espectros infrarrojos

Área de Química Orgánica Ampliación de Química Orgánica

Ejercicios de espectroscopía infrarroja




HNO

N O

H

N O

H

N O

HNH O

CH2H3C CH3 R C CH R CH CH2

DH3C ClR3C HR3C CR3R3C

Ejercicios de espectroscopía infrarroja 1.- Ordene de mayor a menor frecuencia de resonancia (IR) los siguientes grupos de moléculas, justificando la respuesta en base a los principios de la espectroscopía infrarroja:

a) νC-C b) νC-X c) νC=O

2.- ¿En qué posiciones aproximadas absorberán en el IR los siguientes compuestos?:

3.- ¿Cómo diferenciaría mediante espectroscopía de IR los siguientes isómeros?:

CH3CH2CCH3

O

(CH3)2CHCH2C CH (CH3)2CHCH2CH=CH2

CH3CH2CH2COOCH3 C CH3

O

a) HC CCH2NH2 CH3CH2C Ny

b) yCH3COCH3 CH3CH2CHO

c) yCH3C CCH3 CH3CH2C CH

e) yH2C CHOCH3 CH3CH2CHO

d) yCH3CCH=CHCH3

OCH3CCH2CH

OCH2



4.- En el laboratorio se está llevando a cabo la deshidratación de 1-metilciclohexanol a 1-metilciclohexeno. ¿Como determinaría cuantitativamente, mediante espectroscopía IR, las concentraciones de reactivo y producto en un tiempo de reacción t?. 5.-En la reacción de deshidrobromación de 3-bromo-3-metilpentano se pueden dar dos posibles productos de eliminación. ¿Cómo determinaría mediante espectroscopía de IR el producto resultante?. Si se produjeran mezclas de los dos productos, ¿podría determinar cuantitativamente la proporción de éstos?. 6.- Se muestran en la figura dos espectros de IR. Uno se corresponde con el espectro del ciclohexano, y el otro con el ciclohexeno. Identifique razonadamente cada IR con su compuesto y asigne las frecuencias de resonancia a los grupos y modos de vibración.

7.- Determine, en la medida de lo posible, la estructura o estructuras de los compuestos que se corresponden con los siguientes espectros de IR (problema 1-18). Como dato se suministra la fórmula empírica obtenida por análisis elemental-CHN. Analice la asignación y las dificultades y pegas que se pueden poner, como método de comprensión de la técnica espectroscópica en estudio. Los espectros han sido obtenidos de la base de datos �Aldrich Condensed Phase Library�:











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