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Universidad Nacional Experimental Francisco de Miranda

Núcleo El Sabino

Área de Tecnología

Unidad Curricular: Química Orgánica II.

Preparador: Axley Pérez, Br.

Octubre, 2014.

Guía de ejercicios de Éteres. 1. Dos estudiantes de Química Orgánica II deciden sintetizar 2-metoxibutano.

Ambos trabajan por separado utilizando los mismos reactivos en proporciones iguales. Luego de terminar su labor, compararon los resultados obtenidos. Un estudiante obtuvo un rendimiento mucho más alto en el producto deseado. ¿Cómo explica la diferencia en el resultado de ambas síntesis? Lleve a cabo las reacciones que cada estudiante realizó en su síntesis para obtener el éter, y explique teóricamente cómo influyó en el producto final el error cometido por el estudiante que obtuvo un rendimiento menor, sabiendo que ambos partieron del metanol y el alcohol sec-butílico.

2. Sintetice: A) Isopropilmetiléter a partir de metanol y 2-propanol. B) Etilfeniléter a paritr de fenol y bromoetano.

3. En un laboratorio remoto se desea sintetizar 2-etoxi-2-fenilpropano a partir de benceno como materia prima fundamental. Se espera que la reacción de alquilación de Friedel-Crafts sea útil para la síntesis. Además de benceno, se cuenta con los siguientes reactivos: etileno, alcohol n-propílico, tribromuro de fósforo, cloro, tricloruro de aluminio, sodio y agua.

4. Utilizando únicamente metanol y etanol como producto de partida, represente las reacciones necesarias para obtener:

i. Éter propílico e isopropil n-propil éter. ii. 2-etoxipentano.

iii. Sec-butil éter. iv. 3-butoxihexano.

5. Realice la síntesis para obtener isobutiletiléter a partir de 2-propanol y metanol cómo único reactivo orgánico. Utilice la síntesis de Williamson más apropiada para obtener mejores resultados.

6. En un laboratorio se cuenta con: benciletiléter, anisol, sodio, clorocromato de piridina, ácido yodhídrico concentrado, dietiléter, alcohol isobutílico, permanganato de potasio, hidróxido de sodio, tribromuro de fósforo, magnesio y agua. A partir de benciletiléter se desea obtener: ácido benzoico, benzaldehído y 1-fenil-3-metil-1-butanol. A partir de anisol se requiere: fenol e isobutilfeniléter.

7. Cuando se trata un éter con HI concentrado y frío, se produce una partición en la siguiente forma: R-O-R + HI → R-OH + RI. Cuando se utilizan éteres mezclados, el alcohol y el yoduro de alquilo que se forman dependen de la naturaleza de los grupos alquilo. Explique las siguientes observaciones: a) cuando el 2-metoxibutano reacciona, los productos son yoduro de metilo y 2-butanol; b) cuando reacciona terc-buitl metil éter, los productos son metanol y yoduro de terc-butilo. Represente la reacción de cada caso.

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