Escopolamina

Escopolamina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo

Identificadores

Nmero CAS51-34-3

Cdigo ATCA04AD01

PubChem5184

DrugBankAPRD00616

Datos qumicos

FrmulaC17H21NO4

Peso mol.303.353 g/mol

SMILES[mostrar]

Farmacocintica

Unin proteica0 to 9% in vitro

MetabolismoHeptica

Vida media2 horas

Datos clnicos

Cat. embarazoC(EUA)

Estado legalP(UK)-only(EUA)

Vas de adm.Oral, nasal, subcutnea e intravenosa

Aviso mdico

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Laescopolamina, tambin conocida comoburundanga, es unalcaloidetropnicoque se encuentra como metabolito secundario de plantas en lafamiliade lassolanceascomo el beleo blanco (Hyoscyamus albus),12la burladora o borrachero (Datura stramoniumy otrasespecies), lamandrgora(Mandragora autumnalis), la escopolia (Scopolia carniolica), labrugmansia(Brugmansia candida) y otras plantas de los mismosgneros.23Es una sustancia afn a laatropinaque se encuentra en labelladona(Atropa belladonna). La escopolamina es unadrogaaltamente txica y debe ser usada en dosis minsculas, como por ejemplo, en la profilaxis de lacinetosis(mareos vehiculares), se usan dosis trasdrmicas que no superan los 330gcada da. Unasobredosispor escopolamina puede causardelirio, y otraspsicosis,parlisis,estupory la muerte.Fue aislada por vez primera por el cientfico alemnAlbert Ladenburgen 1880.ndice[ocultar] 1Qumica 2Efecto 3Uso medicinal 4Sntomas perifricos 4.1Metabolismo y excrecin 4.2Tratamiento 5Vase tambin 6Referencias 7Enlaces externosQumica[editar]En la literatura cientfica, a la burundanga se la conoce tambin comohioscina, que proviene del nombre cientfico del beleo,Hyoscyamus niger, tambin conocido como hierba loca. Su frmula qumica es C17H21NO4y difiere de laatropinaslo en que tiene un puente de oxgeno entre los tomos de carbono 6 y 7, lo cual le permite penetrar labarrera hematoenceflicams fcilmente y causar alteracin del sistema nervioso central.Efecto[editar]La escopolamina acta como depresor de las terminacionesnerviosasy delcerebro. Es antagonista competitivo de las sustancias que estimulan elsistema nervioso parasimptico, a nivel de sistema nervioso central y perifrico, produciendo unefecto anticolinrgico, que bloquea en forma competitiva e inespecfica losreceptores muscarnicoslocalizados en elsistema nervioso central,corazn,intestinoy otros tejidos, especficamente losreceptores tipo M1. Es as como induce la dilatacin de laspupilas, la contraccin de losvasos sanguneos, la reduccin de las secrecionessalivalyestomacaly otros fenmenos resultado de la inhibicin del parasimptico.En dosis altas, de ms de 10 mg en nios o ms de 100 mg en adultos, puede causarconvulsiones, depresin severa,arritmiascardacas (taquicardiasevera,fibrilacin, etc),insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.Uso medicinal[editar]Enmedicinahumana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:1. Se utiliza en muy pequeas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las nuseas, colitis y los vmitos provocados por los diferentes medios de locomocin.2. Por su accin sedante sobre el sistema nervioso central, se usa comoantiparkinsoniano,antiespasmdicoy como analgsico local.3. Sirve para provocar dilatacin de la pupila en exmenes de fondo de ojo.En general, su uso reduce la produccin de las glndulas secretoras (saliva, bronquios y sudor). En el pasado se administraba junto a lamorfinacomo analgsico en lospartos, pero posteriormente se abandon al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente alta de mortalidad infantil.Sntomas perifricos[editar]Los efectos de la administracin de escopolamina se manifiestan como disminucin de la secrecin glandular, suspensin de la produccin desaliva, lo que provoca sequedad de boca y sed; dificultad para deglutir y hablar; dilatacin de las pupilas, que reaccionan lentamente a la luz; visin borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones,cegueratransitoria. Se registrataquicardiaque puede estar acompaada dehipertensin. Es caracterstico el enrojecimiento de la piel porvasodilataciny la disminucin de lasudoracinjunto con brotes escarlatiniformes en la cara y el tronco, as como el aumento de la temperatura corporal ofiebreque puede llegar hasta 42 C. Causa dilatacin vesical conespasmodelesfntery retencin urinaria. En algunos casos puede acompaarse deamnesiatemporal osomnolencia.Metabolismo y excrecin[editar]El mximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco, dependiendo de la dosis dura varios das en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos horas y media, y se metaboliza enhgadoencido trpicoyescopina. Slo 10% se excreta por elrinsin metabolizarse. Aparecen trazas en elsudory laleche materna. Atraviesa la barreraplacentariay acta sobre elfeto.Tratamiento[editar]La intoxicacin con esta sustancia requiere atencin mdica. Se debe conservar la va area permeable y una adecuada oxigenacin, hidratacin, control de hipertermia con medios fsicos (bolsas de hielo, compresas fras, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones. El enfermero/a colocar un catter vesical. La habitacin debe estar a media luz para evitar estmulos hasta donde sea posible.Es benfico disminuir la absorcin con lavado gstrico, preferiblemente con carbn activado y catrtico salino, lo cual debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa recuperacin progresiva del paciente y mejora satisfactoria del cuadro clnico, se contina con medidas generales y observacin permanente hasta darle de alta. Si presentadelirioocoma, causados por grandes dosis de txico, lafisostigmina, administrada bajo control mdico, es el tratamiento indicado. Este frmaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente txico, y corrige los efectos centrales y los efectos perifricos. Est contraindicada su aplicacin en hipotensin (dada su accin vasodilatadora sobre los receptores muscarnicos M3 vasculares). Es una sustancia peligrosa por lo cual su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones anticolinrgicas severas.Si el diagnstico es correcto, se observa una respuesta rpida (diagnstico teraputico). Como la fisostigmina se metaboliza rpidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia mdica, si no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos muy lentamente ya que si se aplica rpidamente produce convulsiones, salivacin excesiva o vmito que obliga a suspenderla.Eldiazepam, prescrito por el mdico, puede ser conveniente para la sedacin y el control de convulsiones. Debe evitarse las grandes dosis porque la accin depresiva central puede coincidir con la depresin producida por el envenenamiento escopolamnico.Lavitamina Ces til para aumentar la eliminacin de los alcaloides por el mecanismo de acidificacin de la orina.Se debehospitalizarsegn criterio mdico.Escopolamina, la droga que anula tu voluntad.

A parte de un nombre raro la Escopolamina (tambin conocida como burundanga o droga del diablo) se caracteriza por un especifico y extrao efecto. Si no has odo hablar de ella antes seguramente te dejar igual de sorprendido que a mi cuando lo o por primera vez.Qu es?La Escopolamina se extrae de una planta de la familia de las solanceas (beleero blanco, burladora o borrachero, mandragora, escopolia o brugmansia por ejemplo), es un antimuscarnico (anticolinrgico). En Espaa se le ha llegado a denominar la droga zombi aunque este termino es ms bien confuso ya que existen otras drogas que recrean los efectos de ser un zombi y son muy diferentes, realmente solo se aplicara la similitud al estado de conciencia.Hasta ahora la droga ms similar con la que podemos compararlo (en trminos de efectos y usos) sera el Rohypnol.Antiguamente se utilizaba como filtro amoroso (en la Edad Media) o para los interrogatorios.Los usos ms frecuentes son diluirlo en bebidas o meterlo en cigarrillos. Tambin es frecuente la inhalacin (impregnar un papel con polvos y simplemente acercarlo ligeramente a la nariz o cara de la persona ya sirve). En ocasiones basta con tocar un pauelo impregnado o mirar un mapa en el que hay polvos mientras nos piden direcciones (inhalamos los polvos al acercarnos).Aunque hablemos tan mal de ella es cierto que es utilizada en ocasiones con fines mdicos, sobretodo en cuidados paliativos para disminuir las secreciones y mejorar la respiracin. En forma de parches puede ser til para los mareos.Cuales son sus efectos?Es un depresor del sistema nervioso central (las terminaciones nerviosas y el cerebro).A los pocos minutos de la administracin anula la voluntad de la victima y hace que esta colabore en lo que se le proponga de forma inconsciente. Esta droga es muy utilizada para sedar y hacer manipulativas a las victimas y para llevar a cabo robos (en los que la propia victima ayuda por estar drogada), violaciones, secuestros, etc De hecho la droga permite que la victima (mientras esta en este estado anulado) pueda hablar y hacer rutinas normales perfectamente sin que otras personas puedan percibir lo que le esta ocurriendo: su discurso es normal, no se tambalean, etcTras la desaparicin de los efectos de la droga permanece una amnesia del episodio ( de al menos unas dos horas), la persona nunca recuerda que ocurri mientras estaba drogada.La persona bajo los efectos se muestra totalmente complaciente, hace lo que se le dice obedientemente y pierde toda su voluntad. No pueden negarse a las peticiones.Sus efectos son desagradables por lo que es muy poco frecuente el uso recreacional. As mismo no existe un consumo prolongado o adiccin conocidos.La intoxicacin aguda (sobredosis) implica: piel seca, hipertermia, ausencia de saliva y sudor, midriasis, alteracin cardaca, visin borrosa, retencin urinaria, desorientacin, fabulaciones, delirium, alucinaciones y ligera euforia, coma e incluso la muerte.En dosis muy altas puede causar depresin severa, arritmia, insuficiencia respiratoria y colapso.Suele haber secuelas neuropsicolgicas en las victimas.Ejemplos:Se conocen casos en los que la propia victima ha ido con el agresor a sacar el dinero del banco y pacficamente drselo sin oponer ninguna resistencia. Otro caso conocido es el de un sujeto que ayud a los propios ladrones a bajar todos los muebles/electrodomsticos que le queran robar de su casa, y de tal forma que incluso lleg a saludar al portero que crea que se mudaba de piso, pues el dueo estaba tan feliz sacando sus pertenencias.Esta claro que sirve para hacer que una persona consienta a hacer cualquier cosa: irse con un extrao, quitarse la ropa, darles dinero u informacin, etc.Se conocen casos de prostitutas que lo utilizaban para robarles el dinero a los clientes e incluso personas que lo utilizaron para agredir o pegar a alguien sin que este opusiera resistencia.Otros usos ms modernos son el de grabar a la persona realizando videos ntimos.Por qu es tan peligrosa?Por su altsima toxicidad! Deben usarse dosis mnimas para conseguir los efectos y entre estos y la dosis letal hay un margen muy fino.La dosis letal de Escopolamina es muy inferior a la de la cocana. Es muy fcil la sobredosis.La dosis indicada para anular la voluntad es a partir de los 2mg (segn algunos). La Escopolamina empieza a presentan riesgo mortal con unos 10 mg en nios y 100 mg en adultos, si lo comparamos con las dosis habituales de cocana vemos la clara diferencia.Cuatro hizo unreportajebastante interesante este ao que recomiendo ver (en estos programas siempre se dramatiza y realmente en nuestro pas no es tan frecuente su uso como nos hacen pensar, en cambio en America del Sur de donde son originarias muchas de las plantas s hay un mayor uso)