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FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
1. HIDROCARBUROS: Están constituidos, sólo por C e H.
Saturados(C-C). Alcanos o Parafinas.
1.1.ACÍCLICOS(Cadena abierta) Alquenos(C=C)oEtilénicos. No Saturados Alquinos(CC)Acetilénicos.
Cicloalcanos
Alicíclicos Cicloalquenos 1.2.CÍCLICOS(Cadena cerrada)
Monocíclicos Aromáticos Aislados Policíclicos Condensados
2. DERIVADOS HALOGENADOS(Haluros de alquilo): Están constituidos por C, H y halógeno.
3. FUNCIONES OXIGENADAS: Están constituidas por C, H y O:
I. Éteres.R1-O-R2II. Alcoholes.R-CH2-CH2-OHIII. Aldehidos.R-CH2-COHIV. Cetonas.R1-CO-R2V. Ácidos Orgánicos. R-CH2-COOHVI. Ésteres.R1-CH2-CO-R2
4. FUNCIONES NITROGENADAS: Están constituidas por C, H, N y algunas tienen también O:I. Aminas.R-NH2II. Amidas.R-CH2-CO-NH2III. Nitrilos.R-CNIV. Nitroderivados.R-CH2-NO2
NOTA: En los compuestos que posean más de un grupo funcional, la IUPAC ha acordado el siguiente orden de preferencia: Ácidos-Ésteres-Amidas-Nitrilos-Aldehidos-Cetonas- Alcoholes-Fenoles-Aminas-Éteres.
GRUPOS FUNCIONALES. ORDEN DE PREFERENCIA
ORDEN FUNCIONES GRUPO SUFIJO (Grupo Principal) PREFIJO
(Grupo Secundario)CadenaPrincipal Cadena Lateral
1º ÁcidoO
R C OH
ÁcidoR-oico -carboxílico Carboxi-
2º ÉsterO
R C O R´R-oato de R´ Carboxilato
de R´ -oxicarbonil-
3º AmidasO
R C NH2
R-amida Carboxamida Carbamoil-
4º Nitrilos R C NR-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5º AldehídosH
R C O
R-al Carbaldehído Formil-
6º CetonasO
R C R´(R+R´+1)-ona Oxo-
7º Alcoholes R OH R-ol Hidroxi-
8º Aminas R NH2 R-amina Amino-
9º Éteres R O R´ RR´-éter R-oxi-
10º Halogenuros R X Halógeno-
EJERCICIOS FORMULACIÓN DIRECTA
1.- 1,3-Butadieno
2.- Propano
3.- 4-etil-1,3-heptadien-5-ino
4.- Ciclohexano
5.- Ciclobutino
6.- 3-cloro-1-butanol
7.- Etanamida
8.- Etilamina
9.- Etanol
10.- Ácido etanoico
11.- Etanal
12.- Fenol
14.- 2-propenal
15.- Ácido benzoico
16.- 2-amino-3-cloro-5-hidroxi-5-heptenal
17.- Ácido 2-aminobutanoico
18.- 3,3-dimetil-1-pentanol
19.- 2-bromo-3-oxo-4-pentenal
22.- 3-metoxi-2-pentanona
23.- Ciclobuteno
24.- 3-metoxi-2-pentanol
25.- Metano
26.- Ciclohexano
27.- Benceno
28.- Benzaldehído
29.- 3-cloro-2-butanol
32.- 5-metil-3-hexenal
34.- Ácido 3-hidroxi-2-pentenoico
1
35.- Butilamina
36.- Butanamida
37.- Etilmetil éter
39.- Ácido 2-aminohexanoico
40.- 1,3-ciclopentadieno
42.- Etanoato de etilo
43.- Acetato de propilo
44.- Metanol
45.- 2-amino-5-cloro-3,3-dimetilhexanal
46.- Ciclobuteno
