COMPUESTOS AROMATICOSEs un compuesto orgánico cíclico conjugado . El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6). Se les llamó así por sus olores agradables.

Para que se de la «Aromaticidad» debe de haber «Resonancia « en los dobles enlaces

Estructura de Kekulé: propuso una estructura cíclica para el benceno con tres dobles enlaces, su fórmula molecular (C6H6),

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS

-La terminación de los compuestos es “benceno”-Ejemplos de bencenos monosustituidos

-

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. La forma de lograr esto es enumerando los átomos de carbono de la siguiente manera

Los sustituyentes están en dos

carbonos seguidos.

Hay un carbono sin sustituyente, entre los

que tienen un sustituyente.

Los sustituyentes están en posiciones encontradas,.

Ejemplos:

                  

Br

I NO2

CI

CI

SO3H

p-Bromoyodobenceno

m-Cloronitrobenceno

p-clorobencenosulfónico

CH3

NO2

OH

Br

COOH

NO2

NH2

I

o-Nitrotolueno

p-Bromofenol

Acidom-nitrobenzoico

o-Yodoanilina

Si el anillo bencénico tiene unidos más de dos grupos, se utilizan números para indicar sus posiciones relativa

Br

Br

Br

OH

CI

NO2

CH3

NO2O2N

NO2

BrCI

Br

Br Br

NH2

1,2,4-Tribromobenceno2-Cloro-4-nitrofenol

2,6-Dinitrotolueno

3-Bromo-5-clooronitrobenceno

2,4,6-Tribromoanilina

11

1

1

12 2

222

33

3 3

3

44

4 4

455 5

5 5

66 6

6 6

            

En el caso de hidrocarburos polisustituidos:• El número 1 corresponde al radical con menor

orden alfabético.• La numeración debe continuarse hacia donde este

el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.

• Escribir los radicales en orden alfabético terminando con la palabra «benceno»

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno

Hidrocarburos PoliciclicosPolialenosSon hidrocarburos que constan de dos anulenos idénticos fusionados

Policenos Son varios anillos de benceno fusionados en una disposición rectilíneas

Polifenos : Son anillos de benceno fusionados en un anillo central en disposición 1,2 de un lado y 3,4 otro.

PROPIEDADES FISICAS DE COMPUESTOS AROMATICOS

-Presentan olor dulce a esencia-Disuelven a las grasas- Son menos densos que el agua- Son incoloros.

REACCIONES QUIMICAS. Sulfonación: Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico 

.Halogenacion.-Se realiza en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro de aluminio FeCl3 o AlCl3 Todas estas reacciones de sustitución consisten en la formación de un catión altamente reactivo:

.Nitración: El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

. Alquilación deFiedel Crasft.-

. Acilación : Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático.

APLICACIÓN DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromática mas importante . Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico

Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

            

 Algunos aromáticos presentan 2 o 3 anillos a estos se les denomina “policíclicos”