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Estudio de las reacciones orgánicas
Reacción química
Proceso que resulta en la interconversión de especies químicas.
§ Reacciones elementales
§ Reacciones por pasos
Reactantes (materias primas)
reac<vos
Producto(s)
Reacción de nitración de t-‐bu<lbenceno
Clasificación de las reacciones • Desplazamiento (subs<tución) • Adición
• Eliminación
• Reordenamiento
Nucleófilo. (base de Lewis) Reac<vo que puede donar electrones para formar un enlace.
:Nu-‐H nucleofilo neutro _:Nu nucleofilo cargado
Electrófilo (ácido de Lewis). Reac<vo que puede aceptar electrones para formar un enlace H-‐E ó +E
Clasificación de acuerdo al mecanismo
1. heterolí/co
substrato: la molecula que proporciiona el C para el nuevo enlace. reac/vo atacante
2. Homolí/co (radicales libres)
3. Pericíclicas (concertadas) el movimiento de los electrones ocurre de una manera concertada (no hay intermediarios)
Subs<tución nucleoPlica en carbono sp3
Subs<tución nucleoPlica en carbono sp2
Sus<tución electroPlica aromá<ca SEA
Sus<tución nucleoPlica aromá<ca SNA
Oxidaciones • eliminación de hidrógenos
• sus/tución de H enlazado a C por un elemento mas electronega<vo
• pérdida de uno o mas electrones de un átomo o grupo
Reducciones • adición de hidrógenos
• ganancia de electrones
• disminución del estado de oxidación
¿porqué ocurre una reacción?
La moléculas se repelen debido a los electrones de su capa externa
Las moleculas se atraen debido a: cargas opuestas traslape de orbitales llenos de alta energía con orbitales vacios de baja energía
Para que una reacción ocurra, la aproximación entre moleculas debera: tener suficiente energia para vencer la repulsion
la orientación adecuada
la interacción entre el HOMO del nucleófilo y el LUMO del electrófilo
conduce a una reacción.
TERMODINAMICA ΔG = -‐nRTlnk Posibilidad de que una reacción ocurra
CINETICA que tan rápido ocurre la reacción
Perfil energé<co para una reacción exotérmica
Perfil energé<co para una reacción endotérmica