47.- 1,2,3-propanotriol
49.- Ácido 3-oxo-4-metilhexanoico
51.- 3-etil-4-metiloctano
52.- 2,3-dimetilbutano
53.- 5-butil-4-propilundecano
54.- 1,3,5-hexatrieno
55.- 3-penten-1-ino
56.- 3,6-nonadiino
57.- 3,4-dipropil-1,3-hexadieno
58.- Ciclohexino
59.- 1,3-ciclohexadieno
60.- Tolueno
61.- 1-butil-2-etil-3-propilbenceno
62.- 1-fenil-3-metil-1-hexeno
63.- 1,2,3-triclorobenceno
64.- 1-bromo-1-propanol
65.- 3-etilfenol
66.- Metanal
67.- 2-propinal
68.- 2,4-hexadienal
2
69.- Ciclopentanona
70.- Ácido 2-metilpropanoico
71.- Ácido etanodioico
72.- Metanoato de metilo
73.- 2,2-difeniletanoato de etilo
74.- Butoxibutano
75.- Anilina
76.- Dietilamina
77.- Etanoamida
82.- 2,2,2-trihidroxietanal
83.- Ácido 3-aminobutanoico
84.- 1,3,5-tribromofenol
85.- 4-etil-1-hepten-6-ino
87.- 2-metil-pentanoato de metilo
88.- 2-hidroxipropanal
89.- Dimetileter
90.- 3-cloro-2-butenal
91.- Ácido 3-aminobutanoico
92.- Trimedtilamina
93.- 5-oxo-2-hexenal
94.- Cianuro de propilo
95.- Cianuro de sodio
97.- 2-metil-ciclopentanol
98.- 3-metoxi-butanoato de metilo
99.- Ciclopentanona
100.- Ácido acético
EJERCICIOS FORMULACIÓN INVERSA
CH2 - CH3 1.- CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
3
CH3 CH3
2.- CH2=CH-CHOH-CH3
4.- CH3-CH2-CH-COOH
NH2
5.-
6.- CH3-CH-CH2-CHOH-CH2-CHOCH2-CH3
7.- CH3-CH2-NH2
8.-
9.- CH3-CO-NH2
10.- CH3-CH2-O-CH3
11.- CH3-CH2-CH-CH2-CO-CH-CH2-CH=CH-CHOH-CH2-CHO
NH2 Cl
12.- CH2=CH-CH2-CH=CH-CH-COOCH3CH3
13.- CH3-CH2-COOCH2-CH3
14.-
15.- CH3-CH2-CO-CH3
16.- CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
17.- CH3-CH2-CH2-CO-NH2
19.- CH3-CH2-CH2-CH2OH
4
20.-
21.- CH3-CO-CH3
22.- CH3-CH2-CH-CH2-CH-COOH
Cl NH2
23.-
24.- CH3-CH-COOCH3NH2
25.- CH3-CH3
26.- CH3-CH2-CH2-CHO
27.-
29.- CH3-CH2-CH=CH-COOH
30.-
31.- CH3-CH2-CO-NH2
32.- CH3-CN
33.-
34.- CH3-CH2-CH2-NH2
35.- CH3-COO-CH3
5
36.-
37.- CH2=CH-CH2-COOH
38.- CH3-CH2-CH2-CO-CH2-COOH
39.- CH2-CHOH-CH2-CH-CO-CH3NH2
40.-
41.- CH2=CH-CHOH-CH3
42.- CH2=CH-CH2OH
43.- CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
44.- CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 NH-CH3 CH3
45.- CH2=CH-CH2-CHO
47.- CH3-COO-CH2-CH3
48.- CH3-O-CH3
49.-
50.- CH3-CH2-CH2-CH3
51.- CH3-COOH
CH2-CH3
52.- CHC-C=C-CH=CH2
6
CH3
53.- COOH -CHOH-CC-COOH
54.-
55.- CH3-CH=C-CH2-CHOBr
56.- CH2OH-CH2-CO-CH3
58.-
59.- CH3-CH2-CH-CH2OHCH3
60.- H - CONH2
61.-
62.- CH3- (CH2)8-CH3
63.- CHO -CH2-CHOH-CH2-CH2-CO-CH2-COOH
64.- CH3-COO-CH2-CHBr-CH3
65.- CH3-CH2OH
66.-
67.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
