno de los metilos esta apantallado por el grupo O-H y el otro por el grupo –CH3 donde se observa dos dobletes

Formula estructural para G

Espectro HRMN

Page 6: Ejercicios de AFO

Explique porque 2H hay multipletes para el compuesto H 1.5-3.5

Son los desplazamientos de –CH2 Y –CH que están aplantallados por el –OH Como se observa

4) Proponga una fórmula estructural para pizca de J molecular C3H6O que tiene espectro de HNMR siguiente

Determinando número de insatuaciones

N=3 (4−2 )+6 (1−2 )+0+2

2=1 insaturaciones

Posibles estructuras

Page 7: Ejercicios de AFO

Simulando en el espectro la estructura más próxima es: