ESTUDIO DE LOS PARÁMETROS PARA LA DETERMINACIÓN …

UNIVERSITAT POLITECNICA DE CATALUNYA

ESCOLA TÈCNICA SUPERIOR D'ENGINYERS INDUSTRIALS DEBARCELONA

ESTUDIO DE LOS PARÁMETROS PARA LADETERMINACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS VOLÁTILES DE LA OLEORRESINADE PIMENTÓN

MEMÒRIA PRESENTADA PERJOSEP MARIA GUADAYOL CUNILL

PER OPTAR AL GRAU DE DOCTOR ENGINYERINDUSTRIAL

Dirigida per Josep Ribé Pons, Dr. Enginyer Industrial

Codirigida per Josep Caixach Gamisans, Dr. en C. Químiques

Terrassa, juliol 1994

CUARTA PARTE:DISCUSIÓN DE RESULTADOS

CAPITULO 12

COMPARACIÓN DE LAS DISTINTAS TÉCNICAS DEEXTRACCIÓN (AISLAMIENTO) DE LOS COMPUES-TOS ORGÁNICOS VOLÁTILES DE LA OLEORRESINADE PIMENTÓN

12.1 Consideraciones generales

Se ha indicado, en el capítulo correspondiente, que existen muchas técnicas de extracción(aislamiento) de los compuestos volátiles contenidos en un alimento, no todas aplicables a laoleorresina de pimentón. La mayor parte de ellas relacionadas con la temperatura, de la quepuede decirse que un aumento de la misma favorece siempre la concentración de VOCsobtenidos.

A pesar de lo indicado en el párrafo anterior, se ha considerado oportuno aplicar algúnmétodo que no utilice temperaturas elevadas, aunque por las circunstancias ya indicadas endiversas ocasiones en este trabajo, el proceso de obtención de la oleorresina de pimentón nofavorece la existencia de VOCs de masas moleculares bajas.

La propia naturaleza del método de extracción propicia la obtención de unos VOCs endetrimento de otros, considerando cantidades relativas entre ellos. En algunos casos, ciertoscompuestos ni aparecen, o aparecen en niveles prácticamente inmesurables debido a la técnicaque se ha utilizado para su obtención. Es importante considerar que una técnica favorece másla presencia de unos VOCs que la de otros.

A continuación se pasa a valorar, de manera comparativa, los resultados obtenidos en cadauno de los métodos de extracción, incluyendo dentro de cada método las posibles variacionesque se hayan realizado en el mismo (caso de utilización de diferentes temperaturas, presionesabsolutas, etc.), siguiendo el mismo orden en que se han citado dentro de los capítulos

106 Los compuestos orgánicos volátiles de la oleorresina de pimentón

dedicados a la realización experimental.

Las comparaciones se han realizado basándose en la misma muestra, la oleorresina S-420,suministrada por ITPSA. Ello permite conocer resultados uniformes y comparables entre sí.Considerando que se han tratado muchas muestras más, de distintas procedencias, se citaránen el caso de que se considere oportuno.

12.2 Destilación y extracción simultáneas

El método propuesto por Likens y Nickerson se ha aplicado de dos formas diferentes: apresión atmosférica y a presión reducida. Con ello se ha conseguido el objetivo de trabajara dos temperaturas distintas entre sí, lo que supone la posibilidad de facilitar la extracciónde diferentes VOCs, según el sistema aplicado.

La comparación de dos cromatogramas correspondientes a ambas extracciones, aplicadas ala misma muestra (S-420), permite observar algunas diferencias globales en los resultados,lo que permite hacer algunas valoraciones cualitativas.

Las figuras 12.1 y 12.2 presentan las zonas intermedias de los cromatogramas correspondien-tes a las extracciones a presión atmosférica y a presión reducida (160 mm), respectivamente.Si se tiene en cuenta una simple relación de alturas de los picos, se observa que la extraccióna presión atmosférica presenta un número mayor de los mismos, así como mayorescantidades relativas de alguno de ellos.

Aunque en principio parece más decisiva la extracción a presión atmosférica, hay que pensaren que se ha llevado a cabo a una temperatura algo superior a los 100°C, lo que no esdemasiado favorable en cuanto a posibles formaciones de productos por efecto de la misma.

Las figuras 12.3 y 12.4 presentan las zonas finales de los cromatogramas correspondientesa las extracciones a presión atmosférica y a presión reducida (160 mm Hg), respectivamente.Atendiendo a los razonamientos indicados antes, se observa una mayor cantidad de picos ymayor abundancia de los mismos en el caso de la extración a presión atmosférica.

Aquí se llega a unas conclusiones parecidas a las obtenidas al estudiar la zona intermedia delos cromatogramas anteriores; aún haciendo hincapié en un posible efecto de la temperatura,hay que considerar más decisiva la extracción a presión atmosférica.

Todo lo indicado antes no debe descartar de ningún modo la aplicación de la extracción apresión reducida para la obtención de los VOCs de la oleorresina de pimentón, incluso apresión aún más reducida, en especial para separar aquellos compuestos volátiles queproporcionan las características aromáticas más importantes de la oleorresina, que son los quepresentan una volatilidad mayor.

12 Comparación de las distintas técnicas de extracción 107

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(Min)

Figura 12.1 Cromatograma de la muestra S-420, extraída a presión atmosférica.

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4.297

3.21

(mV)

2.124

1.037

- .05

Chrom-Card

13.28 19.38 25.47 31.57 37.67 43.77(Min)

Figura 12.2 Cromatograma de la muestra S-420, extraída a presión reducida.


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3.089

2.304

(mV)

1 .52

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Chrom-Card

43.47 50.74 58.02 65.29(Min)

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Figura 12.3 Cromatograma de la muestra S-420, extraída opresión atmosférica.

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Chrom-Card

(mV)

.476

.213

72.63 79.84

Figura 12.4 Cromatograma de la muestra S-420, extraída a presión reducida.


También debe tenerse en cuenta el tiempo de duración de la extracción, que en el caso detrabajar a presión reducida se ve ligeramente disminuido, lo que también es una aportaciónfavorable.

Para la obtención de los cromatogramas anteriores se han variado ligeramente las condicionesde uno y otro, atendiendo a las concentraciones iniciales de VOCs en cada uno de losextractos, de tal forma que han sido las siguientes:

- Columna: DB-1 (J & W), 30 m x 0,251 mm, espesor fase estacionaria: 0,25 /¿m.

- Programa de temperaturas: 35° hasta 250° (3°/min), isoterma a 250° (7minutos).

- Inyección: 3 /iL (muestra a presión atmosférica), 2 ¡ú (muestra a presión reducida).

- Split: 15:1 (muestra a presión atmosférica), 10:1 (muestra a presión reducida).

- Gas portador: helio a 1 mL/min (75 kpa), 14 cm/s.

- Temperatura inyector: 250°C.

- Temperatura detector: 275 °C

- Detector: FID.

12.3 Headspace estático

Como se observa de manera directa en los cromatogramas de los VOCs obtenidos medianteeste método, únicamente son détectables aquellos que poseen tiempos de retención máspequeños; ello supone que alguno de los componentes que aportan las características másaromáticas, por su baja presión de vapor, se pueden detectar con facilidad mediante estesistema de determinación de VOCs, que resulta ser sencillo y de rápida ejecución, aunqueabarque un pequeño número de los mismos.

La separación de los VOCs se hace más marcada a medida que aumenta la temperatura, loque puede conducir a la descomposición de ciertos componentes de la oleorresina depimentón. No hay que olvidar que los carotenos son una importante fuente de VOCs cuandoson sometidos a temperaturas elevadas, debido a la consiguiente descomposición térmica.

El empleo de este método a temperaturas más altas, a pesar de la descomposición que seproduce, puede dar lugaf-;a productos cuya existencia tiene una gran influencia en el flavorfinal. No hay que olvidar las condiciones de aplicación industrial en que puede emplarse la


oleorresina de pimentón, y que, en muchas ocasiones, requieren temperaturas elevadas.

Las ventajas que presenta si se le considera un método rápido para la obtención de unospocos VOCs de la oleorresina de pimentón deben incluir la posibilidad de conseguir una"huella" que permita valorar al producto por la existencia de determinados VOCs, en estecaso cabe esperar que sean algunos que aporten alguna característica concreta al flavorglobal.

Como es obvio, este método no resiste una comparación con cualquiera del resto de losindicados en este capítulo, principalmente por el pequeño número de VOCs que se consigueseparar.

12.4 Headspace dinámico

Se ha aplicado este método de extracción según dos técnicas distintas: purge and trap yheadspace dinámico propiamente dicho, cuyas características de ambos ya se han discutidoen el capítulo correspondiente. Aquí se presenta una comparación entre ambas técnicas,figuras 12.5 y 12.6, debido a que se consideran de naturaleza muy similar, tanto en surealización práctica, como en resultados finales.

Chrom-Card

1.58

1.16

(mV)

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16

Sample :PT81S420Analysed :22-02-94 17:21:47

32(Min)

48 64

F i l e n a m e :PT8t.DATPrinted :02-23-1994 13:13:06

80

Figura 12.5 Croinatograma de los VOCs obtenidos mediante purge and trap a 81 "C.


Chrom-Card1.551

1.223

.892

(mV)

.562

.231

16

Sample :HSDIN81S120A n a l y s e d M 5 - 0 2 - 9 4 10 :16 :31

32(Min)

18 61

Filename :HSDIN81.DATPrinted :02-15-1991 13:15:11

80

Figura 12.6 Cromatograma de los VOCs obtenidos mediante headspace dinámico a 81 °C.

A la vista de los cromatogramas obtenidos, el método de purge and trap parece que presentamejores resultados a nivel de VOCs obtenidos, como era de esperar, puesto que la accióndirecta en el interior de la oleorresina del nitrógeno favorece el arrastre de los VOCs,teniendo en cuenta, una vez más, el proceso de obtención de la oleorresina de pimentón, y,ante todo, la eliminación del disolvente.

Aunque el perfil cromatogràfico es muy similar, el método de purge and trap permite laextracción de VOCs de tiempo de retención más elevado en las condiciones en que se harealizado la separación cromatogràfica.

Debe indicarse, como observación final, que para la elaboración de este capítulo se ha tenidoen cuenta, únicamente, el perfil cromatogràfico de los VOCs que se obtienen con laaplicación de cada método indicado, no atendiendo a la naturaleza de los mismos, discusiónque se presenta en el siguiente capítulo.

CAPITULO 13

IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNI-COS VOLÁTILES DE LA OLEORRESINA DE PIMEN-TÓN

13.1 Introducción

La obtención de los VOCs de la oleorresina de pimentón se ha llevado a cabo mediante unastécnicas de extracción de naturaleza muy distinta entre sí, lo que conduce a resultados en losque se presentan distintos VOCs, según el método seguido. Esta situación era previsibledebido a las grandes diferencias de operación de uno a otro sistema.

La no aparición de un VOC en un análisis HRGC/MS no implica que no esté presente poreste método determinado, sino que no se ha llegado a una cantidad suficiente para serdetectado con la sensibilidad habitual, debido a que el método aplicado ha favorecido laaparición de otros VOCs, que son los que se presentan como mayoritarios en la separación(aislamiento) correspondiente.

En realidad, la identificación de un volátil viene determinada por la coincidencia de suespectro de masas comparado con los que existen en la bibliografía y bancos de datos. Porla razón indicada, se supone la existencia de un VOC cuando se obtenga su espectrocorrespondiente, partiendo del que indican los bancos de datos informáticos, pero estudiandotodas las posibilidades mediante todas las fuentes de espectros de masas de que se dispone.La repetición de los mismos espectros en diferentes métodos de extracción no hace más queconfirmar la existencia de un determinado compuesto orgánico volátil.

Para presentar todos los VOCs obtenidos, se ha optado por indicar su presencia sobre loscromatogramas obtenidos mediante el acoplamiento HRGC/MS correspondiente. De cada unode los métodos de extracción que se han puesto en práctica se presenta el correspondientecromatograma, dividido en zonas, en las que se indica la presencia de los VOCs identifica-

114 Los compuestos orgánicos volátiles de la olean-esina de pimentón

dos. Ello es así para evitar la diferencia existente entre las diversas alturas de los picos, queno permiten destacar a aquellos que sin presentar una señal elevada, poseen su importanciacomo compuestos orgánicos volátiles.

La presencia o ausencia de un VOC en el listado de un método de extracción determinadopuede considerarse debida a muchos factores que concurren, desde una mayor volatilidadhasta una facilidad mayor o menor para ser arrastrado por un gas portador, etc. En realidad,debe considerarse como una indicación del método más adecuado para el aislamiento de undeterminado compuesto orgánico volátil.

Una vez se han listado los VOCs identificados en cada método de extracción, se presenta lalista definitiva de todos los volátiles que deben ser tenidos en consideración en el estudio dela presencia de los mismos en la oleorresina de pimentón. Se tienen en cuenta, como se haindicado antes, en una primera aproximación, previa a la comparación con otro espectro demasas, la probabilidad que otorga el sistema informático sin que ello sea más que unaprimera indicación, que ha sido comprobada en cada caso, teniendo en cuenta todos losfactores que pueden influir.

13.2 Extracción mediante el método de Likens y Niekerson a presión atmosférica

Las figuras 13.1, 13.2, 13.3, y 13.4 presentan los cromatogramas con los VOCs identifica-dos mediante este método de extracción. El listado de los VOCs, en el mismo orden deelución en el cromatograma, es el siguiente:

Hexanal [capronaldehído]m-xileno [1,3-dimetilbenceno]6-metil-5-hepten-2-ona(E,E)-2,4-heptadienal4-metiIbenzaldehídoTetrametilpirazina6-metil-3,5-heptadien-2-ona2,4-dimetilbenzaldehídol-(metilfenil)-etanonaSafranal [2,6,6-trimetiI-l,3-cíclohexadien-l-carboxaIdehído]0-cieloeitral [2,6,6-trimetiI-l-ciclohexen-l-earboxaldehído]Tridecano1,2-dihidro-l, 1,6-trimetilnaftaIenoa-cubebeno/í-elemenoTetradccanoor-íonona [(E)-4-(2,6,6-trimetiI-2-clclohexen-l-il)-3-buten-2-onaJdihidro-/3-ionona

13 Identificación de los compuestos orgánicos volátiles 115

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Figura 13.1 Método de Likens y Nickerson a presión atmosférica (minutos 3 a 12,5).

116 Las compuestos orgánicos volátiles de la oleorresina de pimentón

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Figura 13.3 Método de Likens y Nickerson opresión atmosfèrica (minutos 28,5 a 37,5).


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Figura 13.4 Método de Likens y Nickerson opresión atmosfèrica (minutos 37,5 a 52,5).


Geranilacetona [(E)-6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-ona]/3-guaienoa-selinenoPentadecano10-metilundecanoato de metiloDihidroactinidiolideÁcido dodecanoicoTetradecanoato de metiloÁcido tetradecanoico(E,E)-6,10,14-trimetil-5,9,13-pentadecatrien-2-onaÁcido hexadecanoico

13.3 Extracción mediante el método de Likens y Nickerson a presión reducida

Las figuras 13.5, 13.6, 13.7, y 13.8 presentan los cromatogramas con los VOCs identifica-dos mediante este método de extracción. El listado de los VOCs, en el mismo orden deelución en el cromatograma, es el siguiente:

Hexanal [capronaldehído]m-xileno [1,3-dimetiIbenceno]Benzaldehído7-octen-4-ol6-metil-5-hepten-2-ona(E,E)-2,4-heptadienal(E)-3,7-octadien-2-onaLimoneno2,2,6-trimetiIcicIohexanonaor-ocimeno [3,7-dimetil-l,3,7-octatrieno]4-metilbenzaIdehídoTetrametilpirazinaTerpinoleno(E)-6-metil-3,5-heptadien-2-ona2,4-dimetilbenzaldchídol-(metilfenil)-etanonaSalicilato de metilo [2-hidroxibenzoato de metilo]Safranal [2,6,6-trimetil-l,3-cieIohexadien-l-carboxaldehído]j8-ciclocitralTridecano2,4-decadienall,2-dihidro-l,l,6-trimetilnaftalenol,2;3,4-tetrahidro-l,l,6-trimetilnaftalenoa-cubebeno


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Figura 13.5 Método de Likens y Nickerson a presión reducida (minutos 6 a 12).

13 Identificación de los compuestos orgánicos volátiles 121C

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Figura 13.6 Mètodo de Likens y Nickerson opresión reducida (minutos 12 a 28,5).


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75,7 Mètodo de Likens y Nickerson opresión reducida (minutos 28,5 a 37,5).


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Figura 13.8 Mètodo de Likens y Nickerson opresión reducida (minutos 37,5 a 61).


/3-eIemenoTetradecanoa-ionona [(E)-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-iI)-3-buten-2-ona]dihidro-/S-iononaGeranilacetona [(E)-6,10-dimetiI-5,9-undecadien-2-ona]CariofílenoEremofíleno0-ionona [(E)-4-(2,6,6-trimetiI-l-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona]or-selinenoPentadecano10-metilundecanoato de metiloDihidroactinidiolideTetradecanoato de metiloÁcido tetradecanoico(E,E)-6,10,14-trimetiI-5,9,13-pentadecatrien-2-onaÁcido hexadecanoico

13.4 Extracción mediante el método de purge and trap

Las figuras 13.9, 13.10, 13.11, y 13.12 presentan los cromatogramas con los VOCsidentificados mediante este método de extracción. El listado de los VOCs, en el mismo ordende elución en el cromatograma, es el siguiente:

m-xileno [1,3-dimetiIbenceno]2,6,6-trimetilcicIohexanonaTetrametilpirazina(E)-6-metil-3,5-heptadien-2-ona2-feniIetanol2,4-dimetiIbenzaldehídol-(metilfenil)-etanonaSafranal [2,6,6-trimetil-l,3-cicIohexadien-l-carboxaIdehído]/3-ciclocitral [2,6,6-trimetiI-l-ciclohexen-l-carboxaldehído]1,2-dihidro-1,1,6-trimetilnaftalenoa-cubebenoj8-elemenoa-ionona [(E)-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona]dihidro-0-iononaGeranilacetona [(E)-6,10-dimetiI-5,9-undecadien-2-ona]10-metilundecanoato de metiloDihidroactinidiolideTetradecanoato de metiloÁcido tetradecanoico


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(E,E)-6,10,14-trimetil-5,9,13-pentadecatrien-2-onaÁcido hexadecanoico

13.5 Extracción mediante el método de headspace dinámico

Las figuras 13.13, 13.14 y 13.15 presentan los cromatogramas con los VOCs identificadosmediante este método de extracción. El listado de los VOCs, en el mismo orden de eluciónen el cromatograma, es el siguiente:

1,3-butanodioIm-xileno [1,3-dimetilbenceno]7-octen-4-ol6-metil-5-hepten-2-onaLimoneno2,2,6-trimetiIciclohexanonaTetrametilpirazina2-feniletanoI2,4-dimetilbenzaIdehídol-(metilfenil)-etanonaSafranal pjojó-trimetil-ljS-ciclohexadien-l-carboxaldehído]/S-ciclocitral [2,6,6-trimetil-l-ciclohexen-l-carboxaldehído]1,2-dihidro-l, 1,6-trimetilnaftalenoa-cubebeno/3-elemenodihidro-jS-iononaGeranilacetona [(E)-6,10-dimetiI-5,9-undecadien-2-ona]0-ionona [(E)-4-(2,6,6-trimetil-l-ciclohexen-l-iI)-3-buten-2-ona]Dihidroactinidiolide

13.6 Extracción mediante el método de headspace estático

Esta técnica de extracción debe ser considerada no comparable a los otros métodos indicadoshasta ahora por la razón de su propia naturaleza que no permite la detección de compuestosde masa molecular elevada. Teniendo en cuenta el método de elaboración industrial de laoleorresina de pimentón, los resultados han servido para confirmar la pérdida de VOCs quese ha producido durante el mencionado proceso. Su aplicación tendría una justificación enel caso de que se conservasen los compuestos más volátiles, cosa que ya se ha indicado queno es posible.

Su mayor ventaja debe considerase como confirmación de la no existencia de estos compues


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Figura 13.13 Mètodo de headspace dinámico (minutos 5,5 a 21).


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Figura 13.15 Método de headspace dinámico (minutos 35 a 60).


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Figura 13.16 Cromatograma con los VOCs obtenidos mediante headspace estático.

134 Los compuestos orgánicos volátiles de la oleari-esina de pimentón

tos volátiles, desaparecidos durante el proceso de eliminación del disolvente en la preparaciónindustrial. Asimismo, se puede comprobar que la zona ocupada por el disolvente empleadopara la extracción (hexano o sulfuro de carbono), y que ahora se encuentra ocupada por losposibles VOCs, sin un disolvente que los enmascare, no contiene VOCs de interés para elflavor final de la oleorresina de pimentón, aunque con una calibración adecuada se puedeconsiderar un método interesante para la cuantificación del m-xileno. En la siguiente relaciónse puede observar lo que se ha indicado:

hidrocarburo no identificadoalcano ramificado (C6H14)alcano ramificado (C6H14)alcano insaturado (C6H,2)1,2-dicloroetano (disolvente de la extracción industrial)m-xileno (1,3-dimetilbenceno)

La posición de los VOCs obtenidos mediante este método se encuentra indicada en elcorrespondiente cromatograma de la figura 13.16.

13.7 Relación de compuestos orgánicos volátiles identificados en la oleorresinade pimentón

Teniendo en cuenta las premisas indicadas antes, y considerando los VOCs identificadosglobalmente, según los diversos métodos de extracción utilizados, se presenta unaclasificación de manera que se agrupan por funciones químicas, tal y como se acostumbraa realizar en la mayoría de estudios de identificación de volátiles en alimentos.En este trabajo se ha mantenido el orden de aparición en los análisis cromatográfícos, dentrode la clasificación indicada antes. La relación definitiva es la siguiente:

Hidrocarburos

m-xileno [1,3-dimetilbenceno]Limonenoa-ocimeno [3,7-dimetil-l,3,7-octatrieno]TerpinolenoTridecano1,2-dihidro-l, 1,6-trimetilnaftalenol,2,3,4-tetrahidro-l,l,6-trimetilnaftalenoa-cubebenoi8-eleineno


TetradecanoCariofilenoEremofílenoj8-guaienoa-selinenoPentadecano

Alcoholes

1,3-butanodiol7-octen-4-ol2-feniletanol

Aldehidos

Hexanal [capronaldehído](E,E)-2,4-heptadienaI2,4-decadienalBenzaldehído4-metilbenzaldehído2,4-dimetilbenzaldehídoSafranal [2,6,6-trimetil-l,3-ciclohexadien-l-carboxaldehído]/3-ciclocitral [2,6,6-trimetil-l-ciclohexen-l-carboxaldehído]

Cetonas

6-metil-5-hepten-2-ona(E)-3,7-octadien-2-ona2,2,6-trimetilciclohexanona(E)-6-metiI-3,5-heptadien-2-onal-(metilfenil)-etanonaor-ionona [(E)-4-(2,6,6-trimetil-2-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona]dihidro-ß-iononaGeranilacetona [(E)-6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-ona]ß-ionona [(E)-4-(2,6,6-trimetil-l-ciclohexen-l-il)-3-buten-2-ona](E,E)-6,10,14-trimetil-5,9,13-pentadecatrien-2-ona


Ácidos

Ácido dodecanoicoÁcido tetradecanoicoÁcido hexadecanoico

Esteres

Salicilato de metilo [2-hidroxibenzoato de metilo]10-metilundecanoato de metiloTetradeeanoato de metilo

Lactonas

Dihidroactinidiolide

Bases

Tetrametilpirazina

Hay que indicar que se han separado un número considerablemente superior de VOCs, noincluidos en la anterior relación, y que se han descartado después de haber estudiado ycontrastado a fondo su espectro de masas correspondiente con toda la información disponible,por no presentar una fíabilidad suficiente.

De este modo, se han estudiado posibles VOCs tales como 3,4-dimetiloctano, 2,5,6-trimetildecano, 3-dodeceno, l,2-dihidro-l,5,8-trimetilnaftaleno, 1-heptadecanol, 2,6-dimetilciclohexanol, 2-hexenal, heptanal, 2-octenal, 2-nonenal, 2-tridecanona, 9,12-hexadecadienoato de metilo, 9,12-octadecadienoato de metilo, 12-(acetiloxi)-9-octadecenoatode metilo y otros compuestos, aparte de muchos más que se descartaron desde un principio.

13.8 Resumen de la relación entre los diferentes métodos de extracción y losvolátiles identificados en cada uno de ellos

La tabla que se sigue a continuación presenta los métodos que mejor han permitido detectara los VOCs que se han identificado en la oleorresina de pimentón. Se recuerda que la no


identificación de un VOC en un determinado método no significa que no se haya obtenidoen la extracción, sino que no es el mejor método para extraerlo y después identificarlo.

Tabla 13.1 Resumen de la identificación de los VOCs según el método de extracción

Compuesto orgánico volátil identificado

m-xileno

Limoneno

a-ocimeno [3,7-dimetil-l,3>'7-octatrieno]

Terpinoleno

Tridecano

l,2-dihidro-l,l,6-trimetilnaftaleno

l,2,3,4-tetrahidro-l,l,6-trimetilnaftaleno

a-cubebeno

/S-elemeno

Tetradecano

Cariofíleno

Eremofileno

ß-guaieno

a-selineno

Pentadecano

1,3-butanodiol

7-octen-4-oI

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Hexanal

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2,4-decadienal

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4-metilbenzaldehído

2, 4-dimetilbenzaIdehído

Safranal

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6-metiI-5-hepten-2-ona

(E)-3 , 7-octadien-2-ona

2,2, 6-trimetiIciclohexanona

(E)-6-metil-3,5-heptadien-2-ona

l-(metilfenil)-etanona

a-ionona

Dihidro-/3-ionona

Geranilacetona

¿Monona

(E,E)-6, 10, 14-trimetü-5,9, 13-pentadecatrien-2-ona

Ácido dodecanoico

Ácido tetradecanoicof

Acido hexadecanoico

Salicilato de metilo

10-metilundecanoato de metilo

Tetradecanoato de metilo


Tetrametilpirazina

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En el que: A es el método de Likens y Nickerson a presión atmosféricaB es el método de Likens y Nickerson a presión reducidaC es el método de purge and trap a 81a CD es el método de headspace dinámico a 81 °CE es el método de headspace estático


13.9 Espectros de masas utilizados para la identificación de los VOCs de laoleorresina de pimentón

Para proceder a la identificación de los espectros que se han obtenido a partir de losdiferentes acoplamientos HRGC/MS que se han realizado, se han seleccionado los espectrossobre los que se ha trabajado con mayor intensidad, por ser los más significativos ymayoritarios, indicando el método de aislamiento que se ha empleado.

En varias ocasiones, caso de diversos alcoholes, la no aparición en el método de Likens yNickerson es debida a su solubilidad en agua, por lo que su recuperación en un disolventeorgánico puede no ser suficiente como para ser identificado en el acoplamiento HRGC/MS.

El resultado de estas identificaciones proviene de trabajar con los dos equipos de espectrome-tría de masas disponibles en el Laboratorio de Espectrometría de Masas del CID-CSIC deBarcelona. El número de muestras de procedencia española ha sido muy alto para poderllegar a los resultados que se han indicado.

Es oportuno indicar que se han tratado muestras de oleorresina de pimentón procedentes deMarruecos y de Zambia, a las que se les ha sometido los mismos procesos de extracción,separación e identificación que se han indicado antes. Los resultados han sido bastanteparalelos a los obtenidos para las muestras de oleorresina procedentes de Murcia, sin lapresencia de VOCs que presentaran una significación muy distinta.

En cada espectro de masas de un compuesto orgánico volátil identificado se ha indicado,como ya se ha dicho, el método de extracción a través del que se ha obtenido, sin que elloindique que sea el único que sea fiable, sino que no se ha considerado oportuno incluir todoslos espectros existentes en cada sistema de extracción.

El orden de los espectros de masas es el mismo que el de la relación global de los VOCsindicada anteriormente, que consiste en una ordenación por funciones químicas, y dentro deellas, por orden de elución en los correspondientes cromatogramas.

La aparición, en cantidades realmente insignificantes, del disolvente empleado para laextracción industrial (en el caso estudiado se trata de 1,2-dicloroetano), no hace más queconfirmar la excelente eliminación del mismo; teniendo en cuenta, además, que la adiciónde oleorresina de pimentón en los alimentos es muy pequeña, por lo que la concentración delmencionado disolvente será todavía menor.

En el caso del estudio de oleorresinas de pimentón obtenidas mediante extracción conhexano, no se han detectado diferencias importantes respecto a los VOCs identificados, conrespecto al empleo de otros disolventes.

140 Los volátiles de la oleorresina de pimentón

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Figura 13.38 Espectro de masas identificado como Benzaldehído en el método LN a presión reducida.


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Figura 13.44 Espectro de masas identificado como (E)-3,7-ocíadien-2-ona en el método LN a presiónreducida.


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Figura 13.48 Espectro de masas identificado como a-ionona en el método LN a presión atmosférica.


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Figura 13.58 Espectro de masas identificado como Tetradecanoato de metilo en el método LN a presiónatmosférica.


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Figura 13.59 Espectro de masas identificado como Dihidroactinidiolide en el método LN a presiónatmosférica.


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Figura 13.61 Espectro de masas identificado como Tetrametilpiraàna en el método LN a presiónatmosférica.


13.10 Bibliografía

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CAPITULO 14

DISCUSIÓN SOBRE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSVOLÁTILES IDENTIFICADOS EN LA OLEORRESINADE PIMENTÓN

14.1 Introducción

Los VOCs identificados en el capítulo anterior son la base para la discusión que se realizaen el presente capítulo. En primer lugar se indican aquellos alimentos en los que han sidoidentificados previamente los mencionados VOCs. Sigue, a continuación un pequeño resumenestadístico. En algunos casos, y para evitar confusiones o traducciones incorrectas, se haoptado por mantener el nombre original del alimento en el que se ha identificado el volátil,también se ha optado por mantener el nombre botánico original en alguno de los alimentosnaturales. Se ha mantenido la clasificación presentada por Volatile Compounds in Food.Qualitative and Quantitative Data, Volúmenes 1 y 2. Suplementos 1, 2 y 5 [1].

14.2 Presencia, en otros alimentos, de los hidrocarburos identificados en laoleorresina de pimentón

m-xileno (1,3-dimetilbenceno)

Identificado anteriormente en:

Pasas negras Fruto da guavaPapaya - Mermelada de fresaPatata horneada Patata (cocida o hervida)Tomate ^ • Hojas de perejilQueso MantequillaPescado magro Carne de pollo (cocida)Grasa de pollo Carne de buey (hervida o cocida)


Carne de buey (parrilla o asada)Grasa de bueyCarne de cerdoCarne de cerdo curada (cruda)Hígado de cerdoVino blancoCacaoCacahuete tostadoHaba de sojaJudía (cruda)ChampiñónNuezSalvado de arrozEneldo (hierba)BerroGarcinia mangostanaKiwiVainillaEndiviaNectarinaValerianella locustaCangrejoVieira

Carne de buey (en conserva)Carne de buey (cruda)Carne de cerdo sin curar (hervida o cocida)Carne de cerdo curada (hervida o cocida)RonVino rosadoCorylus avellano (asado)MielZumo de fruto de la pasiónJudias (calientes)Mango (fresco)ArrozArroz tradicional (cocido)AvenaKrillChirimoyaKumasazaCarica pubescensGamba (cocida)DioscoreaOkraCangrejo de río

Limoneno


AlbaricoqueCereza acidaZumo de piel de naranjaZumo de limónZumo de pomeloAceite de piel de C. reticulataAceite de piel de tangerineAceite de piel de SatsumaAceite de piel de limaAceite de piel de KumquatVaccinium myrtillus L.Vaccinium vitis idaea L.Vaccinium ashei RaedeVaccinium oxycoccus L.Pasas negras (bayas)Fruto de guavaPsidium cattelianum SabineVitis vinifera L.Vitis rotundifoliaMelónMelocotón

Cereza dulceZumo de naranjaAceite de piel de naranja amargaAceite de piel de limónAceite de piel de pomeloZumo de C. reticulataZumo de SatsumaZumo de limaAceite de piel de lima (destilado)Aceite de piel de pummeloVaccinium macrocarpon, Ait.Vaccinium corymbosum L.Vaccinium angustifoliumVaccinium uliginosum L.Pasas negras (brotes)Fruto de feijoaGuava amarillaVitis labrusca L.Otras vitis speciesPapayaPera Bartlett

14 Discusión sobre los VOCs identificados 187

Otros tipos de peraFrambuesaZarzamora (caliente)Mermelada de fresaApio (hojas y tallos)Semilla de apioPatata al hornoCapsicum annuum (Bell pepper)TomateCanelaClavoJenjibreAceite de Mentha arvensis L.Aceite de Mentha cardiaca Ger.Otros aceites de mentaPimientaPerejil (hojas)Pan de trigoQuesos suizosOtros tipos de quesosPescado graso (ahumado)Carne de pollo (cocida)Carne de pollo (frita)Carne de buey (parrilla o asada)Carne de cerdo curada (ahumada)Aceite de lúpuloWeinbrandRonVino blancoCacaoTé negroTé parcialmente fermentadoTé elaboradoCacahuete tostadoPatatas chipsHaba de soja (caliente)Zumo de fruto de la pasiónCiruelaSetas (otras variedades)Origanum vulgäre L.TrassiSemilla de sésamo (asada)Mango (enlatado)Bróculi (cocido)NuezRaíz de chirivía (cruda) ._.Nuez de BrasilCardamom fiV

GinebraArroz tradicional (cocido)Membrillo

PinaZarzamora (fresca)FresaZanahoriaApio (raíces)Cebolla (asada)Patata (cocida o hervida)Capsicum frutescensAnísOtros tipos de canelaCuminum cyminum L.Aceite de mentaAceite de Mentha spicata L.Mentha pulegium L.Nuez moscadaMacisTomilloQueso CheddarGruyere de comteMantequillaPescado magro (crudo)Carne de pollo (asada)Carne de buey (hervida o cocida)Grasa de bueyHígado de cerdoCoñacOtros tipos de licor de uvaWhisky escocésVino tintoCaféTé verdeTé fermentado vía microbianaCorylus avellano (asado)Pecan (crudo)Haba de sojaAceitunaFruto de la pasiónJudía (cruda)Origanum majorana L.Averrhoa carambola L.Licor de ciruelaMango (fresco)Coliflor (cocida)TamarindoLicor de manzanaRaíz de chirivía (cocida)AlcachoferoCulantro (semilla)Salvado de arrozArroz aromático (cocido)Artemisia dracunculus L.


Semilla de zanahoriaPera PricklyAcorus calamus L.Eneldo (semilla)A. sowa Roxb.LovageBaya de enebroBeliMaízBasilFoeniculum vulgäre Mill.Anthriscus cerefolium L.Pimienta de CaliforniaKiwiRosemaryAceite de buchuCurcuma longa Lv

EndiviaOuzoSalvia sclarea L.Gamba (cocida)NectarinaIllicium venimValerianella locustaChayóteCangrejoAlmejaPhysalis peruviana L.Piel de membrillo chinoMonstera deliciosa Liebm.Pasas rojas

Orégano (español)LitchiEneldo (hierba)Eneldo (raíz)MatsutakeCarum carvi L.Baya de enebro (extracto alcohólico)Sémola de avenaAnacardium occidentaleLaurelKatsuobushiKrillChirimoyaMyrtus communis L.Vino de arándanoVainillaCúrcuma xanthorrhiza Roxb.Melisa oficinalSalviaGamba (cruda)Annona atemoyaIllicium anisatumDioscoreaOkraUdoCangrejo de ríoAronia melanocarpa Eli.Espino falsoPawpawMonodora tenuifolia

a-ocimeno


Papaya

Terpinoleno


AlbaricoqueAceite de piel de naranjaZumo de limónZumo de pomeloZumo de tangerine

Zumo de naranjaAceite de piel de naranja amargaAceite de piel de limónAceite de piel de C. reticulataAceite de piel de tangerine


Aceite de SatsumaZumo de limaAceite de piel de KumquatVaccinium myrtillus L.Pasas negrasFruto de guavaFrambuesaZarzamora (caliente)Frambueso negro (hojas)ZanahoriaApio (raíces)Capsicum annuum (Bell pepper)AnísJenjibreAceite de mentha arvensis L.Aceite de mentha cardiaca L.Otros aceites de mentaPimientaPerejil (hojas)QuesoCervezaVino blancoTé fermentado vía microbianaHaba de sojaZumo de fruto de la pasiónJudíaOriganum majorana L.Averrhoa carambola L.Raices de chirivía (fresca)Semilla de culantroEstragónLitchiRaíz de eneldoBaya de enebroAlbahacaFoeniculum vulgäre Mill.ChirimoyaRosemaryCurcuma longa L.SalviaAnnona atemoyaIllicium anisatumDioscoreaMonodora tenuifolia

Aceite de piel de SatsumaAceite de piel de limaAceite de piel de pomeloVaccinium ashei RaedeFruto de guavaPapayaZarzamora (fresca)FrambuesaZarzamora (hojas)Apio (hojas y tallos)Semilla de apioTomateCanelaAceite de mentaAceite de mentha spicata L.Aceite de mentha pulegium L.Nuez moscadaMacisTomilloLecheRonTé negroTé elaboradoHaba de soja (caliente)Fruto de la pasiónJudía (caliente)Orégano (español)Mango (fresco)Raices de chirivía (cocida)GinebraOrégano (español)Hierba de eneldoLevisticum officinale KochBaya de enebro (extracto alcohólico)LaurelPimienta de CaliforniaMyrtus communis L.Aceite de buchuCúrcuma xanthorrhiza Roxb.Salvia sclarea L.NectarinaIllicium verumPhysalis peruviana L.

Tridecano



Manzana (fresca)Zumo de SatsumaFruto de guavaOtras vitis speciesCebolla (asada)GuisantePerejil (hojas)ParmesanoMantequillaPescado graso (crudo)Pescado magro (crudo)Carne de pavo (asada)Carne de pollo (asada)Grasa de polloCarne de buey (hervida o cocida)Grasa de bueyCarne de cordero (hervida)Carne de cerdo sin curar (hervida o cocida)Carne de cerdo curada (hervida o cocida)Grasa de cerdoVino tintoCaféTé fermentado vía microbianaCacahuete tostadoCocoJudía (cruda)Trigonella foenum-graecum L.Nuez de BrasilArroz tradicional (cocido)Eneldo (hierba)A. sowa Roxb.KatsuobushiCarica pubescensBerenjenaValerianella locustaZarzamora

AlbaricoqueVaccinium angustifoliumVitis vinifera L.MelocotónAllium grayi RegalVinagreGruyere de comteOtros tipos de quesosHuevo (hervido)Pescado graso (ahumado)Aceite de pescadoCarne de pollo (cocida)Carne de pollo (frita)Gallina de GuineaCarne de buey (parrilla o asada)Carne de carnero (hervida)Hígado de cordero y cameroCarne de cerdo curada (cruda)Carne de cerdo curada (frita)Aceite de lúpuloCacaoTé verdeCorylus avellano (asado)Haba de sojaCiruelaSetas (otras variedades)NuezSalvado de arrozArroz aromático (cocido)Eneldo (raíz)Sémola de avenaKrillGamba (cruda)NectarinaCangrejo de ríoMonstera deliciosa Liebm.

1,2-dihidro-1,1,6-trimetilnaftaleno


MelocotónCoñacOtros tipos de licor de uvaRon de segunda categoriaVino blancoVino de OportoVino de uvas en racimo

FresaWeinbrandRonJerezVino tintoVino especialZumo de fruto de la pasión


l,2,3,4-tetrahidro-l,l,6-trimetilnaftaleno


Ron Vino blanco

a-eubebeno


Clavo

jS-elemeno


Zumo de naranjaAceite de piel de naranja amargaZumo de pomeloAceite de piel de C. reticulataAceite de piel de tangerineAceite de piel de SatsumaAceite de piel de lima (destilado)Pasas negras (brotes)Fruto de feijoaZanahoriaApio (raíces)Aceite de mentaAceite de Mentha cardiaca Ger.PimientaTomilloCacaoTé fermentado parcialmenteOriganum vulgäre L.Mango (fresco)Acorus calamus L.Eneldo (raíz)Baya de enebro (extracto alcohólico)BasilPimienta de CaliforniaCúrcuma longa L.Melisa oficinalIllicium verum

Aceite de piel de naranjaZumo de limónAceite de piel de pomeloZumo de C. reticulataZumo de SatsumaAceite de piel de limaAceite de piel de KumquatFruto de guavaPiel de feijoaApio (hojas y tallos)JenjibreAceite de mentha spicata L.Otros aceites de mentaPerejil (hojas)Aceite de lúpuloTé negroTé fermentado vía microbianaTrigonella foenum-graecum L.AlcachoferoEneldo (semilla)Baya de enebroBeliLaurelAceite de buchuCúrcuma xanthorrhiza Roxb.Annona atemoyaMonodora tenuifolia

Tetradecano



Manzana (fresca)Aceite de piel de limaFruto de guavaOtras vitis speciesMelocotónCebolla (asada)GuisanteAceite de mentaTomilloParmesanoMantequillaPescado graso (crudo)Pescado graso (seco)Aceite de pescadoCarne de pollo (cocida)Carne de pollo (frita)Gallina de GuineaCarne de buey (parrilla o asada)Carne de buey (cruda)Hígado de cordero y carneroCarne de cerdo curada (cruda)Carne de cerdo curada (frita)Aceite de lúpuloCacaoTé verdePatatas chipsCoco

CiruelaSetas (otras variedades)Mango (fresco)Nuez de BrasilArroz tradicional (cocido)Eneldo (hierba)A. sowa Roxb.Sémola de avenaKatsoubushiVainillaEndiviaBerengenaValerianella locustaRubus ursinus var. loganobaccus

Aceite de piel de limónAceite de piel de kumquatVitis vinifera L.PapayaFresaAllium grayi RegalPatata fritaVinagreQueso CheddarOtros tipos de quesosHuevo (hervido)Pescado graso (ahumado)Pescado magro (crudo)Carne de pavo (asada)Carne de pollo (asada)Grasa de polloCarne de buey (hervida o cocida)Grasa de bueyCarne de carnero (hervida)Carne de cerdo sin curar (hervida o cocida)Carne de cerdo curada (cruda)Grasa de cerdoVino blancoCaféTé fermentado vía microbianaMielAceitunaJudía (cruda)Trigonella foenum-graecum L.NuezSalvado de arrozArroz aromático (cocido)Eneldo (raíz)LicoriceWortKrillCarica pubescensGamba (cocida)NectarinaCangrejo de ríoMonstera deliciosa Liebm.

Cariofíleno


Zumo de naranja Aceite de piel de naranja


Aceite de piel de naranja amargaAceite de piel de limónAceite de piel de pomeloAceite de piel de tangerineAceite de piel de SatsumaAceite de piel de KumquatVaccinium myrtillus L.Pasas negras (bayas)Fruto de guavaFruto de FeijoaPsidium cattelianum SabineVitis vinifera L.PapayaZanahoriaApio (raíces)Capsicum annuum (Bell pepper)AnísOtros tipos de canelaCuminum cyminum L.Aceite de mentaAceite de mentha spicata L.Aceite de mentha pulegium L.Nuez moscadaMacisAceite de semilla de perejilPollo (asado)CervezaTé verdePecan (crudo)Origanum majorana L.Licor de ciruelaAlcachoferoGinebraOrégano (español)Acoras calamus L.Eneldo (raíz)Carum carvi L.Baya de enebro (extracto alcohólico)Anacardium occidentaleLaurelPimienta de CaliforniaRosemaryCurcuma xanthorrhiza Roxb.OuzoSalvia sclarea L.Annona atemoyaManilaMonodora tenuifolia <v

Zumo de limónZumo de pomeloAceite de piel de C. reticulataZumo de SatsumaAceite de piel de limaAceite de piel de pummeloVaccinium corymbosum L.Pasas negras (brotes)Piel de guavaPiel de FeijoaGuava amarillaOtras vitis speciesFrambuesoApio (hojas y tallos)Semilla de apioCapsicum frutescensCanelaClavoJenjibreAceite de mentha arvensis L.Aceite de mentha cardiaca Ger.Otros aceites de mentaPimientaPerejil (hojas)TomilloAceite de lúpuloCacaoTé fermentado parcialmenteSetas (otras variedades)Orégano (español)Mango (fresco)Culantro (semilla)Semilla de zanahoriaSukiyakiEneldo (semilla)A. sowa Roxb.Baya de enebroBeliBasilAnthriscus cerefolium L.Myrtus communis L,Curcuma longa L.Melisa oficinalSalviaAchras sapota L.Illicium verumOkraPasas rojas

Eremofileno



Mango

/S-guaieno


Pasas negras (brotes) Pimienta de California

or-selineno


Aceite de piel de naranja amargaZumo de pomeloZumo de SatsumaPasas negras (brotes)PinaSemilla de apioJenjibreAceite de lúpuloBaya de enebroAnacardium occidentale

Aceite de piel de limónAceite de piel de C. reticulataAceite de piel de SatsumaFruto de guavaApio (hojas y tallos)Otros tipos de canelaPimientaMangoBaya de enebro (extracto alcohólico)Basil

Pentadecano


AlbaricoqueAceite de piel de limómAceite de piel de limaFruto de guavaOtras vitis speciesPapayaFresaAllium grayi RegalCapsicum frutescensAceite de mentaQuesos suizosGruyere de comteMantequillaPescado graso (crudo)Pescado graso (asado)Pescado graso (cocido)

Aceite de piel de naranjaAceite de piel de C. reticulataAceite de piel de KumquatVitis vinifera L.MelónMelocotónCebolla (asada)GuisanteTomateQueso CheddarCamembertParmesanoHuevo (hervido)Pescado graso (ahumado)Pescado graso (seco)Aceite de pescado


Carne de pavo (asada)Carne de pollo (asado)Gallina de GuineaCarne de buey (parrilla o asada)Carne de buey (cruda)Carne de cerdo sin curar (hervida o cocida)Carne de cerdo curada (hervida o cocida)Aceite de lúpuloCaféTé fermentado vía microbianaCiruelaJudía (caliente)Setas, otras variedadesAlga pardaArroz tradicional (cocido)Eneldo (raíz)Sémola de avenaKrillCarica pubescensGamba (asada)NectarinaCangrejo de ríoFruta de membrillo chino

Carne de pollo (cocido)Grasa de polloCarne de buey (hervida o cocida)Grasa de bueyCarne de cordero (hervida)Carne de cerdo curada (crudo)Hígado de cerdoVino rojoTé verdeCoco

Judía (cruda)Agaricus (variedades)Trigonella foenum-graecum L.Salvado de arrozArroz aromático (cocido)A. sowa Roxb.KatsuobushiVainillaGamba (cocida)BerenjenaValerianella locustaCalamarMonstera deliciosa Liebm.

14.3 Presencia, en otros alimentos, de los alcoholes identificados en la oleorresi-na de pimentón

1,3-butanodiol

Según Volatile Compounds In Food, Supplement 3 (1992), no ha sido identificadoanteriormente como componente volátil en alimento alguno.

7-octen-4-oI


Carne de pollo (cruda)Orégano (español)Empetrum nigrum coli.

ShiitakeCangrejo

2-feniletanoI


Manzana (fresca)Manzana (cocida)

Zumo de manzanaAlbaricoque


PlátanoZumo de naranjaVaccinium myrtillus L.Vaccinium vitis idaea L.Vaccinium oxycoccus L.Pasas negras (bayas)Fruto de guavaVitis vinifera L.Vitis rotundifoliaZarzamora (caliente)Mermelada de fresaEspárrago (cocido)Cebolla (asada)Patata (cocida o hervida)TomateCanelaAceite de mentaAzafránPan de trigoPanQuesos suizosGruyere de comteParmesanoMantequillaGrasa de bueyAceite de lúpuloCoñacWeinbrandRon categoría IIWhisky irlandésWhisky escocésWhisky japonésVino de fruto de la pasiónVino blancoVino rosadoVino espumosoBotrytised wineCaféTé verdeTé fermentado vía microbianaCebadaMielCocoRubus chamaemorus L.Zumo de fruto de la pasiónEugenia jambos L.Judía (caliente)ShiitakeAverrhoa carambola L.Licor de ciruelaMango (enlatado)

Cereza acidaZumo de satsumaVaccinium macrocarpon Ait.Vaccinium corymbosum L.Vaccinium uliginosum L.Pasas negras (brotes)Fruto de feijoaVitis labrusca L.Otras vitis speciesFresaEspárrago (crudo)Col (cruda)Puerro (caliente)RutabagaPasta de tomateCassiaAceite de Mentha cardiaca Ger.VinagrePan tostadoQueso CheddarCamembertLimburgerOtros tipos de quesosCarne de pollo (cocida)Carne de cerdo curada (cruda)CervezaArmagnacOtros tipos de licor de uvaWhisky BourbonWhisky de maltaWhisky canadienseSidraJerezVino tintoVino de OportoVino especialCacaoTé negroTé parcialmente fermentadoTé elaboradoCacahuete tostadoHaba de sojaZarza nórdicaAceitunaCiruelaJudía (cruda)Agaricus (variedades)Setas (otras variedades)Cerveza de BantúMango (fresco)Tamarindo


Licor de peraAlcachoferoSalvado de arrozArroz aromático (cocido)MembrilloVino de ciruelaFeronia limoniaSukiyakiMatsutakeBeliSakeNasturtium officinale R.Br.MaltaWortAnthriscus cerefolium L.ChirimoyaLoquatVino de arándanoKumazasaVainillaEndiviaOuzoGamba (cruda)TrufaManilaNaboCangrejoAronia melanocarpa Eli.Espino falsoPulpa de membrillo chino

Licor de manzanaGinebraArroz tradicional (cocido)Licor de cerezaRábano (fermentado)ShoyuLitchiLicoriceVino de fresaCalabazaSémola de avenaBasiiMalta turbosaKatsuobushiSambucus nigra L.KiwiMyrtus communis L.Licor de frambuesaAceite de buchuCarica pubescensMelisa oficinalSalvia sclarea L.Gamba (fermentada)ArrackValerianella locustaCol chinaZarzamoraEmpetrum nigrum coli.Fruta de membrillo chinoMonstera deliciosa Liebm.

14.4 Presencia, en otros alimentos, de los aldehidos identificados en la oleorresi-na de pimentón

Hexanal (capronaldehido)


Manzana (fresca)Manzana (cocida)Cereza dulceZumo de naranjaAceite de piel de naranja amargaZumo de pomeloAceite de piel de C. reticulataAceite de piel de tangerineZumo de limaVaccinium myrtiüus L.

Zumo de manzanaPlátanoCereza acidaAceite de piel de naranjaAceite de piel de limónAceite de piel de pomeloZumo de C. reticulataZumo de SatsumaAceite de piel de KumquatVaccinium macrocarpon, Ait.


Vaccinium vitis idaea L.Vaccinium ashei raedeVaccinium uliginosum L.Fruto de guavaFruto de feijoaPasa (uva seca)PapayaPeraFrambuesaFrambuesa (hojas)Mermelada de fresaEspárrago (cocido)Col (cocida)ZanahoriaApio (raíces)LechugaCebollaAjo cebollinoGuisantePatata al hornoCapsicum annuum (Bell pepper)RutabagaPasta de tomateJenjibreHojas de perejilPan tostadoDiversos tipos de quesoYogourtHuevos revueltosCaviarCarne de pavo (asada)Carne de pollo (asada)Grasa de polloCarne de buey (hervida o cocida)Carne de buey (en conserva)Carne de carnero (cruda)Carne de cerdo sin curar (crudo)Carne de cerdo curado (crudo)Grasa de cerdoAceite de lúpuloCoñacWhisky escocésVino blancoCacaoTé negroTé fermentado parcialmenteTé elaboradoCorylus avellano (asado)Pecan (asado)Patatas chipsMiel

Vaccinium corymbosum L.CranberryPasas negras (bayas)Piel de guavaGuava amarillaMelónMelocotónPinaZarzamoraFresaEspárrago (crudo)Col (cruda)KohlrabiApio (hojas y tallos)PepinoChalotePuerroAllium grayi RegalPatata (cruda)Patata (cocida o hervida)Capsicum frutescensTomateClavoAceite de mentha spicata L.Pan de trigoPanMantequillaLecheNataPescadoCarne de pollo (cocida)Carne de pollo (frita)Carne de pollo (cruda)Carne de buey (parrilla o asada)Carne de buey (cruda)Hígado de cordero y cameroCarne de cerdo sin curar (cocinada)Carne de cerdo curada (cocinada)Hígado de cerdoCervezaRonSidraVino tintoCaféTé verdeTé fermentado vía microbianaCebadaCacahuete tostadoPalomitas de maízCopos de avena (tostados)Haba de soja


Haba de soja (deffated)CocoAceitunaCiruelaJudía (cruda)AgaricusAverrhoa carambola L.Licor de ciruelaMango (fresco)Coliflor (cocida)NuezNuez de BrasilAlga pardaArroz naturalArroz tradicional (cocido)Arroz tratado (cocido)Rábano (crudo)MuruciMatsutakeSakeMaízMaltaKatsobushiKrillMandiocaKumasazaMelisa oficinalAchras sapota L.OstrasTrufaSolanum quitoense Lam.DioscoreaValerianella locustaChayóteNaboCangrejo de ríoMejillónZarzamoraFruta de membrillo chinoPasas rojas

Haba de soja verdeRubus chamaemorus L.Zumo de fruto de la pasiónEugenia jambos L.Judía (caliente)ChampiñónTrassi (cocido)Semilla de sésamo (asada)Coliflor (cruda)TamarindoRemolacha (cocida)AlcachofaColes de BruselasSalvado de arrozArroz aromático (cocido)MembrilloSojaEneldo (hierba)CalabazaCopos de avena (tostados)Anacardium occidentaleWortSambucus nigra L.Vinga unguiculata L.KiwiEndiviaSalviaGamba (cocida)BerenjenaNectarinaSolanum muricatumBenincasa hispada CognOkraBrassica campestrisCangrejoAlmejaVieiraPhysalis peruviana L.Piel de membrillo chino

(E,E)-2,4-heptadienal


Vaccinium macrocarpon, Ait.Fruto de guava vTMelónCol (cocida)

CranberryVitis vinifera L.ZarzamoraGuisante


Patata (erada)Patata (cocida o hervida)MantequillaPescado magro (erado)Carne de pollo (cocido)Gallina de GuineaTé negroTé fermentado parcialmenteTé elaboradoCiruelaBróculi (cocido)Arroz naturalChirimoyaEndiviaMelisa oficinalBenincasa hispada CognCangrejo de río

Patata al hornoTomatePescado graso (ahumado)Aceite de pescadoGrasa de polloGrasa de bueyTé verdeTé fermentado vía microbianaPatatas chipsColiflor (cocida)Alga pardaKatsoubushiKiwiLicor de anísOstrasChayóteAlmeja

2,4-decadienaI


Zumo de pomeloFruto de guavaMermelada de fresaEspárrago (cocido)GuisantePerejil (hojas)MantequillaAceite de pescadoGrasa de polloGallina de GuineaCarne de buey (parrilla o asada)Carne de carnero (hervida)Carne de cerdo sin curar (parrilla o asada)Carne de cerdo (hervido o asado)CoñacCacahuete tostadoPatatas chipsHaba de soja desgrasadaAceitunaAgaricus (variedades)TrassiSemilla de sésamo (asada)Nuez de BrasilSalvado de arrozArroz aromático (cocido)Katsuobushi

Vaccinium macrocarpon, Ait.Otros tipos de peraEspárrago (erado)Col (erada)TomatePan de trigoCaviarCarne de pollo (cocida)Carne de pollo (erada)Carne de buey (hervida o cocida)Grasa de bueyHígado de cordero y carneroCarne de cerdo curado (erado)Grasa de cerdoCorylus avellano (asado)Pecan (asado)Haba de sojaHaba de soja (caliente)Judía (erada)Setas (otras variedades)Almendra tostadaNuezArroz naturalArroz tradicional (cocido)Sémola de avenaMandioca


Benzaldehído


Manzana (fresca)Manzana (cocida)Cereza acidaZumo de SatsumaVaccinium macrocarpon, Ait.Vaccinium corymbosum L.Vaccinium angustifoliumVaccinium oxycocus L.Pasas negras (bayas)Fruto de guavaPsidium cattelianum SabineVitis labrusca L.Otros tipos de vitis speciesMelónMelocotónFrambuesoFrambueso (hojas)Zarzamora (hojas)Mermelada de fresaEspárrago (cocido)Col (cocida)Apio (hojas y tallo)Puerro (crudo)Patata (cruda)Patata fritaCapsicum annuum (Bell pepper)SauerkrautPasta de tomateCasiaAceite de mentha cardiaca Ger.Perejil (hojas)Pan tostadoQueso CheddarGruyere de comteOtros tipos de quesosYogourtPescado graso (crudo)Aceite de pescadoCarne de pollo (cocida)Carne de pollo (frita)Gallina de GuineaCarne de buey (parrilla o "asada)Grasa de bueyCarne de cordero (hervida)-Carne de cerdo sin curar (al grill o asada)Carne de cerdo curada (cruda)

Zumo de manzanaCereza dulceZumo de naranjaVaccinium myrtillus L.Vaccinium vitis idaea L.Vaccinium ashei raedeCranberryVaccinium uliginosum L.Pasas negras (brotes)Guava (piel)Vitis vinifera L.Vitis rotundifoliaPasa (uva seca)PapayaPinaZarzamoraFrambueso negro (hojas)FresaEspárrago (crudo)Col (cruda)KohlrabiCebolla (asada)GuisantePatata al hornoPatata (cocida o hervida)Capsicum frutescensTomateCanelaClavoVinagrePan de trigoOtros tipos de panCamembertParmesanoMantequillaLechePescado magro (crudo)Carne de pavo (asada)Carne de pollo (asada)Grasa de polloCarne de buey (hervida o cocida)Carne de buey (en conserva)Carne de buey (cruda)Carne de cerdo sin curar (hervida o cocida)Carne de cerdo curado (hervida o asada)Hígado de cerdo


Aceite de lúpuloCoñacWeinbrandRonWhisky BourbonWhisky escocésSidraVino blancoVino de OportoVino especialCacaoTé negroTé fermentado parcialmenteTé elaboradoCacahuete tostadoPatatas chipsHaba de sojaProteína de soja (hidrolizada)Rubus chamaemorus L.Zumo de fruto de la pasiónCiruelaJudias (calientes)Boletus edulisChampiñónTrassi (cocido)Licor de ciruelaNuez Macadamia (asada)Mango (fresco)Bróculi (cocido)NuezLicor de manzanaNuez de BrasilArroz naturalArroz tradicional (cocido)Arroz tratado (cocido)MembrilloShoyuLitchiSukiyakiLicoriceVino de fresaCalabazaCopos de avena (tostados)Anacardium occidentaleMaltaWortSambucus nigra L.Garcinia mangostanaMandiocaKiwiVino de arándano

CervezaArmagnacOtros de tipos de licor de uvaRon de categoría IIWhisky de MaltaWhisky canadienseJerezVino tintoVino espumosoVino de uvas en racimoCaféTé verdeTé fermentado vía microbianaCorylus avellano (asado)Palomitas de maízMielHaba de soja verdeZarza nórdicaAceitunaFruto de la pasiónJudias (crudas)AgaricusShiitakeAverrhoa carambola L.Cerveza de BantúAlmendra (asada)Semilla de sésamo (asada)Coliflor (cocida)TamarindoLicor de peraRemolacha (cocida)AlcachoferoSalvado de arrozArroz aromático (cocido)Licor de JerezVino de ciruelaPera PricklyPatata dulce (caliente)Eneldo (hierba)MatsutakeBeliSakeNasturtium officinale R.Br.LaurelMalta turbosaKatsuobushiKrillVinga unguiculata L.ChirimoyaLoquatKumazasa


VainillaZizania aquaticaEndiviaOuzoAchras sapota L.Gamba (cocida)OstrasTrufaNectarinaDioscoreaOkraCangrejoAlmejaAronia melanocarpa Eli.Physalis peruviana L.Strychnos madagasc.Pulpa de inebriilo chinoPasas rojas

Carica pubescensAchicoriaMelisa oficinalSalvia sclarea L.Gamba (cruda)Gamba (fermentada)BerenjenaArrackManilaBenincasa hispada CognChayóteCangrejo de ríoVieiraEmpetrum nigrum coll.Espino falsoFruta de membrillo chinoSpondias mombins L.



Fruto de feijoaTomateCervezaTé negroCorylus avellano (asado)Arroz naturalKatsoubushiCarica pubescens

Patata fritaMantequillaRonTé elaboradoMango (fresco)MembrilloChirimoyaEndivia

2,4-dimetiIbenzaldehido


CoñacAlmeja

Té negro

Safranal (2,6,6-trimetil-l,3-ciclohexadien- 1-carboxaldehido)

Identificado anteriormente'en:

Zumo de pomeloTé negroTé fermentado

AzafránTé verdeMelisa oficinal


j8-ciclocitral (2,6,6-trimetiI-l-ciclohexen-l-carboxaldehido)


AlbaricoqueGuisantePasta de tomateRonTé verdeTé elaboradoLicor de manzanaPhysalis peruviana L.

MelónTomateCoñacTé negroTé fermentado vía microbianaMango (fresco)Vanilla

14.5 Presencia, en otros alimentos, de las cetonas identificadas en la oleorresinade pimentón

6-metil-5-hepten-2-ona


Manzana (fresca)Cereza dulceZumo de naranjaAceite de piel de limónAceite de piel de limaVaccinium macrocarpon, Ait.Vaccinium oxycocus L.Guava amarillaPapayaPera BartlettZarzamoraZanahoriaTomateClavoMantequillaAceite de lúpuloCoñacLicor de uvaVino blancoCaféTé verdeTé fermentado vía microbianaZarza nórdicaAceitunaOriganum vulgäre L.Licor de manzanaSalvado de arroz

Zumo de manzanaCereza acidaAceite de piel de naranjaAceite de piel de C. reticulataVaccinium myrtillus L.Vaccinium vitis idaea L.Fruto de guavaMelónMelocotónFrambuesaFresa (fruto)Patata (horneada)Pasta de tomateAceite de mentaCarne de buey (en conserva)CervezaWeinbrandSidraCacaoTé negroTé fermentado parcialmenteTé elaboradoRubus chamaemorus L.Zumo de fruta de la pasiónAverrhoa carambola L.Arroz naturalArroz tradicional (cocido)


Arroz aromático (cocido) Arroz tratado (cocido)Membrillo Orégano (español)Matsutake WortKatsoubushi (dried bonito) Sambucus nigra L,Chirimoya KiwiVino de arándano Carica pubescensEndivia Melisa oficinalSalvia sclarea L. Borassus aethiopum L.Nectarina AlmejaPhysalis peruviana L. Fruta de membrillo chino

3,7-octadien-2-ona

Según Volatile Compounds In Food, Supplement 3 (1992), no ha sido identificadoanteriormente como componente volátil en alimento alguno.

2,2,6-trimetilciclohexanona


Albaricoque Vaccinium myrtillus L.Vino bianco Té negroTé verde Té fermentado vía microbianaTé elaborado Zumo de fruto de la pasiónEneldo (hierba)

(E)-6-metil-3,5-heptadîen-2-ona


Coñac Té negroTé verde Té fermentado vía microbiana

l-(metilfenil)-etanona (metilacetofenona, estructura desconocida)

Según Volatile Compounds In Food, Supplement 3 (1992), no ha sido identificadoanteriormente como componente volátil en alimento alguno. En la mencionadapublicación figura una metilacetofenona de estructura desconocida, que se haidentificado anteriormente en aceite de piel de C. reticulata, tomate y carne de buey(parrilla o asada).

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a-ionona [(E)-4-(2,6,6-trinietil-2-cicIohexen-l-il)-3-buten-2-ona]



Albaricoque Aceite de piel de naranjaZumo de pomelo FrambuesoZarzamora ZanahoriaApio (hojas y tallos) Semilla de apioGuisante TomateTomillo CoñacOtros tipos de licor de uva RonWhisky Bourbon Whisky irlandésWhisky de malta Whisky escocésWhisky canadiense Té negroTé verde Té fermentado vía microbianaJudía (caliente) Almendra tostadaTamarindo Frambueso brandyKumazasa Rubus ursinus var. loganobaccusPiel de membrillo chino

dihidro-0-ionona


Albaricoque FrambuesoZarzamora Té verdeZarza nórdica Fruto de la pasiónZumo de fruto de la pasión Aronia melanocarpa Eli.

Geranilacetona [(E)-6,10-dimetil-5,9-undecadien-2-ona]

Identificado anteriormente:

Albaricoque Aceite de piel de naranjaAceite de piel de lima (destilado) Zumo de pomeloPasa (uva seca) MelónPapaya ZanahoriaCapsicum frutescens TomatePasta de tomate Aceite de mentha cardiaca Ger.Carne de cerdo curada (cruda) CoñacTé negro Té verdeTé fermentado vía microbiana Zumo de fruto de la pasiónSalvado de arroz Arroz aromático (cocido)Orégano (español) MaízKatsuobushi ChirimoyaKumazasa EndiviaMelisa oficinal Borassus aethiopum L.Nectarina Almeja

j8-ionona



AlbaricoqueZumo de naranjaVaccinium ashei raedeVitis vinifera L.MelónMelocotónZarzamoraGuisanteTomateAceite de mentaCarne de buey (hervida o cocida)CervezaOtros tipos de licor de uvaWhisky BourbonWhisky de maltaWhisky canadienseVino tintoTé negroTé fermentado parcialmenteTé elaboradoFruto de la pasiónJudias (calientes)Averrhoa carambola L.Trigonella foenum-graecum L.Mango (enlatado)Alga pardaMembrilloPatata dulce (caliente)Nasturtium officinale R.Br.LoquatKumazasaCarica pubescensMelisa oficinalPhysalis peruviana L.Piel de membrillo chinoMammea americana L.

Cereza acidaAceite de piel de limónFruto de guavaVitis rotundifoliaPapayaFrambuesoZanahoriaCapsicum annuum (Bell pepper)Pasta de tomateAceite de mentha spicata L.Aceite de lúpuloCoñacRonWhisky irlandésWhisky escocésVino blancoVivo espumosoTé verdeTé fermentado vía microbianaZumo de fruta de la pasiónCiruelaChampiñónAlmendra tostadaMango (fresco)TamarindoSalvado de arrozPera PricklyEneldo (hierba)Anthriscus cerefolium L.Licor de frambuesaAceite de buchuEndiviaSalvia sclarea L.Fruto de membrillo chinoPulpa de membrillo chino

(E,E)-6,10,14-trimetiI-5,9,13-pentadecatrien-2-ona


Zumo de pomeloTomateArroz aromático (cocido) '£

MelónArroz tradicional (cocido)Melisa oficinal

14.6 Presencia, en otros alimentos, de los ácidos identificados en la oleorresina


de pimentón

Ácido dodecanoico


Manzana (fresca)PlátanoZumo de pomeloCranberryVitis vinifera L.Otras vitis speciesMelónFrambuesaMermelada de fresaNuez moscadaPan tostadoQueso CheddarCamembertManchegoProvoloneQueso TilsitMantequillaPescado graso (ahumado)Grasa de bueyHígado de cordero y carneroCervezaRonWhisky BourbonWhisky de maltaWhisky canadienseWhisky finlandésVino de fruto de la pasiónVino tintoVino espumosoCacaoTé elaboradoPatatas chipsRubus chamaemorus L.CiruelaSetas (otras variedades)Licor de ciruelaMango (fresco)Arroz tradicional (cocido)Rábano (crudo)Eneldo (raíz)Malta turbosaSambucus nigra L.VainillaVieira

AlbaricoqueCereza acidaAceite de piel de C. reticulataFruto de guavaVitis labrusca L.Pasa (uva seca)PapayaFresaPepinoPan de trigoPanQuesos suizosQueso LimburgerParmesanoRomanoOtros tipos de quesosLecheGrasa de polloCarne de carnero (hervida)Grasa de cerdoCoñacRon de categoría IIIWhisky irlandésWhisky escocésWhisky japonésSidraVino blancoVino rosadoVino especialTé negroCacahuete tostadoCocoZumo de fruto de la pasiónJudias (crudas)TrassiTrigonella foenum-graecum L.Salvado de arrozArroz aromático (cocido)Eneldo (semilla)SakeWortChirimoyaSolanum muricatumAronia melanocarpa Eli.


Empetrum nigrum coll.Strychnos madagasc.

Physalis peraviana L.Pawpaw

Ácido tetradecanoico


AlbaricoqueZumo de limónCranberryVitis vinifera L.Otras vitis speciesPapayaFresaPepinoNuez moscadaPanQuesos suizosQueso LimburgerPalmesanoRomanoOtros tipos de quesosLechePescado graso (ahumado)Carne de pollo (cocida)Carne de corderoGrasa de cerdoCoñacRon (tercera categoría)Whisky irlandésWhisky escocésJerezCacaoCacahuete tostadoRubus chamaemorus L.CiruelaShiitakeMango (fresco)Salvado de arrozArroz aromático (cocido)Eneldo (semilla)Nasturtium officinale R.Br.WortChirimoyaMelisa oficinalNectarina ^.ChayóteAlmejaCalamar

PlátanoZumo de pomeloFruto de guavaVitis labrusca L.MelónFrambuesaMermelada de fresaTomateTomilloQueso CheddarCamembertManchegoProvoloneQueso TilsitMantequillaFatty fish (crudo)Pescado magro (crudo)Carne de carneroCarne de cerdo curado (crudo)CervezaRonWhisky BourbonWhisky de maltaWhisky japonésVino blancoTé negroCocoZumo de fruta de la pasiónJudiasLicor de ciruelaAlga pardaArroz tradicional (cocido)Arroz tratado (cocido)SakeMalta turbosaKatsuobushiVainillaGamba (cruda)Solanum muricatumCangrejoVieiraPhysalis peruviana L.


Fruta de membrillo chino Pawpaw

Ácido hexadecanoico


Manzana frescaPlátanoZumo de pomeloFruto de guavaVitis labrusca L.MelónPera BartlettFrambuesoMermelada de fresaTomateNuez moscadaPanQuesos suizosQueso LimburgerParmesanoRomanoOtros tipos de quesosLechePescado graso (ahumado)Carne de pollo (cocida)Carne de cerdo curada (cruda)CervezaRonWhisky BourbonWhisky de maltaWhisky japonésVino blancoCacaoCacahuete tostadoHaba de sojaZuño de fruta de la pasiónJudiasOriganum vulgäre L.Trigonella foenum-graecum L.Alga pardaArroz tradicional (cocido)Arroz tratado (cocido)Eneldo (semilla)Malta turbosaKatsuobushiChirimoyaMelisa oficinalNectarina

AlbaricoqueZumo de limónCranberryVitis vinifera L.Otras vitis speciesPapayaOtros tipos de peraFresaPepinoJenjibreAzafránQueso CheddarCamembertManchegoProvoloneQueso TilsitMantequillaPescado graso (crudo)Pescado magro (crudo)Carne de cordero y carneroGrasa de cerdoCoñacRon (categoría III)Whisky irlandésWhisky escocésJerezVino de OportoTé negroPalomitas de maízRubus chamaemorus L.CiruelaShiitakeLicor de ciruelaMango (fresco)Salvado de arrozArroz aromático (cocido)Acoras Calamus L.SakeWortMandiocaRaíz de achicoriaGamba (erada)Solanum muricatum


ChayóteCangrejoVieiraPhysalis peruviana L.Pawpaw

WasabiAlmejaCalamarFruta de membrillo chinoSpondias mombins L.

14.7 Presencia, en otros alimentos, de los esteres identificados en la oleorresinade pimentón

Salicilato de metilo [2-hidroxibenzoato de metilo]


Vaccinium myrtillus L.Vaccinium macrocarpon, Ait.Fruto de feijoaOtras especies de VitisPapayaMermelada de fresaCapsicum annuum (Bell pepper)TomateClavoAceite de mentha cardiaca Ger.Carne de buey (parrilla o asada)RonVino blancoCaféTé verdeTé fermentado vía microbianaAceitunaCiruelaAverrhoa carambola L.TamarindoKumazasaCarica pubescensSalvia sclarea L.Physalis peruviana L.Spondias mombins L,

Vaccinium vitis idaea L.Pasas negrasVitis Labrusca L.Pasa (uva seca)FresaPatata (cocida o hervida)Capsicum frutescensPasta de tomateAceite de mentaMantequillaCoñacWhisky escocésVino de OportoTé negroTé parcialmente fermentadoTé elaboradoZumo de fruto de la pasiónJudias (calientes)Licor de ciruelaKiwiVainillaMelisa oficinalAchras sapota L.Espino falso



Aceite de lúpulo




Manzana fresca PlátanoVaccinium myrtillus L. Vitis labruscaOtras vitis species PapayaZarzamora FresaAjo cebollino Allium grayi RegalCapsicum frutescens TomateParmesano Otros tipos de quesosPescado graso (ahumado) WeinbrandOtros tipos de licor de uva Té negroCoco JudíaChampiñón Cerveza de BantuLicor de ciruela ' Licor de manzanaRuibarbo VainillaCarica pubescens Gamba (cocida)Gamba (asada) NaboCol china AlmejaMejillón CalamarPhysalis peruviana L. Pawpaw

14.8 Presencia, en otros alimentos, de las lactonas identificadas en la oleorresinade pimentón



Albaricoque Vaccinium myrtillus L.Vaccinium oxycoccus L. Vitis vinifera L.Vitis labrusca L. MelónFrambuesa TomatePan tostado CervezaVino blanco Vino tintoTé negro Té verdeTé parcialmente fermentado Té fermentado vía microbianaTé elaborado Zumo de fruto de la pasiónTrigonella foenum-graecum L. Mango (fresco)Salvado de arroz Eneldo (hierba)Vainilla AchicoriaEndivia Physalis peruviana L.Fruta de membrillo chino

14.9 Presencia, en otros alimentos, de las bases identificadas en la oleorresina


de pimentón

Tetrametilpirazina


Patata fritaPan de trigoCamembertOtros tipos de quesosHígado de cordero y carneroHígado de corderoWhisky de maltaJerezCaféTé verdeCacahuete tostadoProteína de soja (hidrolizada)Boletus edulisSalvado de arrozSukiyakiMaltaKrillGamba (cruda)Gamba (fermentada)CangrejoCalamar

Capsicum annuum (Bell pepper)Quesos suizosGruyereCarne de bueyCarne de cerdoCervezaWhisky japonésCacaoTé negroCorylus avellano (asado)Haba de soja desgrasadaJudiasTrassi (cooked)ShoyuLicoriceKatsoubushiZizania aquaticaGamba (cocida)Gamba (asada)Vieira

14.10 Relación estadística de la identificación, en otros alimentos, de determina-dos VOCs identificados en la oleorresina de pimentón

Basándose en los datos indicados en los apartados anteriores sobre la existencia de los VOCsidentificados en la oleorresina de pimentón en otros alimentos, se han agrupado aquellos cuyarepetión es aceptable para construir unas tablas que indican el número de veces que se repitecada alimento.

La agrupación de los mencionados alimentos se ha realizado por afinidad entre los mismosy manteniendo una estructura similar a la que presenta Volatile Compounds In Food,Supplement 3 (1992), lo que facilita cualquier consulta posterior.

El anterior estudio permite r por un lado, conocer aquellos alimentos en los que se habíandetectado los volátiles presentes en la oleorresina de pimentón; y por otro lado, relacionaalimentos que poseen afinidades en lo que respecta a alguno de las substancias naturales quecontienen y que, bajo ciertas condiciones, pueden ser generadoras de compuestos orgánicosvolátiles.


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224 Las compuestos orgánicos volátiles de la oleorresina de pimentón

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14.11 Comentario sobre la presencia de los volátiles de la oleorresina de pimentónen determinados alimentos

Los diagramas de barras anteriores indican el número de volátiles, identificados en laoleorresina de pimentón, que se encuentran en otro alimento. El objetivo es indicar algunasobservaciones, surgidas del estudio de estas tablas.

Se observa que, en el caso de los cítricos la mayor abundancia de VOCs se encuentra en elzumo de pomelo. En el caso de las frutas se da en el albaricoque y en el fruto de guava. Enlos derivados de la leche, la mantequilla es el producto con mayor número de VOCsidentificados en la oleorresina de pimentón, la causa es debida a los carotenoides existentesen la hierba de la que se alimentan las vacas de leche.

Los resultados obtenidos en los diferentes tipos de té, con elevados contenidos de VOCsidentificados en la oleorresina de pimentón, se justifica por la presencia de carotenos, quese encuentran en las hojas. Durante el secado, estos carotenos producen compuestosoxigenados, responsables del flavor del té, entre los que destaca el dihidroactinidiolide y lasiononas (Weeks, 1986).

El tomate, perteneciente a la familia de las solanáceas, como el pimiento, debe presentarcaracterísticas paralelas a la oleorresina de pimentón, como así ha sido, en lo referente aVOCs comunes. Por razones indicadas antes, la coincidencia se produce únicamente en losVOCs de baja volatilidad, debido a que los estudios existentes para el tomate parten del frutofresco y de partes de la planta (Buttery, Ling, 1992). Aunque la patata también pertenece ala familia de la solanáceas su coincidencia en volátiles es muy inferior.

Hay que resaltar que los VOCs identificados en la oleorresina de pimentón no presentan unacoincidencia excesiva con los identificados en las Capsicum species, en parte por posiblestransformaciones químicas producidas durante la eliminación del disolvente industrial; y porotro lado, debido a la gran pérdida de VOCs al aplicar vacío para que la cantidad presentede disolvente industrial se ajuste a la legislación vigente en materia de alimentación.

14.12 Extracción de los compuestos orgánicos volátiles presentes en la cascara debola roja

Mediante un esquema similar al método de Likens y Nickerson, aunque con mayoresproblemas de espuma, se han extraído los posibles VOCs de la cascara de pimentón, antesde ser molida y extraída mediante disolventes. En principio es aceptable pensar en laexistencia de un grupo más numeroso de VOCs, especialmente de aquellos que presentan unavolatilidad relativamente elevada. Se indican algunos de los VOCs identificados, y que luegono han aparecido en la oleorresina de pimentón:


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Se aprecia una cierta cantidad de VOCs de volatilidad relavicamente alta, que luego ya noaparecen en la oleorresina, si su número no es mayor, es fundamentalmente, debido a queel producto ya ha estado expuesto al sol. La gran abundancia de alcoholes de cadena largaconfirma su transformación cuando la oleorresina se trata para la eliminación del disolvente,sin contar con la pérdida de VOCs que esta operación representa.

14.13 Procedencia de determinados volátiles en la oleorresina de pimentón

Sin profundizar excesivamente en este tema, se pretende justificar la existencia dedeterminados volátiles, según los estudios realizados por diversos autores, citados en la


bibliografía.

La presencia de carotenos en el pimiento es fundamental, como ya se ha indicadopreviamente, para una posterior justificación de los VOCs identificados en la oleorresina,siendo el /3-caroteno el más característico. Su cadena poliénica se oxida con facilidad,produciendo compuestos cíclicos y acíclicos, que contienen, en muchas ocasiones, un grupofuncional oxigenado en un anillo del tipo trimetilciclohexano, o un grupo funcional oxigenadoen una cadena alílica.

Por las razones indicadas en el apartado anterior, la existencia de l,2-dihidro-l,l,6-trimetilnaftaleno, l,2,3,4-tetrahidro-l,l,6-trirnetilnaftaleno, a-ionona, /3-ionona, dihidro-/3-ionona, dihidroactinidiolide, 2,6,6-trimetilciclohexanona, 0-ciclocitral pueden considerarseque el ^-caroteno es su precursor. También el safranal puede considerarse derivado de loscarotenos (Weeks, 1986).

También la presencia de 6-metil-5-hepten-2-ona, (E)-3,7-octadien-2-ona, (E)-6-metil-3,5-heptadien-2-ona, geranilacetona y (E,E)-6,10,14-trimetil-5,9,13-pentadecatrien-2-ona puedeconsiderarse derivada de carotenoides (Buttery, Ling, 1992).

Es adecuado tener en consideración que la descomposición térmica del j3-caroteno producegran cantidad de volátiles que están presentes cuando las condiciones de temperatura así lopermiten, aunque no es el caso que ocupa a este estudio (Onyewu et al., 1989)

La presencia de 2-feniletanol se considera que ha sido producida por el aminoácidofenilalanina (Buttery, Ling, 1992).

La presencia de benzaldehído y similares puede considerarse como un producto de lahidrólisis de los glucósidos.

Por lo general, las pirazinas se presentan en la naturaleza en cantidades muy pequeñas, sinembargo su aportación al flavor es muy importante, por lo que el estudio de su generaciónes objeto actualmente de diversas investigaciones. Su procedencia se considera como unproducto de la reacción de Maillard, como sería el caso de la tetrametilpirazina.

Los terpenos son hidrocarburos cíclicos y acíclicos cuyas fórmulas moleculares son múltiplosde C5H8, normalmente tal definición se extiende para incluir alcoholes, aldehidos, cetonasy otros derivados que presentan el mismo esqueleto carbonado del hidrocarburo terpénicofundamental, a tales compuestos se les denomina terpenoides. Un carácter fundamental detales compuestos y de sus derivados es la presencia de la estructura carbonada del 2-metilbutano como unidad fundamental. La mayoría de los hidrocarburos son no saturados ypueden considerarse productos de condensación del isopreno (C5H8).

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La presencia de terpenos y sesquiterpenos en la oleorresina de pimentón es abundante. El


Hmoneno es un terpeno con un elevado olor a limón.

Pueden considerarse VOCs derivados de lípidos los siguientes: hexanal, (E,E)-2,4-

heptadienal, 2,4-decadienal y 7-octen-4-ol, así como los ácidos dodecanoico, tetradecanoicoy hexadecanoico.

14.14 Bibliografía

[1] ARMSTRONG, GILLIES, YAMAZAKI. "Natural Flavors Produced by Blotechnological Processing".Flavor Chemistry: Trends and Developments. 1988, 105-120.

[2] P.R. ASHURST (Editor). Food Flavourings. London, Blackie Academic & Profesional, 1991.

[3] R.G. BUTTERY, L.C. LING. "Volatile Components of Tomato Fruit and Plant Parts". BioactiveVolatile Compounds from Plants. ACS Symposium Series. 1992, 23-34.

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[5] P.N. ONYEWU, H.D. DAUN, CHI-TANG HO. "Volatile Thermal Decomposition Products of ß-carotene". Thermal Generation of Aromas. ACS Symposium Series. (1989), 247-254.

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CAPITULO 15

CUANTIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNI-COS VOLÁTILES DE LA OLEORRESINA DE PIMEN-TÓN

15.1 Interpretación de los resultados obtenidos

Ya se ha indicado que no se conoce la respuesta de la detección para cada uno de los VOCs,por no disponer de patrones, sin embargo, se ha dispuesto un patrón interno, nerol, que seha introducido en el sistema HRGC/MS, considerándose un factor de respuesta unidad. Dichaconsideración permite relacionar las áreas de cada compuesto con su contenido en la muestra,y, así, extrapolar a la totalidad de la misma.

Una vez realizadas las operaciones indicadas en el capítulo 11, la cuantificación para losVOCs que se pueden considerar mayoritarios es la siguiente, respecto a la cantidad deoleorresina de pimentón de partida:

VOCs identificados (mayoritarios) 1 ng/g

m-xileno 11,5-

benzaldehído

6-metil-5-hepten-2-ona

limoneno

2 ,2 ,6-trimetiIciclohexanona


Tetrametilpirazina

1,3

0,9

0,6

1,2

1,3

2,9


6-metil-3,5-heptadien-2-ona

2 , 4-dimetilbenzaldehído

Safranal

(3-ciclocitral

Tridecano

1 ,2-dihidro-l , 1 ,6-trímetilnaftaleno

a-cubebeno

j8-elemeno

Tetradecano

a-ionona

dihidro-0-ionona

Geranilacetona

/3-ionona

a-selineno




(E,E)-6, 10, 14-trimetil-5,9, 13-pentadecatrien-2-ona

5,2

1,8

1,6

2,2

1,2

0,8

1,8

0,8

5,3

0,4

0,6

7,9

7,8

4

0,9

0,9

0,8

0,4

A la vista de los resultados cuantitativos de diferentes VOCs puede considerarse que aportande manera decisiva su influencia al total del aroma de la oleorresina de pimentón. Hay queconsiderar, además, el efecto sinergético que aparece cuando existe una mezcla decompuestos que aportan un determinado flavor, debido a que el efecto final es superior al quese tendría en el caso de que cada uno de los VOCs actuara de manera individual.

15.2 Cuantifícación global de compuestos orgánicos volátiles de la oleorresina depimentón

Para llevar a cabo la cuantificación global, se ha sometido a la oleorresina de pimentón a unaextracción mediante el método de Likens y Nickerson a presión atmosférica. Se ha aplicadoa una cantidad de oleorresina superior a la utilizada para la separación e identificación de losVOCs. La extracción se ha realizado con pentano como disolvente, de este modo su bajo

15 Cuantificación 245

punto de ebullición ha permitido evaporarlo con facilidad. Los resultados se refieren alcontenido en volátiles mediante la aplicación del método de Likens y Nickerson, lo que nocoincidirá con otros métodos por razones ya indicadas.

Se ha extraído un total de 486,8 g de oleorresina de pimentón, obteniéndose un total de0,2377 g de VOCs, lo que representa un 0,049%.

QUINTA PARTE:CONCLUSIONES

CAPITULO 16

CONCLUSIONES

16.1 Sobre los sistemas de extracción (aislamiento) de los VOCs de la oleorresinade pimentón

Se han experimentado cinco técnicas de obtención de VOCs, aplicadas todas ellas a la mismamuestra de oleorresina con resultados relativamente parecidos, pero con algunas diferenciasdignas de resaltar.

Las técnicas de headspace dinámico han permitido la extracción de diversos volátiles, aunquela recuperación de los mismos no es tan completa como en otros métodos. Está técnica seríamás recomendable en el caso de que se tratara de VOCs de volatilidad realmente elevada,no como en el caso de la oleorresina de pimentón.

El método de Likens y Nickerson se ha desarrollado de dos maneras distintas, a presiónatmosférica y a presión reducida. A pesar del riesgo que se corre al aumentar la temperaturaen el primer método, se han obtenido resultados ligeramente superiores con la técnicaaplicada a presión atmosférica, especialmente en los VOCs de menor volatilidad. Aúnteniendo en cuenta lo dicho, no hay que descartar la aplicación del método a presiónreducida, por generar resultados parecidos, a temperatura inferior y en menor tiempo.

La técnica de headspace estático se ha empleado para conocer los VOCs de mayor volatilidady que quedaban enmascarados por el disolvente en las extracciones indicadas antes. Losresultados han sido positivos en el aspecto de apoyar la aplicación de la extracción de Likensy Nickerson a presión atmosférica, puesto que los VOCs que no aparecen en dicha aplicaciónno se consideran importantes para el olor y sabor de la oleorresina de pimentón. Sinembargo, es el método de más rápida aplicación. En el caso de la existencia de VOCs devolatilidad elevada, este método permitiría adquirir una huella importante de la oleorresinade pimentón.

250 Los volátiles de la oleorresina de pimentón

Se présenta una tabla que permite escoger el método de extracción que ha resultado másadecuado para un determinado volátil. En el caso de VOCs solubles en agua, los métodosdeben ser mediante headspace dinámico.

16.2 Sobre los VOCs identificados en la oleorresina de pimentón

A pesar del sistema industrial de obtención de la oleorresina, que no favorece la existenciade VOCs, se han obtenido resultados muy interesantes en este apartado. Se han identificado44 compuestos orgánicos volátiles, aparte de descartar a varios más, por no tener suficientegarantía de su identificación. Entre ellos, algunos tan importantes como safranal, diversasiononas, y otros compuestos cuyas características aportan propiedades determinadas al flavorde la oleorresina de pimentón. La mayoría de VOCs identificados presentan puntos deebullición bastante elevados, lo que era de esperar debido a la obtención industrial de laoleorresina de pimentón.

Se ha estudiado la presencia de VOCs en la cascara de pimiento, no identificados en laoleorresina, lo que confirma la desaparición de VOCs.

Se ha realizado un estudio de la existencia de los VOCs identificados en otros alimentos,obteniéndose resultados muy coherentes, que relacionan la procedencia de determinadoselementos con los VOCs que contienen.

Se ha comprobado la existencia de productos derivados de los carotenos, como consecuenciade su existencia en el pimiento.

La cuantifícación se ha realizado con nerol como patrón interno, resultando unos contenidosmuy aceptables de VOCs, superando, en muchas ocasiones, su umbral de percepción, apartedel posible efecto sinergético.

16.3 Sobre la técnica HRGC/MS

Los resultados han sido muy satisfactorios con el empleo de los dos equipos disponibles,tanto para la separación de los VOCs, como para su identificación. Las bases de datoscontienen aquellos espectros que ha sido preciso identificar. El detector FID también hapresentado un comportamiento excelente.

16.4 Sobre la extracción industrial*

La técnica de extracción utilizada industrialmente no es la más adecuada para mantener el

16 Conclusiones 251

contenido en VOCs que se encuentran en el pimentón. Para ello sería necesario utilizar unmétodo en el que se evitase las temperaturas muy elevadas y la eliminación del disolventetan radical. Se está estudiando la obtención de oleorresina de pimentón mediante extracciónsupercrítica, los resultados de esta técnica permitirán un mayor contenido en VOCs.

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