68.- CH3-COH-CH2-CH-CH2OH CH3
7
69.-
CH2-CH3
70.- CH3-CH-CH-CH=CH-CHONH-CH3
71.- CH3- (CH2)10 -CH3
72.- CH CH
73.-
74.- CH3-COO-CH3
75.- CH3-CO-CHCl -CH-COO-CH2-CH3NH2
76.- CH3-CHOH-CHOH-CH2OH
78.- CHO -CH2-CH2-CH3
79.- CH3-CC-CH2-COOH
80.- CH3-CH2-CO-NH2
81.- CH3-NH2
82.- CHO -CHO
83.- CH3-CH2-O-CH2-CH3
84.- CN - CH3
86.- BrCH2 -CH2Br
87.- CH2=CH-CH=CCl -CH2-CHO
88.- CH3-CH2-COOH
89.- CH2=CH-CH=CCl -CH2-CHO
8
91.- CH3-CO-NH2
92.- CH2-CH2-CH2-CO-NH2
93.- CH2=COH-CH=CHOH
95.- CH2=CH-CHCl -COH=CH-COO-CH3
97.- CH3-CH2-NH-CH3
98.- CH3-CO-CH2-CH2-CHO
99.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O-CH3
100.- CH3 - (CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3
9
SOLUCIONARIO (s.e.u.o.)FORMULACIÓN DIRECTA1.- CH2=CH-CH=CH2
2.- CH3-CH2-CH3
3.- CH2=CH-CH=C-CC-CH3CH2-CH3
4.-
5.-
6.- CH2OH -CH2-CHCl -CH3
7.- CH3-CONH2
8.- CH3-CH2-NH2
9.- CH3-CH2OH
10.- CH3-COOH
11.- CH3-CHO
12.-
14.- CH2=CH-CHO
15.-
16.- CH3-CH=COH-CH2-CH Cl -CH-CHONH2
10
17.- CH3-CH2-CH-COOHNH2
CH3
18.- CH2OH-CH2-C-CH2-CH3CH3
19.- CH2=CH-CO-CH Br -CHO
22.- CH3-CO-CH-CH2-CH3O-CH3
23.-
24.- CH3 -CHOH-CH-CH2-CH3O-CH3
25.- CH4
26.-
27.-
28.-
29.- CH3-CHOH-CH Cl -CH3
11
32.- CH3-CH-CH=CH-CH2-CHOCH3
34.- CH3 - CH2 - COH = CH - COOH
35.- CH3-CH2-CH2-CH2- NH2
36.- CH3-CH2-CH2-CO- NH2
37.- CH3-CH2-O -CH3
39.- CH3-CH2-CH2-CH2-CH-COOHNH2
40.-
42.- CH3-COOCH2-CH3
43.- CH3-COOCH2-CH2-CH3
44.- CH3OH
CH3
45.- CH3-CH Cl -CH2 - C - CH-CHO CH3NH2
46.-
47.- CH2OH-CHOH-CH2OH
49.- CH3-CH2-CH-CO-CH2-COOHCH3
12
CH2-CH3
51.- CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH3
52.- CH3 - CH - CH - CH3 CH3 CH3
CH2-CH2-CH3
53.- CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3CH2-CH2-CH2-CH3
54.- CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
55.- CHC -CH=CH-CH3
56.- CH3-CH2-CC-CH2-CC-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
57.- CH2=CH-C=C-CH2-CH3CH2-CH2-CH3
58.-
59.-
60.-
13
61.-
62.-
64.-CH Br OH-CH2-CH3
65.-
66.- H-CHO
67.- CHC-CHO
68.- CH3-CH=CH-CH=CH-CHO
69.-
71.- COOH -COOH
72.- H-COOCH3
73.-
14
74.- CH3-CH2-CH2-CH2-O -CH2-CH2-CH2-CH3
75.-
76.- CH3-CH2-NH-CH2-CH3
77.-. CH3 -CO-NH2
OH
82.- COH-CHOOH
83.- CH3-CH-CH2-COOHNH2
84.-
85.- CH2=CH-CH2 -CH-CH2-CCHCH2-CH3
87.- CH3-CH2-CH2-CH-COOCH3CH3
88.- CH3-CHOH-CHO
89.- CH3-O -CH3
90.- CH3-C Cl =CH-CHO
91.- CH3-CH-CH2-COOH
15
NH2
92.- CH3-N-CH3CH3
93.-- CH3 -CO-CH2-CH=CH-CHO
94.- CH3-CH2-CH2-CN
95.- NaCN
97.-
98.- CH3-CH-CH2-COOCH3O-CH3
99.-
FORMULACIÓN INVERSA
1.- 5-etil-2,4-dimetilheptano
2.- 3-buten-2-ol
4.- Ácido 2-aminobutanoico.
