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ÉTERES CORONAAsignatura:
Seminario de Tesis
Alumna:Aguilar Rivera Lucía
del Carmen
Profesor:Chávez Ayala Andrés
UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL
OBJETVOSConocer con mayor detalle el
comportamiento de los éteres corona.
ANTECEDENTES
1930
1940
1950
Lüttringhaus
Ackman, Brown y Wright
O
O
O O
X = CH2, O
1-pentanol
O
OX
O
XOO
OH
XBr
2 xK2CO3
n n
n
1950
1960
Stewart, Waddan, y Borrows
Down, Lewis, Moore y Wilkinson
Charles Pedersen
OH
OTHP
O
Cl Cl+
O
O
O
OO
O
O
O
O
HOOH
+i) n-BuOH, NaOH
ii) H+, H2O
db-18-C-6
OO
O O
O CH2CH
CH3
O AlR3
OO
O O
1960
X= (CH2CH2O)9
Y= (CH2CH2O)5
O
O X
X O
O
6048
O
O X
Y O
O
OO
OO
OO
OO
24
O
O
O
O
O
O
26
OO
OO
OO
OO
28
O
O
O
O
O16
O O
O
OO
O
18
O
O
O
OO
O
18
Charles Pedersen [C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc
Química de los éteres corona y compuestos análogos
1970
1980
Jean Marie Lehn
O O
NN O O
OO
O
Donald J. Cram
O
O
O
OO
O
O
O
O
O
O
O
1980
1990
The Nobel Prize in Chemistry 1987
"for their development and use of molecules with structure-specific interactions of high selectivity"
Donald J . Cram J ean-Marie Lehn Charles J . Pedersen
DEFINICIONES• Compuestos macrocíclicos que poseen en su estructura átomos de O, N, ó S como dadores de electrones y que tienen la propiedad de incorporar cationes en su cavidad • Compuestos macrocíclicos multidentados, o macroheterociclos .
CLASIFICACIÓN• Coronandos: compuestos monocíclicos como
los éteres corona, aza y tia éteres corona.
• Criptandos: compuestos multicíclicos con átomos de nitrógeno como cabeza de puente.
• Podandos: compuestos acíclicos como las glimas, olietilenglicoles, y polipropilenglicoles.
• Entidades supramoleculares: estructuras tridimensionales de gran volumen y solidez.
O
O
O
OO
O
Nombre sistemático: 1,4,7,10,13,16-hexaoxaciclooctadecanoNombre vulgar: 18-corona-6 (18-C-6)
O
N
O
N
O O
S S
NN O O
OO
O
[2.1.1]-criptando [3.2.2S]-criptando [2.2.2B]-criptando
OO
O O
N
O
N
O