5.- Benceno
6.- 5-metil-3-hidroxiheptanal
7.- Etilamina.
8.- Naftaleno
9.- Etanoamida
16
10.- Etoximetano
11.- 10-amino-7-cloro-3-hidroxi-8-oxo-4-dodecenal
12.- 2-metil-3,6-heptadienato de metilo
13.- Propanoato de etilo
14.- Antraceno.
15.- Butanona.
16.- 2,4-hexadieno.
17.- Butanoamida.
19.- 1-butanol
20.- Ácido benzoico
21.- Propanona (acetona)
22.- Ácido 2-amino-4-clorohexanoico
23.- Fenantreno
24.- 2-aminopropanoato de metilo
25.- Etano
26.- Butanal
27.- Benceno
29.- Ácido 2-pentenoico
30.- Tolueno
31.- Propanoamida
32.- Etanonitrilo (cianuro de metilo)
33.- Anilina
34.- Propilamina
35.- Etanoato de metilo (Acetato de metilo)
36.- Etilbenceno
37.- Ácido 3-butenoico
38.- Ácido 3-oxohexanoico
39.- 3-amino-5-hidroxi-2-hexanona
40.- 1,3,5-trimetilbenceno
41.- 3-buten-2-ol
17
42.- 2-propen-1-ol
43.- Butilamina
44.- Metil-(1,3-dimetil)pentilamina
45.- 3-Butenal
47.- Acetato de etilo
48.- Dimetileter.
49.- 5-bromo-1-ciclohexen-1-ol
50.- Butano
51.- Ácido etanoico (Ácido acético)
52.- 4-etil-3-metil-1,3-hexadien-5-ino
53.- Ácido 2 hidroxi-3-pentinodioico
54.- 2 metilfenol
55.- 4-bromo-3-pentenal
56.- 4-hidroxi-2-butanona
58.- 2-etiltolueno
59.- 2-metil-1-butanol
60.- Metanoamida
61.- 1,4-ciclohexadieno
62.- Decano
63.- Ácido 6-hidroxi-3,8-dioxo-octanoico
64.- Acetato de 2-bromo-propilo
65.- Etanol
66.- Etilciclopentano
67.- Pentilpropiléter
68.- 4-cilopropi1-2-metil-1,4-pentanodiol
69.- 3-ciclopentenilamina
70.- 4-etil-5-metilamino-2-hexenal
71.- Dodecano
72.- Etino (acetileno)
73.- Ciclobuteno
18
74.- Etanoato de metilo
75.- 2-amino-3-cloro-4-oxopentanoato de etilo
76.- 1,2,3-butanotriol
78.- Butanal
79.- Ácido 3-pentinoico
80.- Propanoamida
81.- Metilamina
82.- ¡Etanodial!
83.- Dietiléter
84.- Cianuro de metilo
86.- 1,2-dibromoetano
87.- 3-cloro-3,5-hexadienal
88.- Ácido propanoico
89.- Propanodial
91.- Etanoamida
92.- Butanoamida
93.- 1,3-butanodien-1,3-diol
94.- Ácido 3-nitro-3-butenoico
95.- 4-cloro-3-hidroxi-2,5-hexadienoato de metilo
96.- Octanonitrilo
97.- Etilmetilamina
98.- 4-oxo-pentanal
99.- Hexilmetiléter
100.- Ácido 9-octodecenoico
19